ÉSTERES Y SUS APLICACIONES

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Aplicaciones de los Ésteres
1.-Propiedades generales:
Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros
con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción neutra, su densidad
es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los ácidos
carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes de hidrógeno), por lo
que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos correspondientes.
Muchos ésteres poseen olor y sabor a frutas y flores, por ello se utilizan en la
preparación de esencias y perfumes. También se usan para preparar gelatinas y jaleas,
en la fabricación de velas, ceras para automóvil, margarina, etc. Los ésteres también se
emplean como emulsificantes y como acondicionadores de la piel. Los alquil-éteres de
glucosa son usados como tensoactivos en champús, es decir tiene una amplia gama de
aplicaciones como se verá más adelante.
2.-Productos naturales que contienen la función éster
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres
clases:
2.1.-Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o
medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato dcisoamilo, con aroma a plátano. El olor
de los productos naturales se debe, no obstante, a más de una sustancia química. Así
los componentes del aroma de la manzana y la naranja contienen los siguientes
componentes resumidos en el siguiente cuadro.

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2.2.-grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o
elevado
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal. Es un sólido de punto de fusión 6O-82ºC,
formado principalmente por esteres derivados de ácidos C26 y C28 y alcoholes C30 y
C32.
2.3.-Ceras
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos
de peso molecular elevado.
3.-Aplicaciones de los ésteres:
3.1.-Como disolventes de Resinas:
Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las
condensaciones de ésteres.
Disolvente de resinas

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3.2.-Como aromatizantes:
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato
de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

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3.2.1.-Lactonas
Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y delta.
Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas de
durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama
y delta hidroxilación de los ácidos grasos respectivos.
Una lactona interesante es la pentil-6, alfa pirona que tiene un fuerte olor a coco y que
es posible obtenerla mediante un cultivo estacionario de 304 días de
Trichodermaviride, en un medio de cultivo constituido por extracto de papa y glucosa.
La formación de este producto se asocia a la etapa de esporulación del hongo. Al final
de la incubación se obtiene un aceite que contiene 90% de la lactona. El rendimiento
de este proceso es de aproximadamente 55 g de lactona por litro de medio.
La cumarina también es un ester cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba
tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el
laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume sintético, llamándolo
Jockey Club y Aroma de heno recién segado.
Haba Tonka y la sintetización de la cumerina
3.3.-Como Antisépticos:
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina)
utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgicomuy
valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide.

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3.4.-En la elaboración de fibras semisintéticas
La fabricación de fibras semisintéticas se basa principalmente en la celulosa,
debiéndose distinguir entre fibras de celulosa regenerada (ceIuIosa hidratada) y
ésteres de celulosa.
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin
cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se
consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en
disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en
baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente
disolvente (proceso de hilado en seco).
3.4.1.-Rayón al acetato (seda al acetato)
En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de
anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la
acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del
ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente
combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente
inflamable.
Prenda de rayón al acetato
3.5.-Síntesis para fabricación de colorantes:
El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como
la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

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3.6.-En la industria alimenticia y producción de cosméticos
Los ésteres son el punto de partida para la síntesis de ácidos grasos y otros ésteres
(mono y diglicéridos). Aceites y grasas son las fuentes más abundantes de triglicéridos
en la naturaleza.
Lauratos y oleatos, por ejemplo, pueden obtenerse de los aceites de
cánola, coco, maíz, soja, girasol y palma entre otros.
Monoésteres del glicerol pueden obtenerse por hidrólisis de triglicéridos, por
esterificación dci glicerol con ácidos grasos catalizada por ácidos o por
transesterificación de triglicéridos con alcoholes. Las reacciones de transesterificación
son catalizadas por ácidos y bases; los procesos industriales utilizan mayoritariamente
catalizadores básicos, que son normalmente mis activos y menos
corrosivos. Los monoésteresdel glicerol, como el monolaurato de glicerol.
sonsurfactantes no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de
cosméticos. La Figura ,reproducida de Schuchardt, U. et aL, ilustra algunas
aplicaciones de ésteres metílicos de ácidos grasos, que constituyen una
fuente de productos químicos muy útiles.

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3.7.-En la obtención de PVC
El PVC posee amplias aplicaciones industriales, tales como la fabricación de utensilios
caseros, discos, tubos, ventiladores, grifos, así como revestimientos de aparatos. Por
adición de plastificantes, por ejemplo, esteres del ácido ftalico(palatinole) o del ácido
adípico, se obtiene un PVC blando, con una elasticidad tal que resulta adecuado para la
fabricación de cueros sintéticos, impermeables, suelos sintéticos y mangueras.
Tubos de PVC

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4.- Bibliografía
Manual de QuimicaOrganica By Hans Beyer, Wolfgang Walter 19 edicion
Editorial reverté S.A página: 278 ,326,586
Quimica 2 By J. Eduardo MartinezMarquez Editorial ThomsomPag 146
Fundamentos de química orgánica By C. D. Gutsche Editorial Reverté S.A Pag :
408-410
Química orgánica y moderna ByRodger W Griffin editorial Reverté S.A 1981
pag 369
Bioquímica By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edicion Editorial médica
Panamericana
Biotecnología alimentaria editedby Mariano (comp.) García Garibay, Rodolfo
(comp.) Quintero Ramírez, Agustín López-Munguía Canales Pag 459