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Bioquímica - lipidios

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  • 1 Bioquímica 1 Lipídios Introdução • Os lipídios definem um conjunto de substâncias que, ao contrário de outras classes de compostos orgânicos, não são caracterizadas por algum grupo funcional em comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos e baixa solubilidade em água. • Juntamente com as proteínas, ácidos nucléicos e carboidratos, são componentes essenciais das estruturas biológicas, e fazem parte de um grupo conhecido como biomoléculas. Introdução • Os lipídios se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e células do tecido adiposo. • Podem ser utilizados como fonte de energia nos seres vivos. • Podem causar doenças vasculares levando a entupimento de artérias e veias. • Muitos lipídios são formados pela esterificação de ácidos orgânicos e com um álcool. Gorduras • Substâncias orgânicas , em geral, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos. • Contém, C,H e O e às vezes, N e P. • São ésteres de ácidos graxos. • Fazem parte dos metabolismos vegetal e animal. Importância dos Lipídios • Reserva energética • Componentes estruturais de membranas • Isolantes térmicos • Proteção contra choques mecânicos • Precursores de alguns hormônios • Palatabilidade e Saciedade da Fome • Absorção de vit. lipossolúveis ADEK
  • 2 Necessidade diária • 20 a 30% das calóricas da dieta • Relação poliinsaturadas/saturadas P/S > 1 • Relação ômega-6/ômega-3 ωωωω-6/ωωωω-3 ≅≅≅≅ 6 Ácidos Graxos Ácidos orgânicos de cadeia linear. • Os ácidos graxos encontrados nas gorduras possuem cadeia longa de hidrocarbonetos (normalmente entre 14 a 22 átomos de carbono). • Possuem um grupamento carboxila em uma das extremidades. • Podem ser saturados ou insaturados. Ácidos Graxos • Em geral, não existem livres dentro das células em alta concentração. • Estão quase sempre combinados com glicerol. • Glicerol: poliálcool com 3 C e 3 grupos OH. Principais séries graxas Série saturada: CnH2n+1COOH Ex: C17H35COOH IUPAC: Ác. octadecanóico nome comum: ác. esteárico Série monoinsaturada: CnH2n-1COOH Ex: C17H33COOH IUPAC: Ác. cis-9-octadecenóico nome comum: ác. oléico ω-9 Série diinsaturada: CnH2n-3COOH Ex: C17H31COOH IUPAC: Ác. cis-9-12-octadecadienóico nome comum: ác. linoléico ω-6
  • 3 Principais séries graxas (cont.) Série triinsaturada: CnH2n-5COOH Ex: C17H29COOH IUPAC: Ác. cis-9-12-15-octadecatrienóico nome comum: ác. linolênico ω-3 Série tetrainsaturada: CnH2n-7COOH Ex: C19H31COOH IUPAC: Ác. cis-5,8,11,14-eicosatetraenóico nome comum: ácido araquidônico ω-6 Série pentainsaturada: CnH2n-9COOH Ex: C19H29COOH cis-5-8-11-14-17-EPA ω-3 Série hexainsaturada: CnH2n-11COOH Ex: C21H31COOH cis-4-7-10-13-19-DHA ω-3 Alguns ácidos graxos saturados comuns: ToucinhoC18H36O2Esteárico Óleo de palmaC16H32O2Palmítico Óleo de cocoC8H16O2Caprílico ManteigaC4H8O2Butírico fontesfórmulasnomes Alguns ácidos graxos insaturados comuns: Peixes de águas frias C22H32O2DHA Peixes de águas frias C20H30O2EPA Linhaça e sojaC18H30O2Linolênico Gordura animalC20H32O2Araquidônico Óleos vegetaisC18H32O2Linoléico Óleo de olivaC18H34O2Oléico fontesfórmulasnomes Ácido Oléico • Ocorre na natureza na forma cis. • É o ácido graxo insaturado natural ωωωω-9 mais abundante. Ácidos graxos essenciais: PUFA’s • ácido linoléico (LA) (ômega-6) • ácido araquidônico (AA) (ômega-6) • ácido gama-linoléico (GLA) (ômega-6) • ácido dihomogama-linoléico (DGLA) (ômega-6) • ácido alfa-linoléico (ALA) (ômega-3) • ácido alfa-linolênico (LNA) (ômega-3) • ácido eicosapentaenóico (EPA) (ômega-3) • ácido docosahexaenóico (DHA) (ômega-3) Ácido docosapentaenóico 22:5 (ωωωω-6) ácido docosahexaenóico (DHA) 22:6 (ωωωω-3) ↓↑← ∆∆∆∆-4 dessaturase →↓↑ Ácido docosatetraenóico 22:4 (ωωωω-6) Ácido docosapentaenóico (DPA) 22:5 (ωωωω-3) ↓↑← Elongase →↓↑ Ácido araquidônico (AA) 20:4 (ωωωω-6) Ácido eicosapentaenóico (EPA) 20:5 (ωωωω-3) ↓← ∆∆∆∆-5 dessaturase →↓ Ác. dihomo-γγγγ-linoléico (DGLA) 20:3 (ωωωω-6) Ácido eicosatetraenóico 20:4 (ωωωω-3) ↓← Elongase →↓ Ácido γγγγ-linoléico (GLA) 18:3 (ωωωω-6) Ácido estearidônico 18:4 (ωωωω-3) ↓← ∆∆∆∆-6 dessaturase →↓ Ácido linoléico (LA) 18:2 (ωωωω-6) Ácido αααα-linolênico (LNA) 18:3 (ωωωω-3) Obs: Ácido αααα-linoléico (ALA) 18:2 (ωωωω-3) Ácido αααα-linolênico (LNA) 18:3 (ωωωω-3)
  • 4 Ácido Graxo Essencial: ácido linoléico • Não é sintetizado no organismo, devendo ser fornecido pela alimentação. • Fontes: óleos de milho, algodão, amendoim, óleo de soja, girassol, etc. • Uma das funções é a síntese de prostaglandinas. • A carência causa perda de peso e eczema. Gordura Saturada • Fontes principais: carnes, produtos lácteos e banhas animais e vegetais. • Dieta saudável: baixa quantidade. • Excesso: aumento dos níveis de LDL. Gordura Trans • Óleos vegetais naturais contêm principalmente isômeros cis. • A hidrogenação parcial produz uma mistura de isômeros cis e trans. • Os isômeros trans reduzem os níveis de HDL e aumentam os de LDL e colesterol total. Lipídios: classificação • Lipídios simples • Lipídios complexos • Lipídios precursores e derivados
  • 5 Lipídios simples • A hidrólise produz ácido (s) graxo (s) e um tipo de álcool. • Gorduras e óleos : 3 ácidos graxos e glicerol. • Ceras: um ácido graxo e um álcool monoidroxílico de alta massa molar - M. Óleos e Gorduras • São chamados conjuntamente de glicerídios. • Óleos (azeites): na temperatura ambiente, são líquidos. • Gorduras (banhas): na temperatura ambiente, são sólidos (pastosos). Triacilglicerídios (gorduras) • São os lipídios mais abundantes. • São ésteres do álcool glicerol ligado a três cadeias de ácidos graxos. • Reserva de energia para animais e vegetais. Glicerol Triacilglicerídios Ceras São ésteres de ácidos graxos superiores e monoálcoois superiores. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Patos e outros pássaros aquáticos têm suas penas revestidas por ceras e gorduras, que assim não se encharcam em água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais.
  • 6 Ceras Ceras Animais: • Cera de abelha: constituída por palmitato de melissila C15H31 – C = O O – CH2 – C30H61 Ceras Vegetais • Cera de carnaúba: constituída por cerotato de melissila C25H51 – C = O O – CH2 – C30H61 Fosfolipídios e Esfigolipídios Lipídios complexos • A hidrólise produz ácido (s) graxo (s) , álcool e algum outro tipo de composto. • Entre eles, estão os fosfolipídios e os glicolipídios (cerebrosídios). • Os fosfolipídios são os principais componentes das membranas celulares. Lipídios precursores • São compostos produzidos quando lipídios simples e complexos sofrem hidrólise. • Entre eles, estão : ácidos graxos, glicerol, esfingosina e outros álcoois. Derivados dos Lipídios • São formados pela transformação metabólica dos ácidos graxos. • Entre eles, estão : esteróides, prostaglandinas e vitaminas lipossolúveis. Esteróides • Compostos tetracíclicos de alto PM. • Os que contém um ou mais grupos –OH e nenhum grupo C=O, são chamados esteróis. • O esterol mais abundante é o colesterol. Outros: sais biliares e diversos hormônios (testosterona e estrógeno, dentre outros).
  • 7 Colesterol • É encontrado apenas em gorduras animais. • É encontrado no cérebro e no tecido nervoso. • A maior parte do colesterol do corpo humano é derivado ou sintetizado a partir de outras substâncias. O restante provém da dieta. Colesterol: tipos • Por ser um lipídio, o colesterol não se dissolve na água do sangue; por isso, ele é carregado sob a forma de lipoproteínas. • É transportado principalmente sob as formas : - LDL (low density lipoprotein), o “mau” colesterol; - HDL (high density lipoprotein), o “bom” colesterol. O “Mau” Colesterol • A maior parte do colesterol é transportada no sangue sob a forma de LDL: parte dele é metabolizada no fígado, outra parte serve para fabricar membranas celulares. No entanto, quando em excesso, o LDL se deposita nas paredes das artérias, causando a aterosclerose. O “Bom” Colesterol • O HDL tem a tendência de retirar o colesterol das artérias, levando-o ao fígado, onde é convertido em bile. • Alguns acreditam que o HDL também remove o colesterol das placas ateroscleróticas já existentes, diminuindo a velocidade com que se formam. • Taxas maiores de HDL reduz os riscos de problemas cardiovasculares. Perfil Lipídico: VR clássicos • Triglicerídios plasmáticos: Desejável: até 200 mg/dL Aumentado: maior de 200 mg/dL • Colesterol plasmático: Desejável: até 200 mg/dL Limiar: de 201 até 239 mg/dL Elevado: a partir de 240 mg/dl Perfil Lipídico: VR modernos Triglicerídios plasmáticos: Desejável: 〈〈〈〈 150 mg/dL Níveis elevados podem causar pancreatite
  • 8 Perfil Lipídico: VR modernos Risco maior de doença cardíaca > 160 mg/dLLDL Limite superior < 160 mg/dLLDL Desejável> 130 mg/dLLDL Risco maior de doença cardíaca < 35 mg/dLHDL Desejável> 35 mg/dLHDL Propriedades físicas e químicas dos lipídios: PF Propriedades físicas e químicas dos lipídios (cont.) • Viscosidade • Densidade • Índice de iodo • Índice de saponificação Complementos Em caso de obesidade infantil, o colesterol deve ser controlado desde cedo. Existem remédios eficazes na redução do colesterol. Ex: estatinas. Recém-nascido apresenta teor de colesterol de aprox. 50 mg/dL. Complementos O colesterol baixo não traz problemas. A atividade física regular estimula a produção do HDL e reduz os triglicerídios.