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Propiedades de los éteres
 

Propiedades de los éteres

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    Propiedades de los éteres Propiedades de los éteres Document Transcript

    • Propiedades De Los ÉteresPropiedades FísicasEstructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restoscarbonados.La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación enel oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos deebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tresmiembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano.Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de latensión, hacen que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muyreactivos y extremadamente útiles en síntesis.Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolaresde los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan unpequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de loséteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparablesy mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros.Propiedades QuimicasLos éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad quepresenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventesinertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidaciónen la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyenun peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y puedendar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio oañadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de ladestilación.ReaccionesLos éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.Las reacciones de losepóxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada porácido o apertura mediante nucleófilo.
    • Propiedades De Los AlcoholesPropiedades FísicasLas propiedades físicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, quees muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrógeno con sus moéculascompañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.Esto hace que el punto de ebullición de los alcholes sea mucho m;ás elevadoque los de otros hidrocarburos con igual peso molescular. En los alcoholes elpunto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuyecon el aumento de las ramificaciones.El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también reflejasu tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, sonmiscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que elgrupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerablede la molécula.Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos ysus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que elagua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiplesmoléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.Propiedades QuímicasLos alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efectoinductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH comosustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece undipolo.La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según suestructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono,alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculasde carbono.Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menosfirmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácilpor lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción deeliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno.La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.