Your SlideShare is downloading. ×
Hidrats de Carboni
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Thanks for flagging this SlideShare!

Oops! An error has occurred.

×

Introducing the official SlideShare app

Stunning, full-screen experience for iPhone and Android

Text the download link to your phone

Standard text messaging rates apply

Hidrats de Carboni

4,129
views

Published on

Power-Point del temari de 2n de Batxillerat

Power-Point del temari de 2n de Batxillerat

Published in: Education, Business, Technology

0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total Views
4,129
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
6
Actions
Shares
0
Downloads
69
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

Report content
Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
No notes for slide

Transcript

  • 1. Tema 2 Hidrats de carboni
  • 2. Tema 2: Hidrats de Carboni
    • Nom derivat de la creença inicial que estaven fomats per una estructura carbonatada hidratada amb molècules d’aigua
    • Carbohidrats o hidrats de carboni : C n H 2n O n C n (H 2 O) n (CH 2 O) n
    • Exepcionalment poden conteni àtoms d’altres elements com N, S i P.
    • - Químicament són aldehids ( R- COH ) i cetones ( R1- CO -R2 ) amb múltiples grups hidroxils (- OH ). Els més complexos tenen, a més, altres grups funcionals.
    • - Glúcids és un nom derivat del grec “ glukos” = dolç. Sucres és un nom d'origen llatí que també significa dolç. No tots els glúcids són dolços ni tenen la fórmula anterior. - Funcions energètica i estructural .
    1. Generalitats
  • 3. - Fucosa i àcid siàlic: En la superfície de membranes cel·lulars actuen com a senyalitzadors de superfície senyalen vellesa anclatge per a bacteris o virus grup sanguini,… -Àcid glucurònic: Utilitzat en la detoxificació . Es conjuga amb substàncies tòxiques per facilitar l’excreció. Tema 2: Hidrats de Carboni 1. Generalitats Altres funcions del sucres no dolços: Glucoproteïnes són molècules compostes per una proteïna unida a un o diversos hidrats de carboni, simples o compostos.
  • 4. 1. Clasificació Tema 2: Hidrats de Carboni Glucolípids Glucoproteïnes Hetoròsids o Glucoconjugats Format per compostos glucídics i substàncies diferents als glúcids. Homopolisacàrids: Un sol tipus de monosacàrid. Heteropolisacáridos: Dos o més tipus distints de monosacàrids. Polisacàrids Més de 10 Òsids * Unió de monosacàrids. * Enllaç O-glucosídic. * Polímers que s’hidrolitzen i s’obtenen els glúcids més senzills que els constitueixen Disacáridos Trisacáridos Oligosacàrids De 3 a 10 Holòsids Sols formats per monosacàrids. Cetotriosa (3C) Cetotetrosa (4C) Cetopentosa (5C) Cetohexosa (6 C) Cetoheptosa (7C) Cetoses Grup carbonil en forma cetona (R1-CO-R2) Aldotriosa (3C) Aldotetrosa (4C) Aldopentosa (5C) Aldohexosa (6C) Aldoses Grup carbonil en forma aldehid (R-COH) Oses * Monosacàrids Simples. * No hidrolitzables. * Entre 3 i 9 àtoms de carboni. * Monòmers = unitats per a formar la resta de glúcids.
  • 5. 2. Monosacàrids Nomenclatura Si porten el grup aldehid Si porten el grup cetona ALDO + OSA = ALDOSA CETO + OSA = CETOSA Segons el número de carbonis s’intercalen lletres que fan referència a aquest número 3 C ALDO + TRI (3) + OSA = ALDOTRIOSA CETO + TRI (3) + OSA = CETOTRIOSA 4 C ALDO + TETRA (4) + OSA = ALDOTETROSA CETO + TETRA (4) + OSA = CETOTETROSA 5 C ALDO + PENTA (5) + OSA = ALDOPENTOSA CETO + PENTA(5) + OSA = CETOPENTOSA 6 C ALDO + HEXA (6) + OSA = ALDOHEXOSA CETO + HEXA (6) + OSA = CETOHEXOSA 7 C ALDO + HEPTA (7) + OSA = ALDOHEPTOSA CETO + HEPTA (7) + OSA = CETOHEPTOSA Tema 2: Hidrats de Carboni
  • 6. Nomenclatura Els noms que has vist fins ara corresponen a la nomenclatura sistemàtica, que no té en compte alguns aspectes de la geometria de la molècula. Però cada monosacàrid té un nom convencional o tradicional. Alguns exemples: Glucosa (6 C Aldohexosa) Galactosa (6 C Aldohexosa) Fructosa (6 C Cetohexosa) Gliceraldehid ( 3 C Aldotriosa) Dihidroxiacetona ( 3 C Cetotriosa) Ribosa (5 C Aldopentosa) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 7. Estructura de la molècula - Quasi tots els monosacàrids responen a la fórmula general C n H 2n O n - Existeixen alguns monosacàrids especials que responen a fórmules distintes. - La forma real de la molècula és tridimensional però per facilitar la comprensió es representen habitualment en un plànol: Projeccions de Fischer. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 8. Són polialcohols amb un grup carbonil = Aldehids o cetones polihidroxilats Escriure la fórmula d'un monosacàrid: Aldosa habitualment en un plànol: Projeccions de Fischer. Hexosa 1. Coloquem un esquelet de tants carbonis com indique el seu nom Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
  • 9. Grupo carbonil en forma aldehid 2. Coloquem el grup carbonil en forma aldehid en la posició 1 Escriure fòrmula Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 10. 3. Afegim un grup hidroxil a cadascun dels carbonis excepte a l’1 que te tots els seus enllaços establerts Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
  • 11. 4. Completem amb H els enllaços que queden sense reomplir Aldohexosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
  • 12. 2. Monosacárids Si volem escriure la fórmula d'una cetosa procedim de forma similar a com ho hem fet amb una aldosa 1. Escrivim una cadena carbonada de tants carbonis com ens indique el seu nom Tema 2: Hidrats de Carboni Escriure fòrmula
  • 13. 2. Monosacàrids 2. Coloquem el grup carbonil en forma cetona en la posició 2 de la cadena. Tema 2: Hidrats de Carboni Escriure fòrmula
  • 14. 3. Per a la resta fer el mateix que per a les aldoses Cetohexosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Escriure fòrmula
  • 15. Monosacàrids de 3 àtoms de carboni Gliceraldehid Dihidroxiacetona ALDOTRIOSA CETOTRIOSA Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
    • - Intermediaris en el metabolisme de la glucosa i altres glúcids
    • No formen estructures cícliques
  • 16. ALDOTETROSES CETOTETROSA Eritrosa Treosa Eritrulosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de quatre àtoms de carboni
    • Eritrosa: intermediari de seqüències bioquímiques en els processos de nutrició
    • autòtrofa (metabolisme dels glúcids)
    • - No formen estructures cícliques
  • 17. ALDOPENTOSES Ribosa Arabinosa Xilosa Lixosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 5 àtoms de C: Ribosa i desoxiribosa: component estructural de nucleòtids (ATP) i dels àcids nucleics. Arabinosa: Forma part del polisacàrid arabana. Constituent de gomes vegetals. Xilosa: Forma part del polisacàrid xilana, present en la madera
  • 18. CETOPENTOSES Ribulosa Xilulosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 5 àtoms de C: Ribulosa: intermediari actiu en la fixació de CO 2 atmofèric en els organismes autòtrofs. No presenta forma cíclica
  • 19. ALDOHEXOSES Alosa Altrosa Glucosa Gulosa Manosa Idosa Galactosa Talosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 6 àtoms de C:
  • 20. CETOHEXOSES Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids de 6 àtoms de C:
  • 21.
    • Poseeixen altres grups funcionals distints als habituals.
    • - S'obtenen mitjançant la substitució d'un o més dels grups funcionals alcohol o carbonil per altres grups funcionals.
    • - Compleixen funcions molt diverses dins dels éssers vius.
    • - La seua formulació és molt senzilla.
    • - La seua denominació no sempre fa referència a la seua constitució química .
    Monosacàrids especials o derivats Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 22. Ribosa Desoxirribosa Fucosa Galactosa Desoxisucres Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids reduïts que han perdut el grup hidroxil
  • 23. Aminosucres Glucosa Galacatosa Glucosamina Galactosamina N-acetilglucosamina N-acetilglucosamina Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids on un grup alcohol se substitueix per un grup amin sòl o no
  • 24. Aminosucres Ácido N-acetilmurámico Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
  • 25. a) sucres urònics Es formen en oxidar-se a grup carboxil l’alcohol primari de les aldohexoses. Glucosa Àcid glucurònic Galactosa Àcid galacturònic Sucres àcids Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
  • 26. Sucres àcids b) Àcids aldònics Es formen en oxidar-se a grup carboxil el grup aldehid de les aldoses. Glucosa Àcid Glucònic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
  • 27. Polialcohols Es redueix a alcohol el grup carbonil. Mio-inositol Glucitol Manitol Glicerol Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats:
  • 28. Sucres fosfat Glucosa 6 fosfat (G6P) Fructosa 6 fosfat (F6P) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats: Monosacàrids units mitjançant un enllaç ester a un grup fosfat
  • 29. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Monosacàrids especials o derivats Intermediaris metabolisme glúcids. Teixit conjuntiu Vitamina C Oxidació del grup alcohol primari a un carbonil Idem C6 Àcids aldònicos Àcids urònics Sucres àcids Quitina Condroïtina Pared bacteriana Glucocàlix Substitució del OH del C 2 por un grup amin, amin+acetil o altre Glucosamina Galactosamina A. N-acetilmurámic A. N-acetilneuramínic Aminosucres Edulcorants Forma part de lípids Reducció a alcohol del grupo carbonil Inositol Manitol Polialcohols Desoxirribosa forma part dels Àcids Nucleics. Fucosa intervé en la pared bacteriana. Pèrdua de l’O del C 2 Pèrdua de l’O del C 6 Desoxirribosa Fucosa Desoxisucres Intermediari metabolisme dels glúcids. Grup fosfat sustituint al grup -OH del C 6 Glucosa 6 P Fructosa 6 P Sucres fosfat Funció Constitució química Monosacàrid Grup
  • 30. 1. Propietats químiques Els seus grups funcionals els confereixen una gran capacitat reactiva: - El grup carbonil (aldehid o cetona): * Li confereix caràcter reductor el grup carbonil (-CO-) s’oxida a àcid carboxílic (-COOH) les sals corresponents es redueixen P ex: Cu 2+ a Cu + en reacció de Fealing * Reacciona amb altres grups de la mateixa molècula per a formar -- enllaços hemiacetàlics. * Reacciona amb els grups d'altres molècules i forma-------------------- enllaços O-glucosídics. - El grup alcohol: * Reacciona amb àcids per a formar enllaços éster (P ex: enllaç éster fosfat entre monosacàrid i àcid fosfòric) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
  • 31. Reacció de Fehling: Per a identificació de sucres reductors. El coure en dissolució (color blau) quan es redueix canvia a color roig. Alhora el grup carbonil s’haurà oxidat a àcid Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
  • 32. Propietats dels monosacàrids
    • 2. Propietats físíques
    • Sabor dolç - Cristal·litzen en forma cúbica - Molt solubles en aigua (causat per la polaritat de nombrosos grups hidroxils).
    • - Isomeria espacial i òptica causada per la distribució tetraèdrica dels àtoms al voltant de cada carboni
    Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 33. Isomeria Recorda: Els enllaços simples al voltant d'un àtom de carboni es disposen formant un tetraedre. Dins d'una molècula de monosacàrid es denomina carboni asimètric a aquell que estableix els seus 4 enllaços covalents amb àtoms o grups atòmics diferents . Aquesta asimetria és la responsable de la isomeria espacial i de la isomeria òptica. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: - Estructural – Ex Aldotriosa i Cetotritosa tenen = fòrmula química (C 3 H 6 O 3 ) o plana TIPUS - Geomètrica– Configuració Cis–trans Quan tenim dos C units per un ISOMERIA doble enllaç i cadascun d’ells - Espacial o units a 2 substituents diferents Estereoisomeria - Òptica– Formes D i L Quan la molècula presenta algun carboni assimètric
  • 34. Isomeria òptica Carbonis asimètrics (en roig). Observa el C 2, és asimètric perquè entorn d'ell els seus 4 enllaços estan saturats amb àtoms o grups atòmics diferents Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: 4 grups atòmics diferents C 2 és assimètric
  • 35. Isomeria espacial o estereoisomeria
    • Dos compostos són estereoisòmers entre sí si tenen situats els grups -OH dels carbonis asimètrics en posicions diferents. Ens fixarem en el carboni assimètric més allunyat del grup carbonil. Forma D: -OH a la dreta Forma L : -OH a l’esquerra
    • Existeixen diferents tipus en funció dels carbonis asimètrics que considerem:
    • - Enantiòmers D i L: Quan la posició dels -OH dels carbonis asimètrics de dos monosacàrids fan que un siga la imatge especular de l'altre.
    • Diastereoisòmeres D i L: Presenten la mateixa forma (D o L) i no són imatges especulars. Cas especial són els Epímers: es diferencien per la posició del grup
    • -OH en un únic carboni asimètric.
    • - Anòmers: Quan es cicla la molècula d'una hexosa o d'una pentosa apareix un nou carboni asimètric que origina aquest nou tipus d'isòmer.
    Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:
  • 36. Isomera òptica Gràcies a l'existència de carbonis asimètrics els monosacàrids posseeixen isomeria òptica, és a dir, que són capaços de desviar un feix de llum polaritzada cap a la dreta o l'esquerra quan aquesta travessa una dissolució dels mateixos. Desviament cap a la dreta forma (+) o dextrògira (no significa forma D) Desviament cap a l'esquerra forma (-) o levògira (no significa forma L) Podem trobar formes D(+), D(-), L(+), L(-) Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:
  • 37. Formes D i L D-Glucosa L-Glucosa Mirem la posició de l’ OH si està a la dreta D i si està a l’ esquerra L Les formes D són predominants en la natura. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids:
  • 38. Enantiòmers D-Glucosa L-Idosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: Imatge especular
  • 39. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids: Diastereoisòmer D- Alosa D-Galactosa
  • 40. Diastereoisòmer Epímer D-Glucosa D-Galactosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Propietats dels monosacàrids
  • 41.
    • ¡A treballar!
    • Busqueu altres casos d’epímers i enantiòmers entre tots els monosacàrids.
    • Feu una taula amb les funcions i localizacions de cadascun dels monosacàrids que trobeu en el llibre.
    Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 42. Aldoses Monosacàrids Estructura Aldo tri oses Gliceraldehid
  • 43. Aldoses Aldo tetr oses D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa Monosacàrids Estructura DIASTEROISOMERS EPÍMERS Enantiòmers Enantiòmers
  • 44. Aldoses Aldo pent oses D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa Monosacàrids Estructura D-eritrosa D-treosa EPÍMERS EPÍMERS
  • 45. Ceto pent oses D-rib ulosa D-xil ulosa Cetoses Monosacàrids Estructura epímers
  • 46. Aldoses Aldo hex oses D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa Monosacàrids Estructura D-ribosa D-arabinosa EPÍMERS EPÍMERS
  • 47. Aldoses Aldo hex oses D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa Monosacàrids Estructura D-xilosa D-lixosa EPÍMERS EPÍMERS
  • 48. Ceto pent oses D-psicosa D-fructosa D-Sorbosa D-tagatosa Cetoses Monosacàrids Estructura epímer epímer
  • 49. Ciclació de las hexoses y aldopentoses - La representació de les molècules de monosacàrids que hem utilizat fins ara són les projeccions de Fischer (fòrmules obertes o lineals). - En dissolució les molècules dels monosacàrids de 6C o hexoses i les aldopentoses (5C) es troben formant anells de 5 ó 6 costats. - El tancament de la molècula es forma mitjançant la formació d’un pont d’oxígen intramolecular anomenat enllaç hemiacetàlic . - La reacció intramolecular ocorre entre el carboni carbonílic (C1) i el penúltim carboni (C4 o C5 depenent del monosacàrid). - Aquesta ciclació converteix al carboni carbonílic en assimètric (carboni anomèric) y dóna lloc a la formació d’un nou tipus d’isòmers espacials anomenats anòmers . Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 50. Ciclació de las hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de glucosa (pàg 42) Formació de l’enllaç hemiacetàlic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids 1 2 3 4 5 6
  • 51. Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids Representació de la molècula en forma cíclica
  • 52. Estructura en projecció de Fischer Estructura en proyección de Haworth Estructura cíclica Tema 2: Hidrats de Carboni Els sustituents a l’esquerra en Fischer estan cap a dalt en Hawort
  • 53. Representació de la molècula en forma cíclica Per a representar la forma ciclada d'una molècula de monosacàrid s'utilitza la projecció de Haworth . És un anell que es veu en perspectiva. Traç gros cap al lector. En roig el carboni anomèric.  -D-Glucopiranosa  -D-Glucopiranosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 54. Ciclación de una molécula según la proyección de Haworth Per a ciclar una molècula d'una hexosa o una aldopentosa podem partir de la projecció lineal de Fischer (ja vista) o de la representació tridimensional de Hawoth 1 2 3 4 5 Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 55. Representació de la molècula en forma cíclica
    • Les formes anomèriques  y  dels monosacàrids es distingueixen )er: * En la forma  l'OH del carboni anomèric i el C6 estan en plànols oposats (trans)
    • * En la forma  l'OH del carboni anomèric i el C6 estan en el mateix pla. (cis)
    • - Els anells de 6 costats es denominen anells de piranosa , d'ací el nom dels sucres que es ciclen d'aquesta forma. - Els anells de 5 costats es denominen anells de furanosa , d'ací el nom dels sucres que es ciclen d'aquesta forma.
    Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 56. Ciclació de les hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de fructosa Formació de l’enllaç hemiacetàlic Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids o
  • 57. Estructura cíclica Tema 2: Hidrats de Carboni D-fructosa  -D-fructofuranosa  -D-fructofuranosa
  • 58. Ciclació de les hexoses i aldopentoses Ciclació d’una molècula de fructosa  -D fructofuranosa  -D fructofuranosa ¿Per què son  o  les molècules representades ací?  -D fructofuranosa  -D fructofuranosa Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 59. Formes cícliques i formes exteses
    • - L'existència de les formes cícliques es demostra pel canvi gradual en la capacitat de desviar un feix de llum polaritzada, fenomen anomenat mutarrotació.
    • Aquest efecte és degut a la ciclació en dissolució i la transformació del carboni carbonílic en un carboni asimètric. No ho és en la forma lineal o de Fischer.
    • En el cas de la glucosa en dissolució sol haver un 5 % de molècules lineals o obertes i un 95 % de formes cícliques. - També en el cas de la glucosa la forma  sol ser majoritària
    Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 60. Fòrmules de conformació Les fórmules en perspectiva de Haworth són una simplificació de la forma real de les molècules de monosacàrids cíclics en dissolució (presència d’enllaços covalents senzills fa que no puga ser plana) Les conformacions en cadira (+ estable) o barca s'aproximen més a la realitat . Tema 2: Hidrats de Carboni 2. Monosacàrids
  • 61. 3. Oligosacàrids
    • Formats per la unió de 2 a 10 molècules de monosacàrids.
    • Els més importants des del punt de vista biològic són els disacàrids.
    • Els monosacàrids s'uneixen mitjançant un pont d'oxigen anomenat enllaç
    • O-glucosídic:
    • La formació d'aquest enllaç implica la pèrdua d'una molècula d'aigua .
    • En la formació d'aquest enllaç participen l'OH del carboni carbonílic del primer monosacàrid i un OH del segon monosacàrid, que pot ser: * El del carboni carbonílic . * El d' altre carboni distint.
    Generalitats Tema 2: Hidrats de Carboni
  • 62. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Carboni carbonílic Carboni NO carbonílic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids
  • 63.
    • El primer monosacàrid , que participa en l'enllaç amb el seu carboni carbonílic, es denomina afegint-li al seu nom el sufix –ÒSIL .
    • El segon monosacàrid que participa en l'enllaç amb altre carboni distint al carbonílic (enllaç monocarbonílic) s’anomena afegint-li al seu nom el sufix
    • -ÓSSA . - Si el segon participa amb el carboni carbonílic (enllaç dicarbonílic) s’anomena afegint-li al seu nom el sufix –ÒSID.
    Denominació Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids
  • 64. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Els nombres fan referència als carbonis implicats en l'enllaç. La fletxa indica quin és el primer i quin el segon monosacàrid. Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids OH Hemiacetàlic
  • 65. Formació de l‘enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids Enllaç dicarbonílic
  • 66. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids S’obté per hidròlisi del midó
  • 67. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids S’obté per hidròlisi del midó i del glucògen
  • 68. Formació de l’enllaç O-Glucosídic Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids Procedeix de la hidròlisi de la cel·lulosa
  • 69. Formació de l’enllaç O-Glucosídic ¡A treballar una altra vegada! Feu una taula amb la informació aportada en el llibre sobre els disacàrids i amplia amb informació buscada d'altres fonts. Tema 2: Hidrats de Carboni 3. Oligosacàrids
  • 70. 4. Polisacàrids Generalitats -S ón carbohidrats d'elevat pes molecular (macromolècules). - Resulten de la polimerització de monosacàrids. - L'enllaç entre monosacàrids és del tipus O-Glucosídic. - Són extraordinàriament abundants en la naturalesa. - És la forma principal dels carbohidrats de presentar-se en la naturalesa. Tema 2: Hidrats de Carboni
  • 71. Generalitats En els éssers vius : - Compleixen funcions energètiques com a forma de magatzem de glucosa: Midó i glucògen. - Compleixen funcions estructurals en els diferents organismes: Cel·lulosa, quitina, pectines, alginats, etc En la indústria : - S'utilitzen en la indústria alimentària com espesants , per a donar consistència a alguns aliments i com gelificants . - Formen part de la fibra alimentària d'origen vegetal. - S'utilitzen en la fabricació de paper i cartró . - Són la base de la fusta. - S'empren per a multitud de fins. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 72. Generalitats - Per la seva gran grandària no són solubles en aigua. - La seva enorme quantitat de grups OH li permet unir-se a infinitat de molècules d'aigua romanent en un estat d'hidratació molt elevat , formant, en alguns casos, dispersions col·loïdals (engrut de midó). - No tenen caràcter reductor atès que la major part dels grups -OH dels carbonis carbonílics estan ocupats en els enllaços O-Glucosídics. - No són dolços , no són sucres per tant. - La unió dels monosacàrids pot fer-se mitjançant enllaços glucosídics  o  . L'enllaç  és més feble i és propi de polisacàrids de reserva . L'enllaç  és més resistent i és propi de polisacàrids estructurals . Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 73. Generalitats Enllaç  Enllaç  Un enllaç és  o  segons siga  o  el primer monosacàrid Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 74. Generalitats Els polisacàrids difereixen uns d'uns altres en: - El tipus de monosacàrid que els constituïxen. * Un sol tipus de monosacàrid = Homopolisacàrid. * Dos o més tipus de monosacàrids = Heteropolisacàrid. - El nombre d'unitats de monosacàrid (de centenars a diverses desenes de miler). - El grau de ramificació de la cadena polisacarídica. - El tipus d'enllaç que uneix els monosacàrids. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 75. Homopolisacáridos Són aquells que estan formats per un sol tipus de monosacàrid. Els més freqüents són aquells en els quals el monosacàrid és una hexosa (més concretament glucosa o un derivat d'aquesta ). També els hi ha formats per una pentosa com arabans, xilans, etc. Poden complir funcions de: Reserva energètica (enllaços  Midó Glucògen Dextrans Estructural (enllaços  ) Cel·lulosa Quitina Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 76. Cel·lulosa - Polímer de  -D-glucosa unides mitjançant enllaços  (1-4). - És una molècula lineal sense ramificacions. - El seu enllaç O-glucosídic tipus  la fa molt resistent a l'acció hidrolizant dels enzims digestius. - Es digereix per l'acció de celul·lases d'origen microbià. - Molt resistent i compleix funció estructural formant part de la paret cel·lular dels vegetals. - Constitueïx el component fonamental de la fusta, el paper i fibres tèxtils d'origen vegetal. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 77. Cel·lulosa - Forma llargues cadenes l'estructura de les quals es manté, a més de per l'enllaç  (1- 4), per ponts d'hidrogen intracatenaris. - Poden unir-se una cadenes a unes altres mitjançant ponts d'hidrogen intercatenaris per a formar capes o feixos de fibres. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 78. Cel·lulosa. La paret cel·lular L’entramat bàsic de capes de fibres de cel·lulosa disposades en capes de direcció alternant. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 79. Cel.lulosa. La paret cel·lular - A més de cel·lulosa existeix també una matriu formada per proteïnes i altres heteropolisacàrids com pectines i hemicelul·loses . - En les cèl·lules joves les parets cel·lulars estan formades per cel·lulosa quasi exclusivament. - En les cèl·lules madures es carreguen de: * substàncies enduridores com diversos minerals . * substàncies impermeabilitzants com la lignina, la cutina i la suberina . Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 80. Cel·lulosa. La paret cel·lular Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 81. Quitina - Es un polímer de la N-Acetil-  -D-Glucosamina amb enllaços  (1- 4). - Forma polímers lineals molt resistents i insolubles en aigua. - Es troben en la paret cel·lular de fongs i en l’ exoesquelet d’artròpodes . N-Acetil-  -D-Glucosamina Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 82. Midó
    • Polímer de la  -D-Glucosa. És un magatzem de glucosa. - S'emmagatzema en els amiloplasts de la cèl·lula en forma de grànuls no solubles. - Evita la pressió osmòtica que suposaria emmagatzemar la glucosa com molècules independents.
    • - Polisacàrid de reserva en els vegetals.
    • - Abunda en tubercles, bulbs,rizomes, arrels, tiges i llavors i és la base de l'alimentació humana. - Manca de sabor però pot adquirir el sabor de qualsevol altre aliment amb el qual es barrege. Constitueïx la fècula, que podem observar en la composició de molts aliments.
    Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 83. Midó - El midó és una barreja de dues fraccions anomenades: Amilosa (30%) Amilopectina (70%) - L’ amilosa és la part no ramificada formada per unitats de  -D-glucosa unides mitjançant enllaços  1- 4). Cada 2 monosacàrids constitueixen 1 maltosa. - L’ amilopectina és la part ramificada formada per unitats de  -D-glucosa unides mitjançant enllaços a(1- 4) i , a més, punts de ramificació cada 15-30 unitats . Els punts de ramificació s'estableixen mitjançant enllaços  (1-6). Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 84. Midó Amilosa: -Cada 6 molècules 1 volta d’hèlice -Reacciona amb Lugol Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Maltosa
  • 85. Midó Amilopectina: - Reacciona amb iode Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids • Enllaços (1 ➝ 4) • Enllaços (1 ➝ 6)
  • 86. Midó
    • - S'hidrolitza mitjançant l'acció d'enzims específics, anomenats amilases.
    • L'  -amilasa trenca els enllaços 1- 4 i allibera maltosa i glucosa.
    • La   -amilasa trenca els enllaços 1- 6 dels punts de ramificació.
    • Aquests enzims alliberen unitats de maltosa i isomaltosa.
    • Les maltases alliberen glucosa a partir dels disacàrids.
    Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 87. Glucògen
    • - Polímer de  -D-glucosa. Es un magatzem de glucosa.
    • Estructura semblant a la amilopectina però amb una ramificació más intensa
    • (8-10 restes de glucosa).
    • ¿Per a què més ramificació?
    • - Polisacàrid de reserva en els animals .
    • - S’emmagatzema en múscul esquelètic (70%), fetge (20%) i cor.
    Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 88. Glucògen Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 89. Heteropolisacàrids
    • Gomes
    • - Polímer d’ arabinosa , galactosa i àcid glucurònic .
    • - Funció defensiva en las plantes en zonas danyades.
    • - Goma aràbiga té interés industrial.
    • Mucílags
    • - Semblants a las gomes.
    • - S’empren en l’elaboració de dietes hipocalòriques com a saciants.
    • Glucosaminoglucans o mucopolisacàrids .
    • Polímers de N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina y a. glucurònic .
    • - Estan molt hidratades i formen un gel.
    • - En la matriu extracel·lular de teixits connectius.
    • Exemples: Condroïtín sulfat , Àcid hialurònic i heparina .
    Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 90. Heteropolisacàrids
    • Pectines
    • Polímer de l‘àcid Galacturònic amb intercalacions de ramnosa. - Cadena lineal de l’àcid Galacturònic i ramificacions del ramnosa. - En la paret cel·lular de les cèl·lules vegetals .
    • Hemicel·luloses
    • - Constituït per glucosa, galactosa i fucosa entre uns altres. - Cadena lineal d'un sol monosacàrid i ramificacions d'uns altres. - En la paret cel·lular de les cèl·lules vegetals.
    • Agar- agar
    • - Polímer de la D i L galactosa .
    • - S’extrau de les alges roges.
    • - S’empra com a espesant alimentari i per a medis de cultius microbians.
    Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 91. Heteropolisacàrids Hemicelulosa Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 92. Heteròsids o glucoconjugats Formats per dues fraccions: * Fracció glucídica (glucan). * Fracció distinta a glúcid (aglucó). · Si l’aglucó és de tipus lipídic tenim els glucolípids . · Si l’aglucó és de tipus proteic tenim les glucoproteïnes . Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 93. 4. Lípidos de membrana Glucolípids o Esfingoglucolípids: Cerebròsids: Ceramida unida a un monosacàrid (Glucosa ,Galactosa) Gangliòsids: Ceramida unida a una cadena de monosacàrids (oligoscàrids que pot presentar ramificacions) Cerebròsid Monosacàrid Gangliòsid Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 94. Glucoproteïnes Moltes proteïnes, després de formades, adquireixen una fracció glucídica (cadenes d’oligosacàrids). Ocupen funcions molt variables: Anticossos, hormones gonadotròpiques, enzims digestius, etc. Altres tipus de glucoproteïnes es formen de manera distinta i es diferencien per les seues fraccions glucídica i proteïca: * Proteoglucans o mucines * Peptidoglucans o mureïna * Glucoproteïnes de membrana Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids
  • 95. Proteoglucans o mucines - Resulten de la unió dels mucopolisacàrids (àcid hialuronic, heparina i condoïtín sulfat) a una proteïna central . - Ambdues fraccions són de gran tamany. - Constitueixen el mucus . - Formen part de la matriu extracel·lular. - Actuen com a anticongelants naturals. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 96.
    • Peptidoglucans
    • La fracció glucídica és molt gran mentre la proteïca és molt menuda:
    • Fracció glucídica :
    • * Llargues cadenes lineals d’aminosucres :
    • N-acetilglucosamina (NAG)
    • N-acetilmuràmic (NAM)
    • Fracció proteica :
    • * Tetrapèptids units a NAM
    • * Els tetrapèptids de cadenes veïnes s’uneixen alhora per cadenes de 5 unitats de l’aminoàcid glicina
    • - Formen part de la paret bacteriana
    Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 97. Peptidoglucans Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 98. Peptidoglucans En las bacterias Gram – la pared está formada por una sola capa de peptidoglucanos junto con la membrana externa Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 99.
    • Glucoproteïnes de membrana
    • La fracció glucídica molt més menuda que la fracció proteïca. - Juntament amb els glucolípids de membrana formen l’anomenat glucocàlix. - No és una capa contínua sinó d'infinitat de seqüències oligosacarídiques ramificades unides a la cara externa de la membrana citoplasmàtica.
    Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 100. Informació en clau glucídica - Es refereix a la gran quantitat d'informació emmagatzemada en les glucoproteïnes i glucolípids de membrana. - Aquesta informació es troba en les curtes cadenes d’oligosacàrids. - Es codifica variant: * El tipus i ordre dels monosacàrids que forma la cadena. * La longitud de la cadena. * El tipus d'enllaç entre ells. * La posició de les ramificacions . - D'aquesta forma es codifiquen missatges (marques biològiques) en la superfície cel·lular amb múltiples funcions. Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 101. Informació en clau glucídica: Funcions -I ndiquen els tipus d'antígens de la superfície cel·lular que caracteritzen cada tipus de cèl·lula. - Determinen la durada de la vida de la cèl·lula indicant l'envelliment cel·lular . - Senyalitzen el lloc d'ancoratge de nombroses molècules. - Senyalitzen el lloc d'adhesió d'altres cèl·lules, bacteris i virus Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 102. Informació en clau glucídica: Funcions Tema 2: Hidrats de Carboni 4. Polisacàrids Glucoproteïnes
  • 103. Ara toca estudiar!! Molta sort !!