ENANTIÓMERO
La estereoisomería es la propiedad que presentan ciertas moléculas de tener la misma
fórmula estructural pero ...
EPÍMERO
Existen también diferencias moleculares entre los D-monosacáridos o los L-
monosacáridos, con el mismo número de á...
ANÓMEROS
En los monosacáridos, el grupo carbonilo puede reaccionar con uno de los grupos
alcohol de la propia molécula ( e...
ENLACE MONOCARBONÍLICO Y DICARBONÍLICO
El enlace monocarbonílico se establece entre el hidroxilo del C anomérico del
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Enantiómero

  1. 1. ENANTIÓMERO La estereoisomería es la propiedad que presentan ciertas moléculas de tener la misma fórmula estructural pero diferente configuración espacial de sus grupos atómicos. Los monosacáridos presentan estereosisomería porque cada molécula se caracteriza por la posición espacial de los grupos alcohol de sus carbonos asimétricos ( excepto la dihidroxiacetona, que no tiene). Por ejemplo el gliceraldehído tiene un carbono asimétrico y se presenta en dos formas: Forma D: en la que el grupo –OH del carbono asimétrico está hacia la derecha. Se denomina D- gliceraldehído. Forma L: En la que dicho grupo –OH está hacia la izquierda. Se denomina L- gliceraldehído. Una forma D es la imagen en el espejo o enantiómero de su forma L y no se pueden superponer, por tanto son moléculas distintas. Para aquellos monosacáridos que poseen más de un carbono asimétrico , se ha establecido, que los prefijos D y l se refieran sólo al carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Los enantiómeros son estereoisómeros que se diferencian en la posición de todos los grupos hidroxilos de los carbonos asimétricos. Las formas D y L hacen referencia a la posición derecha e izquierda, respectivamente, del grupo hidroxilo del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo.
  2. 2. EPÍMERO Existen también diferencias moleculares entre los D-monosacáridos o los L- monosacáridos, con el mismo número de átomos de carbono, pero con distinta configuración en algún carbono asimétrico, lo que da origen a otros isómeros. Los epímeros. Por ejemplo la D-glucosa y la D- galactosa son epímeros en C-4. Los epímeros son estereoisómeros que se diferencian únicamente en la posición del grupo hidroxilo de un carbono asimétrico. ISÓMEROS ÓPTICOS A pesar de las diferencias espaciales muchos enentiómeros son difíciles de diferenciar, pues comparando sus propiedades físicas se observa que son muy semejantes. Sin embargo, sí se pueden distinguir por una propiedad muy característica. Su actividad óptica. Esta propiedad consiste en que las disoluciones de los monosacáridos hacen girar el plano de polarización de la luz polarizada un cierto ángulo. Si el giro es hacia la derecha ( en el sentido de las agujas del reloj), los enantiómeros se denominan dextrógiros y se representan mediante el signo (+); si es hacia la izquierda, se denomina levógiros y se representan mediante el signo (-). Las moléculas que desvían el plano de polarización en distintos sentidos, se denominan frecuentemente isómeros óptico.. Por lo tanto, si tenemos dos enantiómeros, uno de ellos ( el D o el L) es dextrógiro, mientras que el otro (el L o el D) es levógiro. Luego, conviene destacar que, la forma D no equivale a dextrógiro, ni la forma L a levógiro.
  3. 3. ANÓMEROS En los monosacáridos, el grupo carbonilo puede reaccionar con uno de los grupos alcohol de la propia molécula ( el situado en el carbono 4 ó 5 para las aldosas) y (el carbono 5 ó 6 para las cetosas), resultando un anillo de 5 ó 6 eslabones. Cuando el anillo tiene cinco eslabones se denomina furanosa y cuando tiene seis, se llama piranosa . Al formarse el anillo, el carbono carbonílico ( el 1 en las aldosas y el 2 en las cetosas) se ha convertido en un nuevo carbono asimétrico, denominado carbono anomérico, lo que da lugar a dos nuevos estereoisómeros, llamados anómeros: forma alfa ( el – OH situado a la derecha) y forma beta ( el –OH situado a la izquierda. Los anómeros son estereoisómeros que se diferencia en la posición del grupo hidróxilo del carbono anomérico ( el 1 en las aldosa, 2 en las cetosas), a la derecha en la forma alfa y a la izquierda en la forma beta.
  4. 4. ENLACE MONOCARBONÍLICO Y DICARBONÍLICO El enlace monocarbonílico se establece entre el hidroxilo del C anomérico del primer monosacárido y un grupo alcohol del segundo monsacárido; el grupo alcohol puede ser cualquiera, pero generalmente se trata del situado en el carbono 4 o en el 6. Como el disacárido que se forma tienen un grupo carbonilo potencialmente libre tienen poder reductor. Por ejemplo. La maltosa, la lactosa y la celobiosa. Los disacáridos monocarbonílcos y los monosacáridos se denominan azúcares reductores. Enlace dicarbonílico se establece entre los hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos. Para realizarlo se da la vuelta a la segunda molécula con el fin de que dichos carbonos queden enfrentados. Al no quedar ningún grupo carbonilo libre, el disacárido resultante carece de poder reductor. Por ejemplo la sacarosa.

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