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  • 1. 1 – HIBRIDIZAÇÃO - Arilas - formado por anéis aromáticosÁtomos de carbono fazem ligações simples para toluil(sigma), duplas (sigma e pi) e triplas (sigma e 2pi). Orbital s + p = orbital híbrido (estadoativado)2 – TEORIA DA FORÇA VITAL benzilInício da Química Orgânica: Síntese de Wöhlerem 1828 (aquecimento de cianato de amôniouréia) 4.6 - NOMENCLATURA DOS RADICAIS3 – PROPRIEDADES DOSCOMPOSTOS ORGÂNICOS 1 C- MET 5 C - PENT 9 C - NON 2 C - ET 6 C - HEX 10 C - DEC- Estabilidade térmica 3 C - PROP 7 C - HEPT 11 C - UNDEC- Velocidade das reações 4 C - BUT 8 C - OCT 12 C - DODEC- Ponto de fusão e ebulição- Solubllidade 4.7 - NOMENCLATURA DA CADEIA4 – CADEIAS CARBÔNICAS PRINCIPAL 1º No caso de não ser um hidrocarboneto, deve4.1 - TIPOS DE CARBONO conter o grupo funcional;- Carbono primário (ligado a 1 C) 2º Deve conter o maior número de insaturações;- Carbono secundário (ligado a 2 C) 3º Deve ter a maior sequência de carbonos- Carbono terciário (ligado a 3 C) possível (cadeia mais longa);- Carbono quaternário (ligado a 4 C) 4º Deve apresentar o maior número de radicais e os menos complexos possíveis A numeração da cadeia deve começar,4.2 - CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS preferencialmente, da extremidade maisCARBÔNICAS próxima do grupo funcional, ou no caso de- Cadeia aberta (acíclica ou alifática) hidrocarbonetos, mais próxima da insaturação- Cadeia fechada (cíclica) (se houver).- Cadeia mista Se o composto tiver cadeia fechada,- Cadeia aromática acrescentar o prefixo CICLO. polinuclear condensada polinucleada de núcleos isolados- Cadeia alicíclica (fechada, mas não é anel 5 - HIDROCARBONETOSaromático)- Cadeia normal (não apresenta “galhos”) São compostos formados apenas por átomos de- Cadeia ramificada (apresenta “galhos”) C e H.4.3 - PRESENÇA DE HETEROÁTOMO 5.1 - ALCANOS (PARAFÍNICOS)- Homogênea (apenas átomos de C e H)- Heterogênea (apresenta heteroátomo, átomo Os alcanos, também chamados de parafinasdiferente de C) são hidrocarbonetos alifáticos saturados (de cadeia aberta com ligações simples). Estes4.4 - PRESENÇA DE INSATURAÇÃO compostos podem apresentar cadeias lineares- Saturada: apenas ligações simples ou ramificadas, apresentando como- Insaturada: ligações duplas, triplas ou ambas característica relevante, o fato de apresentarem baixa reatividade química. São praticamente4.5 - RADICAIS ORGÂNICOS insolúveis em água e seus pontos de fusão e- Alquilas: H3C─CH2─ ebulição geralmente aumentam com o peso- Alquenílas: H2C═CH2─ molecular e com o aumento de sua cadeia- Alquinilas: HC C ─ principal. Exemplos:- Alquilenos: - Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano (C3H8), Butano (C4H10), Pentano (C5H12),- Alquilidenos: Hexano (C6H14), Heptano (C7H16)
  • 2. 5.1.1- CICLOALCANOS 5.4 - ALCADIENOS (DIOLEFINAS OU DIENOS)Os cicloalcanos, também chamados decicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos Os alcadienos são hidrocarbonetos de cadeiacíclicos que possuem pelo menos uma cadeia aberta, insaturados por duas ligaçõescarbônica fechada. As propriedades físicas dos covalentes duplas entre carbonos. Ahidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos nomenclatura dos alcadienos é semelhante àhidrocarbonetos alifáticos correspondentes de dos alcanos, usando-se o prefixocadeia aberta, embora os pontos de fusão e correspondente ao número de átomos deebulição e as densidades desses compostos carbono, seguido do sufixo DIENO. No entanto,sejam ligeiramente mais altos. Por serem para a nomenclatura dos alcadienos com maiscompostos apolares, dissolvem-se apenas em de 3 carbonos, devemos obedecer algumassolventes apolares ou fracamente polares. regras além daquelas estudadas nos alcanos, que são:Nomenclatura: * A cadeia principal é a maior seqüência deCICLO + prefixo + indicativo + O átomos de carbono que contém as duas ligações covalentes duplas; * A numeração da cadeia principal é sempre ciclopropano feita a partir da extremidade mais próxima das duplas ligações (aplicando a regra dos menores números); ciclohexano * No nome do alcadieno, a posição das ligações covalentes duplas é dada pelo número do primeiro carbono da dupla, separada pelo outro5.2. - ALCENOS (ALQUENOS OU OLEFINAS) número por uma vírgula; esse número é escrito antes do nome do alcadieno, ficando separadoOs alcenos são hidrocarbonetos que através de um hífen.apresentam, como principal característica, umaligação dupla (uma sigma e outra pi) e podem H2C=C=CH2 (propadieno),sofrer reações de adição. Apresentam H2C=CH2-CH=CH2 (1,3-butadieno)essencialmente as mesmas propriedades físicasdos alcanos.Nomenclatura: prefixo + EN + O 6) FUNÇÕES OXIGENADAS CH3 6.1 - ÁLCOOIS lH2C═CH─CH─CH3 (3 - metil 1 buteno) São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional (OH-) hidroxila (ou oxidrila)H2C═CH─CH3 (propeno) ligado a um átomo de carbono saturado. Os álcoois são mais reativos que osOBS: Para cicloalcenos, acrescenta-se o prefixo hidrocarbonetos e apresentam caráterCICLO ao nome praticamente neutro. Com o aumento da cadeia carbônica, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior5.3 - ALCINOS (ALQUINOS) parte da molécula, neste caso é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornamSão hidrocarbonetos que apresentam uma mais viscosos, menos voláteis e menos solúveisligação tripla (1 ligação sigma e duas ligações pi em água, até chegarmos a álcoois de massa- assumindo forma de tubo). O alcino de maior molecular tão elevada que são sólidos eimportância industrial é o etino (também insolúveis em água.conhecido como acetileno) que é o alcino maissimples (menor cadeia). Ele é usado na solda Nomenclatura dos Álcooisoxiacetilênica e é obtido através da reação docarbeto de cálcio (CaC2) com água, conforme a *IUPAC: Prefixo + infixo + OLreação: H2O + CaC2 HC CH + CaO *USUAL: álcool + prefixo + ílicoNomenclatura: prefixo + IN + O Classificação dos álcoois: - Monoálcoois: apresentam apenas uma hidroxila. - Diálcoois: possuem duas hidroxilas. - Poliálcoois: Possuem três ou mais hidroxilas. - Álcoois primários: têm o grupo hidroxila ligado a um carbono primário - Álcoois secundários: têm o grupo hidroxila ligado a um carbono secundário
  • 3. - Álcoois terciários: têm o grupo hidroxila *USUAL: radical menor + radical maior +ligado a um carbono terciário cetona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (pentan-3-ona)CH3 - CH2 - OH (etanol) CH3-CO-(CH2)3-CH3 (hexan-2-ona)6.2 - ALDEÍDOS 6.4 - FENÓISSão compostos orgânicos que possuem o grupo Os fenóis (ou benzenóis) são compostoscarbonila ligado a um carbono primário, orgânicos que apresentam uma ou maisformando o grupo funcional que o identifica, hidroxilas (OH-) ligada(s) diretamente a umchamado de formila ou aldoxila (algumas vezes carbono do núcleo benzênico.abreviada como -CHO). Este grupo funcional Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidosestá sempre localizado na extremidade da de baixo ponto de fusão e ponto de ebuliçãocadeia, ligado a um radical alifático ou elevado, devido à ligação das moléculas, umasaromático. às outras, por ligações de hidrogênio. São naOs aldeídos mais simples são bastante solúveis maioria dos casos, pouco solúveis ou insolúveisem água e em alguns solventes apolares, e em água, tóxicos, de cheiro forte eapresentam também odores penetrantes e característico.geralmente desagradáveis. Os fenóis são mais ácidos do que os álcoois, porém, menos ácidos do que os ácidosNomenclatura dos Aldeídos (IUPAC) carboxílicos.* o carbono 1 será sempre o carbono do grupo Nomenclatura dos Fenóis (IUPAC)aldoxila, e em caso de haver duas, o carbono 1será o que der os menores números para asramificações e depois para as insaturações;* o nome é dado utilizando o prefixo denumeração com o sufixo AL. Em caso de duasaldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, semnecessidade de informar posição. *IUPAC: Prefixo + infixo + AL *USUAL: aldeído + prefixo + ílico metanal propanal6.3 - CETONAS *IUPAC: Radical + fenol *USUAL: Hidroxi + nome do anel aromáticoCetonas são compostos orgânicoscaracterizados pela presença do grupamento 6.5 - ÉTEREScarbonila, ligado a dois radicais orgânicos.Apresentam uma fórmula geral R-C(=O)-R, São compostos orgânicos de fórmula geral R-O-onde R e R podem ser iguais (cetonas simples R, em que R e R, radicais de hidrocarbonetos,ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou podem ser iguais ou diferentes, alifáticos (isto é,assimétricas); alifáticos ou aromáticos; que não são cíclicos) ou aromáticos.saturados ou insaturados, além de R e R Substâncias nas quais duas oxidrilas estãopoderem estar unidos (cetonas cíclicas). ligadas à mesma cadeia carbônica, originamAs cetonas são bastante reativas, em éteres cíclicos, chamados epóxidos.decorrência da grande polaridade gerada pelo Os éteres são compostos incolores, de cheirogrupo carbonilo. agradável e pouco solúveis em água, e em condições ambientes, podem se apresentar naNomenclatura das Cetonas (IUPAC) fase sólida, líquida ou gasosa. Os éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua *IUPAC: Prefixo + infixo + ONA manipulação.
  • 4. Nomenclatura dos Éteres (IUPAC) 6.7 - ÁCIDOS CARBOXÍLICOS *IUPAC: Prefixo radical menor + ÓXI + São compostos orgânicos caracterizados pela hidrocarboneto maior presença do grupo funcional carboxila (- COOH) *USUAL: Éter + radical menor + prefixo do ligado à cadeia carbônica. radical maior + ÍLICO Em função de sua estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares eOs éteres podem ser designados como óxidos podem, como os álcoois, formar ligações dedos radicais de hidrocarboneto: óxido de metila, hidrogênio entre si ou com moléculas de outraóxido de etila, etc. É mais comum, contudo, espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicosserem classificados segundo os radicais ligados apresentam praticamente o mesmoao oxigênio: éter metílico ou dimetílico, éter comportamento dos álcoois, quanto àetílico ou dietílico. São ainda, na nomenclatura solubilidade. Os ácidos carboxílicos sãooficial, considerados como derivados de geralmente ácidos fracos, tendo apenas 1% dehidrocarbonetos: radical metoxi (CH3O-), etoxi suas moléculas dissociadas em íons, a(C2H5O-) etc. temperatura ambiente em soluções aquosas.H3CH2-O-CH2CH2CH3 etóxipropano Classificação dos Ácidos CarboxílicosCH3CH2-O-CH2CH3 etóxietano (éter etílico)CH3CH2(CH3-O-)CH2CH2CH3 Ácido monocarboxílico: apenas uma carboxila3-metóxipentano Ácido dicarboxílico: duas carboxilas Ácido tricarboxílico: 3 carboxilas Ácido alifático: possui cadeia aberta6.6 - ÉSTERES Ácido aromático: o radical R é substituído por um anel aromáticoOs ésteres possuem fórmula geral (R´- COOR"),e são formados pela junção de um radicalorgânico unido ao resíduo de qualquer ácido Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicosoxigenado, seja ele orgânico ou inorgânico. (IUPAC)Pode-se dizer que um éster é o produto dareação de um ácido (geralmente orgânico) com Ácido + prefixo + infixo + ÓICOum álcool (o hidrogênio do ácido R-COOH ésubstituído por um grupo alquilo R"). Os ésteres O termo ÓICO ao final do nome deve indicar amais comuns na natureza são as gorduras e os quantidade de grupos carboxílas existentes, ouóleos vegetais, os quais são ésteres de glicerol seja, DIÓICO no caso de 2 carbonilas, TRIÓICOe de ácidos graxos. no caso de 3 carbonilas.Os ésteres, nas condições ambientes, seapresentam como líquidos ou sólidos, HCOOH ácido metanóicodependendo da quantidade de carbono, sendo H3C-COOH ácido etanóicoque os primeiros membros da série, os queapresentam baixa massa molecular, sãolíquidos incolores, de cheiro agradável. 6.8 - ANIDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOSNomenclatura dos Ésteres (IUPAC) Os anidridos de ácidos carboxílicos (ou Hidrocarboneto + ATO + de + radical que anidridos carboxílicos) são compostos substituiu o H orgânicos que têm a fórmula geral (RCO)2O (quando simétricos) ou R−CO−O−CO−RCH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 (propanoato (quando mistos ou assimétricos). O anidrido é ode etila) produto da desidratação de duas moléculas deCH3COO - CH3 (acetato de metila ou etanoato ácido carboxílico (ou uma, se tem como formar-de metila) se intramolecularmente em um ácido dicarboxílico), sendo que, ao reagir com água Classificação dos Ésteres (hidrólise) volta a formar os ácidos carboxílicos iniciais.Essências - Ésteres nessa forma são obtidosatravés da reação com ácidos e álcoois de Nomenclatura dos Anidridos de Ácidoscadeia curta. Carboxílicos (IUPAC)Óleos - Os produtos derivados de ésteresneste estado são muito usados no nosso dia-a- Anidrido + prefixo + infixo + ÓICOdia, e estão presentes em nossa alimentação.Ceras - As mais conhecidas são a cera deabelha e a cera de carnaúba, que são usadas Anidrido acético propiônicopara fabricar velas, graxas para sapatos e ceraspara pisos.
  • 5. * N - substituída - do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrogênios do NH2 foi substituído por7) FUNÇÕES NITROGENADAS um radical. * N, N - dissubstituída - do tipo R-CONRR, ou7.1 - AMINAS seja, os dois hidrogênios do NH2 foram substituídos por radicais.São obtidas através da substituição de um ou * Primária - Há somente um grupo acila ligadomais hidrogênios da amônia (NH3) por demais ao nitrogênio;grupos orgânicos (radicais alquila ou arila). * Secundária - Há dois grupos acila ligados aoAs aminas podem ser encontradas nos três nitrogênio;estados físicos: sólido, líquido ou gasoso, sendo * Terciária - Há três grupos acila ligados aoque as que estão no estado gasoso são as nitrogênio;alifáticas (dimetilamina, etilamina etrimetilamina). As aminas não possuemcoloração, e as que se apresentam no estado Nomenclatura das Amidas (IUPAC)líquido são tóxicas com odor rançoso (cheiro depeixe). Prefixo + infixo + AMIDAA polaridade das aminas decresce no sentidoprimária - secundária - terciária.Consequentemente, os pontos de ebulição CH3CONH2 etanamidadecrescem no mesmo sentido. CH3CONHCH3 N-metil-etanamida (CH3)2CHCONH2 2-metil propanamidaClassificação das Aminas* Amina primária: um hidrogênio substituído  Observação: As amidas secundárias e* Amina secundária: dois hidrogênios cíclicas são chamadas IMIDASsubstituídos* Amina terciária: três hidrogênios susbtituídos 7.3 - NITRILAS, ISONITRILAS ENomenclatura das Aminas (IUPAC) NITROCOMPOSTOS Radicais + AMINA 7.3.1 - NITRILAS E ISONITRILAS Pode-se dizer que as nitrilas são compostos formados a partir do ácido cianídrico (HCN) Morfina onde o hidrogênio é substituído por um radical orgânico. A grande polaridade do grupo (- CN) faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição, sendo todas tóxicas, porém, menos do que o HCN (ácido cianídrico). As isonitrilas são compostos de fórmula geral R-NC, sendo que as mais simples são líquidos incolores, de cheiro extremamente desagradável trimetilamina e muito tóxicas. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter. Nomenclatura das Nitrilas (IUPAC)7.2 - AMIDAS Hidrocarboneto + NITRILA (O) Nomenclatura das Isonitrilas (IUPAC) Amidas são compostos orgânicos que possuem o *IUPAC: Radical ligado ao NC + carbilamina nitrogênio ligado diretamente a *USUAL: Isocianeto + de + radical ligado ao um grupo carbonila, ou seja, em CN que (-NH2) substitui o (OH-) dogrupo carboxila. A presença do grupo C=Oconfere às amidas um caráter polar.Podemos considerar as amidas como umderivado de ácido carboxílico, resultante dasubstituição do OH por um grupo NH2, NHR ouNR2. As amidas são classificadas em três tiposquanto à substituição no nitrogênio: 7.3.2 -* Simples - do tipo R-CONH2, ou seja, não há NITROCOMPOSTOSsubstituições no nitrogênio, além do grupo acila; Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos, entretanto, nos nitrocompostos o nitrogênio está
  • 6. ligado diretamente à cadeia carbônica (R -NO2), enquanto que nos nitritos, a ligação donitrogênio à cadeia carbônica é feita através deum átomo de oxigênio (R - O - N=O). 9 - COMPOSTOSNomenclatura dos Nitrocompostos (IUPAC) ORGANOMETÁLICOS NITRO + nome do hidrocarboneto Os compostos organometálicos caracterizam-se por apresentar pelo menos uma ligação entre átomos de metais ou de semimetais, possuindo 8- a fórmula (Me-R). Dentre os compostos organometálicos, destacam-se os seguintes: a) Compostos de Grignard: São compostos que apresentam um átomo de magnésio e um átomo de halogênio, ligados a um radical alcoil ou aril. Possuem como fórmula geral Mg−X−RHALETOS MgBrCH2CH3 (brometo de etil-magnésio) C6H5MgCl (cloreto de fenil-magnésio)8.1 - HALETOS ORGÂNICOS b) Compostos de Frankland: São compostos que apresentam o metal zinco ligado a doisOs haletos orgânicos (também chamados de radicais orgânicos. Possuem como fórmula geralderivados halogenados) são compostos que se R−Zn−R’originam dos hidrocarbonetos pela substituição (CH3)2Zn (dimetil-zinco)de átomos de hidrogênio por igual número de c) Compostos Plúmbicos: Como o próprioátomos de halogênio (flúor, cloro, bromo e iodo). nome diz, compostos plúmbicos são aquelesOs haletos são altamente reativos e por isso são que possuem o metal chumbo na molécula.empregados como matéria-prima para preparar (C2H5)4Pb (tetraetil-chumbo)compostos orgânicos. Os haletos sãoclassificados como mono, di e trialetos,dependendo do número de átomos de halogênio 10 - COMPOSTOS SULFURADOSpresente na molécula. Os tio-compostos (compostos sulfurados) sãoNomenclatura dos Haletos Orgânicos moléculas que apresentam átomos de enxofre(IUPAC) em sua estrutura. Em geral, eles são produzidos pela substituição dos átomos de oxigênio dos *IUPAC: Halogênio + hidrocarboneto álcoois, fenóis, éteres e peróxidos, por átomos correspondente de enxofre, originando principalmente os *USUAL: Haleto + de + radical orgânico (IL tioálcoois (ou tióis), tioéteres, dissulfetos e ou ILA) ácidos sulfônicos. Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores, de cheiro etérico, insolúveis em água e solúveis em álcool, éter etc.8.2 - HALETOS DEÁCIDOS NomenclaturasSão compostos orgânicos que derivam dosácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila * para tioálcoois e tiofenóispor um halogênio. Em geral, todos os haletos deacila (provenientes de ácidos carboxílicos) têm *IUPAC: Nome do hidrocarboneto + TIOLpontos de ebulição muito baixos. Os cloretos de *USUAL: Radical + MERCAPTANAácidos mais simples são líquidos de cheiro fortee irritante, tóxicos, insolúveis e mais densos quea água. * para tioéteresNomenclatura dos Haletos de Ácidos(IUPAC) *IUPAC: Radical menor + TIO + hidrocarboneto maior haleto de + (ácido - ico) + íla *USUAL: Sulfeto de + radical menor + e + radical maior * para dissulfetos cloreto de acetila
  • 7. *IUPAC: Dissulfeto de + radical menor + e + c) Diferente posição de uma insaturação radical maior * para ácidos sulfônicos *IUPAC: Ácido + hidrocarboneto sulfônico *USUAL: Ácido + radical + sulfônico  Diferente posição do grupo funcional 11.1.3 - ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) - A isomeria de compensação é um caso particular da isomeria de posição. Neste tipo de isomeria, os isômeros pertencem a mesma função orgânica, apresentam o mesmo tipo de cadeia, no entanto, diferem quanto a posição do heteroátomo (ou seja, é um tipo de isomeria de compostos de cadeias heterogêneas).11 - ISOMERIAIsomeria é o fenômeno que se caracteriza pelaocorrência de duas ou mais substâncias 11.1.4 - ISOMERIA DE FUNÇÃO - Este tipo dediferentes, que apresentam a mesma fórmula isomeria ocorre em compostos de funçõesmolecular, mas diferentes fórmulas estruturais, diferentes, mas que apresentem mesmo númeroassim como diferentes propriedades químicas. de carbonos na cadeia. Este tipo de isomeriaA isomeria é dividida em duas categorias: ocorre principalmente com as funções: fenóis eisomeria plana e isomeria espacial. álcoois; éteres, aldeídos e cetonas; ácidos carboxílicos e ésteres.11.1 - ISOMERIA PLANAIsomeria plana é o fenômeno pelo qual,compostos de mesma fórmula molecular (e porisso, massas moleculares idênticas) apresentampropriedades químicas diferentes devido adiferentes arranjos dos átomos na formação da 11.1.5 - TAUTOMERIA (ISOMERIA DINÂMICA)molécula. A isomeria plana é dividida em: A tautomeria é um caso particular de isomeria11.1.1 - ISOMERIA DE CADEIA - Na isomeria funcional, pois os isômeros pertencem ade cadeia os isômeros possuem a mesma funções químicas diferentes, com afórmula molecular, porém cadeias carbônicas característica de um deles ser mais estável quediferentes. Os principais exemplos de isomeria o outro. Neste caso de isomeria, os isômerosde cadeia são: coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico. Atingido o equilíbrio, asa) Cadeia aberta insaturada X Cadeia quantidades de cada isômero, chamadofechada saturada tautômero, se mantêm constantes. b) Cadeia normal X Cadeia ramificadac) Cadeia homogênea X cadeia heterogênead) Cadeia aberta insaturada X cadeia fechadainsaturada11.1.2 - ISOMERIA DE POSIÇÃO - Estesisômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e Aldeído  Enolpertencem à mesma função, no entanto,apresentam diferença na posição de um grupo 11.2 - ISOMERIA ESPACIALfuncional, de uma insaturação ou de uma (ESTEREOISOMERIA)ramificação. Os principais tipos de isomeria deposição são quanto à: Na isomeria espacial os isômeros possuem aa) Diferente posição de um grupo funcional mesma fórmula molecular e também a mesmab) Diferente posição do radical orgânico fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais. Duas
  • 8. substâncias relacionadas através de uma anti-horário) dizemos que a substância éisomeria espacial são chamadas de levógira (representada pela letra l ou -).esteroisômeros. Os isômeros espaciais podem O par objeto-imagem de uma moléculaser divididos em geométricos e ópticos. assimétrica é denominado par de enantiômeros ou antípodas ópticas.11.2.1 - ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS- O fenômeno que impede a sobreposição daTRANS) imagem especular da molécula com seu objeto é denominado quiralidade molecular e asNeste tipo de isomeria, os isômeros são moléculas são ditas quirais.compostos que possuem a distribuição espacial Um fator determinante da quiralidade moleculardiferente. Ocorre caso existam ligações duplas é a presença do carbono assimétrico, que é umou cadeia fechada, ou se os ligantes estiverem átomo de carbono saturado (hibridação sp3). Porligados à carbonos diferentes. Os isômeros ter este tipo de C, a molécula não apresentapodem ser classificados como cis (Z) ou trans nenhum plano de simetria e sua imagem(E). especular terá estrutura não coincidente (o carbono assimétrico é marcado com um Cis (Z) - quando os ligantes de maior massa asterisco: C*).situam-se do mesmo lado do plano de simetria; Há ainda o isômero opticamente inativo, Trans (E) - quando os ligantes de maior formado de quantidades equimolares dos doismassa não se situam do mesmo plano de antípodas ópticos, o qual é denominadosimetria racêmico. Assim o ácido láctico racêmico é o isômero opticamente inativo, formado deOs isômeros cis-trans possuem propriedades quantidades equimolares dos dois antípodasfísicas diferentes tais como ponto de fusão, ópticos: ácido láctico dextrógiro e ácido lácticoponto de ebulição e densidade, entretanto, suas levógiro.propriedades químicas não se alteram.Se representarmos os átomos ou radicaisligados aos átomos de carbono da dupla dextrógiro e levógiroligação, pelas letras a, b, c e d fica determinadoque: Os principais elementos de simetria molecular são o plano, o eixo e o centro. As moléculas quea) Compostos que não apresentam isômeros apresentam pelo menos um desses elementosgeométricos: são simétricas e, consequentemente, não têm atividade óptica, ou seja, não desviam o plano da luz polarizada (opticamente inativas). No entanto, moléculas que apresentam apenas o eixo de simetria (não possuem plano nem centro de simetria) podem apresentar atividade óptica. Estas moléculas são ditas dissimétricas. Osb) Compostos que apresentam isômeros principais elementos de simetria molecular são:geométricos: * Plano de simetria: Podemos ter quatro situações possíveis (chamaremos o átomo central de A e os ligantes de B, C, D e E):  AB4 (quatro ligantes iguais em torno do átomo central) - A molécula é simétrica.  AB3C (três ligantes iguais e um diferente em torno do átomo central) - A molécula é simétrica. Um plano que passe pelo átomo diferente divide11.2.2 - ISOMERIA ÓPTICA a molécula em duas partes equivalentes.  AB2CD (dois ligantes iguais e dois diferentesA isomeria óptica estuda o comportamento das em torno do átomo central) - A molécula ésubstâncias submetidas a um feixe de luz simétrica. Um plano que pelos dois átomospolarizada. Algumas substâncias têm a diferentes divide a molécula em duas partespropriedade de desviar o plano de vibração da equivalentes.luz polarizada, elas são, por isso, denominadas  ABCDE (todos os ligantes diferentes emde isômeros ópticos. torno do átomo central) - A molécula éQuando esse desvio é para a direita (no sentido assimétrica. Por quaisquer duas ligações quehorário) dizemos que a substância é dextrógira passemos um plano, nunca conseguiremos(representada pela letra d ou pelo sinal +). duas metades equivalentes da molécula.Quando o desvio é para a esquerda (no sentido
  • 9. * Eixo de simetria: Existe um eixo de simetriaquando a molécula é girada de um ângulo de Sob o ponto de vista cinético, as reações360o ao redor de um eixo e a situação é orgânicas são, na grande maioria, reaçõesequivalente à inicial. Pode-se traçar um eixo no lentas. Neste tipo de reação é muito comum acentro da molécula de modo que, girando a formação de grupos intermediários instáveis,estrutura 360o ao redor desse eixo, obtemos a sendo, portanto, de existência transitória, nosmesma disposição inicial dos átomos. A quais o carbono não tem efetuadas suas quatromolécula apresenta, portanto, um elemento de ligações. Estes grupos se originam da rupturasimetria, porém, sua imagem especular não é de ligações entre átomos, que pode ocorrer desobreponível. A molécula é dita dissimétrica, e modo homogêneo ou heterogêneo.existe como um par de enantiômeros, ou seja, * Ruptura Homolítica - Quando a ruptura éapresenta atividade óptica. Veja: feita igualmente, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação, temos uma ruptura homolítica, que resulta na formação de radicais livres (possuem carga elétrica zero). * Ruptura Heterolítica - Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação, temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação* Centro de simetria: Se pudermos identificar de íons. As rupturas heterolíticasna molécula um ponto pelo qual se pode traçar frequentemente ocorrem em ligaçõesuma linha que ligue partes iguais em lados polarizadas, em presença de solventes polares,opostos, podemos dizer que a molécula é à custa de pouca energia.simétrica e não apresenta atividade óptica. 12.1. - CLASSIFICAÇÃO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS 12.1.1 - REAÇÕES DE ADIÇÃO: Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A+B CConsideremos agora compostos com 2 12.1.2 - REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO: Nascarbonos quirais (C*). reações de substituição, o substrato tem um deOs compostos com 2 C* diferentes na molécula seus ligantes substituído por outro:apresentam 4 isômeros opticamente ativos A-B+C A-C+Bformando dois pares de antípodas ópticos.Existem dois isômeros dextrógiros (d1 e d2), 12.1.3 - REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:dois levógiros (l1 e l2) e dois racêmicos (d1l1 e Geralmente, nas reações de eliminação, od2l2). Sendo n o número de átomos de C* substrato tem dois de seus ligantes retirados,diferentes na molécula, temos que: formando uma insaturação: B-A-A-C A=A + B + C 12.2 - TIPO DE REAÇÕES 12.2.1 - SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS a) Halogenação (Cl2 ou Br2)De maneira genérica: b) Nitração (HNO3)Diastereoisômeros são os isômeros ópticosnão enantiomorfos entre si; só aparecem emcompostos com mais de um átomo de carbonoassimétrico na molécula.Dois antípodas ópticos de um composto c) Sulfonação (H2SO4)apresentam as mesmas constantes físicas (P.F.,P.E., densidade, etc.) e o mesmocomportamento químico, diferindo apenas nosentido de rotação da luz polarizada.12 - REAÇÕES ORGÂNICAS
  • 10.  Em alcanos mais complexos, a ordem dereatividade é:H ligado a C terciário > H ligado a Csecundário > H ligado a primário 12.4 - REAÇÕES DE COMBUSTÃO12.2.2 - SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS * Combustão completa:a) Halogenação (Cl2 ou Br2) CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O * Combustão incompleta: CH4 + 3/2 O2  CO + 2 H2O 12.5 - REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO: ÓLEO ou GORDURA + HIDRÓXIDO  SABÃOb) Alquilação de Friedel-Crafts + GLICEROL 13 - POLÍMEROS Os polímeros são macromoléculas formadas através de reações de polimerização, a partir de unidades estruturais menores chamadas de12.2.3 - CRACKING monômeros. O número de unidades estruturais repetidas numa macromolécula é chamado grauO craqueamento consiste no aquecimento de de polimerização.alcanos, na ausência de oxigênio, emtemperaturas entre 500º e 800º C, com afinalidade de romper longas cadeias carbônicasformando assim, uma mistura dehidrocarbonetos mais simples, de cadeiasmenores.Exemplo: 13.1 - CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS2 C6H14  C2H6 + C4H8 + C2H4 + C4H10 a) Quanto à ocorrência: * Naturais - Dentre os mais importantes estão12.3 - REAÇÕES DE ADIÇÃO - Regra de os carboidratos (celulose, amido, glicogênioMarkovnikov (esta regra é aplicada geralmente etc), as proteínas (existente em todos os seresquando o reagente é HX - HCL, HBr, HI) e H2O. vivos) O HIDROGÊNIO ADICIONA-SE AO * Sintéticos - polietileno, polipropileno, nylon,CARBONO DA DUPLA OU TRIPLA LIGAÇÃO PVC, etc.MAIS HIDROGENADO b) Quanto à natureza da cadeia: * De cadeia homogênea - cadeia principal formada apenas por átomos de carbono. * De cadeia heterogênea - Possuem em sua cadeia principal átomos diferentes de carbono (heteroátomos).12.3.1 - HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA(ADIÇÃO DE H2) c) Quanto à disposição espacial dos monômeros: * Polímero Tático - Quando os monômeros dispõem-se de maneira organizada. * Polímero Atático - Quando os monômeros dispõem-se de maneira desordenada.12.3.2 - ADIÇÃO DE HX (HCL, HBR, HI) d) Quanto à estrutura final do polímero: * Polímero linear - Quando é um encadeamento linear de átomos. * Polímero tridimensional - Quando se desenvolve em todas as direções.12.3.3 - HIDRATAÇÃO (H2O) Os polímeros são divididos em: * Termoplástico - podem ser fundidos diversas vezes (recicláveis). Exemplo: polietileno- ereftalato (PET), poliésteres, polietileno (PE), polipropileno (PP), etc.
  • 11. * Termorrígidos (Termofixos) - São rígidos e podendo se ligar a outros elementos como ofrágeis (não se fundem), de difícil reciclagem. ferro (na hemoglobina do sangue) ou o iodo (no* Elastômeros (Borrachas) - Classe hormônio produzido pela glândula tireóide).intermediária entre os termoplásticos e os As proteínas são compostos orgânicos determorrígidos: não são fusíveis, mas estrutura complexa e massa molecular elevadaapresentam alta elasticidade, não sendo rígidos (de 5.000 a 1.000.000 ou mais unidades decomo os termofixos (difícil reciclagem). massa atômica), sintetizadas pelos organismosExemplo de polímero: vivos através da condensação de um grande número de moléculas de alfa-aminoácidos, através de ligações denominadas ligações peptídicas. As proteínas que têm mais de uma 14 cadeia peptídica são denominadas oligômeros.- Existem 300 tipos de aminoácidos, porém somente 20 são utilizados no organismo humano, como por exemplo: isoleucina, leucina,PETRÓLEO lisina, metionina, fenilanina, treonina, triptofano, valina, histidina e arginina. * Funções das Proteínas: estrutural ou plástica O petróleo é um líquido oleoso, (colágeno, miosina, queratina, fibrinogênio,insolúvel e menos denso que a água, cuja cor albumina), hormonal, defesa (fibrinogênio e avaria segundo a origem, oscilando do negro ao trombina) e condutora de gases (hemoglobina eâmbar. É encontrado no subsolo, em hemocianina).profundidades variáveis sendo muito rico emhidrocarbonetos (HC).No refino do petróleo o óleo pré-aquecidopenetra na coluna ou torre de fracionamento 17 - LIPÍDIOS (GLICERÍDIOS Eque possui uma série de pratos. O petróleo CERÍDIOS)aquecido sobe pela coluna e à medida que vaipassando pelos pratos sofre condensação, Os lipídios são substâncias orgânicas solúveisseparando-se em diversas frações. em solventes orgânicos não polares,Os componentes mais abundantes no petróleo encontradas em organismos vivos.são o carbono (84%) e o hidrogênio (14%). Os glicerídios são compostos formados por uma mistura de ésteres de ácidos graxos e glicerol. Podem ocorrer no estado líquido e15 - HULHA E XISTO BETUMINOSO sólido, e ter origem animal ou vegetal. Ácidos graxos são ácidos carboxílicos comA hulha é um carvão mineral, originada dos longas cadeias carbônicas, podendo sertroncos, raízes, galhos e folhas de árvores (que saturados ou insaturados. Ácidos graxos comcresceram há 250 milhões de anos) e possui um mais de uma ligação dupla são chamadosteor de carbono em torno de 80%. ácidos graxos poliinsaturados.Alcatrão da hulha - O alcatrão da hulha é um Os chamados ácidos graxos essenciais são oslíquido preto e viscoso, constituído que não podem ser sintetizados pelo organismoessencialmente de hidrocarbonetos aromáticos, humano.tais como benzeno, fenóis, naftaleno, cresóis, Os cerídios são ésteres formados a partir deantraceno e piche. O alcatrão é separado em um ácido graxo e um álcool superior (álcoois desuas frações, o que lhe permite fornecer cadeia longa)matéria-prima para inúmeros produtos químicos C15H31COOH + HOCH2C30H61 →tais como desinfetantes, impermeabilizantes, C15H31COOCH2C30H61 + H2Ofarmacêuticos, plásticos, entre outros. Dentre os principais cerídios é possível Xisto Betuminoso - O xisto é uma camada de destacar: cera de abelha (constituído porrocha sedimentar, originada sob temperaturas e palmitato de miricila), cera de carnaúbapressões elevadas, contendo matéria orgânica, (constituído por cerotato de miricila).disseminada em seu meio mineral. É um minério(portanto fonte de energia não renovável) * Gorduras e Óleos - Os triacilgliceróis,impregnado com 5 a 10% de material oleoso também chamados triglicerídios, sãosemelhante ao petróleo. substâncias nas quais os três grupos hidroxilaO xisto produz gasolina, gás combustível, do glicerol são esterificados com ácidos graxos.enxofre, etc., entretanto, trata-se de um Se os três componentes ácidos graxos de umprocesso poluente e economicamente triacilglicerol forem os mesmos, a substância édesvantajoso. chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis misturados, por outro lado, contêm dois ou três componentes ácidos graxos diferentes e são mais comuns que os triacilgliceróis simples. Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos à16 - PROTÍDIOS E PROTEÍNAS temperatura ambiente são chamados gorduras. As gorduras são normalmente obtidas deOs protídios são formados basicamente de animais e em geral, compostas de triacilgliceróishidrogênio, oxigênio, carbono e nitrogênio,
  • 12. com ácidos graxos saturados ou ácidos graxoscom apenas uma ligação dupla.Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. 18.3 - POLISSACARÍDEOSA hidrólise de gorduras em condições básicasforma glicerol e sais de ácidos graxos, que são Os polissacarídeos são carboidratos formadoscomumente conhecidos como sabão. Esta pela união de mais de dez moléculasreação é conhecida como saponificação. Trata- monossacarídeas, Ao contrário dos monos ese de uma reação entre um éster (gordura dos dissacarídeos, os polissacarídeos sãovegetal ou animal, óleos) com um hidróxido, insolúveis em água, sendo classificados emoriginando um sla orgânico e um álcool. energéticos e estruturais. PolissacarídeosCH3 - COO - CH3 + NaOH  [CH3 - COO] energéticos têm função de reserva nutritiva. Os[Na] + CH3 - OH mais importantes são o amido e o glicogênio. * Holosídeos - são os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem18 - GLICÍDIOS (CARBOIDRATOS) somente monossacarídeos (tipo de açúcar encontrado nas plantas e vegetais).São compostos sintetizados pelos organismos * Heterosídeos são os oligossacarídeos evivos, pertencentes à função poliol e aldeído ou polissacarídeos que, por hidrólise, produzempoliol e cetona, bem como compostos que por monossacarídeos e outros compostos.hidrólise, produzem esses compostos de função Amidalina (C20H27O11N ) + 2 H2O → 2 glicose +mista. Também são chamados de açúcares e HCN + benzaldeídoshidratos de carbono e seus representantes maissimples são o aldeído glicérico (2,3-diidroxi-propanal) e a diidroxiacetona (1,3-diidroxi-propanona).Há duas classes de carboidratos: Oscarboidratos simples e os carboidratoscomplexos.18.1 - MONOSSACARÍDEOSOs monossacarídeos geralmente têm saboradocicado, de fórmula estrutural Cn(H2O)n.Esse "n" pode variar de 3 a 7 (trioses, tetroses,pentoses, hexoses e heptoses), sendo os maisimportantes as pentoses e hexoses.- Pentoses: monossacarídeos de 5 C. Para osseres vivos, as pentoses mais importantes são aribose (C5H10O5) e a desoxirribose (C5H10O4),que entram na composição química dos ácidosnucléicos.- Hexoses: monossacarídeos de 6 C. Ashexoses mais importantes são a glicose, afrutose e a galactose.18.2 - OLIGOSSACARÍDEOSGrupamento de dois a dez monossacarídeos,sendo o mais importante os dissacarídios. Osdissacarídeos quando sofrem hidrólise,produzem dois monossacarídeos. Exemplo: Sacarose + H2O → glicose + frutose Lactose + H2O → glicose + galactose- Dissacarídeos: são açúcares constituídos, porligação glicossídica, de dois monossacarídeoscom desprendimento de uma molécula de água(síntese de desidratação).- Trissacarídeos: Quando, por hidrólise,produzem três monossacarídeos.