Compuestos oxigenados y nitrogenados

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Compuestos oxigenados y nitrogenados

  1. 1. COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS<br />1<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  2. 2. 2<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  3. 3. 3<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  4. 4. COMPUESTOS OXIGENADOS<br />Son aquellos que presentan al oxigeno formando un enlace simple C-O y C-H en el grupo funcional que determina las propiedades de estos.<br />4<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  5. 5. 5<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  6. 6. Alcoholes de todos los olores …<br />El alcohol es definido en química como un compuesto derivado de los alcanos por sustitución de un hidrogeno por un grupo OH. Pero tenemos muchos tipos de alcoholes utilizados para diversos productos como por ejemplo:<br /><ul><li>Alcohol absoluto, que contiene 100% alcohol obtenido de la deshidratación del alcohol “normal” procedente de la destilación que contiene un 98% de alcohol para formar un azeotropo con el agua.
  7. 7. Alcohol desnaturalizado que es el alcohol que contiene algunas sustancias añadidas que lo hacen impropio para la bebida pero no para usos industriales. </li></ul>6<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  8. 8. Características<br />Contienen en su estructura un grupo hidróxilo OH unido a un átomo de carbono perteneciente a un radical alifático.<br />Se producen al sustituir un hidrógeno unido a un carbono de un hidrocarburo alifático por dicho grupo funcional. <br />Los alcoholes tienen baja masa molecular, su punto de fusión y ebullición es alto y son miscibles en agua.<br />7<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  9. 9. Clasificación<br />De acuerdo a la ubicación del OH-<br />Primario<br />Secundario<br />Terciario <br />De acuerdo a la cantidad de “OH” pueden ser:<br />Monoles. Si contienen un solo OH<br />Polioles. Cuando existen dos o más grupos de “OH”<br />Según el tipo de cadena<br />Acíclicos. Cuando tienen cadena abierta, a su vez se clasifican en saturados (enlaces simples) e insaturados (enlaces dobles y triples)<br />Alicíclicos. Cuando tiene cadena cerrada<br />8<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  10. 10. Nomenclatura de alcoholes<br />9<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  11. 11. 10<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  12. 12. Vinos una delicia de la tecnología …<br />El vino es una bebida obtenida de la uva mediante fermentación alcohólica de su mosto o zumo; la fermentación se produce por la acción de levaduras que transforman los azúcares del fruto en alcohol etílico y anhídrido carbónico.<br />Se dará el nombre de «vino» únicamente al líquido resultante de la fermentación alcohólica, total o parcial, del zumo de uvas, sin adición de ninguna sustancia. En muchas legislaciones se considera sólo como vino a la bebida espirituosa obtenida de Vitisvinifera, pese a que se obtienen bebidas semejantes de la Vitis labrusca Vitisruprestes etc.<br />Y gracias a la tecnología y a la tradición gozamos de una infinidad de vinos de todos los sabores…<br />11<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  13. 13. FENOLES<br />El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.<br />Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.<br />El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de NYLON y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta.<br />12<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  14. 14. Son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (– OH).<br />Su fórmula general es Ar – OH, donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático.<br />Radicalbencénico<br />Grupo hidroxilo<br />H<br />H<br />C<br />C<br />H<br />OH<br />H<br />H<br />C<br />C<br />C<br />C<br />Se obtiene un fenol<br />El hidrógeno del benceno se reemplaza por el - OH<br />C<br />C<br />C<br />C<br />H<br />H<br />H<br />H<br />C<br />C<br />Rosario Ybarra Miranda<br />H<br />H<br />13<br />
  15. 15. Clasificación<br /> Según el número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles, trifenoles, etc.<br />OH<br />OH<br />OH<br />OH<br />OH<br />OH<br />monofenol<br />difenol<br />trifenol<br />14<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  16. 16. Nomenclatura<br />Para nombrar a los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación del OH y se indica la posición de los otros radicales con números, los que se nombran delante de la palabra fenol.<br />OH<br />OH<br />1<br />1<br />6<br />2<br />2<br />6<br />3<br />5<br />5<br />3<br />4<br />4<br />Br<br />CH3<br />3<br />-bromo<br />fenol<br />3 – metil fenol<br />15<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  17. 17. Para nombrar a los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes del OH, y luego, las posiciones de los OH terminado en difenol o trifenol según corresponda.<br />OH<br />OH<br />OH<br />CH3<br />1<br />1<br />6<br />6<br />2<br />2<br />3<br />3<br />5<br />5<br />4<br />4<br />I<br />OH<br />OH<br />Br<br />4-bromo<br /><ul><li>1,2-difenol
  18. 18. 5-iodo</li></ul>2-metil<br /><ul><li>1,3,5-trifenol</li></ul>16<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  19. 19. ALDEHIDOS Y CETONAS<br />17<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  20. 20. 18<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  21. 21. Aldehídos<br />Son compuestos orgánicos que en sus moléculas presentan el grupo funcional carbonilo (– CHO).<br />Su fórmula general es R – CHO<br /><ul><li>Los aldehídos se obtienen al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono primario de un hidrocarburo.</li></ul>CH3 – CH3<br />CH3– CHO<br />Etano<br />Etanal<br /><ul><li>En la práctica resultan de la oxidación de un alcohol primario o de la segunda oxidación de un hidrocarburo.</li></ul>CH3 – CH2 – CH2OH+ ½O2 <br />CH3 – CH2 –CHO+ H2 O<br />propanol<br />propanal<br />19<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  22. 22. Nomenclatura<br />Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo se le añade el sufijo –al. Si se presentan sustituyentes o enlaces múltiples, para enumerar se prefiere el grupo carbonilo – CHO.<br />1<br />2<br />3<br />4<br />5<br />2-etil<br />CH3 – C = CH2 – CH– CHO<br />-4-metil<br />-3 pentenal<br />CH3<br />C2H5<br />CH3<br />Br<br />1<br />2<br />3<br />4<br />5<br />6<br />CHO– CH2 – CH – CH – CH– C CH <br />5-bromo<br />-3,4-dimetil<br />-6 hetinal<br />CH3<br />20<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  23. 23. O<br />R –C– R´ <br />H<br />CH3– C – CH3 <br />H<br />Cetonas<br />Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que tienen el grupo funcional carbonilo –CO– en un carbono secundario.<br />Su fórmula general<br />es R – CO –R’ <br />Grupo carbonilo<br /><ul><li>Las cetonas se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.</li></ul>Se sustituyen<br />CH3 – CO– CH3 <br />Rosario Ybarra Miranda<br />propanona<br />propano<br />21<br />
  24. 24. En la práctica las cetonas se forman al oxidarse un alcohol secundario.<br />CH3 – CHOH – CH3 +½O2<br />CH3 – CO – CH3 + H2O<br />propanona<br />2 - propanol<br />Nomenclatura<br /><ul><li>Las cetonas se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, luego se le añade el sufijo -ona, indicando despues la posición del grupo carbonilo.</li></ul>5<br />4<br />3<br />2<br />1<br />2<br />1<br />3<br />CH3 – CO – CH3 <br />CH3 – CO – CH2 – CO– CH3 <br />2,4 - penta<br />diona<br />Propanona<br />o acetona<br />22<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  25. 25. CH3 <br />CH2 – CO – CH– CH2 – CH= CH2 <br />CH3 <br />Cl<br />CH3 <br />Cl<br />Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera la cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo preferente.<br />3<br />2<br />1<br />5<br />4<br />6<br />-2-hexanona<br />CH3 – CH– CH– CH2 – CO– CH3 <br />5-cloro<br />-4-etil<br />C2H5 <br />Cl<br />5<br />6<br />4<br />3<br />2<br />1<br />1-cloro<br />-3,4-dimetil<br />-5-hexen<br />-2-ona<br />23<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  26. 26. Propiedades físicas<br />Las cetonas de cadena corta son solubles en agua, debido a que la polaridad del enlace les permite formar puentes de hidrógeno con ella.<br /><ul><li>El punto de ebullición y fusión de las cetonas es más bajo que el de los alcoholes, debido a que el grupo carbonilo posee un elevado momento dipolar.</li></ul>24<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  27. 27. Propiedades químicas<br />Reducción o hidrogenación. Es cuando las cetonas se transforman en alcoholes.<br />CH3 – CHOH – CH3<br />CH3 – CO – CH3 + H2O<br />catalizador<br />2 – propanol<br />propanona<br /><ul><li>Oxidación. Las cetonas usualmente no se oxidan, si se oxidan lo hacen en presencia de KMnO4 dando lugar a un acido carboxílico.</li></ul>CH3 – CO – CH3 + O2<br />2CH3 – COOH<br />ácido etanoico<br />2 - butanona<br />25<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  28. 28. Formaldehído<br />Es un aldehído sencillo, a temperatura ambiente es un gas y se disuelve con facilidad al agua.<br />Si se disuelve en forma de solución a un 40% se llama formol, y se emplea para preservar o embalsamar especimenes. También se utiliza en la manufactura de adhesivos y plásticos.<br />26<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  29. 29. Acetona<br />Es la cetona más sencilla, proviene por oxidación del ácido isopropílico. En la vida industrial es un disolvente común de materiales orgánicos como grasas, plásticos, barnices y algunos materiales de caucho. Es el ingrediente principal y a veces único de los removedores de barniz de uñas.<br />27<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  30. 30. ÁCIDOS CARBOXILÍCOS<br />28<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  31. 31. O<br />R –C– OH<br />Características<br />Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos oxigenados en cuyas moléculas se encuentra el grupo funcional carboxilo (COOH) en un carbono primario.<br />Su fórmula general<br />es R – COOH<br />Grupo carboxilo<br /><ul><li>Los ácidos carboxílicos se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno y uno de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH) en un carbono primario de un hidrocarburo.</li></ul>H – CH2<br />H – COOH<br />metano<br />Ácido metanoico<br />29<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  32. 32. En la práctica se obtienen por la oxidación de los aldehídos.<br />H – CHO + O2<br />H – COOH<br />metanal<br />Agente oxidante<br />Ácido metanoico<br />Clasificación<br /><ul><li>Monocarboxílico. </li></ul>H – COOH<br /><ul><li>Dicarboxílico. </li></ul>COOH – CH2 – COOH<br />COOH – CH – CH2 – COOH<br /><ul><li>Tricarboxílico. </li></ul>COOH<br />30<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  33. 33. CH3 <br />COOH – CH – CH – CH – COOH<br />CH3 <br />Cl<br />Nomenclatura<br />Para nombrar a estos compuestos se escribe la palabra ácido, y luego, se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo –oico.<br />H – COOH<br />CH3 – CH2 – COOH<br />Ácido metanoico<br />Ácido propanoico<br /><ul><li>Si en la cadena se presentan enlaces sustituyentes y otros grupos funcionales, el (COOH) es preferente para enumerar la cadena.</li></ul>1<br />5<br />4<br />3<br />2<br />4-cloro-2,3-dimetil pentanodioico<br />31<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  34. 34. 32<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  35. 35. Ácidos grasos<br /><ul><li>Son los que están presentes en las grasas animales y vegetales.
  36. 36. Por lo general, contienen entre 6 y 18 carbonos en su cadena. Los más conocidos son:</li></ul>Ácido palmítico y esteárico: se usan para hacer jabones<br />Ácido cáprico: presente en la leche de cabra<br />33<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  37. 37. Ácidos orgánicos importantes<br />El ácido metanoico o fórmico se usa en la industria del curtido y colorantes. También se encuentra en el aguijón de las hormigas.<br /><ul><li>El ácido butanoico está presente en la mantequilla.
  38. 38. El ácido pentanoico se aísla de la raíz de la valeriana (hierba medicinal).</li></ul>34<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  39. 39. ÉTERES Y ÉSTERES<br />El éter se usa como anestésico local al colocar piercings (aretes)<br />El olor de muchas frutas se debe a los ésteres que contienen<br />35<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  40. 40. Éteres<br />Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados que se forman por la deshidratación de los alcoholes o fenoles debido a la acción de una sustancia deshidratante.<br />Su fórmula general es R – O –R’ <br /> Donde R y R´ son radicales. El grupo funcional que los caracteriza es – O – , llamado éter.<br />H2SO4<br />CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O<br />2CH3 – CH2OH<br />140 ºC<br />etoxietano<br />Etanol<br />36<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  41. 41. Clasificación<br />Los éteres se clasifican en:<br /><ul><li>Simples: si los radicales unidos al oxígeno son iguales.</li></ul>CH3 – O – CH3<br /><ul><li>Mixtos: si los radicales unidos al oxígeno son diferentes.</li></ul>CH3 – O – CH2 – CH3<br />Nomenclatura<br /><ul><li>Para nombrar los éteres, se indican los nombres de los radicales que los forman antecedidos por la palabra éter.</li></ul>CH3 – O – C2H5<br />étermetiletilico<br />37<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  42. 42. Si los radicales son iguales, se usa el prefijo di- antes de los radicales alquilo:<br />CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3<br />éter dietilico<br /><ul><li>La nomenclatura IUPAC recomienda nombrar primero el radical pequeño unido al oxígeno, seguido del termino oxi y el nombre del hidrocarburo del que procede el otro radical.</li></ul>CH3 – CH2 –<br />O –<br />CH2 – CH2 – CH3<br />et<br />oxi<br />propano<br />CH3 –<br />O–<br />CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3<br />met<br />oxi<br />pentano<br />38<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  43. 43. O<br />R –C – O – R´ <br />Ésteres <br /><ul><li>El aroma de muchas frutas se debe a los ésteres.</li></ul>Su fórmula general es: R – COO – R’<br />caracteriza al éster<br />Se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol o fenol mediante una reacción llamada esterificación la cual necesita un catalizador como el H2SO4.<br />H2SO4<br />CH3 – COOH + CH3 – OH <br />CH3 – COO – CH3 + H2O <br />Ácido etanoico<br />metanol<br />Etanoato de metilo<br />39<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  44. 44. Nomenclatura<br />Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de los ácidos que les dan origen por el sufijo -ato, seguido del radical alquilo.<br />1<br />2<br />3<br />4<br />5<br />CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COO CH2 – CH3<br />pentano<br />ato<br />de etilo<br />1<br />2<br />4<br />5<br />6<br />3<br />7<br />CH3 – COOCH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3<br />CH3<br />ato<br />4 - metilheptan<br />de metilo<br />40<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  45. 45. COMPUESTOS NITROGENADOS<br />Son aquellos que presentan un átomo de nitrógeno en su grupo funcional. Los más importantes son las Aminas, Amidas, Nitrilos, Carbilaminas, Iminas, Aminoácidos.<br />41<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  46. 46. AMINAS Y AMIDAS<br />El olor de putrefacción del pescado es producido por la trimetilamina<br />La urea es la amida más importante, se encuentra en la orina de los mamíferos y por acción bacteriana se descompone en amoníaco.<br />42<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  47. 47. AMINAS<br /><ul><li>Resultan teóricamente de sustituir total o parcialmente hidrógenos del amoníaco (NH3) por radicales alquilo o arilo.
  48. 48. Según el número de átomos de hidrógeno del NH3 sustituidos:</li></ul>Primaria. Cuando se sustituyen un átomo de hidrógeno del NH3<br />Secundario. Cuando se sustituye dos átomos de hidrógeno del NH3<br />Terciaria. Sustitución de tres átomos de hidrógeno del NH3<br />43<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  49. 49. AMIDAS<br />Resultan teóricamente de sustituir parcial o totalmente átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos “acilo” (resultan teóricamente de suprimir el grupo hidroxilo de un ácido orgánico)<br />Para nombrarlos se cambia la terminación OICO de los ácidos por OILO.<br />44<br />Rosario Ybarra Miranda<br />
  50. 50. Clases:<br />45<br />Rosario Ybarra Miranda<br />

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