ESTEROIDES

Andrés Rodríguez Urbano
Eddie Alarcón Andrade
Jared Araujo Rivera
Diego Salas Maya
Patricia Bravo
11-3
Características
generales

Son compuestos
derivados del
esterano

Se sintetiza a partir
del colesterol

Se sintetiza con
m...
Todos los esteroides son derivados de esta
base estructural
ciclopentanoperhidrofenantreno o
esterano (es un hidrocarburo ...
generalmente existe también una cadena
hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de
dicha cadena y la presencia...
Propiedades físicas de los esteroides
• La gran mayoría de
esteroides tratados hasta
hoy son sólidos cristalinos
incoloros...
Propiedades físicas de los esteroides
• Se pueden recristalizar en
metanol caliente o en la
mezcla metanoltetrahidrofurano...
Propiedades químicas de los
esteroides
• los esteroides son derivas del
núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno
o estera...
Esqueleto de las propiedades
químicas de los esteroides
R= diversas
cadenas laterales
Obtención de los
esteroides

Están presentes
en todo tipo de
cosas

fármacos, alimentos,
sustancias
estimulantes,
anticonc...
Principales
representantes

Colesterol

El colesterol es un
esterol (lípido) que se
encuentra en los
tejidos corporales y ...
Utilidades
 En un principio los esteroides fueron usados para tratar el






Hipogonadismo, una condición en la cual...
Glucocorticoides
UTILIDAD
 puede ser usado en enfermedades auto
inmunitarias e inflamatorias como asma, alergias
epiderma...
ANDROGENOS
UTILIDAD
 Desarrollo de los tejidos reproductivos
masculinos como los testículos y próstata,
como también la p...
ESTROGENOS
UTILIDAD
 utilizado para disminuir el riesgo de
aborto en mujeres embarazadas y para
tratar problemas de próst...
PROGRESTINAS
UTILIDAD
 Se utiliza como un anticonceptivo,
en terapia de sustitución hormonal y para
el tratamiento de end...
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Esteroides 12 (1)

  1. 1. ESTEROIDES Andrés Rodríguez Urbano Eddie Alarcón Andrade Jared Araujo Rivera Diego Salas Maya Patricia Bravo 11-3
  2. 2. Características generales Son compuestos derivados del esterano Se sintetiza a partir del colesterol Se sintetiza con microorganismos Pueden ser naturales, siendo de animales o humanos
  3. 3. Todos los esteroides son derivados de esta base estructural ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano (es un hidrocarburo policíclico que se puede considerar un producto de la saturación del fenantreno asociado a un anillo de ciclopentano), que se compone de cuatros anillos fusionados, tres de seis átomos y un9o de cinco, en total posee 17 carbonos en su estructura, para poder formar los esteroides solo se agregan grupos funcionales sin cambiar su estructura básica de esterano. El núcleo de esteroide es bastante fuerte con una estructura prácticamente plana. La longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.
  4. 4. generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias. un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3 Las sustancias derivadas de este núcleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19.
  5. 5. Propiedades físicas de los esteroides • La gran mayoría de esteroides tratados hasta hoy son sólidos cristalinos incoloros, solubles en solventes orgánicos relativamente apolares (Cloroformo, Benceno, etc.), • Son muy poco por no decir bajos solubles en alcoholes de bajo peso molecular. • Presentan bastante actividad propicia o debida a los carbonos asimétricos que tienen.
  6. 6. Propiedades físicas de los esteroides • Se pueden recristalizar en metanol caliente o en la mezcla metanoltetrahidrofurano 10:1, formando cristales en forma de agujas luminosas incoloras. • Los que tienen dobles enlaces entre ellos son de color amarillento • Comienzan a descomponerse por acción de la luz como por ejemplo los esteroides con insaturaciones en C-5 y C-7, los cuales son receptibles a la reacción de oxidación fotoquímica.
  7. 7. Propiedades químicas de los esteroides • los esteroides son derivas del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos de carbono y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. • En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas). • Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.
  8. 8. Esqueleto de las propiedades químicas de los esteroides R= diversas cadenas laterales
  9. 9. Obtención de los esteroides Están presentes en todo tipo de cosas fármacos, alimentos, sustancias estimulantes, anticonceptivos y drogas Anabólicos Naturales Hormonas sexuales masculina y femenina, las hormonas de la glándula suprarrenal Un ejemplo claro es la síntesis de cortisona , que utilizando el método antiguo seria un largo proceso Se sintetizan mediante bioconversiones con microorganismos Derivados sintéticos de la testosterona. La testosterona también se puede obtener mediante la incubación de “Aspergillus terreus” en sólo 3 días a 37ºC. Este microorganismo, se encuentra en el suelo
  10. 10. Principales representantes Colesterol El colesterol es un esterol (lípido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados Ácido biliares Compuestos de 24 átomos de carbono, que derivan del colesterol Hormonas Son sustancias secretadas por células especializadas, localizadas en glándulas de secreción interna o glándulas endocrinas cuyo fin es la de afectar la función de otras células
  11. 11. Utilidades  En un principio los esteroides fueron usados para tratar el     Hipogonadismo, una condición en la cual los testículos no producen suficiente testosterona para garantizar un crecimiento, desarrollo y función sexual normal del individuo. Después de esto se dieron cuenta que los esteroides funcionaban también para estimular el crecimiento muscular de los individuos. Los esteroides afectan múltiples tejidos. la función en nuestro cuerpo, es regular y mantener balances. son estabilizadores de membranas, sirven como antinflamatorios y para soportar el estrés. Ayuda al desarrollo hormonal regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.
  12. 12. Glucocorticoides UTILIDAD  puede ser usado en enfermedades auto inmunitarias e inflamatorias como asma, alergias epidermales por contacto con hiedra venenosa, lupus eritematoso sistémico, enfermedad de Crohn o enfermedad de Still. EFECTOS ADVERSOS:  retención de líquidos  hinchazón facial  aparece acné e hirsutismo
  13. 13. ANDROGENOS UTILIDAD  Desarrollo de los tejidos reproductivos masculinos como los testículos y próstata, como también la promoción de los caracteres sexuales secundarios tales como el incremento de la masa muscular y ósea y el crecimiento del pelo corporal EFECTOS ADVERSOS:  Puede generar cáncer prostático
  14. 14. ESTROGENOS UTILIDAD  utilizado para disminuir el riesgo de aborto en mujeres embarazadas y para tratar problemas de próstata. EFECTOS ADVERSOS:  Puede causar graves daños a la salud de las hijas de las mujeres que lo consumien durante el embarazo.
  15. 15. PROGRESTINAS UTILIDAD  Se utiliza como un anticonceptivo, en terapia de sustitución hormonal y para el tratamiento de endometriosis como también varias otras indicaciones. También puede ser prescrita en terapias de sustitución hormonal en transexuales hombre-a-mujer.

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