BLOQUE IV PARTE 2

4. Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en
que están presentes”.
• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los
que la única diferencia formal entre sus miembros se
encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-,
que contiene”

5. Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH

6. Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–

12. Á𝑐𝑖𝑑𝑜
𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

15. Antes de escribir su nombre, identifica los grupos funcionales.

27. Nomenclatura de
Halogenuros de Alquilo

29. Nomenclatura IUPAC
• Nómbrelo como un haloalcano (halogenuros de
alquilo)
• Escoja la cadena de carbono más larga, sin
importar si el halógeno está o no unido a ella.
• Utilice los números más bajos posibles para las
posiciones.
CH3 CH CH2CH3
Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3
CH2CH2Br
2-clorobutano
4-(2-bromoetil)heptano

30. Nombres sistemáticos comunes
• Nombrelos como halogenuros de alquilo.
• Utilice solo grupos alquilo pequeños.
• Nombre estos:
CH3 CH CH2CH3
Cl
(CH3)3CBr
CH3 CH
CH3
CH2F

31. Nombres “Triviales”
• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.
• CHX3 es un haloformo.
• CX4 es tetrahaluro de carbono.
• Ejemplos:
– CH2Cl2 es el cloruro de metileno
– CHCl3 es el cloroformo
– CCl4 es el tetracloruro de carbono.

32. Derivados halogenados de los hidrocarburos
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro,
bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma
que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más
bajo

35. Nomenclatura IUPAC
• Encuentre la cadena de carbonos más larga
que contenga al carbono con el grupo -OH.
• Adicione una “l” al nombre del alcano.
Terminación -ol
• Numere la cadena, comenzando por el
extremo más cercano al grupo -OH.
• Numere y nombre todos los sustituyentes.

36. Nombre estos:
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH3 CH
OH
CH2CH3
2-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
2-butanol
OH
Br CH3
3-bromo-3-metilciclohexanol

37. Alcoholes insaturados
• El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se
le asigna al carbono al que está unido el número
más bajo.
• Utilice al nombre del alqueno o alquino.
4-penten-2-ol (viejo)
pent-4-eno-2-ol
(De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)
CH2 CHCH2CHCH3
OH

38. Hidroxilos como sustituyentes
• Cuando el -OH es parte de un compuesto de
mayor prioridad, este se nombra como hidroxi.
• Ejemplo:
CH2CH2CH2COOH
OH
Ácido 4-hidroxibutanoico
También conocido
como GHB!

39. Nombres comunes
• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol
alquílico.
• Esta nomenclatura es útil solo con grupos alquilo
pequeños.
• Ejemplos:
CH3 CH
CH3
CH2OH CH3 CH
OH
CH2CH3
Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico

40. Nombrando Dioles
• Se necesitan dos números para localizar a
los dos grupos -OH.
• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.
HO OH
1,6-hexanodiol

41. Glicoles
• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.
• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el
nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.
CH2CH2
OH OH
CH2CH2CH3
OH OH
1,2-etanodiol
etilenglicol
1,2-propanodiol
propilenglicol

42. Nombrando Fenoles
• Se asume que el grupo -OH está en el carbono 1.
• Para los nombres comunes de fenoles
disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para
1,3; y para- para 1,4.
• Los fenoles metilados son cresoles.
OH
Cl
3-clorofenol
meta-clorofenol
OH
H3C
4-metilfenol
para-cresol

43. Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
Regla 2. era la cadena principal para que el grupo -OH
tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles
y triples enlaces. laces.

44. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o
del alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun
mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente
a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

45. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La
numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la
molécula termina en -ol.

46. EJEMPLOS

48. Hidrocarburos Aromáticos
• BENCENO
• Proviene de la hulla y el petróleo.
• Compuestos aromáticos son los derivados del benceno.
• Compuesto ciclico de forma hexagonal, de 6 carbonos
con tres enlaces dobles alternados.
• C6H6
• Se utiliza como constituyente de combustibles,
disolventes de grasas, manufactura de detergentes,
explosivos, sustancias farmaceuticas.

50. Nomenclatura
• La IUPAC indica que los compuestos
aromáticos se nombran indicando como sufijo
al benceno.

52. Nomenclatura del Benceno
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del
sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen
nombres comunes ampliamente aceptados.

53. En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-
disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

58. Nomenclatura de
Cetonas y Aldehídos

62. Nombres IUPAC
• Reemplace la terminación -o del alcano por -
ona. Indique la posición del carbonilo con un
número.
• Numere la cadena de tal manera que el
carbono del carbonilo tenga el número más
bajo.
• Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo
es el número 1.

63. Ejemplos
CH3 C
O
CH
CH3
CH3
O
Br
CH3 C
O
CH
CH3
CH2OH
3-metil-2-butanona
3-bromociclohexanona
4-hidroxi-3-metil-2-butanona

64. Nombrando Aldehídos
• IUPAC: Reemplace -o por -al.
• El carbono aldehído es el número 1.
• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice al
sufijo -carbaldehído.

65. Ejemplos
CH3 CH2 CH
CH3
CH2 C H
O
CHO
3-metilpentanal
2-ciclopentenocarbaldehído

66. Nombrados como sustituyentes
• En una molécula con grupos funcionales de mayor
prioridad, C=O se nombra como oxo- y -CHO como
formil.
• El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona.
CH3 C CH
CH3
CH2 C H
OO
COOH
CHO
3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico

67. Nombres comunes para cetonas
• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.
• Utilice letras griegas en lugar de números.
CH3 C
O
CH
CH3
CH3 CH3CH C
O
CH
CH3
CH3
Br
metil isopropil cetona a-bromoetil isopropil cetona

68. Nombres comunes históricos
CH3 C
O
CH3
C
CH3
O
C
O
acetona acetofenona
benzofenona

69. Nombres comunes de los
aldehídos
• Utilice el nombre común del ácido.
• Quite la palabra ácido y cambie -ico por -
aldehído.
– 1 C: ácido fórmico, formaldehído.
– 2 C’s: ácido acético, acetaldehído.
– 3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.
– 4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.

71. Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de
nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo.
La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo
que contiene el grupo aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo
prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.

72. Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC
son:
Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para
que éste tome el localizador más bajo.

73. Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la
molécula pasa a llamarse oxo-.

74. EJEMPLOS

75. EJEMPLOS

76. EJEMPLOS

77. EJEMPLOS

78. EJEMPLOS

82. Nomenclatura de
Aminas

84. Nomenclatura de las Aminas
Se pueden nombrar de dos formas
a) Cuando la función amina es
la función principal, se nombran
todos los radicales unidos al
nitrógeno por orden alfabético,
y se termina con las palabra
amina.
b) Otra forma habitual de nombrar las aminas sutituyendo la
terminación –o de la cadena carbonada por -amina

87. Nombres IUPAC
• El nombre se basa en la cadena de carbono más grande.
• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.
• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.
NH2CH2CH2CHCH2CH3
Br
CH3CH2CHCH2CH2CH3
N(CH3)2
3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina

88. Aminas aromáticas
El grupo amino está unido a un anillo de
benceno. El compuesto base es llamado
anilina.
NH2
anilina
N
CH3
CH3
N,N-dimetilanilina
NH2
H3C
4-metilanilina
o p-toluidina

89. Aminas heterocílcicas
Al nitrógeno se le asigna el número 1.
N
H
N
H
N
H
N N CH3
aziridina
Pirrol
Pirrolidina
Piridina
2-metilpiridina

92. Nombres comunes de ácidos
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido a-clorobutírico
CH3CH2CH2CHCH2COOH
Ph
Ácido -fenilcaproico
• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres históricos.
• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan con
letras griegas.

93. Nombres IUPAC
• Comience con la palabra ácido, remueva la
terminación -o del alcano (o -eno del alqueno), y
adicione -oico.
• El carbono del grupo carbonil es el #1.
CH3CH2CHC
Cl
OH
O
Ácido 2-clorobutanoico
Ph
C
H
C
H
COOH
Ácido trans-3-fenil-2-propenoico
(ácido cinámico)

94. Nombrando ácidos cíclicos
• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran como
ácidos cicloalcanocarboxílicos.
• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos
benzóicos.
COOH
CH(CH3)2
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico
COOH
OH
Ácido o-hidroxibenzóico
(ácido salicílico)

95. Ácidos Dicarboxílicos
• Los diácidos alifáticos son llamados generalmente
por sus nombres comunes (deben de
memorizarse!!!).
• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir del
extremo más cercano a un sustituyente y escriba el
nombre con la terminación -dioico.
• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican un
ácido ftálico.
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Br
Ácido 3-bromohexanodioico
ácido -bromoadipico

99. Nombres comunes
• Alquil alquil eter.
• Regla actual: por orden alfabético.
• Regla antigua: por incremento en
complejidad del alquilo.
• En éteres simétricos: utilice dialquil, o solo
alquil.
• Ejemplos:
CH3CH2 O CH2CH3
dietil eter o
etil eter
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
t-butil metil eter o
metil t-butil eter

100. Nombres IUPAC
• Alcoxi alcano.
• Ejemplos:
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
2-metil-2-metoxipropano
O CH3
Metoxiciclohexano

101. Nomenclatura de Éteres
Reglas IUPAC
Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de
mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

102. Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente,
terminando el nombre en la palabra éter.

103. Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en
un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el
prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

104. EJEMPLOS

105. Éteres Cíclicos
• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.
• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2
O
• Oxetanos
O
• Furanos (Oxolanes )O O
• Piranos (Oxanos )
O O
•Dioxanos
O
O

106. Nombrando Epóxidos
• Se utiliza también epoxi como un grupo
sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.
• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno
Óxido de ciclohexano
• O como un Oxirano sustituido, donde el
oxígeno tiene el número 1.
trans-2-etil-3-metiloxirano
O
H
H
CH3
CH3CH2
Ácido peroxibenzóico
O
H
H

109. Nombrando Esteres
• Se nombran como carboxilatos de alquilo.
• carboxilato por el ácido carboxílico precursor,
Alquil por el alcohol.
Acetato de isobutilo
etanoato de 2-metilpropilo
CH3CHCH2OCCH3
CH3 O
HCOCH2
O
Formato de bencilo
Metanoato de bencilo

110. Esteres cíclicos
• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo
mismo, produce un ester cíclico, lactona.
• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona del al
nombre IUPAC del ácido o reemplace la palabra
ácido y la terminación –ico del nombre común por -
olactona.
O
O
H3C
CH3
Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico
a-metil--valerolactona

111. Nomenclatura de los Ésteres
Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen
los ésteres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas
( ––ato de ––ilo).

114. Nomenclatura de las Amidas
Si la función amida es la función principal, las amidas se
nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que
deriva, por amida

115. Nomenclatura de los Nitrilos
Se nombran con la terminación nitrilo detrás del nombre del
hidrocarburo de igual número de átomos de carbono.
También se pueden nombrar como cianuros de alquilo,
considerándolos derivados del ácido cianhídrico, H–C N.

116. Nomenclatura de los Nitroderivados
Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más
hidrógenos de un hidrocarburo por grupos nitro, –NO2. En
la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro –
NO2, nunca se considera como función principal; en todos
sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el
prefijo –nitro.

117. Nomenclatura de compuestos con varios
grupos funcionales
Se siguen las siguientes reglas:
1º. Elegir la función principal localizando el grupo funcional prioritario.
2º. Determinar la cadena principal que contiene al grupo prioritario.
3º. Los grupos funcionales secundarios se consideran como
ramificaciones de la cadena principal.

119. Nombrando Amidas
• Para amidas 1, omita la palabra ácido y cambie la
terminación -ico o –oico, del nombre del ácido
carboxílico, por -amida.
• Para amidas 2 y 3, los grupos alquilo unidos al
nitrógeno se nombran con N- para indicar su
posición.
CH3CHC N
O
CH2CH3
CH3
CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamida
N-etil-N-metilisobutiramida

120. Amidas cíclicas
• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,
produce una amida cíclica, lactama.
• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama del al
nombre UIPAC del ácido, o reemplace del nombre
común –ico por –olactama, omitiendo además la
palabra ácido.
N
O
CH3
H Lactama del ácido 4-aminopentanoico
-valerolactama

122. Halogenuros de ácido
• Son más reacivos que los ácidos; ya que el halógeno es
un grupo electroatractor.
• Se nombran reemplazando ácido por halogenuro de y
la terminación –ico por –ilo.
C
O
Cl CH3CHCH2C
Br O
Br
Cloruro de benzoílo
Bromuro de 3-bromobutanoílo
Bromuro de -bromobutirilo

123. Anhídridos de ácido
• Dos moléculas de ácido reaccionan perdiendo
una molécula de agua para formar el
anhídrido.
• Los anhídridos son más reactivos que los
ácidos, pero menos reactivos que los cloruros
de ácido.
R C
O
O H RC
O
OH R C
O
O C
O
R

124. Nombrando Anhídridos
• La palabra ácido se reemplaza por anhídrido.
• Para anhídridos mezclados, nombre ambos
ácidos.
CH3 C
O
O C
O
CH3
Anhídrido etanoico
Anhídrido acetico
O
O
O
Anhídrido 1,2-bencenodioico
Anhídrido ftálico

125. Compuestos Multifuncionales
• El grupo funcional de mayor prioridad
determina el nombre base.
• Acido > ester > amida > nitrilo > aldehído >
cetona > alcohol > amina > alqueno >
alquino.
C
CN
O
OCH2CH3
o-cianobenzoato de etilo