Quimica orgânica 1 2013

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Aulão Autonomia 1 2013 material em ppt.

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Quimica orgânica 1 2013

  1. 1. Química - Prof. Charles
  2. 2.  Berzélius –cria aTeoria daForça Vital Bergmanndivide aquímica emorgânica eInorgânicaSomente organismos vivos sãocapazes de produzir compostosorgânicos.Química - professsor Charles
  3. 3.  Wohler – derruba a teoria da força vitalCONH2NH2NH4CNOCianato deamônio uréiaQuímica - professsor Charles
  4. 4.  KekuléPostulados1º - Tetravalência 2º - Tetravalência igual3º - Formação de cadeias CH3 CCH3CH3CCH3COHCH3Química - professsor Charles
  5. 5. Classificação de CarbonosCarbonos 1º, 2º, 3º e 4ºCH3 CCH3CH3CCH3COHCH31º1º 1º1º1º2º3º4ºQuímica - professsor Charles
  6. 6. Classificação de CarbonosSaturado InsaturadoCH3 CCH3CH3CCH3COHCH2 COC C HQuímica - Prof. CharlesQuímica - professsor Charles
  7. 7. Classificação de CarbonosLigações Híbrido Forma ÂnguloC sp3 tetraédrico 109º28´Csp2 Trigonalplanar120ºCsplinear 180ºC sp linear 180ºQuímica - Prof. CharlesQuímica - professsor Charles
  8. 8. Classificação de CarbonosCarbono Assimétrico / quiralCH3 C COOHOHH*Química - professsor Charles
  9. 9. Classificação de CarbonosQuímica - professsor Charles
  10. 10. Classificação de CadeiasAbertasAcíclicasouAlifáticas•Normal•Ramificada•Saturada•Insaturada•Homogêneas•HeterogêneasQuanto à disposiçãodos átomosQuanto aos tiposde ligaçõesQuanto à naturezados átomosQuímica - professsor Charles
  11. 11. Classificação de CadeiasFechadasouCíclicas•Saturada•Insaturada•Homociclicas•HeterocíclicasQuanto aos tiposDe ligaçõesQuanto à naturezados átomos•Alicíclicas•Aromáticas•Mononucleares•Poli nucleares•Isolados•CondensadosQuímica - professsor Charles
  12. 12. Funções QuímicasConceito:É um conjunto de compostos queapresentam propriedades químicassemelhantes.Classificação:Simples: quando o composto apresentasó um grupo funcional na molécula.H3C – CH2 – CH2 – OHQuímica - professsor Charles
  13. 13. Mista: Quando o composto apresentadois ou mais grupos funcionaisdiferentes na molécula.CH2NH2COOHQuímica - professsor Charles
  14. 14. Principais FunçõesHIDROCARBONETOS:Definição: São todos os compostosformados unicamente por carbono ehidrogênio.Fórmula Geral: R – H (C – H)Química - professsor Charles
  15. 15. Classificação:ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada.Fórmula Geral: CnH2n + 2Ex: H3C – CH2 – CH3 C3H2.3 + 2 C3H8H3C – CH2 – CH2 – CH3 C4H2.4 + 2 C4H10ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas)Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação.Fórmula Geral: CnH2nEx: H3C – CH = CH2 C3H2.3 C3H6H3C – CH = CH – CH3 C4H2.4 C4H8Química - professsor Charles
  16. 16. Um alcano muitoimportante: metanoO metano é um gás inodoro e incolor. Suaprodução na natureza ocorre a partir dadecomposição, na ausência de ar, de materialorgânico, quer de origem animal, quer deorigem vegetal. É um dos principaisconstituintes do chamado gás natural.O gás natural é uma fonte de energia“limpa”, encontrado em rochas porosas nosubsolo, podendo estar associado ou não aopetróleo. Comparado ao óleo combustível, é12% mais barato.As reservas brasileiras comprovadas são daordem de 225 bilhões de m3, concentrando-seprincipalmente nos estados do RJ, RN e AM.Para complementar a produção nacional, o gásmetano é importado da Bolívia e da Argentina.O gás importado da Argentina chega ao Brasilpor hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foiconstruir um gasoduto.Química - professsor Charles
  17. 17. Um alcano muitoimportante: metanoO gasoduto Bolívia – Brasil tem3.150 Km de extensão (557 Kmna Bolívia e 2.593 Km noBrasil). Com capacidade defornecimento de 200 mil barrispor dia, o gasoduto passa porcinco estados brasileiros (MatoGrosso do Sul, São Paulo,Paraná, Santa Catarina e RioGrande do Sul) e 135municípios.Química - professsor Charles
  18. 18. Metano - curiosidadesQuímica - professsor CharlesNa década de70, cientistas quetrabalhavam ao largo dacosta da América doNorte descobriramdepósitos de umasubstância notávelchamada hidrato demetano. Umacombinação de águacongelada com oinflamável gás metano.Imagina-se que um grande desprendimento de gásmetano que acabou com os dinossauros.
  19. 19. Alqueno ou Alceno ouOlefinas - EtenoOs alcenos raramenteocorrem na natureza. Omais comum é o eteno,produzido durante oamadurecimento dasfrutas. Outro alceno é ooctadeceno, presenteno fígado de peixes. Jáum dos componentesda casca do limão é umocteno, que, comohidrocarboneto, sofrecombustão.Química - professsor Charles
  20. 20. Alcino - Etino - AcetilenoAcetileno é o nome usualmente empregadopara designar o menor e mais importantedos alcinos: o etino (HC=HC).Esse gás é obtido a partir de substânciasabundantes na natureza: carvão, calcário eágua, por meio de reações.O acetileno tem, como propriedadecaracterística, a capacidade de liberargrandes quantidades de calor durante suacombustão, isto é, durante a reação comoxigênio (O2). Quando, nos maçaricos deoxiacetileno, o acetileno reage comoxigênio puro produzindo (CO2) e água(H2O), a chama obtida pode alcançar atemperatura de 2.800ºC.É muito usado em processos de solda demetais que exigem temperaturas elevadas.Química - professsor Charles
  21. 21. ALCADIENOS (diolefinas ou dienos)Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações.Fórmula Geral: CnH2n – 2Ex: H2C = C = CH2 C3H2.3 – 2 C3H4H2C = CH – CH = CH2 C4H2.4 – 2 C4H6ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas)Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação.Fórmula Geral: CnH2n - 2Ex: C3H2.3 – 2 C3H4C4H2.4 – 2 C4H6H3C C CHH3C C C CH3Química - professsor Charles
  22. 22. CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas)Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada.Fórmula Geral: CnH2nEx:C3H2.3 C3H6CC CHHHHHHAlcadienos – 1,3 - butadienoSão hidrocarbonetos alifáticos insaturadospor duas duplas ligações.O café é um exemplo de alcadieno decadeia 1,3 – butadieno.Química - professsor Charles
  23. 23. Aromáticos - BenzenoSão hidrocarbonetos que apresentam pelo menosum anel benzênico ou aromático. Atérecentemente, o benzeno era usado como solventeorgânico. Porém, hoje sabemos que ele é umasubstância perigosa, mesmo em baixasconcentrações e em curtos períodos de exposição.A inalação de benzeno causa náusea, podendoprovocar parada respiratória e cardíaca. A exposiçãorepetida ao benzeno pode causar o aparecimento deleucemia e outras alterações sangüíneas.Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eramobtidos a partir do carvão-de-pedra, tambémchamado de hulha, que teve sua origem no materialoriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesarde ser grande a produção de hulha, a demanda atualde alguns hidrocarbonetos aromáticos excede emmuito o suprimento obtido a partir dessa fonte;assim, o petróleo acabou por se tornar a principalfonte de hidrocarbonetos aromáticos.Química - professsor Charles
  24. 24. Aromáticos - BenzopirenoMuitos dos compostos aromáticos sãocomprovadamente agentes cancerígenos;entre eles, um dos mais potentes é obenzopireno.Esse composto é liberado na combustãoda hulha e do tabaco, sendo encontradono alcatrão da fumaça do cigarro. Pode sero fator que relaciona o hábito de fumarcom câncer de pulmão, de laringe e deboca.O benzopireno e outros aromáticos podemse incorporar a carnes grelhadas sobrecarvão (churrasco) e peixes defumados.É tão carcinogênico que pode provocarcâncer em cobaias (ratos) pelo simplescontato de uma região do corpo do animal,sem pêlo, com uma camada dessecomposto. Química - professsor Charles
  25. 25. ÁLCOOISApresentação: São todos os compostos orgânicos queapresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH)ligados à átomos de carbono saturados.Fórmula Geral: R – OH ou ROHEx:CH3 CH2 OHQuímica - professsor Charles
  26. 26. Colesterol – um álcoolEstá bem estabelecido que umadieta rica em gorduras animaisproduz um aumento nos níveis decolesterol no sangue, pelo menospara pessoas de hábitossedentários e peso acima damédia. O nível de colesterol médioconsiderado normal é de 150 a 200mg/100ml de sangue; valores aoredor de 300mg/100ml de sangueestão relacionados com formaçãode depósitos de colesterol nasparedes internas das artériascoronárias, dificultando o fluxo desangue para o coração.HOCH3CH3CH3CH3CH3Química - professsor Charles
  27. 27. EnolApresentação: São todos oscompostos orgânicos queapresentam um ou mais radicaishidroxila (- OH) ligados à átomos decarbono insaturados.Fórmula Geral: R – CH = CH – OHEx: C CHH HOHFenolApresentação: São todos oscompostos orgânicos queapresentam um ou maisradicais hidroxila (- OH)ligados diretamente a anelbenzênico.Fórmula Geral: Ar – OH ouArOH (onde Ar = aromático= anel benzênico)Ex:OHQuímica - professsor Charles
  28. 28. Fenol - THCTCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol.O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também comomarijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produzdistorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizadapela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, deenfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconhapassa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio sociale ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas coma maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono deatividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual.Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, oconsumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento naconcentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade demaconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numapessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito numintervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos decurta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumasaplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular depessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia devômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação.Química - professsor Charles
  29. 29. Fenol - THCOHOHHCH3CH3CH3BunQuímica - professsor Charles

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