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Pentaacetato de glucosa
 

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    Pentaacetato de glucosa Pentaacetato de glucosa Document Transcript

    • PREPARACION DEL PENTAACETATO DE GLUCOSAObjetivos: 1) Ejemplificar la reacción de acetilación de los grupos hidróxilo de uncarbohidrato. 2) Obtención del pentaacetato de -D-(+)-Glucosa.Lista de material y reactivo: Material Cant. Reactivos CantMortero de porcelana c/pistilo 1 Acetato de sodio anhidro 3gEquipo Corning 1 Anhídrido acético 25 mlMagueras de hule 3 D(+)-Glucosa 5gParrilla de calentamiento 1 Alcohol etílico 10 mlRecipiente para baño maria 1 Eter etílico 10 mlPinzas universales 2Vaso de precipitado de 400 ml 1Matraz Kitazato 1Embudo Bughner 1Breve descripción del procedimiento: 1) En un mortero se muelen la glucosa y el acetato de sodio. 2) La mezcla de polvos se pasa a un matraz de 100 ml de fondo redondo. 3) Se agregan al matraz 25 ml de ahídrido acético. 4) Se adapta un refrigerante de aire al matraz. 5) El matraz se calienta durante una hora en baño maría a ebullición. 6) La mezcla de reacción se vierte con agitación a un vaso de 400 ml con 200 ml de hielo. 7) Se deja reposar la mezcla durante 30 min. 8) El sólido se separa por filtración. Se lava con agua fría y finalmente se lava con una mezcla de etanol y eter. 9) Secar el producto. Cuantificar el rendimiento y tomar punto de fusión. CUESTIONARIO 1) Escriba la Rx de obtención del octaacetato de sacarosa y del acetato de celulosa. 2) Formúlese el pentaacetato de &-D-(+)-glucosa,según la formula de proyección de Fisher. 3) Dibujese la conformación mas estable para el pentaacetato de D- (+)- glucosa.Los grupos acetoxi son axiales o ecuatoriales? 4) Cual es la estructura de la L-glucosa.Cual es su rotación especifica.?
    • 5) Ilustre que se entiende por las formas "alfa" y "beta" de la D(+)-glucosa. Escriba ecuaciones que muestren como se encuentran estas formas en equilibrio.6) Si la glucosa es soluble en agua, esperaría que su pentaacetato fuera soluble en agua?.Porque?7) Mediante que prueba química simple podría distinguirse entre la alfa-D- glucopiranosa y el metil alfa-D-glucopiranosido?8) De la estructura resultante del producto del tratamiento del metil-2-desoxi- alfa-D-rubofuranosido con anhídrido acético.9) Que diferencia existe entre conformación e isomeria óptica o geométrica?10) Porque la Rx de acetilación de la glucosa debe hacerse en un medio anhidro.?