6 გაკვეთილი

  • 363 views
Uploaded on

 

More in: Education
  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Be the first to comment
    Be the first to like this
No Downloads

Views

Total Views
363
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
0

Actions

Shares
Downloads
16
Comments
0
Likes
0

Embeds 0

No embeds

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
    No notes for slide

Transcript

  • 1. გაკვეთილი № 6საშინაო დავალების შემოწმება:1. ა) წვა C4H8+6O2 → 4CO2+4H2O აქვე განვიხილოთ დაჟანგვის რეაქციები H3CCH2CH=CH2 + O2 → CH3―CH2 ―CH―CH2 O H3CCH=CHCH3 + O2 → H3 C―CH―CH―CH3 O H2 O+O H3 C―CH2 ―CH―CH2 H3CCH2CH=CH2 KMnO4 | | OH OH H2 O+O H3 C―CH―CH―CH3 H3CCH=CHCH3 KMnO4 | | OH OH ბ) მიერთების რეაქციები H3CCH2CH=CH2 + Br2 H3 C―CH2 ―CH―CH2 | | Br Br H3CCH=CHCH3 + Br2 H3 C―CH―CH―CH3 | | Br Br Pt H3CCH2CH=CH2 + H2 H3CCH2 CH2CH3 ან Ni Pt H3CCH=CHCH3 + H2 H3CCH2 CH2CH3 ან Ni + HCl H3CCH2CH=CH2 H3 C―CH2 ―CH―CH3 | Cl (მარკოვნიკოვის წესის თანახმად) + HCl H3CCH=CHCH3 H3 C―CH2 ―CH―CH3 | Cl
  • 2. -2-ამ შემთხვევაში ორმაგი ბმის წარმომქმნელი ორივე ნახშირბადატომი ერთნაირადააჰიდროგენიზებული, ამიტომ წყალბადის ატომის მიერთების ადგილს მნიშვნელობაარა აქვს. H3CCH2CH=CH2 + HOH H3 C―CH2 ―CH―CH3 | OH (მარკოვნიკოვის წესის თანახმად) H3CCH=CHCH3 + HOH H3 C―CH2 ―CH―CH3 | OH გ) პოლიმერიზაცია n H2C=CH ―CH2 ―CH― | | CH2 CH2 | | CH3 CH3 n n HC===CH ―HC―—CH― | | | | CH3 CH3 n CH3 CH3 ცნობისათვის: ბოლოს რეაქცია შედარებით ძნელად მიდის. პოლიმერიზაციას ადვილად განიცდიან R―C=CH2 R―CH=CH2 | ან | H R ტიპის ნაერთები (R-ორგანული ჯგუფებია: მაგ. ―CH3, ―C2H5 და ა.შ.) M 2. DH2= აქედან M=2•35=70 2 შევადგინოთ განტოლება: 12n+2n=70 n=5 C5H10. შესაბამისი იზომერებია: H2C=CH―CH2―CH2―CH3 პენტენ-1 H3C―CH=CH―CH2―CH3 პენტენ-2
  • 3. -3- აქ შესაძლებელია ცის-ტრანს იზომერია. H H H CH2 ―CH3 C=C ან C=C H3 C CH2 ―CH3 H3 C H ცის-პენტენ-2 ტრანს-პენტენ-2 H2 C=C―CH2 ―CH3 | 2-მეთილბუტენ-1 CH3 H3 C―C=CH―CH3 | 2-მეთილბუტენ-2 CH3 1 2 3 4 H3 C=CH―CH―CH3 | 3-მეთილბუტენ-1 CH3 დიენური ნახშირწყალბადები “დი” ნიშნავს ორს, “ენ” ნიშნავს ორმაგ ბმას. ე.ი. დიენური ნახშირწყალბადებიორი ორმაგი ბმის შემცველი ნახშირწყალბადებია. მათი ზოგადი ფორმულაა CnH2n-2.უმარტივესი დიენია H2C = C = CH2. ამ ნაერთს პროპადიენი ან ალენი ქვია. არსებობს ე.წ. შეუღლებული ანუ 1,3 დიენები. ამ ნახშირწყალბადების უმარტივესიწარმომადგენელია H2C = CH – CH = CH2 ბუტადიენ-1,3. ვინილი H2C = CH – ჯგუფის სახელია. აქედან გამომდინარე ბუტადიენ-1,3-სდივინილსაც უწოდებენ. არსებობენ ე.წ. იზოლირებულო დიენები, რომელთა აღნაგობაა H2C=CH―(CH2)n―CH=CH2 მაგ: H2C=CH―CH2―CH=CH2 პენტენადიენ-1,4 H2C=CH―CH2―CH=CH2 ჰექსადიენ-1,5 ალენის ტიპის და იზოლირებულ დიენებს აღარ განვიხილავთ. განსაკუთრებითსაინტერესოა 1,3 ანუ შეუღლებული დიენები
  • 4. -4- განვიხილოთ ბუტადიენ-1,3-ის აღნაგობა. ოთხივე ნახშირბადის ატომისელექტრონული ღრუბელი განიცდის sp2-ჰიბრიდიზაციას. გავიხსენოთ რას ნიშნავსეს: 2p 2s 2 sp ერთი s და ორი p ელექტრონები განიცდიან ჰიბრიდიზაციას და წარმოქმნიან სამერთნაირ ელექტრონულ ღრუბელს, რომლებიც ერთ სიბრტყეზე ძევს და მათ შორისკუთხე არის 1200. მეოთხე არაჰიბრიდული p ელექტრონი კი ამ სიბრტყისპერპენდიკულარულად არის მოთავსებული ბუტადიენ-1,3-ის მოლეკულაში σ კავშირების წარმოქმნა ასე უნდა გამოვსახოთ H H | | C―C ანუ H―C C―H | | H H H H | | C―C ფორმულის მიხედვით π კაშირები უნდა წარმოქმნილიყო H2 C CH2 ანუ ზედხედში შესაბამისად ბმის სიგრძეები უნდა ყოფილიყო
  • 5. -5- სინამდვილეში C – C ბმის სიგრძეები დაახლოებით თანაბარია, ხოლო 2 πკავშირის ნაცვლად გვაქვს 4 p ელექტრონიანი ერთიანი π სისტემა ანუ ზედხედში ე.ი. p ელექტრონების გადაფარვა ანუ π ბმის წარმოქმნა ხდება არა 1 და 2 დააგრეთვე 3 და 4 ნახშირბადატომებს შორის, არამედ 1, 2, 3, და 4 ნახშირბადატომების pელექტრონები ერთიან სისტემას წარმოქმნიან. რას ნიშნავს ასეთი თავისებურება?როგორც ვნახეთ ეთილენის შესწავლისას ორმაგი ბმის ანუ π ბმის არსებობაგანაპირობებს ნახშირწყალბადის მიდრეკილებას მიერთების რეაქციებისადმი, მაგ: + Br2 H2C=CH2 H2 C―CH2 | | Br Br ბუტადიენ-1,3-ის და ბრომის ურთიერთქმედება უნდა წასულიყო შემდეგი გზით: + Br2 + Br2 H2C=CH―CH=CH2 H2 C=CH―CH―CH2 H2 C―CH―CH―CH2 | | | | | | Br Br Br Br Br Br სინამდვილეში Br2 უერთდება პირველ და მეოთხე ნახშირბადატომებს + Br2 H2C=CH―CH=CH2 H2 C―CH=CH―CH2 | | Br Br შემდეგ საფეხურზე ახალი ულუფა ბრომი შეიძლება 2, 3 ნახშირბადატომებსმიუერთდეს. + Br2 H2 C―CH=CH―CH2 H2 C―CH―CH―CH2 | | | | | | Br Br Br Br Br Br ანალოგიურად 1,4 მიმართულებით მიმდინარეობს მიერთების სხვა რეაქციებიც.მაგ: + H2 H2C=CH―CH=CH2 H3C―CH=CH―CH3 შემდეგ შესაძლებელია კიდევ ერთი წყალბადის მიერთებაც. ბუტადიენის გარდა მნიშვნელოვანი 1,3 დიენებია:
  • 6. -6- H2 C=C―CH=CH2 | 2-მეთილბუტადიენ-1,3 (იზოპრენი) CH3აგრეთვე ე.წ. ქლოროპრენი H2 C=C―CH=CH2 2-ქლორბუტადიენ-1,3 (იზოპრენი) | Clსაშინაო დავალება:1. დაწერეთ 2-მეთილბუტადიენ-1,3 და 2-ქლორბუტადიენ-1,3-ის ურთიერთქმედების რეაქციები: ა) Cl2-თან ბ) H2-თან