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Quimica 003 funcoes oxigenadas

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  • 1. QUÍMICA OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS1. ÁLCOOIS Monoálcool ou Monol → 1 -OH por molé- cula1.1. Definição Exemplo: São compostos orgânicos que apresentam uma CH3  CH2  CH2  OHou mais hidroxilas (−OH) ligadas a um carbono satu- Diálcool, diol ou glicol → 2 -OH por molé-rado. culaExemplos: Exemplo: H3 C OH, C C OH, OH OH 2 HC CH 2 H 3 H2   OH OH CH2  CH2Fórmula geral: Triálcool, triol ou poliol → 3 –OH por mo- R − OH lécula Exemplo:1.2. Classificação OH OH OH Os álcoois são classificados de acordo com a   classificação do carbono ligado ao grupo funcional CH2  CH  CH2(−OH) . Glicerina (hidratante, lubrificante)Primário: 1.3. Nomenclatura A hidroxila (−OH) está ligada a carbono primá- Oficial: Prefixo + infixo + OL. (É preciso nu-rio. merar a cadeia carbônica principal, a partir da extre- midade mais próxima do grupo hidroxila).Secundário: Exemplo A hidroxila (−OH) está presa a carbono secun- OHdário. CH2 1 CH2 2 C H 3 {1 - Propanol} 3Terciário: Usual: A hidroxila (−OH) está presa a carbono terciá-rio. álcool ICO radicalExemplos: Exemplo: P CH3  CH2  OH {álcool etílico H3C  C  OH (Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, H2 produtos de limpeza, combustíveis, fabricação de perfumes). H S 2. FENÓIS H3C  C  CH3 2.1. Definição  OH São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional −OH (hidroxila) ligado diretamente a CH3 um anel benzênico. Os fenóis possuem caráter ácido. T Exemplo: CH 3 H3C  C  CH3  OH OH Os álcoois são classificados de acordo com onúmero de hidroxilas (−OH) :Editora Exato 14
  • 2. Fórmula geral: 3.2. Nomenclatura posição OH da dupla +en OL prefixo infixo2.2. Nomenclatura Exemplo: hidroxi OH nome do aromático correspondente. H3 C C = CH 2 Numera-se a cadeia principal a partir do car- 1-propen-2-olbono ligado ao grupo funcional (−OH) . Caso hajamais de um grupo funcional, os mesmos devem ser 4. ALDEÍDOSidentificados nos carbonos de menores numerações 4.1. Definiçãopossíveis. São compostos orgânicos que apresentam o OH grupo funcional aldoxila na extremidade da cadeia. O Hidróxi – Benzeno (oficial) Fenol (usual) C H OH Exemplo: O 1 6 2 3-metil-hidroxi-benzeno (Oficial) H3C C Etanal (Aldeído acético) 5 3 CH 3 4 H 6 OH 1,2 – Diidróxi – Benzeno (ofi- 5 1 O cial) 4 2 OH Orto – Diidróxi – Benzeno (u- H 3C CH2 C Propanal 3 sual) H OH 1 – Hidróxi – Naftaleno (ofici- O 1 al) α - Hidróxi – Naftaleno (usual) H C Metanal (Formaldeído ou aldeído fórmico) H 1.2 - Nomenclatura Oficial OH P + I + AL 1 CH3 2 1 – Hidróxi – 2 Metilbenzeno 5. CETONAS 5.1. Definição São compostos orgânicos que apresentam a3. ENÓIS carbonila no interior da cadeia carbônica. C3.1. Definição São compostos orgânicos que apresentam a hi- Odroxila ligada a um carbono insaturado; realiza uma Exemplo:dupla ligação. H3C C C H3 Propanona (Acetona ou Dimetil cetona) São compostos instáveis e em constantes alte-rações. OFórmula geral: H 3C C CH3 Butanona (Metil propil cetona) C=C C H2   O HOEditora Exato 15
  • 3. O 7. SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 5 4 3 2 1CH 3 CH CH2 C CH 3 4-Mentil 2-pentanoma São compostos orgânicos obtidos a partir das CH3 reações de neutralização de ácidos carboxílicos.5.2. Nomenclatura Fórmula Geral Oficial: Prefixo + Infixo + Ona O Numera-se a cadeia principal a partir da ex-tremidade mais próxima ao grupo funcional R C + O M O Exemplo: ( C ) O Usual: Nome dos radicais ligados à carbonila, H3C C Etanoato de sódioseguidos da palavra cetona. O - Na + 1 2 3 4 5 2-pentanona OH3C  C  C  C  CH3 (Metil-propil-cetona) || H2 H2 H C Metanoato de potássio O - + O K6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Nomenclatura Oficial:6.1. Definição oato de prefixo infixo metal São compostos orgânicos que apresentam ogrupo carboxila na extremidade da cadeia O 8. ÉTERES C Carboxila 8.1. Definição São compostos orgânicos de cadeia heterogê- OH nea, que apresenta o grupo funcional (−O−), ligados aExemplo: dois radicais orgânicos. O 4 3 2 1 Fórmula geralCH CH C H2 C Ácido 3-Metil - Butanóico 3 R−O−R CH 3 OH6.2. Nomenclatura Oficial 8.2. Nomenclatura Oficial: ácido ÓICO prefixo infixo Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + óxi + nome do hidrocarboneto cor- respondente ao maior radical. O Usual: H3 C C Ácido Etanóico (Acético) Éter + nomes dos radicais (do menor para o OH maior +ICO) O Exemplo: H C Metanótico (fórmico) H3C  O  CH3 Metoximetano (Éter dimetílico) OH O O H3C  C  O  CH3 Metoxi-etano H2 (Éter metil-etílico) C C Ácido Etanodióico (Oxálico) H3C  C  O  CH3 Metóxi-etano HO OH H2 (Éter metil-etílico)Editora Exato 16
  • 4. 9. ÉSTERES H3C  C  N  CH3 Metil etilanima H2 H9.1. Definição São compostos orgânicos obtidos a partir da 11. AMIDASreação que ocorre entre um ácido carboxílico e álco- 11.1. Definiçãool. São compostos orgânicos que possuem grupo Ácido carboxílico + álcool ÉSTER + água. funcional amídico.Exemplo: O II C N I I I O I H 3C C A cetado de mentila Exemplo: O O CH 3 O H3 C C N H2 H C Metanoato de etila O CH CH3 O 2 H3 C C C H29.2. Nomenclatura Oficial N H2 ILA 11.2. Nomenclatura Oficial oato de prefixo infixo radical Amida prefixo infixoExemplos: O Exemplo: H O H3C CH C C {3-Metil - Butanoato de vinila} 5 4 3 2 1 = H2 C H3 CH CH C H2 C CH3 O C CH 2 H C H 3 C H3 N H210. AMINAS 3,4 - Dimetilpentanamida H2 H O =10.1. Definição H 3 C C C C São compostos considerados as bases da Quí- C H3 N H2mica orgânica. Derivados da amônia (NH3) pela 2-METILBUTANAMIDAsubstituição de um ou mais átomos de hidrogênio porradicais orgânicos. 12. DERIVADOS HALOGENADOS10.2. Classificação 12.1. Definição Classifica-se a amina de acordo com o número São compostos derivados de hidrocarbonetosde radicais presos ao nitrogênio. pela substituição de um ou mais átomos de hidrogê- nio por halogênios (F, Cl, Br, I): -1H R NH2 amina primária R – X, onde x = F, Cl, Br ou I Exemplo: NH 3 F -2H R N R amina secundária (amônia) H C C CH3 H3 H -3H R N R amina terciária 12.2. Nomenclatura oficial R Halogênio Hidrocarboneto10.3. Nomenclatura (localizado) correspondente Nomes dos radicais + AMINA H3C  NH2 Metilamina NH 2 Fenilamina (anilina)Editora Exato 17
  • 5. Exemplo: EXERCÍCIOS RESOLVIDOS Br C 4 C 3 C 2 C 1 1 As auxinas correspondem a um grupo de subs- H3 H2 H H3 2- Bromo-butano tâncias que agem no crescimento das plantas e controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural do vegetal é o ácido indolil acético (AIA), um composto orgânico Cl cloro-benzeno simples, com a seguinte fórmula estrutural: ESTUDO DIRIGIDO1 O éster responsável pelo aroma de rum tem a se- guinte fórmula estrutural: Quais são as funções presentes na molécula? Resolução: Está presente a função amina, pois a função ami- na terá o nitrogênio ligado a radicais orgânicos Escreva os nomes do ácido e do álcool a partir e à função ácido carboxílico, que é representa- dos quais o éster poderia ser formado. do pelo grupo funcional carboxila (COOH). 2 O processo de revelação fotográfica envolve a oxidação da hidroquinona com sais de prata em meio básico, representado pela equação seguinte:2 Algumas substâncias são adicionadas a certos a- limentos que contêm óleos e gorduras (como ba- tatas fritas e toucinho) com a finalidade de impedir sua oxidação no ar, produzindo compos- tos com sabores rançosos. Essas substâncias são Este processo é bastante parecido com o da rea- denominadas antioxidantes e as mais comuns são ção que ocorre com a tintura preta para cabe- derivadas do fenol. Uma delas está representada a los: seguir. Indique seu nome oficial e se essa subs- tância possui caráter ácido ou básico. A oxidação da hidroquinona também é usada para tratamentos de pele com manchas e marcas de acne, o chamado peeling químico. Em relação aos compostos envolvidos nas rea- ções descritas acima, indique: Que grupos funcionais estão presentes nos rea- gentes e nos produtos orgânicos das reações? Resolução: Estão presentes os grupos funcionais Fenol nos reagentes e Cetona nos produtos.Editora Exato 18
  • 6. EXERCÍCIOS 2 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial da glicerina é 1,2,3 – propanotriol.1 3 Ácidos graxos pertencem à função ácido car- boxílico. 4 O triglicerídeo é uma substância que pertence a função éster. 3 Relacione: 1. Etanol 2. Álcool secundário 3. Metanol 4. Diol 5. Triálcool ( ) OH OH CH 2 CH 2 ( ) CH CH (OH ) CH 3 3 ( ) C 2 H5 OH Considerando as estruturas representadas aci- ( ) OH OH OHma, relativas a compostos de grande utilização emindústrias químicas e farmacêuticas, julgue os itens CH 2 CH CH 2que se seguem. ( ) CH3 OH 1 Segundo a IUPAC, a nomenclatura oficial do mentol é 3 – metil – 6 – isopropilciclohexanol. 2 No salicilato de metila, são encontradas as 4 Dê a nomenclatura dos compostos abaixo: funções fenol e éster. a) 3 A vanilina é um composto aromático. H OH 4 No acetato de isopentila, existe apenas um H3C C C CH3 carbono terciário. H H2 Os sabões compreendem sais de sódio ou potás- b) sio de diversos ácidos graxos. O procedimento OH OH OH moderno de fabricação de sabões envolve duas 2HC etapas: a primeira é a hidrólise da gordura (trigli- C CH2 H cerídeo); a segunda é a de obtenção do sabão a partir dos ácidos graxos, conforme mostra o es- c) quema abaixo. OH CH3 d) H H / C = C / H OH 5 Dê a nomenclatura oficial dos compostos abaixo: a) C C C CHO H3 H2 H2 Com relação ao texto e ao esquema apresenta-do, julgue os itens a seguir. b) C C C CH3 1 A etapa II consiste em uma reação de neutra- H3 H2 lização. OEditora Exato 19
  • 7. H O a) éter, álcool e amida. c) C C C C C b) éster, fenol, cetona e amina. H3 H2 H2 OH c) éter, fenol e amida. CH3 d) éster, álcool, cetona e amida. e) éter, fenol, cetona e amina. O CH3 d) C C C C CH3 H3 H H2 9 (ITA) Ordenando a 1ª coluna com a 2ª: ( ) C6H4(CH3)OH (1) álcool H H e) C C C C CH3 ( ) C6H5CH2OH (2) fenol H3 H2 ( ) C6H5COCH3 (3) cetona CH3 ( ) C6H5CH2COH (4) ácido COOH ( ) C6H5CH2COOH (5) aldeído Teremos:6 Julgue os itens abaixo: a) 1, 2, 3, 4, 5 1 CH3 CHO é um aldeído; b) 2, 1, 3, 5, 4 2 CH3 COOCH3 é um éter; c) 2, 1, 3, 4, 2 3 CH3 OCH3 é um éster; d) 5, 1, 3, 4, 2 4 CH3 COCH3 é uma cetona; e) 1, 3, 5, 4, 3 5 fsCH2CH2 e o CHCH são hidrocarbonetos in- saturados. 10 (UBERLÂNDIA) As estruturas CH3CONH2, CH3CHNH2COOH, CH3COCH3, CH3OCH3 e7 Escreva o nome dos compostos abaixo, segundo C6H5COOCH3 correspondem às seguintes fun- a IUPAC. ções, respectivamente: O a) Amina, amida, cetona, éter, éster. // b) Amida, aminoácido, éter, cetona, éster. a) C– C–C c) Amina, amida, éter, éster, cetona. H3 H2 d) Amida, aminoácido, cetona, éter, éster. O- Na+ e) Amina, amida, aldeído, cetona, éster. b) 11 (FUVEST) Dentre as fórmulas abaixo, aquela CH3 CH2 O que representa uma substância utilizada como combustível, solvente e componente de bebidas é: O a) // c) C – C – C H3 H2 O – C – CH3 b) CH3 -CH2OH H2 c) CH3- CHO d) HO-CH2-CH2-OH d) e) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 12 (AMAN) O composto: CH3CH2COCH2COOC2H5 apresenta as funções:8 (UFES) O estimulante cardíaco e respiratório a) álcool e aldeído. Metamivam, cuja fórmula estrutural é: b) cetona e éter. c) cetona e éster. OCH2 CH3 d) aldeído e ácido. HO CH2 CH3 e) ácido e éster. N CH2 CH3 Oapresenta as funçõesEditora Exato 20
  • 8. GABARITO 13. BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA GERKEN, Otto Dieter. Química.. Vitória-Régia. E-Estudo dirigido ditora IBEP.1 Ácido etanóico e 2-metil-propanol. MACEDO, Magno Urbano de. CARVALHO, An- tônio. Química – Curso Completo.. Horizontes.2 2,6-terc-butil-4-metil- hidroxi-benzeno. Caracte- Editora IBEP. rística básica. CARVALHO, Antônio. Sistema de Ensino IBEP -Exercícios Apostila – Química.. Editora IBEP.1 E, C, C, C CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira- gaia. Coleção Base Química - 2ª edição,. Edito-2 C, C, C, C ra Moderna.3 4, 2, 1, 5, 3 FELTRE, Ricardo. Fundamentos da Química - Vo- lume único. 4ª edição,. Editora Moderna.4 CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira- a) 2-Butanol gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - b) 1, 2, 3-propanotriol. Volume 1. Química geral e inorgânica,. Editora c) 1-hidróx-3-3 metil-benzeno. Moderna. d) Etenol. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira-5 gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - a) Butanal. Volume 2. Físico-química - 3ª edição, Editora b) Butanona. Moderna. c) Ácido 3-metil pentanóico. CANTO, Eduardo Leite do. PERUZZO, Tito Mira- d) 4-metil-2-pentanona gaia. Química - Na abordagem do cotidiano - e) Ácido 2-etil-3-metil-butanóico. Volume 3 . Química orgânica. Editora Moder- na.6 C, E, E, C, C SARDELLA, Antônio Curso Completo de Química -7 Volume Único.. Editora Ática. a) Propanoato de sódio. SARDELLA, Antônio Curso de Química - Química b) Etóxibenzeno. Geral.. Editora Ática. c) Propanoato de etila. LEMBO, Antônio. Química - Realidade e Contexto - d) Fenoxi – benzeno. Volume Único.. Editora Ática.8 C9 B10 D11 B12 CEditora Exato 21

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