2. Hidrocarburos acíclicos y cíclicos
• Es el grupo de compuestos orgánicos más sencillo,
porque sólo están formados por carbono e hidrógeno.
• Según la estructura de enlaces entre los átomos de
carbono, se clasifican en:
Saturados Alcanos
Acíclicos Alquenos
Insaturados
Hidrocarburos
Alquinos
Nafténicos
Cíclicos
Aromáticos
Rosario Ybarra Miranda
4. • Son hidrocarburos acíclicos saturados (o alifáticos).
• Se disponen en el espacio en forma simétrica y se orientan
hacia los vértices de un tetraedro regular, lo que les
permite enlaces simples entre sus átomos.
H
Molécula
C
de metano
H
H
H
• Su fórmula general es CnH2n+2 ,donde “n” es el número
de átomos de carbono presentes en la molécula.
Para un alcano
de 12 átomos C12H26
de carbono
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5. Para nombrar a los Nº de C PREFIJOS FÓRMULA NOMBRE
alcanos seguimos las 1 met CH4 metano
reglas de la IUPAC. 2 et C2H6 etano
3 prop C3H8 propano
• Se usa el sufijo o 4 but C4H10 butano
terminación “ano”. 5 pent C5H12 pentano
6 hex C6H14 hexano
• Para indicar el 7 Hept C7H16 heptano
número de carbonos 8 oct C8H18 octano
en la cadena, 9 non C9H20 nonano
usamos un prefijo 10 dec C10H22 decano
que depende del 11 undec C11H24 undecano
número de carbonos 12 dodec C12H26 dodecano
en la molécula. 20 icos C20H42 icosano
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6. • Para nombrar cadenas ramificadas observemos
el siguiente ejemplo:
1 2 3 4 5 6 7 Se enumera la cadena
CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 mas larga
CH3 CH2 - CH3
Cadena principal : Heptano
Sustituyentes: metilo , etilo
Nominación: 4-etil-2-metilheptano
• Los alcanos se encuentran en la naturaleza como petróleo
y gas natural. A escala industrial se obtienen por
destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.
• En el laboratorio se obtienen mediante la síntesis de Wurtz.
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7. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los alcanos son compuestos apolares, insolubles
en agua.
• Tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos. A
medida que aumenta el número de átomos de carbono,
aumenta el punto de fusión, de ebullición y la densidad.
400
Sólidos
Punto de ebullición ºC
300
150 Líquidos
0
-100 Gases
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0 5 10 15 20 Número de carbonos
8. PROPIEDADES QUÍMICAS
• Son poco reactivos por eso se llaman parafinas. Sus
enlaces simples son muy estables y difíciles de romper.
• Combustión. Arden en presencia de oxígeno
y producen dióxido de carbono y agua.
• Sustitución con halógenos. Reaccionan
REACCIONES
con cloro y bromo, para dar halogenuros
de alquilo, como resultado de la sustitución
de un hidrógeno por un halógeno.
• Craking o craqueo. Es la ruptura mediante
el calor o por catalizadores de un hidrocarburo
de cadena muy larga. El craqueo del petróleo
permite la producción de la gasolina.
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9. APLICACIONES DE ALCANOS
• Se usan como combustibles: gasolina,
diesel, kerosene y gas licuado de
petróleo (GLP).
• Tetracloruro de carbono. Disolvente
HALOGENACIÓN
PRODUCTOS DE
de pinturas.
• Cloroformo. Fue uno de los primeros
anestésicos.
• Cloro metano. Materia prima para
obtener gomas de silicona.
• Diclometano. Disolvente de fibras.
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10. • También llamados olefinas, son hidrocarburos acíclicos
no saturados.
• Presentan hibridación sp2 y se orientan hacia los vértices
de un triángulo equilátero que poseen enlace doble.
• Su fórmula general es CnH2n , y se usa cuando presenta
un solo enlace doble en la cadena.
• Para nombrar a los alquenos se usa la raíz del nombre
de los alcanos, pero cambiando la terminación “ano”
por “eno”.
1 2 3 4 5 6 Se enumera la cadena por el
CH3 - CH CH - CH2 - CH2 - CH3 extremo más cercano al
enlace doble
Cadena principal: 6C , un enlace doble, hexeno
Sustituyentes: no tiene
Nominación: 2- hexeno Rosario Ybarra Miranda
12. • Los alquenos que tienen más de un enlace doble se
denominan polialquenos y para nombrarlos se usan los
sufijos dieno, trieno, etcétera, según los enlaces presentes.
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH - CH2 - C C CH3
CH3 CH2 - CH3
Cadena principal: 6C, dos enlaces dobles, hexadieno
Sustituyentes: metilo , etilo
Nominación: 3 - etil - 5 - metil - 1,2 - hexadieno
• Los alquenos de interés industrial se obtienen por cracking
de fracciones de petróleo.
• Sintéticamente se obtienen por deshidrogenación,
deshalogenación y la deshidrohalogenación.
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13. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los tres primeros alquenos son gases, hasta los
alquenos de 18 carbonos son líquidos, y los restantes
son sólidos.
• La densidad, el punto de fusión y ebullición se incrementan
a medida que aumenta el número de carbonos.
• No se disuelven en agua, pero sí en compuestos
apolares como éter, benceno y cloroformo.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Son más reactivos que los alcanos, debido a la presencia
del enlace doble.
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14. • Combustión. Arden en presencia de oxígeno
con una llama más luminosa que los alcanos.
REACCIONES
• Adición. Resulta cuando uno o varios halógenos
o el hidrógeno se incorporan a la molécula
de un alqueno al romperse el doble enlace.
• Polimerización. Unión de cientos de moléculas
de un mismo alqueno para dar compuestos
de cadenas más largas llamados polímeros.
• Se emplean en la fabricación de
plásticos, fibras sintéticas, polietileno
envolturas, tales como el teflón,
que es un tetrafluoretileno.
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16. • También llamados acetilénicos o etínicos, por ser
el etino el primer compuesto en su serie.
• Tienen un triple enlace entre sus dos carbonos, este tipo
de enlace ocurre entre carbonos hibridizados sp.
• Su fórmula general es CnH2n–2 y se usa cuando presenta
un solo triple enlace en la cadena, así un alquino de 30
carbonos es C30H28
• Para nombrar a los alquinos se usa la raíz del nombre
de los alcanos, pero cambiando la terminación “ano” por
“ino”.
5 4 3 2 1 Se enumera la cadena por el
CH3 - CH2 - C C- CH3 extremo más cercano al
enlace triple
Cadena principal: 5C, un enlace triple, pentino
Sustituyentes: no tiene
Nominación: 2- pentino
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17. • En caso que la cadena presente dos o más enlaces triples,
se denominan polialquinos, y para nombrarlos se usan
los sufijos diino, triino, tetraino, etcétera.
7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - C C - C C - CH3
Cadena principal: 7C , dos enlaces triples, heptadiino
Sustituyentes: no tiene
Nominación: 2,4 - heptadiino
• Se generan por reacción de termólisis a temperaturas
elevadas y con enfriamiento muy rápido.
• También se obtiene de manera natural, un ejemplo
es el caucho, que se extrae realizando incisiones
en los troncos de los árboles del género ficus.
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18. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los tres primeros alquinos son gases, a partir del butino
(C4H6) hasta el hexadecino son líquidos, y los demás
son sólidos.
• Son totalmente insolubles en agua, pero se disuelven
bien en éter, tetracloruro de carbono y benceno.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Los alquinos arden como llama
luminosa produciendo elevadas
temperaturas. Un ejemplo es el
acetileno (C2H2) que es un gas
altamente inflamable, incoloro,
que se usa para cortar y soldar
metales.
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20. • Cicloalcanos. Tienen sólo enlaces
simples.
Hidrocarburos • Cicloalquenos. Tienen uno o más
nafténicos enlaces dobles.
• Cicloalquinos. Tienen uno o más
enlaces triples.
• Los hidrocarburos cíclicos se nombran en forma similar
que los lineales de igual número de carbonos, pero
anteponiendo la palabra ciclo.
CH2
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2
C C
ciclobutano ciclopentino
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21. PROPIEDADES FÍSICAS
• Sus propiedades físicas y químicas son muy parecidas
a sus homólogos acíclicos que tienen el mismo número
de carbonos y tipos de enlace.
• Por ejemplo, los alcanos y los cicloalcanos tienen
reactividad similar; y por calentamiento con hidrógeno,
los cicloalcanos se convierten en alcanos.
CH2
+ H2 CH3 - CH2 - CH3
H2C CH2
ciclopropano propano
• Sus puntos de fusión y
ebullición varían en
relación con el número de
carbonos presentes en los
anillos.
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22. • Los terpenos. Son los principales componentes de las
resinas y del aguarrás, las cuales son producidos por
varias plantas ( de las que se extrae la trementina, el
limoneno, el pineno, el mentol, el alcanfor, el eucalipto)
y también por algunos insectos.
CH2
H3C limoneno
CH3
• El octanaje de la gasolina. Es el porcentaje de isooctano
en una mezcla de heptano con isooctano. A mayor índice
de octano de la gasolina corresponde un mejor
funcionamiento del motor de combustión interna.
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24. • Son compuestos que poseen por lo menos un anillo
bencénico o ciclo de seis átomos de carbono unido
por enlaces dobles alternados y por enlaces simples.
• Esta característica del enlace confiere gran estabilidad
y propiedades peculiares, como un olor fuerte
característico.
• Mononucleares
Hidrocarburos
aromáticos
• Polinucleares
• Monosustituidos
• Polisustituidos
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29. Usos
• Los hidrocarburos aromáticos como el benceno, el
tolueno
y el xileno se usan como disolventes a nivel
industrial
y en el laboratorio.
• El naftaleno es un
hidrocarburo aromático
que se usa para
combatir a las polillas.
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