6 გაკვეთილი
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×
 

6 გაკვეთილი

on

  • 573 views

 

Statistics

Views

Total Views
573
Views on SlideShare
573
Embed Views
0

Actions

Likes
0
Downloads
14
Comments
0

0 Embeds 0

No embeds

Accessibility

Categories

Upload Details

Uploaded via as Adobe PDF

Usage Rights

© All Rights Reserved

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Processing…
Post Comment
Edit your comment

6 გაკვეთილი 6 გაკვეთილი Document Transcript

  • გაკვეთილი № 6საშინაო დავალების შემოწმება:1. ა) წვა C4H8+6O2 → 4CO2+4H2O აქვე განვიხილოთ დაჟანგვის რეაქციები H3CCH2CH=CH2 + O2 → CH3―CH2 ―CH―CH2 O H3CCH=CHCH3 + O2 → H3 C―CH―CH―CH3 O H2 O+O H3 C―CH2 ―CH―CH2 H3CCH2CH=CH2 KMnO4 | | OH OH H2 O+O H3 C―CH―CH―CH3 H3CCH=CHCH3 KMnO4 | | OH OH ბ) მიერთების რეაქციები H3CCH2CH=CH2 + Br2 H3 C―CH2 ―CH―CH2 | | Br Br H3CCH=CHCH3 + Br2 H3 C―CH―CH―CH3 | | Br Br Pt H3CCH2CH=CH2 + H2 H3CCH2 CH2CH3 ან Ni Pt H3CCH=CHCH3 + H2 H3CCH2 CH2CH3 ან Ni + HCl H3CCH2CH=CH2 H3 C―CH2 ―CH―CH3 | Cl (მარკოვნიკოვის წესის თანახმად) + HCl H3CCH=CHCH3 H3 C―CH2 ―CH―CH3 | Cl
  • -2-ამ შემთხვევაში ორმაგი ბმის წარმომქმნელი ორივე ნახშირბადატომი ერთნაირადააჰიდროგენიზებული, ამიტომ წყალბადის ატომის მიერთების ადგილს მნიშვნელობაარა აქვს. H3CCH2CH=CH2 + HOH H3 C―CH2 ―CH―CH3 | OH (მარკოვნიკოვის წესის თანახმად) H3CCH=CHCH3 + HOH H3 C―CH2 ―CH―CH3 | OH გ) პოლიმერიზაცია n H2C=CH ―CH2 ―CH― | | CH2 CH2 | | CH3 CH3 n n HC===CH ―HC―—CH― | | | | CH3 CH3 n CH3 CH3 ცნობისათვის: ბოლოს რეაქცია შედარებით ძნელად მიდის. პოლიმერიზაციას ადვილად განიცდიან R―C=CH2 R―CH=CH2 | ან | H R ტიპის ნაერთები (R-ორგანული ჯგუფებია: მაგ. ―CH3, ―C2H5 და ა.შ.) M 2. DH2= აქედან M=2•35=70 2 შევადგინოთ განტოლება: 12n+2n=70 n=5 C5H10. შესაბამისი იზომერებია: H2C=CH―CH2―CH2―CH3 პენტენ-1 H3C―CH=CH―CH2―CH3 პენტენ-2
  • -3- აქ შესაძლებელია ცის-ტრანს იზომერია. H H H CH2 ―CH3 C=C ან C=C H3 C CH2 ―CH3 H3 C H ცის-პენტენ-2 ტრანს-პენტენ-2 H2 C=C―CH2 ―CH3 | 2-მეთილბუტენ-1 CH3 H3 C―C=CH―CH3 | 2-მეთილბუტენ-2 CH3 1 2 3 4 H3 C=CH―CH―CH3 | 3-მეთილბუტენ-1 CH3 დიენური ნახშირწყალბადები “დი” ნიშნავს ორს, “ენ” ნიშნავს ორმაგ ბმას. ე.ი. დიენური ნახშირწყალბადებიორი ორმაგი ბმის შემცველი ნახშირწყალბადებია. მათი ზოგადი ფორმულაა CnH2n-2.უმარტივესი დიენია H2C = C = CH2. ამ ნაერთს პროპადიენი ან ალენი ქვია. არსებობს ე.წ. შეუღლებული ანუ 1,3 დიენები. ამ ნახშირწყალბადების უმარტივესიწარმომადგენელია H2C = CH – CH = CH2 ბუტადიენ-1,3. ვინილი H2C = CH – ჯგუფის სახელია. აქედან გამომდინარე ბუტადიენ-1,3-სდივინილსაც უწოდებენ. არსებობენ ე.წ. იზოლირებულო დიენები, რომელთა აღნაგობაა H2C=CH―(CH2)n―CH=CH2 მაგ: H2C=CH―CH2―CH=CH2 პენტენადიენ-1,4 H2C=CH―CH2―CH=CH2 ჰექსადიენ-1,5 ალენის ტიპის და იზოლირებულ დიენებს აღარ განვიხილავთ. განსაკუთრებითსაინტერესოა 1,3 ანუ შეუღლებული დიენები
  • -4- განვიხილოთ ბუტადიენ-1,3-ის აღნაგობა. ოთხივე ნახშირბადის ატომისელექტრონული ღრუბელი განიცდის sp2-ჰიბრიდიზაციას. გავიხსენოთ რას ნიშნავსეს: 2p 2s 2 sp ერთი s და ორი p ელექტრონები განიცდიან ჰიბრიდიზაციას და წარმოქმნიან სამერთნაირ ელექტრონულ ღრუბელს, რომლებიც ერთ სიბრტყეზე ძევს და მათ შორისკუთხე არის 1200. მეოთხე არაჰიბრიდული p ელექტრონი კი ამ სიბრტყისპერპენდიკულარულად არის მოთავსებული ბუტადიენ-1,3-ის მოლეკულაში σ კავშირების წარმოქმნა ასე უნდა გამოვსახოთ H H | | C―C ანუ H―C C―H | | H H H H | | C―C ფორმულის მიხედვით π კაშირები უნდა წარმოქმნილიყო H2 C CH2 ანუ ზედხედში შესაბამისად ბმის სიგრძეები უნდა ყოფილიყო
  • -5- სინამდვილეში C – C ბმის სიგრძეები დაახლოებით თანაბარია, ხოლო 2 πკავშირის ნაცვლად გვაქვს 4 p ელექტრონიანი ერთიანი π სისტემა ანუ ზედხედში ე.ი. p ელექტრონების გადაფარვა ანუ π ბმის წარმოქმნა ხდება არა 1 და 2 დააგრეთვე 3 და 4 ნახშირბადატომებს შორის, არამედ 1, 2, 3, და 4 ნახშირბადატომების pელექტრონები ერთიან სისტემას წარმოქმნიან. რას ნიშნავს ასეთი თავისებურება?როგორც ვნახეთ ეთილენის შესწავლისას ორმაგი ბმის ანუ π ბმის არსებობაგანაპირობებს ნახშირწყალბადის მიდრეკილებას მიერთების რეაქციებისადმი, მაგ: + Br2 H2C=CH2 H2 C―CH2 | | Br Br ბუტადიენ-1,3-ის და ბრომის ურთიერთქმედება უნდა წასულიყო შემდეგი გზით: + Br2 + Br2 H2C=CH―CH=CH2 H2 C=CH―CH―CH2 H2 C―CH―CH―CH2 | | | | | | Br Br Br Br Br Br სინამდვილეში Br2 უერთდება პირველ და მეოთხე ნახშირბადატომებს + Br2 H2C=CH―CH=CH2 H2 C―CH=CH―CH2 | | Br Br შემდეგ საფეხურზე ახალი ულუფა ბრომი შეიძლება 2, 3 ნახშირბადატომებსმიუერთდეს. + Br2 H2 C―CH=CH―CH2 H2 C―CH―CH―CH2 | | | | | | Br Br Br Br Br Br ანალოგიურად 1,4 მიმართულებით მიმდინარეობს მიერთების სხვა რეაქციებიც.მაგ: + H2 H2C=CH―CH=CH2 H3C―CH=CH―CH3 შემდეგ შესაძლებელია კიდევ ერთი წყალბადის მიერთებაც. ბუტადიენის გარდა მნიშვნელოვანი 1,3 დიენებია:
  • -6- H2 C=C―CH=CH2 | 2-მეთილბუტადიენ-1,3 (იზოპრენი) CH3აგრეთვე ე.წ. ქლოროპრენი H2 C=C―CH=CH2 2-ქლორბუტადიენ-1,3 (იზოპრენი) | Clსაშინაო დავალება:1. დაწერეთ 2-მეთილბუტადიენ-1,3 და 2-ქლორბუტადიენ-1,3-ის ურთიერთქმედების რეაქციები: ა) Cl2-თან ბ) H2-თან