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1 – HIBRIDIZAÇÃO                                    - Arilas - formado por anéis aromáticos

Átomos de carbono fazem ligações simples                      para toluil
(sigma), duplas (sigma e pi) e triplas (sigma e 2
pi). Orbital s + p = orbital híbrido (estado
ativado)


2 – TEORIA DA FORÇA VITAL                                      benzil
Início da Química Orgânica: Síntese de Wöhler
em 1828 (aquecimento de cianato de amônio
uréia)

                                                    4.6 - NOMENCLATURA DOS RADICAIS
3  –  PROPRIEDADES                        DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS                                 1 C- MET            5 C - PENT   9 C - NON
                                                    2 C - ET            6 C - HEX    10 C - DEC
- Estabilidade térmica
                                                    3 C - PROP          7 C - HEPT   11 C - UNDEC
- Velocidade das reações
                                                    4 C - BUT           8 C - OCT    12 C - DODEC
- Ponto de fusão e ebulição
- Solubllidade
                                                    4.7    -   NOMENCLATURA         DA    CADEIA
4 – CADEIAS CARBÔNICAS                              PRINCIPAL
                                                    1º No caso de não ser um hidrocarboneto, deve
4.1 - TIPOS DE CARBONO                              conter o grupo funcional;
- Carbono primário (ligado a 1 C)                   2º Deve conter o maior número de insaturações;
- Carbono secundário (ligado a 2 C)                 3º Deve ter a maior sequência de carbonos
- Carbono terciário (ligado a 3 C)                  possível (cadeia mais longa);
- Carbono quaternário (ligado a 4 C)                4º Deve apresentar o maior número de radicais
                                                    e os menos complexos possíveis
                                                    A numeração da cadeia deve começar,
4.2 - CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS                     preferencialmente,    da   extremidade    mais
CARBÔNICAS                                          próxima do grupo funcional, ou no caso de
- Cadeia aberta (acíclica ou alifática)             hidrocarbonetos, mais próxima da insaturação
- Cadeia fechada (cíclica)                          (se houver).
- Cadeia mista                                      Se o composto tiver cadeia fechada,
- Cadeia aromática                                  acrescentar o prefixo CICLO.
        polinuclear condensada
        polinucleada de núcleos isolados
- Cadeia alicíclica (fechada, mas não é anel        5 - HIDROCARBONETOS
aromático)
- Cadeia normal (não apresenta “galhos”)            São compostos formados apenas por átomos de
- Cadeia ramificada (apresenta “galhos”)            C e H.

4.3 - PRESENÇA DE HETEROÁTOMO                       5.1 - ALCANOS (PARAFÍNICOS)
- Homogênea (apenas átomos de C e H)
- Heterogênea (apresenta heteroátomo, átomo         Os alcanos, também chamados de parafinas
diferente de C)                                     são hidrocarbonetos alifáticos saturados (de
                                                    cadeia aberta com ligações simples). Estes
4.4 - PRESENÇA DE INSATURAÇÃO                       compostos podem apresentar cadeias lineares
- Saturada: apenas ligações simples                 ou      ramificadas,      apresentando      como
- Insaturada: ligações duplas, triplas ou ambas     característica relevante, o fato de apresentarem
                                                    baixa reatividade química. São praticamente
4.5 - RADICAIS ORGÂNICOS                            insolúveis em água e seus pontos de fusão e
- Alquilas: H3C─CH2─                                ebulição geralmente aumentam com o peso
- Alquenílas: H2C═CH2─                              molecular e com o aumento de sua cadeia
- Alquinilas: HC C ─                                principal.
                                                    Exemplos:
- Alquilenos:                                       - Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano
                                                    (C3H8), Butano (C4H10), Pentano (C5H12),
- Alquilidenos:                                     Hexano (C6H14), Heptano (C7H16)
5.1.1- CICLOALCANOS                                  5.4 - ALCADIENOS           (DIOLEFINAS      OU
                                                     DIENOS)
Os cicloalcanos, também chamados de
cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos      Os alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia
cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia           aberta,    insaturados    por   duas   ligações
carbônica fechada. As propriedades físicas dos       covalentes      duplas   entre   carbonos.     A
hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos        nomenclatura dos alcadienos é semelhante à
hidrocarbonetos alifáticos correspondentes de        dos      alcanos,     usando-se    o     prefixo
cadeia aberta, embora os pontos de fusão e           correspondente ao número de átomos de
ebulição e as densidades desses compostos            carbono, seguido do sufixo DIENO. No entanto,
sejam ligeiramente mais altos. Por serem             para a nomenclatura dos alcadienos com mais
compostos apolares, dissolvem-se apenas em           de 3 carbonos, devemos obedecer algumas
solventes apolares ou fracamente polares.            regras além daquelas estudadas nos alcanos,
                                                     que são:
Nomenclatura:                                        * A cadeia principal é a maior seqüência de
CICLO + prefixo + indicativo + O                     átomos de carbono que contém as duas
                                                     ligações covalentes duplas;
                                                     * A numeração da cadeia principal é sempre
       ciclopropano                                  feita a partir da extremidade mais próxima das
                                                     duplas ligações (aplicando a regra dos menores
                                                     números);
       ciclohexano                                   * No nome do alcadieno, a posição das ligações
                                                     covalentes duplas é dada pelo número do
                                                     primeiro carbono da dupla, separada pelo outro
5.2. - ALCENOS (ALQUENOS OU OLEFINAS)                número por uma vírgula; esse número é escrito
                                                     antes do nome do alcadieno, ficando separado
Os    alcenos    são   hidrocarbonetos     que       através de um hífen.
apresentam, como principal característica, uma
ligação dupla (uma sigma e outra pi) e podem         H2C=C=CH2 (propadieno),
sofrer reações de adição. Apresentam                 H2C=CH2-CH=CH2 (1,3-butadieno)
essencialmente as mesmas propriedades físicas
dos alcanos.

Nomenclatura: prefixo + EN + O                       6) FUNÇÕES OXIGENADAS

            CH3                                      6.1 - ÁLCOOIS
            l
H2C═CH─CH─CH3 (3 - metil 1 buteno)                   São compostos orgânicos que apresentam o
                                                     grupo funcional (OH-) hidroxila (ou oxidrila)
H2C═CH─CH3 (propeno)                                 ligado a um átomo de carbono saturado. Os
                                                     álcoois    são   mais    reativos   que    os
OBS: Para cicloalcenos, acrescenta-se o prefixo      hidrocarbonetos     e   apresentam     caráter
CICLO ao nome                                        praticamente neutro.
                                                     Com o aumento da cadeia carbônica, o grupo
                                                     OH começa a perder importância, pois a maior
5.3 - ALCINOS (ALQUINOS)                             parte da molécula, neste caso é um
                                                     hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam
São hidrocarbonetos que apresentam uma               mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis
ligação tripla (1 ligação sigma e duas ligações pi   em água, até chegarmos a álcoois de massa
- assumindo forma de tubo). O alcino de maior        molecular tão elevada que são sólidos e
importância industrial é o etino (também             insolúveis em água.
conhecido como acetileno) que é o alcino mais
simples (menor cadeia). Ele é usado na solda         Nomenclatura dos Álcoois
oxiacetilênica e é obtido através da reação do
carbeto de cálcio (CaC2) com água, conforme a                *IUPAC: Prefixo + infixo + OL
reação: H2O + CaC2             HC CH + CaO                  *USUAL: álcool + prefixo + ílico

Nomenclatura: prefixo + IN + O                       Classificação dos álcoois:
                                                     - Monoálcoois: apresentam apenas uma
                                                     hidroxila.
                                                     - Diálcoois: possuem duas hidroxilas.
                                                     - Poliálcoois: Possuem três ou mais hidroxilas.
                                                     - Álcoois primários: têm o grupo hidroxila
                                                     ligado a um carbono primário
                                                     - Álcoois secundários: têm
                                                     o grupo hidroxila ligado a um carbono
                                                     secundário
- Álcoois terciários: têm o grupo hidroxila         *USUAL: radical menor + radical maior +
ligado a um carbono terciário                                       cetona

                                                  CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (pentan-3-ona)
CH3 - CH2 - OH (etanol)                           CH3-CO-(CH2)3-CH3  (hexan-2-ona)


6.2 - ALDEÍDOS                                    6.4 - FENÓIS

São compostos orgânicos que possuem o grupo       Os fenóis (ou benzenóis) são compostos
carbonila ligado a um carbono primário,           orgânicos que apresentam uma ou mais
formando o grupo funcional que o identifica,      hidroxilas (OH-) ligada(s) diretamente a um
chamado de formila ou aldoxila (algumas vezes     carbono do núcleo benzênico.
abreviada como -CHO). Este grupo funcional        Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos
está sempre localizado na extremidade da          de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição
cadeia, ligado a um radical alifático ou          elevado, devido à ligação das moléculas, umas
aromático.                                        às outras, por ligações de hidrogênio. São na
Os aldeídos mais simples são bastante solúveis    maioria dos casos, pouco solúveis ou insolúveis
em água e em alguns solventes apolares, e         em água, tóxicos, de cheiro forte e
apresentam também odores penetrantes e            característico.
geralmente desagradáveis.                         Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois,
                                                  porém, menos ácidos do que os ácidos
Nomenclatura dos Aldeídos (IUPAC)                 carboxílicos.

* o carbono 1 será sempre o carbono do grupo      Nomenclatura dos Fenóis (IUPAC)
aldoxila, e em caso de haver duas, o carbono 1
será o que der os menores números para as
ramificações e depois para as insaturações;
* o nome é dado utilizando o prefixo de
numeração com o sufixo AL. Em caso de duas
aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem
necessidade de informar posição.

        *IUPAC: Prefixo + infixo + AL
      *USUAL: aldeído + prefixo + ílico




            metanal



                 propanal




6.3 - CETONAS                                              *IUPAC: Radical + fenol
                                                   *USUAL: Hidroxi + nome do anel aromático
Cetonas       são       compostos     orgânicos
caracterizados pela presença do grupamento        6.5 - ÉTERES
carbonila, ligado a dois radicais orgânicos.
Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R',          São compostos orgânicos de fórmula geral R-O-
onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples     R', em que R e R', radicais de hidrocarbonetos,
ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou   podem ser iguais ou diferentes, alifáticos (isto é,
assimétricas);    alifáticos  ou    aromáticos;   que não são cíclicos) ou aromáticos.
saturados ou insaturados, além de R e R'          Substâncias nas quais duas oxidrilas estão
poderem estar unidos (cetonas cíclicas).          ligadas à mesma cadeia carbônica, originam
As cetonas são bastante reativas, em              éteres cíclicos, chamados epóxidos.
decorrência da grande polaridade gerada pelo      Os éteres são compostos incolores, de cheiro
grupo carbonilo.                                  agradável e pouco solúveis em água, e em
                                                  condições ambientes, podem se apresentar na
Nomenclatura das Cetonas (IUPAC)                  fase sólida, líquida ou gasosa. Os éteres são
                                                  altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua
       *IUPAC: Prefixo + infixo + ONA             manipulação.
Nomenclatura dos Éteres (IUPAC)                     6.7 - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

   *IUPAC: Prefixo radical menor + ÓXI +            São compostos orgânicos caracterizados pela
          hidrocarboneto maior                      presença do grupo funcional carboxila (- COOH)
 *USUAL: Éter + radical menor + prefixo do          ligado      à      cadeia      carbônica.
           radical maior + ÍLICO                    Em função de sua estrutura molecular, os
                                                    ácidos carboxílicos são substâncias polares e
Os éteres podem ser designados como óxidos          podem, como os álcoois, formar ligações de
dos radicais de hidrocarboneto: óxido de metila,    hidrogênio entre si ou com moléculas de outra
óxido de etila, etc. É mais comum, contudo,         espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos
serem classificados segundo os radicais ligados     apresentam       praticamente     o      mesmo
ao oxigênio: éter metílico ou dimetílico, éter      comportamento      dos   álcoois,   quanto    à
etílico ou dietílico. São ainda, na nomenclatura    solubilidade.     Os ácidos carboxílicos são
oficial, considerados como derivados de             geralmente ácidos fracos, tendo apenas 1% de
hidrocarbonetos: radical metoxi (CH3O-), etoxi      suas moléculas dissociadas em íons, a
(C2H5O-) etc.                                       temperatura ambiente em soluções aquosas.

H3CH2-O-CH2CH2CH3 etóxipropano                      Classificação dos Ácidos Carboxílicos
CH3CH2-O-CH2CH3 etóxietano (éter etílico)
CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3                             Ácido monocarboxílico: apenas uma carboxila
3-metóxipentano
                                                    Ácido dicarboxílico: duas carboxilas
                                                    Ácido tricarboxílico: 3 carboxilas
                                                    Ácido alifático: possui cadeia aberta
6.6 - ÉSTERES
                                                    Ácido aromático: o radical R é substituído por
                                                    um anel aromático
Os ésteres possuem fórmula geral (R´- COOR"),
e são formados pela junção de um radical
orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido         Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos
oxigenado, seja ele orgânico ou inorgânico.         (IUPAC)
Pode-se dizer que um éster é o produto da
reação de um ácido (geralmente orgânico) com               Ácido + prefixo + infixo + ÓICO
um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é
substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres    O termo ÓICO ao final do nome deve indicar a
mais comuns na natureza são as gorduras e os        quantidade de grupos carboxílas existentes, ou
óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol    seja, DIÓICO no caso de 2 carbonilas, TRIÓICO
e de ácidos graxos.                                 no caso de 3 carbonilas.
Os ésteres, nas condições ambientes, se
apresentam      como líquidos       ou   sólidos,   HCOOH ácido metanóico
dependendo da quantidade de carbono, sendo          H3C-COOH ácido etanóico
que os primeiros membros da série, os que
apresentam baixa massa molecular, são
líquidos incolores, de cheiro agradável.            6.8  -    ANIDRIDOS            DE       ÁCIDOS
                                                    CARBOXÍLICOS
Nomenclatura dos Ésteres (IUPAC)
                                                    Os anidridos de ácidos carboxílicos (ou
  Hidrocarboneto + ATO + de + radical que           anidridos     carboxílicos)    são    compostos
              substituiu o H                        orgânicos que têm a fórmula geral (RCO)2O
                                                    (quando simétricos) ou R−CO−O−CO−R'
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 (propanoato             (quando mistos ou assimétricos). O anidrido é o
de etila)                                           produto da desidratação de duas moléculas de
CH3COO - CH3 (acetato de metila ou etanoato         ácido carboxílico (ou uma, se tem como formar-
de metila)                                          se     intramolecularmente    em     um    ácido
                                                    dicarboxílico), sendo que, ao reagir com água
 Classificação dos Ésteres                         (hidrólise) volta a formar os ácidos carboxílicos
                                                    iniciais.
Essências - Ésteres nessa forma são obtidos
através da reação com ácidos e álcoois de           Nomenclatura dos Anidridos          de Ácidos
cadeia             curta.                           Carboxílicos (IUPAC)
Óleos - Os produtos derivados de ésteres
neste estado são muito usados no nosso dia-a-         Anidrido + prefixo + infixo + ÓICO
dia, e estão presentes em nossa alimentação.
Ceras - As mais conhecidas são a cera de
abelha e a cera de carnaúba, que são usadas                          Anidrido acético propiônico
para fabricar velas, graxas para sapatos e ceras
para pisos.
* N - substituída - do tipo R-CONHR, ou seja,
                                                      um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por
7) FUNÇÕES NITROGENADAS                               um radical.
                                                      * N, N - dissubstituída - do tipo R-CONRR', ou
7.1 - AMINAS
                                                      seja, os dois hidrogênios do NH2 foram
                                                      substituídos por radicais.
São obtidas através da substituição de um ou
                                                      * Primária - Há somente um grupo acila ligado
mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais
                                                      ao nitrogênio;
grupos orgânicos (radicais alquila ou arila).
                                                      * Secundária - Há dois grupos acila ligados ao
As aminas podem ser encontradas nos três
                                                      nitrogênio;
estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, sendo
                                                      * Terciária - Há três grupos acila ligados ao
que as que estão no estado gasoso são as
                                                      nitrogênio;
alifáticas      (dimetilamina,     etilamina      e
trimetilamina). As aminas não possuem
coloração, e as que se apresentam no estado           Nomenclatura das Amidas (IUPAC)
líquido são tóxicas com odor rançoso (cheiro de
peixe).                                                          Prefixo + infixo + AMIDA
A polaridade das aminas decresce no sentido
primária      -     secundária      -    terciária.
Consequentemente, os pontos de ebulição               CH3CONH2      etanamida
decrescem no mesmo sentido.                           CH3CONHCH3    N-metil-etanamida
                                                      (CH3)2CHCONH2 2-metil propanamida
Classificação das Aminas
* Amina primária: um hidrogênio substituído            Observação: As amidas secundárias e
* Amina secundária: dois hidrogênios                  cíclicas são chamadas IMIDAS
substituídos
* Amina terciária: três hidrogênios susbtituídos
                                                      7.3   -  NITRILAS,           ISONITRILAS           E
Nomenclatura das Aminas (IUPAC)                       NITROCOMPOSTOS

               Radicais + AMINA                       7.3.1 - NITRILAS E ISONITRILAS

                                                      Pode-se dizer que as nitrilas são compostos
                                                      formados a partir do ácido cianídrico (HCN)
                     Morfina                          onde o hidrogênio é substituído por um radical
                                                      orgânico. A grande polaridade do grupo (- CN)
                                                      faz com que as nitrilas apresentem altos pontos
                                                      de fusão e ebulição, sendo todas tóxicas,
                                                      porém, menos do que o HCN (ácido cianídrico).
                                                      As isonitrilas são compostos de fórmula geral
                                                      R-NC, sendo que as mais simples são líquidos
                                                      incolores, de cheiro extremamente desagradável
                trimetilamina                         e muito tóxicas. São ligeiramente solúveis em
                                                      água e bastante solúveis em álcool e éter.

                                                      Nomenclatura das Nitrilas (IUPAC)

7.2 - AMIDAS                                                  Hidrocarboneto + NITRILA (O)

                                                      Nomenclatura das Isonitrilas (IUPAC)
                Amidas        são     compostos
                orgânicos que possuem o               *IUPAC: Radical ligado ao NC + carbilamina
                nitrogênio ligado diretamente a       *USUAL: Isocianeto + de + radical ligado ao
                um grupo carbonila, ou seja, em                           CN
                que (-NH2) substitui o (OH-) do
grupo carboxila. A presença do grupo C=O
confere às amidas um caráter polar.
Podemos considerar as amidas como um
derivado de ácido carboxílico, resultante da
substituição do OH por um grupo NH2, NHR ou
NR2. As amidas são classificadas em três tipos
quanto à substituição no nitrogênio:                  7.3.2       -

* Simples - do tipo R-CONH2, ou seja, não há          NITROCOMPOSTOS
substituições no nitrogênio, além do grupo acila;
                                                      Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos,
                                                      entretanto, nos nitrocompostos o nitrogênio está
ligado diretamente à cadeia carbônica (R -
NO2), enquanto que nos nitritos, a ligação do
nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de
um átomo de oxigênio (R - O - N=O).
                                                      9 - COMPOSTOS
Nomenclatura dos Nitrocompostos (IUPAC)
                                                      ORGANOMETÁLICOS
      NITRO + nome do hidrocarboneto
                                                      Os compostos organometálicos caracterizam-se
                                                      por apresentar pelo menos uma ligação entre
                                                      átomos de metais ou de semimetais, possuindo
                                                 8-   a fórmula (Me-R).       Dentre os compostos
                                                      organometálicos, destacam-se os seguintes:

                                                      a) Compostos de Grignard: São compostos
                                                      que apresentam um átomo de magnésio e um
                                                      átomo de halogênio, ligados a um radical alcoil
                                                      ou aril. Possuem como fórmula geral Mg−X−R
HALETOS                                               MgBrCH2CH3 (brometo de etil-magnésio)
                                                      C6H5MgCl (cloreto de fenil-magnésio)
8.1 - HALETOS ORGÂNICOS                               b) Compostos de Frankland: São compostos
                                                      que apresentam o metal zinco ligado a dois
Os haletos orgânicos (também chamados de              radicais orgânicos. Possuem como fórmula geral
derivados halogenados) são compostos que se           R−Zn−R’
originam dos hidrocarbonetos pela substituição        (CH3)2Zn (dimetil-zinco)
de átomos de hidrogênio por igual número de           c) Compostos Plúmbicos: Como o próprio
átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo e iodo).     nome diz, compostos plúmbicos são aqueles
Os haletos são altamente reativos e por isso são      que possuem o metal chumbo na molécula.
empregados como matéria-prima para preparar                       (C2H5)4Pb (tetraetil-chumbo)
compostos     orgânicos.    Os     haletos   são
classificados como mono, di e trialetos,
dependendo do número de átomos de halogênio           10 - COMPOSTOS SULFURADOS
presente na molécula.
                                                      Os tio-compostos (compostos sulfurados) são
Nomenclatura      dos     Haletos     Orgânicos       moléculas que apresentam átomos de enxofre
(IUPAC)                                               em sua estrutura. Em geral, eles são produzidos
                                                      pela substituição dos átomos de oxigênio dos
   *IUPAC: Halogênio + hidrocarboneto                 álcoois, fenóis, éteres e peróxidos, por átomos
             correspondente                           de enxofre, originando principalmente os
 *USUAL: Haleto + de + radical orgânico (IL           tioálcoois (ou tióis), tioéteres, dissulfetos e
                 ou ILA)                              ácidos sulfônicos.
                                                      Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza
                                                      e são de pequena importância. Os sulfetos mais
                                                      simples são líquidos incolores, de cheiro etérico,
                                                      insolúveis em água e solúveis em álcool, éter
                                                      etc.
8.2 - HALETOS DE
ÁCIDOS
                                                      Nomenclaturas
São compostos orgânicos que derivam dos
ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila     * para tioálcoois e tiofenóis
por um halogênio. Em geral, todos os haletos de
acila (provenientes de ácidos carboxílicos) têm         *IUPAC: Nome do hidrocarboneto + TIOL
pontos de ebulição muito baixos. Os cloretos de            *USUAL: Radical + MERCAPTANA
ácidos mais simples são líquidos de cheiro forte
e irritante, tóxicos, insolúveis e mais densos que
a água.
                                                       * para tioéteres
Nomenclatura      dos    Haletos    de     Ácidos
(IUPAC)                                                     *IUPAC: Radical menor + TIO +
                                                                hidrocarboneto maior
         haleto de + (ácido - ico) + íla                *USUAL: Sulfeto de + radical menor + e +
                                                                     radical maior
                                                       * para dissulfetos

                            cloreto de acetila
*IUPAC: Dissulfeto de + radical menor + e +      c) Diferente posição de uma insaturação
               radical maior

 * para ácidos sulfônicos

 *IUPAC: Ácido + hidrocarboneto sulfônico
    *USUAL: Ácido + radical + sulfônico
                                                       Diferente posição do grupo funcional


                                                  11.1.3 - ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
                                                  (METAMERIA) - A isomeria de compensação é
                                                  um caso particular da isomeria de posição.
                                                  Neste tipo de isomeria, os isômeros pertencem
                                                  a mesma função orgânica, apresentam o
                                                  mesmo tipo de cadeia, no entanto, diferem
                                                  quanto a posição do heteroátomo (ou seja, é um
                                                  tipo de isomeria de compostos de cadeias
                                                  heterogêneas).




11 - ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela
ocorrência de duas ou mais substâncias            11.1.4 - ISOMERIA DE FUNÇÃO - Este tipo de
diferentes, que apresentam a mesma fórmula        isomeria ocorre em compostos de funções
molecular, mas diferentes fórmulas estruturais,   diferentes, mas que apresentem mesmo número
assim como diferentes propriedades químicas.      de carbonos na cadeia. Este tipo de isomeria
A isomeria é dividida em duas categorias:         ocorre principalmente com as funções: fenóis e
isomeria plana e isomeria espacial.               álcoois; éteres, aldeídos e cetonas; ácidos
                                                  carboxílicos e ésteres.
11.1 - ISOMERIA PLANA

Isomeria plana é o fenômeno pelo qual,
compostos de mesma fórmula molecular (e por
isso, massas moleculares idênticas) apresentam
propriedades químicas diferentes devido a
diferentes arranjos dos átomos na formação da
                                                  11.1.5 - TAUTOMERIA (ISOMERIA DINÂMICA)
molécula. A isomeria plana é dividida em:
                                                  A tautomeria é um caso particular de isomeria
11.1.1 - ISOMERIA DE CADEIA - Na isomeria
                                                  funcional, pois os isômeros pertencem a
de cadeia os isômeros possuem a mesma
                                                  funções      químicas   diferentes,   com     a
fórmula molecular, porém cadeias carbônicas
                                                  característica de um deles ser mais estável que
diferentes. Os principais exemplos de isomeria
                                                  o outro. Neste caso de isomeria, os isômeros
de cadeia são:
                                                  coexistem em solução aquosa, mediante
                                                  equilíbrio dinâmico. Atingido o equilíbrio, as
a) Cadeia aberta insaturada X Cadeia
                                                  quantidades de cada isômero, chamado
fechada                saturada
                                                  tautômero, se mantêm constantes.
 b) Cadeia normal X Cadeia ramificada
c) Cadeia homogênea X cadeia heterogênea
d) Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada
insaturada
11.1.2 - ISOMERIA DE POSIÇÃO - Estes
isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e
                                                                  Aldeído  Enol
pertencem à mesma função, no entanto,
apresentam diferença na posição de um grupo
                                                  11.2    -    ISOMERIA              ESPACIAL
funcional, de uma insaturação ou de uma
                                                  (ESTEREOISOMERIA)
ramificação. Os principais tipos de isomeria de
posição são quanto à:
                                                  Na isomeria espacial os isômeros possuem a
a) Diferente posição de um grupo funcional
                                                  mesma fórmula molecular e também a mesma
b) Diferente posição do radical orgânico
                                                  fórmula estrutural plana, diferenciando apenas
                                                  nas fórmulas estruturais espaciais. Duas
substâncias relacionadas através de uma              anti-horário) dizemos que a substância é
isomeria     espacial  são     chamadas  de          levógira (representada pela letra l ou -).
esteroisômeros. Os isômeros espaciais podem          O par objeto-imagem de uma molécula
ser divididos em geométricos e ópticos.              assimétrica é denominado par de enantiômeros
                                                     ou antípodas ópticas.
11.2.1 -    ISOMERIA      GEOMÉTRICA        (CIS-    O fenômeno que impede a sobreposição da
TRANS)                                               imagem especular da molécula com seu objeto
                                                     é denominado quiralidade molecular e as
Neste tipo de isomeria, os isômeros são              moléculas são ditas quirais.
compostos que possuem a distribuição espacial        Um fator determinante da quiralidade molecular
diferente. Ocorre caso existam ligações duplas       é a presença do carbono assimétrico, que é um
ou cadeia fechada, ou se os ligantes estiverem       átomo de carbono saturado (hibridação sp3). Por
ligados à carbonos diferentes. Os isômeros           ter este tipo de C, a molécula não apresenta
podem ser classificados como cis (Z) ou trans        nenhum plano de simetria e sua imagem
(E).                                                 especular terá estrutura não coincidente (o
                                                     carbono assimétrico é marcado com um
 Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa        asterisco: C*).
situam-se do mesmo lado do plano de simetria;        Há ainda o isômero opticamente inativo,
 Trans (E) - quando os ligantes de maior            formado de quantidades equimolares dos dois
massa não se situam do mesmo plano de                antípodas ópticos, o qual é denominado
simetria                                             racêmico. Assim o ácido láctico racêmico é o
                                                     isômero opticamente inativo, formado de
Os isômeros cis-trans possuem propriedades           quantidades equimolares dos dois antípodas
físicas diferentes tais como ponto de fusão,         ópticos: ácido láctico dextrógiro e ácido láctico
ponto de ebulição e densidade, entretanto, suas      levógiro.
propriedades químicas não se alteram.




Se representarmos os átomos ou radicais
ligados aos átomos de carbono da dupla                             dextrógiro e levógiro
ligação, pelas letras a, b, c e d fica determinado
que:                                                 Os principais elementos de simetria molecular
                                                     são o plano, o eixo e o centro. As moléculas que
a) Compostos que não apresentam isômeros             apresentam pelo menos um desses elementos
geométricos:                                         são simétricas e, consequentemente, não têm
                                                     atividade óptica, ou seja, não desviam o plano
                                                     da luz polarizada (opticamente inativas). No
                                                     entanto, moléculas que apresentam apenas o
                                                     eixo de simetria (não possuem plano nem centro
                                                     de simetria) podem apresentar atividade óptica.
                                                     Estas moléculas são ditas dissimétricas. Os
b) Compostos       que   apresentam     isômeros     principais elementos de simetria molecular são:
geométricos:                                         * Plano de simetria: Podemos ter quatro
                                                     situações possíveis (chamaremos o átomo
                                                     central de A e os ligantes de B, C, D e E):
                                                      AB4 (quatro ligantes iguais em torno do
                                                     átomo central) - A molécula é simétrica.
                                                      AB3C (três ligantes iguais e um diferente em
                                                     torno do átomo central) - A molécula é simétrica.
                                                     Um plano que passe pelo átomo diferente divide
11.2.2 - ISOMERIA ÓPTICA
                                                     a molécula em duas partes equivalentes.
                                                      AB2CD (dois ligantes iguais e dois diferentes
A isomeria óptica estuda o comportamento das
                                                     em torno do átomo central) - A molécula é
substâncias submetidas a um feixe de luz
                                                     simétrica. Um plano que pelos dois átomos
polarizada. Algumas substâncias têm a
                                                     diferentes divide a molécula em duas partes
propriedade de desviar o plano de vibração da
                                                     equivalentes.
luz polarizada, elas são, por isso, denominadas
                                                      ABCDE (todos os ligantes diferentes em
de           isômeros           ópticos.
                                                     torno do átomo central) - A molécula é
Quando esse desvio é para a direita (no sentido
                                                     assimétrica. Por quaisquer duas ligações que
horário) dizemos que a substância é dextrógira
                                                     passemos um plano, nunca conseguiremos
(representada pela letra d ou pelo sinal +).
                                                     duas metades equivalentes da molécula.
Quando o desvio é para a esquerda (no sentido
* Eixo de simetria: Existe um eixo de simetria
quando a molécula é girada de um ângulo de          Sob o ponto de vista cinético, as reações
360o ao redor de um eixo e a situação é             orgânicas são, na grande maioria, reações
equivalente à inicial. Pode-se traçar um eixo no    lentas. Neste tipo de reação é muito comum a
centro da molécula de modo que, girando a           formação de grupos intermediários instáveis,
estrutura 360o ao redor desse eixo, obtemos a       sendo, portanto, de existência transitória, nos
mesma disposição inicial dos átomos. A              quais o carbono não tem efetuadas suas quatro
molécula apresenta, portanto, um elemento de        ligações. Estes grupos se originam da ruptura
simetria, porém, sua imagem especular não é         de ligações entre átomos, que pode ocorrer de
sobreponível. A molécula é dita dissimétrica, e     modo homogêneo ou heterogêneo.
existe como um par de enantiômeros, ou seja,          * Ruptura Homolítica - Quando a ruptura é
apresenta atividade óptica. Veja:                   feita igualmente, de modo que cada átomo fique
                                                    com seu elétron original da ligação, temos uma
                                                    ruptura homolítica, que resulta na formação de
                                                    radicais livres (possuem carga elétrica zero).
                                                      * Ruptura Heterolítica - Quando a ruptura é
                                                    feita de modo desigual, ficando o par eletrônico
                                                    com apenas um dos átomos da ligação, temos
                                                    uma ruptura heterolítica, resultando na formação
* Centro de simetria: Se pudermos identificar       de      íons.     As    rupturas      heterolíticas
na molécula um ponto pelo qual se pode traçar       frequentemente       ocorrem      em      ligações
uma linha que ligue partes iguais em lados          polarizadas, em presença de solventes polares,
opostos, podemos dizer que a molécula é             à custa de pouca energia.
simétrica e não apresenta atividade óptica.
                                                    12.1. - CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES
                                                    ORGÂNICAS

                                                    12.1.1 - REAÇÕES DE ADIÇÃO: Nas reações
                                                    de adição dois reagentes originam um único
                                                    produto:       A+B         C

Consideremos agora compostos com 2                  12.1.2 - REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO: Nas
carbonos quirais (C*).                              reações de substituição, o substrato tem um de
Os compostos com 2 C* diferentes na molécula        seus ligantes substituído por outro:
apresentam 4 isômeros opticamente ativos                     A-B+C            A-C+B
formando dois pares de antípodas ópticos.
Existem dois isômeros dextrógiros (d1 e d2),        12.1.3 - REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:
dois levógiros (l1 e l2) e dois racêmicos (d1l1 e   Geralmente, nas reações de eliminação, o
d2l2). Sendo n o número de átomos de C*             substrato tem dois de seus ligantes retirados,
diferentes na molécula, temos que:                  formando uma insaturação:
                                                             B-A-A-C          A=A + B + C


                                                    12.2 - TIPO DE REAÇÕES

                                                    12.2.1 - SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS

                                                    a) Halogenação (Cl2 ou Br2)

De maneira genérica:


                                                    b) Nitração (HNO3)


Diastereoisômeros são os isômeros ópticos
não enantiomorfos entre si; só aparecem em
compostos com mais de um átomo de carbono
assimétrico na molécula.
Dois antípodas ópticos de um composto               c) Sulfonação (H2SO4)
apresentam as mesmas constantes físicas (P.F.,
P.E.,    densidade,    etc.)    e   o mesmo
comportamento químico, diferindo apenas no
sentido de rotação da luz polarizada.

12 - REAÇÕES ORGÂNICAS
 Em alcanos mais complexos, a ordem de
reatividade é:
H ligado a C terciário > H ligado a C
secundário > H ligado a primário

                                                 12.4 - REAÇÕES DE COMBUSTÃO
12.2.2 - SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
                                                 * Combustão completa:
a) Halogenação (Cl2 ou Br2)
                                                 CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O
                                                 * Combustão incompleta:
                                                 CH4 + 3/2 O2  CO + 2 H2O

                                                 12.5 - REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO:
                                                 ÓLEO ou GORDURA + HIDRÓXIDO  SABÃO
b) Alquilação de Friedel-Crafts                  + GLICEROL


                                                 13 - POLÍMEROS
                                                 Os polímeros são macromoléculas formadas
                                                 através de reações de polimerização, a partir de
                                                 unidades estruturais menores chamadas de
12.2.3 - CRACKING
                                                 monômeros. O número de unidades estruturais
                                                 repetidas numa macromolécula é chamado grau
O craqueamento consiste no aquecimento de
                                                 de polimerização.
alcanos, na ausência de oxigênio, em
temperaturas entre 500º e 800º C, com a
finalidade de romper longas cadeias carbônicas
formando      assim,    uma     mistura     de
hidrocarbonetos mais simples, de cadeias
menores.

Exemplo:                                         13.1 - CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS
2 C6H14  C2H6 + C4H8 + C2H4 + C4H10
                                                 a) Quanto à ocorrência:
                                                 * Naturais - Dentre os mais importantes estão
12.3 - REAÇÕES DE ADIÇÃO - Regra de              os carboidratos (celulose, amido, glicogênio
Markovnikov (esta regra é aplicada geralmente    etc), as proteínas (existente em todos os seres
quando o reagente é HX - HCL, HBr, HI) e H2O.    vivos)
 O HIDROGÊNIO ADICIONA-SE AO                    * Sintéticos - polietileno, polipropileno, nylon,
CARBONO DA DUPLA OU TRIPLA LIGAÇÃO               PVC, etc.
MAIS HIDROGENADO
                                                 b) Quanto à natureza da cadeia:
                                                 * De cadeia homogênea - cadeia principal
                                                 formada apenas por átomos de carbono.
                                                 * De cadeia heterogênea - Possuem em sua
                                                 cadeia principal átomos diferentes de carbono
                                                 (heteroátomos).
12.3.1 - HIDROGENAÇÃO            CATALÍTICA
(ADIÇÃO DE H2)                                   c) Quanto à disposição espacial dos
                                                 monômeros:
                                                 * Polímero Tático - Quando os monômeros
                                                 dispõem-se de maneira organizada.
                                                 * Polímero Atático - Quando os monômeros
                                                 dispõem-se de maneira desordenada.
12.3.2 - ADIÇÃO DE HX (HCL, HBR, HI)
                                                 d) Quanto à estrutura final do polímero:
                                                 * Polímero linear - Quando é um
                                                 encadeamento linear de átomos.
                                                 * Polímero tridimensional - Quando se
                                                 desenvolve em todas as direções.
12.3.3 - HIDRATAÇÃO (H2O)                        Os polímeros são divididos em:
                                                 * Termoplástico - podem ser fundidos diversas
                                                 vezes (recicláveis). Exemplo: polietileno-
                                                 ereftalato (PET), poliésteres, polietileno (PE),
                                                 polipropileno (PP), etc.
* Termorrígidos (Termofixos) - São rígidos e         podendo se ligar a outros elementos como o
frágeis (não se fundem), de difícil reciclagem.      ferro (na hemoglobina do sangue) ou o iodo (no
*    Elastômeros      (Borrachas)       -   Classe   hormônio produzido pela glândula tireóide).
intermediária entre os termoplásticos e os           As proteínas são compostos orgânicos de
termorrígidos:    não    são      fusíveis,   mas    estrutura complexa e massa molecular elevada
apresentam alta elasticidade, não sendo rígidos      (de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de
como os termofixos (difícil reciclagem).             massa atômica), sintetizadas pelos organismos
Exemplo de polímero:                                 vivos através da condensação de um grande
                                                     número de moléculas de alfa-aminoácidos,
                                                     através de ligações denominadas ligações
                                                     peptídicas. As proteínas que têm mais de uma
                                                14   cadeia peptídica são denominadas oligômeros.
-                                                    Existem 300 tipos de aminoácidos, porém
                                                     somente 20 são utilizados no organismo
                                                     humano, como por exemplo: isoleucina, leucina,
PETRÓLEO                                             lisina, metionina, fenilanina, treonina, triptofano,
                                                     valina, histidina e arginina.
                                                     * Funções das Proteínas: estrutural ou plástica
           O petróleo é um líquido oleoso,
                                                     (colágeno, miosina, queratina, fibrinogênio,
insolúvel e menos denso que a água, cuja cor
                                                     albumina), hormonal, defesa (fibrinogênio e a
varia segundo a origem, oscilando do negro ao
                                                     trombina) e condutora de gases (hemoglobina e
âmbar. É encontrado no subsolo, em
                                                     hemocianina).
profundidades variáveis sendo muito rico em
hidrocarbonetos (HC).
No refino do petróleo o óleo pré-aquecido
penetra na coluna ou torre de fracionamento          17 - LIPÍDIOS (GLICERÍDIOS E
que possui uma série de pratos. O petróleo           CERÍDIOS)
aquecido sobe pela coluna e à medida que vai
passando pelos pratos sofre condensação,             Os lipídios são substâncias orgânicas solúveis
separando-se em diversas frações.                    em     solventes     orgânicos    não   polares,
Os componentes mais abundantes no petróleo           encontradas em organismos vivos.
são o carbono (84%) e o hidrogênio (14%).            Os glicerídios são compostos formados por
                                                     uma mistura de ésteres de ácidos graxos e
                                                     glicerol. Podem ocorrer no estado líquido e
15 - HULHA E XISTO BETUMINOSO                        sólido, e ter origem animal ou vegetal.
                                                     Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com
A hulha é um carvão mineral, originada dos           longas cadeias carbônicas, podendo ser
troncos, raízes, galhos e folhas de árvores (que     saturados ou insaturados. Ácidos graxos com
cresceram há 250 milhões de anos) e possui um        mais de uma ligação dupla são chamados
teor de carbono em torno de 80%.                     ácidos graxos poliinsaturados.
Alcatrão da hulha - O alcatrão da hulha é um         Os chamados ácidos graxos essenciais são os
líquido    preto     e    viscoso,     constituído   que não podem ser sintetizados pelo organismo
essencialmente de hidrocarbonetos aromáticos,        humano.
tais como benzeno, fenóis, naftaleno, cresóis,       Os cerídios são ésteres formados a partir de
antraceno e piche. O alcatrão é separado em          um ácido graxo e um álcool superior (álcoois de
suas frações, o que lhe permite fornecer             cadeia longa)
matéria-prima para inúmeros produtos químicos        C15H31COOH    +     HOCH2C30H61                  →
tais como desinfetantes, impermeabilizantes,         C15H31COOCH2C30H61 + H2O
farmacêuticos, plásticos, entre outros.              Dentre os principais cerídios é possível
 Xisto Betuminoso - O xisto é uma camada de          destacar: cera de abelha (constituído por
rocha sedimentar, originada sob temperaturas e       palmitato de miricila), cera de carnaúba
pressões elevadas, contendo matéria orgânica,        (constituído por cerotato de miricila).
disseminada em seu meio mineral. É um minério
(portanto fonte de energia não renovável)            * Gorduras e Óleos - Os triacilgliceróis,
impregnado com 5 a 10% de material oleoso            também         chamados      triglicerídios, são
semelhante ao petróleo.                              substâncias nas quais os três grupos hidroxila
O xisto produz gasolina, gás combustível,            do glicerol são esterificados com ácidos graxos.
enxofre, etc., entretanto, trata-se de um            Se os três componentes ácidos graxos de um
processo      poluente     e    economicamente       triacilglicerol forem os mesmos, a substância é
desvantajoso.                                        chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis
                                                     misturados, por outro lado, contêm dois ou três
                                                     componentes ácidos graxos diferentes e são
                                                     mais comuns que os triacilgliceróis simples.
                                                     Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos à
16 - PROTÍDIOS E PROTEÍNAS                           temperatura ambiente são chamados gorduras.
                                                     As gorduras são normalmente obtidas de
Os protídios são formados basicamente de             animais e em geral, compostas de triacilgliceróis
hidrogênio, oxigênio, carbono e nitrogênio,
com ácidos graxos saturados ou ácidos graxos
com apenas uma ligação dupla.
Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos.    18.3 - POLISSACARÍDEOS
A hidrólise de gorduras em condições básicas
forma glicerol e sais de ácidos graxos, que são     Os polissacarídeos são carboidratos formados
comumente conhecidos como sabão. Esta               pela união de mais de dez moléculas
reação é conhecida como saponificação. Trata-       monossacarídeas, Ao contrário dos monos e
se de uma reação entre um éster (gordura            dos dissacarídeos, os polissacarídeos são
vegetal ou animal, óleos) com um hidróxido,         insolúveis em água, sendo classificados em
originando um sla orgânico e um álcool.             energéticos e estruturais. Polissacarídeos
CH3 - COO - CH3 + NaOH  [CH3 - COO]                energéticos têm função de reserva nutritiva. Os
[Na] + CH3 - OH                                     mais importantes são o amido e o glicogênio.

                                                    * Holosídeos - são os oligossacarídeos e
                                                    polissacarídeos que, por hidrólise, produzem
18 - GLICÍDIOS (CARBOIDRATOS)                       somente monossacarídeos (tipo de açúcar
                                                    encontrado nas plantas e vegetais).
São compostos sintetizados pelos organismos         * Heterosídeos são os oligossacarídeos e
vivos, pertencentes à função poliol e aldeído ou    polissacarídeos que, por hidrólise, produzem
poliol e cetona, bem como compostos que por         monossacarídeos e outros compostos.
hidrólise, produzem esses compostos de função       Amidalina (C20H27O11N ) + 2 H2O → 2 glicose +
mista. Também são chamados de açúcares e            HCN + benzaldeídos
hidratos de carbono e seus representantes mais
simples são o aldeído glicérico (2,3-diidroxi-
propanal) e a diidroxiacetona (1,3-diidroxi-
propanona).
Há duas classes de carboidratos: Os
carboidratos simples e os carboidratos
complexos.

18.1 - MONOSSACARÍDEOS

Os monossacarídeos geralmente têm sabor
adocicado, de fórmula estrutural Cn(H2O)n.
Esse "n" pode variar de 3 a 7 (trioses, tetroses,
pentoses, hexoses e heptoses), sendo os mais
importantes as pentoses e hexoses.
- Pentoses: monossacarídeos de 5 C. Para os
seres vivos, as pentoses mais importantes são a
ribose (C5H10O5) e a desoxirribose (C5H10O4),
que entram na composição química dos ácidos
nucléicos.
- Hexoses: monossacarídeos de 6 C. As
hexoses mais importantes são a glicose, a
frutose e a galactose.




18.2 - OLIGOSSACARÍDEOS

Grupamento de dois a dez monossacarídeos,
sendo o mais importante os dissacarídios. Os
dissacarídeos    quando     sofrem    hidrólise,
produzem dois monossacarídeos. Exemplo:
         Sacarose + H2O → glicose + frutose
         Lactose + H2O → glicose + galactose

- Dissacarídeos: são açúcares constituídos, por
ligação glicossídica, de dois monossacarídeos
com desprendimento de uma molécula de água
(síntese de desidratação).
- Trissacarídeos: Quando, por hidrólise,
produzem três monossacarídeos.

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Polígrafo orgânica (resumido)

  • 1. 1 – HIBRIDIZAÇÃO - Arilas - formado por anéis aromáticos Átomos de carbono fazem ligações simples para toluil (sigma), duplas (sigma e pi) e triplas (sigma e 2 pi). Orbital s + p = orbital híbrido (estado ativado) 2 – TEORIA DA FORÇA VITAL benzil Início da Química Orgânica: Síntese de Wöhler em 1828 (aquecimento de cianato de amônio uréia) 4.6 - NOMENCLATURA DOS RADICAIS 3 – PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 C- MET 5 C - PENT 9 C - NON 2 C - ET 6 C - HEX 10 C - DEC - Estabilidade térmica 3 C - PROP 7 C - HEPT 11 C - UNDEC - Velocidade das reações 4 C - BUT 8 C - OCT 12 C - DODEC - Ponto de fusão e ebulição - Solubllidade 4.7 - NOMENCLATURA DA CADEIA 4 – CADEIAS CARBÔNICAS PRINCIPAL 1º No caso de não ser um hidrocarboneto, deve 4.1 - TIPOS DE CARBONO conter o grupo funcional; - Carbono primário (ligado a 1 C) 2º Deve conter o maior número de insaturações; - Carbono secundário (ligado a 2 C) 3º Deve ter a maior sequência de carbonos - Carbono terciário (ligado a 3 C) possível (cadeia mais longa); - Carbono quaternário (ligado a 4 C) 4º Deve apresentar o maior número de radicais e os menos complexos possíveis A numeração da cadeia deve começar, 4.2 - CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS preferencialmente, da extremidade mais CARBÔNICAS próxima do grupo funcional, ou no caso de - Cadeia aberta (acíclica ou alifática) hidrocarbonetos, mais próxima da insaturação - Cadeia fechada (cíclica) (se houver). - Cadeia mista Se o composto tiver cadeia fechada, - Cadeia aromática acrescentar o prefixo CICLO. polinuclear condensada polinucleada de núcleos isolados - Cadeia alicíclica (fechada, mas não é anel 5 - HIDROCARBONETOS aromático) - Cadeia normal (não apresenta “galhos”) São compostos formados apenas por átomos de - Cadeia ramificada (apresenta “galhos”) C e H. 4.3 - PRESENÇA DE HETEROÁTOMO 5.1 - ALCANOS (PARAFÍNICOS) - Homogênea (apenas átomos de C e H) - Heterogênea (apresenta heteroátomo, átomo Os alcanos, também chamados de parafinas diferente de C) são hidrocarbonetos alifáticos saturados (de cadeia aberta com ligações simples). Estes 4.4 - PRESENÇA DE INSATURAÇÃO compostos podem apresentar cadeias lineares - Saturada: apenas ligações simples ou ramificadas, apresentando como - Insaturada: ligações duplas, triplas ou ambas característica relevante, o fato de apresentarem baixa reatividade química. São praticamente 4.5 - RADICAIS ORGÂNICOS insolúveis em água e seus pontos de fusão e - Alquilas: H3C─CH2─ ebulição geralmente aumentam com o peso - Alquenílas: H2C═CH2─ molecular e com o aumento de sua cadeia - Alquinilas: HC C ─ principal. Exemplos: - Alquilenos: - Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano (C3H8), Butano (C4H10), Pentano (C5H12), - Alquilidenos: Hexano (C6H14), Heptano (C7H16)
  • 2. 5.1.1- CICLOALCANOS 5.4 - ALCADIENOS (DIOLEFINAS OU DIENOS) Os cicloalcanos, também chamados de cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos Os alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia aberta, insaturados por duas ligações carbônica fechada. As propriedades físicas dos covalentes duplas entre carbonos. A hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos nomenclatura dos alcadienos é semelhante à hidrocarbonetos alifáticos correspondentes de dos alcanos, usando-se o prefixo cadeia aberta, embora os pontos de fusão e correspondente ao número de átomos de ebulição e as densidades desses compostos carbono, seguido do sufixo DIENO. No entanto, sejam ligeiramente mais altos. Por serem para a nomenclatura dos alcadienos com mais compostos apolares, dissolvem-se apenas em de 3 carbonos, devemos obedecer algumas solventes apolares ou fracamente polares. regras além daquelas estudadas nos alcanos, que são: Nomenclatura: * A cadeia principal é a maior seqüência de CICLO + prefixo + indicativo + O átomos de carbono que contém as duas ligações covalentes duplas; * A numeração da cadeia principal é sempre ciclopropano feita a partir da extremidade mais próxima das duplas ligações (aplicando a regra dos menores números); ciclohexano * No nome do alcadieno, a posição das ligações covalentes duplas é dada pelo número do primeiro carbono da dupla, separada pelo outro 5.2. - ALCENOS (ALQUENOS OU OLEFINAS) número por uma vírgula; esse número é escrito antes do nome do alcadieno, ficando separado Os alcenos são hidrocarbonetos que através de um hífen. apresentam, como principal característica, uma ligação dupla (uma sigma e outra pi) e podem H2C=C=CH2 (propadieno), sofrer reações de adição. Apresentam H2C=CH2-CH=CH2 (1,3-butadieno) essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos. Nomenclatura: prefixo + EN + O 6) FUNÇÕES OXIGENADAS CH3 6.1 - ÁLCOOIS l H2C═CH─CH─CH3 (3 - metil 1 buteno) São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional (OH-) hidroxila (ou oxidrila) H2C═CH─CH3 (propeno) ligado a um átomo de carbono saturado. Os álcoois são mais reativos que os OBS: Para cicloalcenos, acrescenta-se o prefixo hidrocarbonetos e apresentam caráter CICLO ao nome praticamente neutro. Com o aumento da cadeia carbônica, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior 5.3 - ALCINOS (ALQUINOS) parte da molécula, neste caso é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam São hidrocarbonetos que apresentam uma mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis ligação tripla (1 ligação sigma e duas ligações pi em água, até chegarmos a álcoois de massa - assumindo forma de tubo). O alcino de maior molecular tão elevada que são sólidos e importância industrial é o etino (também insolúveis em água. conhecido como acetileno) que é o alcino mais simples (menor cadeia). Ele é usado na solda Nomenclatura dos Álcoois oxiacetilênica e é obtido através da reação do carbeto de cálcio (CaC2) com água, conforme a *IUPAC: Prefixo + infixo + OL reação: H2O + CaC2 HC CH + CaO *USUAL: álcool + prefixo + ílico Nomenclatura: prefixo + IN + O Classificação dos álcoois: - Monoálcoois: apresentam apenas uma hidroxila. - Diálcoois: possuem duas hidroxilas. - Poliálcoois: Possuem três ou mais hidroxilas. - Álcoois primários: têm o grupo hidroxila ligado a um carbono primário - Álcoois secundários: têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário
  • 3. - Álcoois terciários: têm o grupo hidroxila *USUAL: radical menor + radical maior + ligado a um carbono terciário cetona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (pentan-3-ona) CH3 - CH2 - OH (etanol) CH3-CO-(CH2)3-CH3 (hexan-2-ona) 6.2 - ALDEÍDOS 6.4 - FENÓIS São compostos orgânicos que possuem o grupo Os fenóis (ou benzenóis) são compostos carbonila ligado a um carbono primário, orgânicos que apresentam uma ou mais formando o grupo funcional que o identifica, hidroxilas (OH-) ligada(s) diretamente a um chamado de formila ou aldoxila (algumas vezes carbono do núcleo benzênico. abreviada como -CHO). Este grupo funcional Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos está sempre localizado na extremidade da de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição cadeia, ligado a um radical alifático ou elevado, devido à ligação das moléculas, umas aromático. às outras, por ligações de hidrogênio. São na Os aldeídos mais simples são bastante solúveis maioria dos casos, pouco solúveis ou insolúveis em água e em alguns solventes apolares, e em água, tóxicos, de cheiro forte e apresentam também odores penetrantes e característico. geralmente desagradáveis. Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois, porém, menos ácidos do que os ácidos Nomenclatura dos Aldeídos (IUPAC) carboxílicos. * o carbono 1 será sempre o carbono do grupo Nomenclatura dos Fenóis (IUPAC) aldoxila, e em caso de haver duas, o carbono 1 será o que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações; * o nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição. *IUPAC: Prefixo + infixo + AL *USUAL: aldeído + prefixo + ílico metanal propanal 6.3 - CETONAS *IUPAC: Radical + fenol *USUAL: Hidroxi + nome do anel aromático Cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento 6.5 - ÉTERES carbonila, ligado a dois radicais orgânicos. Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R', São compostos orgânicos de fórmula geral R-O- onde R e R' podem ser iguais (cetonas simples R', em que R e R', radicais de hidrocarbonetos, ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou podem ser iguais ou diferentes, alifáticos (isto é, assimétricas); alifáticos ou aromáticos; que não são cíclicos) ou aromáticos. saturados ou insaturados, além de R e R' Substâncias nas quais duas oxidrilas estão poderem estar unidos (cetonas cíclicas). ligadas à mesma cadeia carbônica, originam As cetonas são bastante reativas, em éteres cíclicos, chamados epóxidos. decorrência da grande polaridade gerada pelo Os éteres são compostos incolores, de cheiro grupo carbonilo. agradável e pouco solúveis em água, e em condições ambientes, podem se apresentar na Nomenclatura das Cetonas (IUPAC) fase sólida, líquida ou gasosa. Os éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua *IUPAC: Prefixo + infixo + ONA manipulação.
  • 4. Nomenclatura dos Éteres (IUPAC) 6.7 - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS *IUPAC: Prefixo radical menor + ÓXI + São compostos orgânicos caracterizados pela hidrocarboneto maior presença do grupo funcional carboxila (- COOH) *USUAL: Éter + radical menor + prefixo do ligado à cadeia carbônica. radical maior + ÍLICO Em função de sua estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares e Os éteres podem ser designados como óxidos podem, como os álcoois, formar ligações de dos radicais de hidrocarboneto: óxido de metila, hidrogênio entre si ou com moléculas de outra óxido de etila, etc. É mais comum, contudo, espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos serem classificados segundo os radicais ligados apresentam praticamente o mesmo ao oxigênio: éter metílico ou dimetílico, éter comportamento dos álcoois, quanto à etílico ou dietílico. São ainda, na nomenclatura solubilidade. Os ácidos carboxílicos são oficial, considerados como derivados de geralmente ácidos fracos, tendo apenas 1% de hidrocarbonetos: radical metoxi (CH3O-), etoxi suas moléculas dissociadas em íons, a (C2H5O-) etc. temperatura ambiente em soluções aquosas. H3CH2-O-CH2CH2CH3 etóxipropano Classificação dos Ácidos Carboxílicos CH3CH2-O-CH2CH3 etóxietano (éter etílico) CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3 Ácido monocarboxílico: apenas uma carboxila 3-metóxipentano Ácido dicarboxílico: duas carboxilas Ácido tricarboxílico: 3 carboxilas Ácido alifático: possui cadeia aberta 6.6 - ÉSTERES Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromático Os ésteres possuem fórmula geral (R´- COOR"), e são formados pela junção de um radical orgânico unido ao resíduo de qualquer ácido Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos oxigenado, seja ele orgânico ou inorgânico. (IUPAC) Pode-se dizer que um éster é o produto da reação de um ácido (geralmente orgânico) com Ácido + prefixo + infixo + ÓICO um álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH é substituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres O termo ÓICO ao final do nome deve indicar a mais comuns na natureza são as gorduras e os quantidade de grupos carboxílas existentes, ou óleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol seja, DIÓICO no caso de 2 carbonilas, TRIÓICO e de ácidos graxos. no caso de 3 carbonilas. Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, HCOOH ácido metanóico dependendo da quantidade de carbono, sendo H3C-COOH ácido etanóico que os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. 6.8 - ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Nomenclatura dos Ésteres (IUPAC) Os anidridos de ácidos carboxílicos (ou Hidrocarboneto + ATO + de + radical que anidridos carboxílicos) são compostos substituiu o H orgânicos que têm a fórmula geral (RCO)2O (quando simétricos) ou R−CO−O−CO−R' CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 (propanoato (quando mistos ou assimétricos). O anidrido é o de etila) produto da desidratação de duas moléculas de CH3COO - CH3 (acetato de metila ou etanoato ácido carboxílico (ou uma, se tem como formar- de metila) se intramolecularmente em um ácido dicarboxílico), sendo que, ao reagir com água  Classificação dos Ésteres (hidrólise) volta a formar os ácidos carboxílicos iniciais. Essências - Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de Nomenclatura dos Anidridos de Ácidos cadeia curta. Carboxílicos (IUPAC) Óleos - Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a- Anidrido + prefixo + infixo + ÓICO dia, e estão presentes em nossa alimentação. Ceras - As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, que são usadas Anidrido acético propiônico para fabricar velas, graxas para sapatos e ceras para pisos.
  • 5. * N - substituída - do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por 7) FUNÇÕES NITROGENADAS um radical. * N, N - dissubstituída - do tipo R-CONRR', ou 7.1 - AMINAS seja, os dois hidrogênios do NH2 foram substituídos por radicais. São obtidas através da substituição de um ou * Primária - Há somente um grupo acila ligado mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais ao nitrogênio; grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). * Secundária - Há dois grupos acila ligados ao As aminas podem ser encontradas nos três nitrogênio; estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, sendo * Terciária - Há três grupos acila ligados ao que as que estão no estado gasoso são as nitrogênio; alifáticas (dimetilamina, etilamina e trimetilamina). As aminas não possuem coloração, e as que se apresentam no estado Nomenclatura das Amidas (IUPAC) líquido são tóxicas com odor rançoso (cheiro de peixe). Prefixo + infixo + AMIDA A polaridade das aminas decresce no sentido primária - secundária - terciária. Consequentemente, os pontos de ebulição CH3CONH2 etanamida decrescem no mesmo sentido. CH3CONHCH3 N-metil-etanamida (CH3)2CHCONH2 2-metil propanamida Classificação das Aminas * Amina primária: um hidrogênio substituído  Observação: As amidas secundárias e * Amina secundária: dois hidrogênios cíclicas são chamadas IMIDAS substituídos * Amina terciária: três hidrogênios susbtituídos 7.3 - NITRILAS, ISONITRILAS E Nomenclatura das Aminas (IUPAC) NITROCOMPOSTOS Radicais + AMINA 7.3.1 - NITRILAS E ISONITRILAS Pode-se dizer que as nitrilas são compostos formados a partir do ácido cianídrico (HCN) Morfina onde o hidrogênio é substituído por um radical orgânico. A grande polaridade do grupo (- CN) faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição, sendo todas tóxicas, porém, menos do que o HCN (ácido cianídrico). As isonitrilas são compostos de fórmula geral R-NC, sendo que as mais simples são líquidos incolores, de cheiro extremamente desagradável trimetilamina e muito tóxicas. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter. Nomenclatura das Nitrilas (IUPAC) 7.2 - AMIDAS Hidrocarboneto + NITRILA (O) Nomenclatura das Isonitrilas (IUPAC) Amidas são compostos orgânicos que possuem o *IUPAC: Radical ligado ao NC + carbilamina nitrogênio ligado diretamente a *USUAL: Isocianeto + de + radical ligado ao um grupo carbonila, ou seja, em CN que (-NH2) substitui o (OH-) do grupo carboxila. A presença do grupo C=O confere às amidas um caráter polar. Podemos considerar as amidas como um derivado de ácido carboxílico, resultante da substituição do OH por um grupo NH2, NHR ou NR2. As amidas são classificadas em três tipos quanto à substituição no nitrogênio: 7.3.2 - * Simples - do tipo R-CONH2, ou seja, não há NITROCOMPOSTOS substituições no nitrogênio, além do grupo acila; Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos, entretanto, nos nitrocompostos o nitrogênio está
  • 6. ligado diretamente à cadeia carbônica (R - NO2), enquanto que nos nitritos, a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R - O - N=O). 9 - COMPOSTOS Nomenclatura dos Nitrocompostos (IUPAC) ORGANOMETÁLICOS NITRO + nome do hidrocarboneto Os compostos organometálicos caracterizam-se por apresentar pelo menos uma ligação entre átomos de metais ou de semimetais, possuindo 8- a fórmula (Me-R). Dentre os compostos organometálicos, destacam-se os seguintes: a) Compostos de Grignard: São compostos que apresentam um átomo de magnésio e um átomo de halogênio, ligados a um radical alcoil ou aril. Possuem como fórmula geral Mg−X−R HALETOS MgBrCH2CH3 (brometo de etil-magnésio) C6H5MgCl (cloreto de fenil-magnésio) 8.1 - HALETOS ORGÂNICOS b) Compostos de Frankland: São compostos que apresentam o metal zinco ligado a dois Os haletos orgânicos (também chamados de radicais orgânicos. Possuem como fórmula geral derivados halogenados) são compostos que se R−Zn−R’ originam dos hidrocarbonetos pela substituição (CH3)2Zn (dimetil-zinco) de átomos de hidrogênio por igual número de c) Compostos Plúmbicos: Como o próprio átomos de halogênio (flúor, cloro, bromo e iodo). nome diz, compostos plúmbicos são aqueles Os haletos são altamente reativos e por isso são que possuem o metal chumbo na molécula. empregados como matéria-prima para preparar (C2H5)4Pb (tetraetil-chumbo) compostos orgânicos. Os haletos são classificados como mono, di e trialetos, dependendo do número de átomos de halogênio 10 - COMPOSTOS SULFURADOS presente na molécula. Os tio-compostos (compostos sulfurados) são Nomenclatura dos Haletos Orgânicos moléculas que apresentam átomos de enxofre (IUPAC) em sua estrutura. Em geral, eles são produzidos pela substituição dos átomos de oxigênio dos *IUPAC: Halogênio + hidrocarboneto álcoois, fenóis, éteres e peróxidos, por átomos correspondente de enxofre, originando principalmente os *USUAL: Haleto + de + radical orgânico (IL tioálcoois (ou tióis), tioéteres, dissulfetos e ou ILA) ácidos sulfônicos. Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores, de cheiro etérico, insolúveis em água e solúveis em álcool, éter etc. 8.2 - HALETOS DE ÁCIDOS Nomenclaturas São compostos orgânicos que derivam dos ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila * para tioálcoois e tiofenóis por um halogênio. Em geral, todos os haletos de acila (provenientes de ácidos carboxílicos) têm *IUPAC: Nome do hidrocarboneto + TIOL pontos de ebulição muito baixos. Os cloretos de *USUAL: Radical + MERCAPTANA ácidos mais simples são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos, insolúveis e mais densos que a água. * para tioéteres Nomenclatura dos Haletos de Ácidos (IUPAC) *IUPAC: Radical menor + TIO + hidrocarboneto maior haleto de + (ácido - ico) + íla *USUAL: Sulfeto de + radical menor + e + radical maior * para dissulfetos cloreto de acetila
  • 7. *IUPAC: Dissulfeto de + radical menor + e + c) Diferente posição de uma insaturação radical maior * para ácidos sulfônicos *IUPAC: Ácido + hidrocarboneto sulfônico *USUAL: Ácido + radical + sulfônico  Diferente posição do grupo funcional 11.1.3 - ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) - A isomeria de compensação é um caso particular da isomeria de posição. Neste tipo de isomeria, os isômeros pertencem a mesma função orgânica, apresentam o mesmo tipo de cadeia, no entanto, diferem quanto a posição do heteroátomo (ou seja, é um tipo de isomeria de compostos de cadeias heterogêneas). 11 - ISOMERIA Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela ocorrência de duas ou mais substâncias 11.1.4 - ISOMERIA DE FUNÇÃO - Este tipo de diferentes, que apresentam a mesma fórmula isomeria ocorre em compostos de funções molecular, mas diferentes fórmulas estruturais, diferentes, mas que apresentem mesmo número assim como diferentes propriedades químicas. de carbonos na cadeia. Este tipo de isomeria A isomeria é dividida em duas categorias: ocorre principalmente com as funções: fenóis e isomeria plana e isomeria espacial. álcoois; éteres, aldeídos e cetonas; ácidos carboxílicos e ésteres. 11.1 - ISOMERIA PLANA Isomeria plana é o fenômeno pelo qual, compostos de mesma fórmula molecular (e por isso, massas moleculares idênticas) apresentam propriedades químicas diferentes devido a diferentes arranjos dos átomos na formação da 11.1.5 - TAUTOMERIA (ISOMERIA DINÂMICA) molécula. A isomeria plana é dividida em: A tautomeria é um caso particular de isomeria 11.1.1 - ISOMERIA DE CADEIA - Na isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a de cadeia os isômeros possuem a mesma funções químicas diferentes, com a fórmula molecular, porém cadeias carbônicas característica de um deles ser mais estável que diferentes. Os principais exemplos de isomeria o outro. Neste caso de isomeria, os isômeros de cadeia são: coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico. Atingido o equilíbrio, as a) Cadeia aberta insaturada X Cadeia quantidades de cada isômero, chamado fechada saturada tautômero, se mantêm constantes. b) Cadeia normal X Cadeia ramificada c) Cadeia homogênea X cadeia heterogênea d) Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturada 11.1.2 - ISOMERIA DE POSIÇÃO - Estes isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e Aldeído  Enol pertencem à mesma função, no entanto, apresentam diferença na posição de um grupo 11.2 - ISOMERIA ESPACIAL funcional, de uma insaturação ou de uma (ESTEREOISOMERIA) ramificação. Os principais tipos de isomeria de posição são quanto à: Na isomeria espacial os isômeros possuem a a) Diferente posição de um grupo funcional mesma fórmula molecular e também a mesma b) Diferente posição do radical orgânico fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais. Duas
  • 8. substâncias relacionadas através de uma anti-horário) dizemos que a substância é isomeria espacial são chamadas de levógira (representada pela letra l ou -). esteroisômeros. Os isômeros espaciais podem O par objeto-imagem de uma molécula ser divididos em geométricos e ópticos. assimétrica é denominado par de enantiômeros ou antípodas ópticas. 11.2.1 - ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS- O fenômeno que impede a sobreposição da TRANS) imagem especular da molécula com seu objeto é denominado quiralidade molecular e as Neste tipo de isomeria, os isômeros são moléculas são ditas quirais. compostos que possuem a distribuição espacial Um fator determinante da quiralidade molecular diferente. Ocorre caso existam ligações duplas é a presença do carbono assimétrico, que é um ou cadeia fechada, ou se os ligantes estiverem átomo de carbono saturado (hibridação sp3). Por ligados à carbonos diferentes. Os isômeros ter este tipo de C, a molécula não apresenta podem ser classificados como cis (Z) ou trans nenhum plano de simetria e sua imagem (E). especular terá estrutura não coincidente (o carbono assimétrico é marcado com um  Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa asterisco: C*). situam-se do mesmo lado do plano de simetria; Há ainda o isômero opticamente inativo,  Trans (E) - quando os ligantes de maior formado de quantidades equimolares dos dois massa não se situam do mesmo plano de antípodas ópticos, o qual é denominado simetria racêmico. Assim o ácido láctico racêmico é o isômero opticamente inativo, formado de Os isômeros cis-trans possuem propriedades quantidades equimolares dos dois antípodas físicas diferentes tais como ponto de fusão, ópticos: ácido láctico dextrógiro e ácido láctico ponto de ebulição e densidade, entretanto, suas levógiro. propriedades químicas não se alteram. Se representarmos os átomos ou radicais ligados aos átomos de carbono da dupla dextrógiro e levógiro ligação, pelas letras a, b, c e d fica determinado que: Os principais elementos de simetria molecular são o plano, o eixo e o centro. As moléculas que a) Compostos que não apresentam isômeros apresentam pelo menos um desses elementos geométricos: são simétricas e, consequentemente, não têm atividade óptica, ou seja, não desviam o plano da luz polarizada (opticamente inativas). No entanto, moléculas que apresentam apenas o eixo de simetria (não possuem plano nem centro de simetria) podem apresentar atividade óptica. Estas moléculas são ditas dissimétricas. Os b) Compostos que apresentam isômeros principais elementos de simetria molecular são: geométricos: * Plano de simetria: Podemos ter quatro situações possíveis (chamaremos o átomo central de A e os ligantes de B, C, D e E):  AB4 (quatro ligantes iguais em torno do átomo central) - A molécula é simétrica.  AB3C (três ligantes iguais e um diferente em torno do átomo central) - A molécula é simétrica. Um plano que passe pelo átomo diferente divide 11.2.2 - ISOMERIA ÓPTICA a molécula em duas partes equivalentes.  AB2CD (dois ligantes iguais e dois diferentes A isomeria óptica estuda o comportamento das em torno do átomo central) - A molécula é substâncias submetidas a um feixe de luz simétrica. Um plano que pelos dois átomos polarizada. Algumas substâncias têm a diferentes divide a molécula em duas partes propriedade de desviar o plano de vibração da equivalentes. luz polarizada, elas são, por isso, denominadas  ABCDE (todos os ligantes diferentes em de isômeros ópticos. torno do átomo central) - A molécula é Quando esse desvio é para a direita (no sentido assimétrica. Por quaisquer duas ligações que horário) dizemos que a substância é dextrógira passemos um plano, nunca conseguiremos (representada pela letra d ou pelo sinal +). duas metades equivalentes da molécula. Quando o desvio é para a esquerda (no sentido
  • 9. * Eixo de simetria: Existe um eixo de simetria quando a molécula é girada de um ângulo de Sob o ponto de vista cinético, as reações 360o ao redor de um eixo e a situação é orgânicas são, na grande maioria, reações equivalente à inicial. Pode-se traçar um eixo no lentas. Neste tipo de reação é muito comum a centro da molécula de modo que, girando a formação de grupos intermediários instáveis, estrutura 360o ao redor desse eixo, obtemos a sendo, portanto, de existência transitória, nos mesma disposição inicial dos átomos. A quais o carbono não tem efetuadas suas quatro molécula apresenta, portanto, um elemento de ligações. Estes grupos se originam da ruptura simetria, porém, sua imagem especular não é de ligações entre átomos, que pode ocorrer de sobreponível. A molécula é dita dissimétrica, e modo homogêneo ou heterogêneo. existe como um par de enantiômeros, ou seja, * Ruptura Homolítica - Quando a ruptura é apresenta atividade óptica. Veja: feita igualmente, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação, temos uma ruptura homolítica, que resulta na formação de radicais livres (possuem carga elétrica zero). * Ruptura Heterolítica - Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação, temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação * Centro de simetria: Se pudermos identificar de íons. As rupturas heterolíticas na molécula um ponto pelo qual se pode traçar frequentemente ocorrem em ligações uma linha que ligue partes iguais em lados polarizadas, em presença de solventes polares, opostos, podemos dizer que a molécula é à custa de pouca energia. simétrica e não apresenta atividade óptica. 12.1. - CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS 12.1.1 - REAÇÕES DE ADIÇÃO: Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A+B C Consideremos agora compostos com 2 12.1.2 - REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO: Nas carbonos quirais (C*). reações de substituição, o substrato tem um de Os compostos com 2 C* diferentes na molécula seus ligantes substituído por outro: apresentam 4 isômeros opticamente ativos A-B+C A-C+B formando dois pares de antípodas ópticos. Existem dois isômeros dextrógiros (d1 e d2), 12.1.3 - REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO: dois levógiros (l1 e l2) e dois racêmicos (d1l1 e Geralmente, nas reações de eliminação, o d2l2). Sendo n o número de átomos de C* substrato tem dois de seus ligantes retirados, diferentes na molécula, temos que: formando uma insaturação: B-A-A-C A=A + B + C 12.2 - TIPO DE REAÇÕES 12.2.1 - SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS a) Halogenação (Cl2 ou Br2) De maneira genérica: b) Nitração (HNO3) Diastereoisômeros são os isômeros ópticos não enantiomorfos entre si; só aparecem em compostos com mais de um átomo de carbono assimétrico na molécula. Dois antípodas ópticos de um composto c) Sulfonação (H2SO4) apresentam as mesmas constantes físicas (P.F., P.E., densidade, etc.) e o mesmo comportamento químico, diferindo apenas no sentido de rotação da luz polarizada. 12 - REAÇÕES ORGÂNICAS
  • 10.  Em alcanos mais complexos, a ordem de reatividade é: H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a primário 12.4 - REAÇÕES DE COMBUSTÃO 12.2.2 - SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS * Combustão completa: a) Halogenação (Cl2 ou Br2) CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O * Combustão incompleta: CH4 + 3/2 O2  CO + 2 H2O 12.5 - REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO: ÓLEO ou GORDURA + HIDRÓXIDO  SABÃO b) Alquilação de Friedel-Crafts + GLICEROL 13 - POLÍMEROS Os polímeros são macromoléculas formadas através de reações de polimerização, a partir de unidades estruturais menores chamadas de 12.2.3 - CRACKING monômeros. O número de unidades estruturais repetidas numa macromolécula é chamado grau O craqueamento consiste no aquecimento de de polimerização. alcanos, na ausência de oxigênio, em temperaturas entre 500º e 800º C, com a finalidade de romper longas cadeias carbônicas formando assim, uma mistura de hidrocarbonetos mais simples, de cadeias menores. Exemplo: 13.1 - CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS 2 C6H14  C2H6 + C4H8 + C2H4 + C4H10 a) Quanto à ocorrência: * Naturais - Dentre os mais importantes estão 12.3 - REAÇÕES DE ADIÇÃO - Regra de os carboidratos (celulose, amido, glicogênio Markovnikov (esta regra é aplicada geralmente etc), as proteínas (existente em todos os seres quando o reagente é HX - HCL, HBr, HI) e H2O. vivos)  O HIDROGÊNIO ADICIONA-SE AO * Sintéticos - polietileno, polipropileno, nylon, CARBONO DA DUPLA OU TRIPLA LIGAÇÃO PVC, etc. MAIS HIDROGENADO b) Quanto à natureza da cadeia: * De cadeia homogênea - cadeia principal formada apenas por átomos de carbono. * De cadeia heterogênea - Possuem em sua cadeia principal átomos diferentes de carbono (heteroátomos). 12.3.1 - HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA (ADIÇÃO DE H2) c) Quanto à disposição espacial dos monômeros: * Polímero Tático - Quando os monômeros dispõem-se de maneira organizada. * Polímero Atático - Quando os monômeros dispõem-se de maneira desordenada. 12.3.2 - ADIÇÃO DE HX (HCL, HBR, HI) d) Quanto à estrutura final do polímero: * Polímero linear - Quando é um encadeamento linear de átomos. * Polímero tridimensional - Quando se desenvolve em todas as direções. 12.3.3 - HIDRATAÇÃO (H2O) Os polímeros são divididos em: * Termoplástico - podem ser fundidos diversas vezes (recicláveis). Exemplo: polietileno- ereftalato (PET), poliésteres, polietileno (PE), polipropileno (PP), etc.
  • 11. * Termorrígidos (Termofixos) - São rígidos e podendo se ligar a outros elementos como o frágeis (não se fundem), de difícil reciclagem. ferro (na hemoglobina do sangue) ou o iodo (no * Elastômeros (Borrachas) - Classe hormônio produzido pela glândula tireóide). intermediária entre os termoplásticos e os As proteínas são compostos orgânicos de termorrígidos: não são fusíveis, mas estrutura complexa e massa molecular elevada apresentam alta elasticidade, não sendo rígidos (de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades de como os termofixos (difícil reciclagem). massa atômica), sintetizadas pelos organismos Exemplo de polímero: vivos através da condensação de um grande número de moléculas de alfa-aminoácidos, através de ligações denominadas ligações peptídicas. As proteínas que têm mais de uma 14 cadeia peptídica são denominadas oligômeros. - Existem 300 tipos de aminoácidos, porém somente 20 são utilizados no organismo humano, como por exemplo: isoleucina, leucina, PETRÓLEO lisina, metionina, fenilanina, treonina, triptofano, valina, histidina e arginina. * Funções das Proteínas: estrutural ou plástica O petróleo é um líquido oleoso, (colágeno, miosina, queratina, fibrinogênio, insolúvel e menos denso que a água, cuja cor albumina), hormonal, defesa (fibrinogênio e a varia segundo a origem, oscilando do negro ao trombina) e condutora de gases (hemoglobina e âmbar. É encontrado no subsolo, em hemocianina). profundidades variáveis sendo muito rico em hidrocarbonetos (HC). No refino do petróleo o óleo pré-aquecido penetra na coluna ou torre de fracionamento 17 - LIPÍDIOS (GLICERÍDIOS E que possui uma série de pratos. O petróleo CERÍDIOS) aquecido sobe pela coluna e à medida que vai passando pelos pratos sofre condensação, Os lipídios são substâncias orgânicas solúveis separando-se em diversas frações. em solventes orgânicos não polares, Os componentes mais abundantes no petróleo encontradas em organismos vivos. são o carbono (84%) e o hidrogênio (14%). Os glicerídios são compostos formados por uma mistura de ésteres de ácidos graxos e glicerol. Podem ocorrer no estado líquido e 15 - HULHA E XISTO BETUMINOSO sólido, e ter origem animal ou vegetal. Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com A hulha é um carvão mineral, originada dos longas cadeias carbônicas, podendo ser troncos, raízes, galhos e folhas de árvores (que saturados ou insaturados. Ácidos graxos com cresceram há 250 milhões de anos) e possui um mais de uma ligação dupla são chamados teor de carbono em torno de 80%. ácidos graxos poliinsaturados. Alcatrão da hulha - O alcatrão da hulha é um Os chamados ácidos graxos essenciais são os líquido preto e viscoso, constituído que não podem ser sintetizados pelo organismo essencialmente de hidrocarbonetos aromáticos, humano. tais como benzeno, fenóis, naftaleno, cresóis, Os cerídios são ésteres formados a partir de antraceno e piche. O alcatrão é separado em um ácido graxo e um álcool superior (álcoois de suas frações, o que lhe permite fornecer cadeia longa) matéria-prima para inúmeros produtos químicos C15H31COOH + HOCH2C30H61 → tais como desinfetantes, impermeabilizantes, C15H31COOCH2C30H61 + H2O farmacêuticos, plásticos, entre outros. Dentre os principais cerídios é possível Xisto Betuminoso - O xisto é uma camada de destacar: cera de abelha (constituído por rocha sedimentar, originada sob temperaturas e palmitato de miricila), cera de carnaúba pressões elevadas, contendo matéria orgânica, (constituído por cerotato de miricila). disseminada em seu meio mineral. É um minério (portanto fonte de energia não renovável) * Gorduras e Óleos - Os triacilgliceróis, impregnado com 5 a 10% de material oleoso também chamados triglicerídios, são semelhante ao petróleo. substâncias nas quais os três grupos hidroxila O xisto produz gasolina, gás combustível, do glicerol são esterificados com ácidos graxos. enxofre, etc., entretanto, trata-se de um Se os três componentes ácidos graxos de um processo poluente e economicamente triacilglicerol forem os mesmos, a substância é desvantajoso. chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis misturados, por outro lado, contêm dois ou três componentes ácidos graxos diferentes e são mais comuns que os triacilgliceróis simples. Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos à 16 - PROTÍDIOS E PROTEÍNAS temperatura ambiente são chamados gorduras. As gorduras são normalmente obtidas de Os protídios são formados basicamente de animais e em geral, compostas de triacilgliceróis hidrogênio, oxigênio, carbono e nitrogênio,
  • 12. com ácidos graxos saturados ou ácidos graxos com apenas uma ligação dupla. Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. 18.3 - POLISSACARÍDEOS A hidrólise de gorduras em condições básicas forma glicerol e sais de ácidos graxos, que são Os polissacarídeos são carboidratos formados comumente conhecidos como sabão. Esta pela união de mais de dez moléculas reação é conhecida como saponificação. Trata- monossacarídeas, Ao contrário dos monos e se de uma reação entre um éster (gordura dos dissacarídeos, os polissacarídeos são vegetal ou animal, óleos) com um hidróxido, insolúveis em água, sendo classificados em originando um sla orgânico e um álcool. energéticos e estruturais. Polissacarídeos CH3 - COO - CH3 + NaOH  [CH3 - COO] energéticos têm função de reserva nutritiva. Os [Na] + CH3 - OH mais importantes são o amido e o glicogênio. * Holosídeos - são os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem 18 - GLICÍDIOS (CARBOIDRATOS) somente monossacarídeos (tipo de açúcar encontrado nas plantas e vegetais). São compostos sintetizados pelos organismos * Heterosídeos são os oligossacarídeos e vivos, pertencentes à função poliol e aldeído ou polissacarídeos que, por hidrólise, produzem poliol e cetona, bem como compostos que por monossacarídeos e outros compostos. hidrólise, produzem esses compostos de função Amidalina (C20H27O11N ) + 2 H2O → 2 glicose + mista. Também são chamados de açúcares e HCN + benzaldeídos hidratos de carbono e seus representantes mais simples são o aldeído glicérico (2,3-diidroxi- propanal) e a diidroxiacetona (1,3-diidroxi- propanona). Há duas classes de carboidratos: Os carboidratos simples e os carboidratos complexos. 18.1 - MONOSSACARÍDEOS Os monossacarídeos geralmente têm sabor adocicado, de fórmula estrutural Cn(H2O)n. Esse "n" pode variar de 3 a 7 (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses), sendo os mais importantes as pentoses e hexoses. - Pentoses: monossacarídeos de 5 C. Para os seres vivos, as pentoses mais importantes são a ribose (C5H10O5) e a desoxirribose (C5H10O4), que entram na composição química dos ácidos nucléicos. - Hexoses: monossacarídeos de 6 C. As hexoses mais importantes são a glicose, a frutose e a galactose. 18.2 - OLIGOSSACARÍDEOS Grupamento de dois a dez monossacarídeos, sendo o mais importante os dissacarídios. Os dissacarídeos quando sofrem hidrólise, produzem dois monossacarídeos. Exemplo: Sacarose + H2O → glicose + frutose Lactose + H2O → glicose + galactose - Dissacarídeos: são açúcares constituídos, por ligação glicossídica, de dois monossacarídeos com desprendimento de uma molécula de água (síntese de desidratação). - Trissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem três monossacarídeos.