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Clases nomenclatura y cicloalcanos
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Clases nomenclatura y cicloalcanos

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    Clases nomenclatura y cicloalcanos Clases nomenclatura y cicloalcanos Presentation Transcript

    • ALCANOS  Hidrocarburos  Compuestos saturados  Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad)  Fórmula general: CnH2n+2  Hibridación del carbono: sp3
    •  Constituyen una serie homóloga: Serie de compuestos que difieren uno del siguiente en una unidad constante, en el caso de los alcanos únicamente en la presencia de un grupo metileno (CH2). CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
    • REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS Fórmula estructural desarrollada: Se representan todos los átomos y enlaces de la molécula. Fórmula estructural semidesarrollada: Se representan cada uno de los átomos de carbono sin mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste. Fórmula molecular: Fórmula mínima de representación de la molécula donde se suman átomos iguales.
    • NOMENCLATURA DE ALCANOS Sistema IUPAC  Nomenclatura científica  IUPAC (siglas en inglés): International Union of Pure and Applied Chemistry.  Se estableció a partir de 1892
    • REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA ALCANOS 1. Se selecciona como cadena patrón o principal la cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena se tomará como base para dar el nombre patrón a la molécula. 2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes les toque el número más bajo posible. Un sustituyente es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos que está unido a uno de los carbonos de la cadena patrón.
    • 3. Si existe más de una cadena de longitud máxima (cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un mayor número de sustituyentes. 4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de ellos hay e indique mediante un número la posición de cada uno de ellos.
    • 5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se toman en cuenta los prefijos que indican cantidad (di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un guión (sec- y ter-). 6. Escribir el nombre del compuesto como una sola palabra. Los números se separan de los nombres de los sustituyentes por un guión, y los números se separan unos de otros mediante comas. Los nombres de los sustituyentes van antes del nombre patrón.
    • NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS Metano CH4 CH4 Etano CH3-CH3 C2H6 Propano CH3-CH2-CH3 C3H8 Butano CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 Pentano CH3(CH2)3CH3 C5H12 Hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14 Heptano CH3(CH2)5CH3 C7H16 Octano CH3(CH2)6CH3 C8H18 Nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20 Decano CH3(CH2)8CH3 C10H22
    • NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS Undecano CH3(CH2)9CH3 C11H24 Dodecano CH3(CH2)10CH3 C12H26 Tridecano CH3(CH2)11CH3 C13H28 Tetradecano CH3(CH2)12CH3 C14H30 Pentadecano CH3(CH2)13CH3 C15H32 Hexadecano CH3(CH2)14CH3 C16H34 Heptadecano CH3(CH2)15CH3 C17H36 Octadecano CH3(CH2)16CH3 C18H38 Nonadecano CH3(CH2)17CH3 C19H40 Eicosano CH3(CH2)18CH3 C20H42
    • NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS Heneicosano CH3(CH2)19CH3 C21H44 Docosano CH3(CH2)20CH3 C22H46 Tricosano CH3(CH2)21CH3 C23H48 Pentacosano CH3(CH2)23CH3 C25H52 Triacontano CH3(CH2)28CH3 C30H62 Pentatriacontano CH3(CH2)33CH3 C35H72 Tetracontano CH3(CH2)38CH3 C40H82 Pentacontano CH3(CH2)48CH3 C50H102 Hectano CH3(CH2)98CH3 C100H202 Dictano CH3(CH2)198CH3 C200H402
    • Ejemplos:
    • TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO  Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unido.  Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario (3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro.
    • Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentran unidos.
    • La estructura de los compuestos orgánicos puede ser de:  Cadena continua  Cadena ramificada  Cíclica
    • ¿Qué son los grupos alquilo?  Porciones de carbono e hidrógeno formadas al eliminar un hidrógeno de un hidrocarburo.  Se nombran cambiando la terminación ano por ilo.  Los derivados de alcanos tienen como fórmula CnH2n+1
    • USO DE PREFIJOS Prefijo n Se utiliza cuando todos los carbonos se encuentran formando una cadena continua. En el caso de los grupos alquilo además de formar una cadena continua, el punto de unión debe encontrarse al final en un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema común. CH3CH2CH2- n-propil CH3CH2CH2CH2- n-butil CH3CH2CH2CH2CH2- n-pentil
    • Prefijo iso
    • Prefijo neo
    • Sistema común  Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC  Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de 5 ó 6 átomos de carbono. En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los prefijos n, iso y neo.
    • ¿Cuándo se utiliza el prefijo n? Cuando todos los carbonos constituyen una cadena continua se antepone la palabra normal o el prefijo n antes del nombre patrón. CH3 – CH2 – CH2- CH3 n-Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-Pentano
    • ¿Cuándo se utiliza el prefijo iso?
    • ¿Cuándo se utiliza el prefijo neo?
    • NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS  Son hidrocarburos formados por un anillo de tres o más átomos de carbono.  Se caracterizan por la fórmula general CnH2n.  También reciben el nombre de compuestos alicíclicos por presentar propiedades semejantes a los compuestos alifáticos.
    • Reglas para nombrar cicloalcanos 1. Se nombran adicionando el prefijo ciclo al nombre patrón del alcano correspondiente 2. En el caso de cíclicos sustituidos se debe numerar, asignando los números más bajos posibles a los sustituyentes; en monosustituídos se omite la posición. ter-butilcicloheptano
    • 3-Etil-1,1-dimetilciclohexano 1,1,4,4-tetracloro-2-isopropilciclopentano
    • 3. Si la cadena lateral unida al anillo es compleja, se considera al grupo cíclico como un sustituyente de la cadena. Para nombrar al anillo como sustituyente se cambia la terminación ano por il.
    • Se cuenta la cantidad de átomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente mas larga. Si la primera es mayor o igual que la segunda, el nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la cantidad de átomos de carbono en el sustituyente mayor es mayor que en el anillo), el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con cicloalquilo.
    • 4. Cuando hay dos o mas grupos alquilo distintos que puedan recibir los mismos números , se numera por orden alfabético:
    • 5. Si hay halógenos, se manejan igual que los grupos alquilo:
    • EJERCICIOS Proporcione un nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos: Trace las estructuras correspondientes a los nombres IUPAC que se indican: a) 1,1-Dimetilciclohexano b) 3-Ciclobutil-2-metilhexano c) 1,2-Diclorociclopentano d) 1,3-Dibromo-5-metilciclohexano