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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
    CAMPUS UNIVERSITÁRIO DO ARAGUAIA
INSTITUTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE
            CURSO DE FARMÁCIA

             Bruno Moraes Barros
       Orientadora: Profª. Drª. Nair Bizão
2
   País de origem - Índia.
   Propriedades
    antibacteriana, antifúngi
    ca, antiviral e
    antialérgica das folhas.
   Antiinflamatória e
    anticarcinogênica no
    caule.
   Tratamento do diabetes.
    (Sr. Sebastião).

                                3
*Migliato et al.; 2005   4
   “Fruto dos deuses”.




    Os três deuses principais do hinduísmo – Brahma, Vishnu e Shiva.
                                                                       5
Syzygium cumini - Taxonomia
                             Reino Plantae
                          Filo Magnoliophyta
                         Classe Magnoliopsida
                            Ordem Myrtales
                           Família Myrtaceae
                           Gênero Syzygium
                           Espécie S. cumini
*Bioprospecção em Eugenia jambolana (Myrtaceae) - Cristina Dametto (UNESP)   6
Objetivo geral

 Realizar estudos fitoquímicos preliminares de
 metabólitos secundários de interesse de
 extratos brutos hidroalcoólico e hexânico.



                                                  7
Objetivos específicos

 Coletar, identificar e montar exsicata de
 Syzygium cumini.

 Preparar extratos brutos e realizar análise
 fitoquímica.


                                                8
METABÓLITO                  POLAR        APOLAR
     SECUNDÁRIO               (ETANÓLICO)   (HEXÂNICO)

       TANINOS                       X
   *HETEROSÍDEOS
      TERPENOS                                  X
     CUMARINAS                       X
     SAPONINAS                                  X
      QUINONAS                                  X
    FLAVONÓIDES                                 X
     ALCALÓIDES                                 X
     CATEQUINAS                      X
*Depende da presença de hidroxilas                       9
METABÓLITO SECUNDÁRIO                      USO FARMACOLÓGICO
              TANINOS                            ANTIMICROBIANO
          HETEROSÍDEOS                            CARDIOTÔNICO
             TERPENOS                             ESPASMÓDICO
            CUMARINAS                            ANTICOAGULANTE
            SAPONINAS                             EXPECTORANTE
             QUINONAS                               LAXANTE
           FLAVONÓIDES                              ANTIVIRAL
            ALCALÓIDES                           ANTICOLINÉRGICO
            CATEQUINAS                            ANTIOXIDANTE

Importância da fitoquímica no uso terapêutico                       10
11
   Jamelão, jambolão, azeitona - preta.

   30 metros de altura.

   100 anos.

   Aclimada no Brasil.

                                           12
   Árvore frutífera, perenifólia.

   Copa frondosa, densa.

   Tronco geralmente tortuoso.

   Folhas simples, coriáceas, glabras, lustrosas,
    aromáticas (LORENZI et al.; 2002).

                                                     13
   Flores andróginas, actinomorfas, diclamídeas
    e polistêmones.

   Formadas entre setembro e novembro.

   Frutos oblongos, de sabor adocicado e
    adstringente.

   Amadurecimento de janeiro a maio.
                                                   14
   Pigmento tem um inconveniente: mancha
    mãos, tecidos e calçamentos.

   Atividade antibacteriana frente a 17 tipos de
    bactérias. Antibacteriana e antifúngica contra
    15 microorganismos testados (seis tipos de
    bactérias e nove tipos de fungos).

   (Profª. Cristina Dametto - UNESP).
                                                     15
*Lima et al.; 2011   16
 Metabólitos secundários

 Taninos - Substâncias fenólicas solúveis em
    água (POLAR).
   Controle de insetos, fungos e bactérias.
 Heterosídeos - Tratamento da insuficiência
    cardíaca (Polaridade dependente da presença
    ou ausência de hidroxilas suplementares)
   Digoxina e digitoxina.
                                                  17
 Cumarinas       -   derivadas   do   dicumarol
    (POLAR).

   Ex: Problemas de baço e estômago, náuseas
    e vômitos.

 Terpenos - derivam de unidades do isopreno
    (APOLAR).

   Pequi e jatobá.
                                                   18
Exemplos de Óleos essenciais   19
 Saponinas       - Glicosídeos de esteróides
    (APOLAR).

   Parte lipofílica e outra hidrofílica.




                                                20
 Quinonas - Produtos da oxidação de fenóis
    (APOLAR).

   Atividade laxante.




                                              21
   Flavonóides:
    biossintetizados a
    partir da via dos
    fenilpropanóides.
    (APOLAR).

   Protegem contra os
    raios UV,
    antioxidantes, ajudam
    na polinização.
                            22
   Alcalóides: compostos
    nitrogenados
    (APOLAR).

   Coniina (Sócrates).




                            23
24
   Coleta das folhas.

   Campus I da UFMT.

   Mês de março de 2012.

   10 horas da manhã.

   Registro do herbário:
    05577 (Profª. Maryland
    Sanches).

                             25
   Secagem, moagem.
   Pó das folhas (650g)
   Maceração por 7 dias.
   Filtragem, rotaevaporação
    (retirada de todo líquido).
   Extrato bruto (estufa).
    (componentes concentrados).

                                  26
   Solventes utilizados: etanol e hexano.

   1L cada um.

   Etanol - cerveja, vinho, aguardente.

   Hexano - muito volátil.

   Dores de cabeça, náuseas, tonturas.
                                             27
Maceração   Rotaevaporação   Extrato Bruto


                                             28
 Reagentes químicos


   FeCl3 (taninos).

   H2SO4 (heterosídeos).

   NH4OH (quinonas).

   HCl (alcalóides).
                            29
   KOH (cumarinas).

   Cartão opaco não
    fluorescente.

   CHCl3 (saponinas).

   Espuma abundante e
    persistente.


                         30
   NaOH (catequinas).
   (POLAR).

   Formação de
    precipitado
    avermelhado.

   Teste de alcalóides:
    Hager, Mayer e
    Dragendorff
                           31
32
Extrato           Cor            Odor         Consistência
Hidroalcoólico   Verde-escuro   Característico     Pastosa
  Hexânico       Verde-escuro   Característico     Líquida




                                                                33
Constituintes Químicos Extrato Hidroalcoólico   Extrato Hexânico
       Taninos                   +                     -
    Heterosídeos                 +                     -
      Terpenos                   +                     +
     Cumarinas                    -                    -
      Saponinas                   -                    +
      Quinonas                   +                     -
     Flavonóides                 +                     -
      Alcalóides                 +                     -
     Catequinas                  +                     -

                                                                   34
35
 Planta importante para a saúde humana.


 Relação  entre a polaridade dos extratos
  brutos e dos metabólitos secundários.

 Taninos - hidrolizáveis (hidroalcoólico).
 Catequinas - polares (hidroalcoólico).
 Saponinas - hidrofóbicas (hexânico).
 Terpenos - apolares (hexânico).
                                              36
 DAMETTO, A.C. Bioprospecção em Eugenia jambolana
  (Myrtaceae). 2010, 139f. Dissertação (Mestrado em Química),
  Universidade Estadual Paulista, Araraquara, SP, 2010.
 ROMAGNOLO, M. B.; SOUZA, M. C. O gênero Eugenia L.
  (Myrtaceae) na planície de alagável do Alto Rio Paraná, Estados de
  Mato Grosso do Sul e Paraná, Brasil. Acta botanica brasilica, v.20,
  n.3 529-548, 2006.
 HELMSTADTER, A. Syzygium cumini (L.) SKEELS (Myrtaceae)
  against diabetes--125 years of research. Pharmazie, v. 63, n. 2, p.
  91-101, 2008.
 BRUNETON, J.; Elementos de Fitoquímica y de Farmacognosia,
  1ed. Zaragoza: Editorial ACRIBIA, 1991. 594 p.


                                                                        37
 ZUANAZZI, J. A. S.; MONTANHA, J. A. Flavonóides. In: SIMÕES,C.
  M. O. et al. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6
  ed., Porto Alegre : Editora da UFRGS; Florianópolis: Editora da
  UFSC, 2007, p. 578-609.
 LORENZI, Harri. Árvores brasileiras: manual de identificação e
  cultivo de plantas arbóreas do Brasil. Volume 2. 2ª Edição.
  Instituto Plantarum de Estudos da Flora LTDA, 2002. Nova
  Odessa, SP.
 ARANTES, A. A. e MONTEIRO, R. A família Myrtaceae na Estação
  Ecológica do Panga, Uberlândia, Minas Gerais, Brasil.
  Lundiana, v.3, n. 2, p.111-127, 2002.
 TESKE, M.; TRENTINI, A. M. M. Herbarium, Compêndio de
  Fitoterapia. ed. 3. Curitiba: Herbarium Editora e
  Laboratório, 1997.

                                                                    38
“Semeie um ato, e você colhe um hábito.
Semeie um hábito e você colhe um caráter.
Semeie um caráter e você colhe um destino.”

Charles Reade
                                              39

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TCC

  • 1. UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO CAMPUS UNIVERSITÁRIO DO ARAGUAIA INSTITUTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE CURSO DE FARMÁCIA Bruno Moraes Barros Orientadora: Profª. Drª. Nair Bizão
  • 2. 2
  • 3. País de origem - Índia.  Propriedades antibacteriana, antifúngi ca, antiviral e antialérgica das folhas.  Antiinflamatória e anticarcinogênica no caule.  Tratamento do diabetes. (Sr. Sebastião). 3
  • 5. “Fruto dos deuses”. Os três deuses principais do hinduísmo – Brahma, Vishnu e Shiva. 5
  • 6. Syzygium cumini - Taxonomia Reino Plantae Filo Magnoliophyta Classe Magnoliopsida Ordem Myrtales Família Myrtaceae Gênero Syzygium Espécie S. cumini *Bioprospecção em Eugenia jambolana (Myrtaceae) - Cristina Dametto (UNESP) 6
  • 7. Objetivo geral  Realizar estudos fitoquímicos preliminares de metabólitos secundários de interesse de extratos brutos hidroalcoólico e hexânico. 7
  • 8. Objetivos específicos  Coletar, identificar e montar exsicata de Syzygium cumini.  Preparar extratos brutos e realizar análise fitoquímica. 8
  • 9. METABÓLITO POLAR APOLAR SECUNDÁRIO (ETANÓLICO) (HEXÂNICO) TANINOS X *HETEROSÍDEOS TERPENOS X CUMARINAS X SAPONINAS X QUINONAS X FLAVONÓIDES X ALCALÓIDES X CATEQUINAS X *Depende da presença de hidroxilas 9
  • 10. METABÓLITO SECUNDÁRIO USO FARMACOLÓGICO TANINOS ANTIMICROBIANO HETEROSÍDEOS CARDIOTÔNICO TERPENOS ESPASMÓDICO CUMARINAS ANTICOAGULANTE SAPONINAS EXPECTORANTE QUINONAS LAXANTE FLAVONÓIDES ANTIVIRAL ALCALÓIDES ANTICOLINÉRGICO CATEQUINAS ANTIOXIDANTE Importância da fitoquímica no uso terapêutico 10
  • 11. 11
  • 12. Jamelão, jambolão, azeitona - preta.  30 metros de altura.  100 anos.  Aclimada no Brasil. 12
  • 13. Árvore frutífera, perenifólia.  Copa frondosa, densa.  Tronco geralmente tortuoso.  Folhas simples, coriáceas, glabras, lustrosas, aromáticas (LORENZI et al.; 2002). 13
  • 14. Flores andróginas, actinomorfas, diclamídeas e polistêmones.  Formadas entre setembro e novembro.  Frutos oblongos, de sabor adocicado e adstringente.  Amadurecimento de janeiro a maio. 14
  • 15. Pigmento tem um inconveniente: mancha mãos, tecidos e calçamentos.  Atividade antibacteriana frente a 17 tipos de bactérias. Antibacteriana e antifúngica contra 15 microorganismos testados (seis tipos de bactérias e nove tipos de fungos).  (Profª. Cristina Dametto - UNESP). 15
  • 16. *Lima et al.; 2011 16
  • 17.  Metabólitos secundários  Taninos - Substâncias fenólicas solúveis em água (POLAR).  Controle de insetos, fungos e bactérias.  Heterosídeos - Tratamento da insuficiência cardíaca (Polaridade dependente da presença ou ausência de hidroxilas suplementares)  Digoxina e digitoxina. 17
  • 18.  Cumarinas - derivadas do dicumarol (POLAR).  Ex: Problemas de baço e estômago, náuseas e vômitos.  Terpenos - derivam de unidades do isopreno (APOLAR).  Pequi e jatobá. 18
  • 19. Exemplos de Óleos essenciais 19
  • 20.  Saponinas - Glicosídeos de esteróides (APOLAR).  Parte lipofílica e outra hidrofílica. 20
  • 21.  Quinonas - Produtos da oxidação de fenóis (APOLAR).  Atividade laxante. 21
  • 22. Flavonóides: biossintetizados a partir da via dos fenilpropanóides. (APOLAR).  Protegem contra os raios UV, antioxidantes, ajudam na polinização. 22
  • 23. Alcalóides: compostos nitrogenados (APOLAR).  Coniina (Sócrates). 23
  • 24. 24
  • 25. Coleta das folhas.  Campus I da UFMT.  Mês de março de 2012.  10 horas da manhã.  Registro do herbário: 05577 (Profª. Maryland Sanches). 25
  • 26. Secagem, moagem.  Pó das folhas (650g)  Maceração por 7 dias.  Filtragem, rotaevaporação (retirada de todo líquido).  Extrato bruto (estufa). (componentes concentrados). 26
  • 27. Solventes utilizados: etanol e hexano.  1L cada um.  Etanol - cerveja, vinho, aguardente.  Hexano - muito volátil.  Dores de cabeça, náuseas, tonturas. 27
  • 28. Maceração Rotaevaporação Extrato Bruto 28
  • 29.  Reagentes químicos  FeCl3 (taninos).  H2SO4 (heterosídeos).  NH4OH (quinonas).  HCl (alcalóides). 29
  • 30. KOH (cumarinas).  Cartão opaco não fluorescente.  CHCl3 (saponinas).  Espuma abundante e persistente. 30
  • 31. NaOH (catequinas).  (POLAR).  Formação de precipitado avermelhado.  Teste de alcalóides: Hager, Mayer e Dragendorff 31
  • 32. 32
  • 33. Extrato Cor Odor Consistência Hidroalcoólico Verde-escuro Característico Pastosa Hexânico Verde-escuro Característico Líquida 33
  • 34. Constituintes Químicos Extrato Hidroalcoólico Extrato Hexânico Taninos + - Heterosídeos + - Terpenos + + Cumarinas - - Saponinas - + Quinonas + - Flavonóides + - Alcalóides + - Catequinas + - 34
  • 35. 35
  • 36.  Planta importante para a saúde humana.  Relação entre a polaridade dos extratos brutos e dos metabólitos secundários.  Taninos - hidrolizáveis (hidroalcoólico).  Catequinas - polares (hidroalcoólico).  Saponinas - hidrofóbicas (hexânico).  Terpenos - apolares (hexânico). 36
  • 37.  DAMETTO, A.C. Bioprospecção em Eugenia jambolana (Myrtaceae). 2010, 139f. Dissertação (Mestrado em Química), Universidade Estadual Paulista, Araraquara, SP, 2010.  ROMAGNOLO, M. B.; SOUZA, M. C. O gênero Eugenia L. (Myrtaceae) na planície de alagável do Alto Rio Paraná, Estados de Mato Grosso do Sul e Paraná, Brasil. Acta botanica brasilica, v.20, n.3 529-548, 2006.  HELMSTADTER, A. Syzygium cumini (L.) SKEELS (Myrtaceae) against diabetes--125 years of research. Pharmazie, v. 63, n. 2, p. 91-101, 2008.  BRUNETON, J.; Elementos de Fitoquímica y de Farmacognosia, 1ed. Zaragoza: Editorial ACRIBIA, 1991. 594 p. 37
  • 38.  ZUANAZZI, J. A. S.; MONTANHA, J. A. Flavonóides. In: SIMÕES,C. M. O. et al. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 6 ed., Porto Alegre : Editora da UFRGS; Florianópolis: Editora da UFSC, 2007, p. 578-609.  LORENZI, Harri. Árvores brasileiras: manual de identificação e cultivo de plantas arbóreas do Brasil. Volume 2. 2ª Edição. Instituto Plantarum de Estudos da Flora LTDA, 2002. Nova Odessa, SP.  ARANTES, A. A. e MONTEIRO, R. A família Myrtaceae na Estação Ecológica do Panga, Uberlândia, Minas Gerais, Brasil. Lundiana, v.3, n. 2, p.111-127, 2002.  TESKE, M.; TRENTINI, A. M. M. Herbarium, Compêndio de Fitoterapia. ed. 3. Curitiba: Herbarium Editora e Laboratório, 1997. 38
  • 39. “Semeie um ato, e você colhe um hábito. Semeie um hábito e você colhe um caráter. Semeie um caráter e você colhe um destino.” Charles Reade 39