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Practica 4 quimica orgánica_iii_aspirina
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Practica 4 quimica orgánica_iii_aspirina

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  • 1. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA 4 PREPARACIÓN DE ACIDO ACETILSALICILICOI.- PRELABORATORIO 1. Realiza una búsqueda en internet, para obtener la hoja de datos de seguridad del ácido salicílico y benceno. 2. Anote las precauciones que debe seguir en el uso de estos reactivos. 3. Investiga cómo sintetizar ácido salicílico a partir de salicilato de metilo. 4. ¿Si agregamos solución de cloruro de hierro (III) al ácido acetilsalicílico, obtendremos una coloración? 5. ¿Qué color será?II.- OBJETIVO Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico.III.- FUNDAMENTOS TEÓRICOSLa aspirina es uno de los medicamentos de uso más general. El consumo anual de estecompuesto, sólo en Estados Unidos, es de más de 10 mil toneladas. Desde que, en 1899, fueintroducida por primera vez por DRESER como analgésico y antipirético suave, su empleofue creciendo hasta llegar a convertirse en la principal defensa contra las pequeñasindisposiciones, como resfriados y dolores de cabeza. El producto de partida para lafabricación de este medicamento es el ácido salicílico que, a su vez, se prepara como salsódica por tratamiento del fenolato sódico con dióxido de carbono a unas 5 atm de presión yuna temperatura de 125 °C (síntesis de Kolbe). O CH - C 3 + O O- OH CH3 -C C C O COOH O + O H + H H + CH - COOH 3 O H OH O - CO -CH 3 Ácido Salicílico Anhídrido Acético Aspirina Ácido Acético
  • 2. IV.- MATERIAL, REACTIVOS Y EQUIPO A UTILIZARMaterial:1 Matraz Erlenmeyer 50 mL1 Agitador de vidrio1 Vaso de precipitados de 100 mL1 Vaso de precipitados de1 Pipeta de 10 mL1 Pipeta de 1 ml.1 Parrilla de calentamiento1 Termómetro 0-100 °C1 Matraz kitazato1 Embudo Büchner1 Baño MariaArena Papel de filtro.Reactivos:1.5 mL de Ácido Sulfúrico (H2SO4)5 g Ácido salicílico10 mL Anhídrido acético (CH3CO)2OSolución de cloruro férrico (FeCl3)V.- PROCEDIMIENTO 1. En un matraz de 50 mL se colocan, en el siguiente orden, 5 g de ácido salicílico, 10 mL de anhídrido acético y 1.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. 2. Se agita suavemente y se calienta la mezcla en “baño maría” por encima de 70º C. durante 5 minutos. 3. Seguidamente se deja enfriar hasta que precipiten los cristales de aspirina (alrededor de 35 °C). 4. Añadir 50 mL de agua fría y agitar la suspensión. 5. Los cristales se recogen por filtración en un Büchner. 6. Para purificar, lavar con agua fría hasta que las aguas de lavado no den color violeta al añadirle unas gotas de cloruro férrico. 7. Volver a filtrar y se secar el precipitado. DATOS Masa de ácido salicílico, g (mas) Masa de cristales de ácido acetilsalicílico, g (mac) Rendimiento de la reacción, % (R) Tabla 1 Registro de datos
  • 3. VI.- RESULTADOS Y PREGUNTAS DE EVALUACIÓN 1. Calcula el % de rendimiento de la reacción 2. ¿Cuál fue el reactivo limitante? 3. ¿Por qué se utilizó un exceso de uno de los reactivos?Bibliografía.Curso práctico de química orgánica, Brewster, VanderWert, McEwen. Alhambra

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