გაკვეთილი № 5  საშინაო დავალების შემოწმება:  1.   ω (C) = 85,71%            ω (H) = 14,29%  2.   ა) H2C=CH2 + Br2  H2CC...
-2-  ეთილენური რიგის ნახშიწყალბადების სახელწოდებები იწარმოება ნაჯერინახშირწყალბადების მსგავსად, მაგ:                      ...
-3-  შემდეგ გადავნომროთ ეს ჯაჭვი და დავარქვათ ნახშირწყალბადს სახელი                                   7 CH3               ...
-4-  ორმაგი ბმის აღნაგობა ეთილენსა და ეთილენის რიგის ნაერთებში აბსოლუტურადერთნაირია: ორმაგი ბმის წარმომქმნელი ნახშირბადატო...
-5-1.   მიერთების რეაქციები                      CH3CH=CH2 + Br2  CH3CHCH2                                            ...
-6-                         Cl  H                                Cl                                                     ...
-7-  დაჟანგვის რეაქციები  ა. წვა  C3H6 + 9O2  6CO2 + H2O აგრეთვე 2CH3CH=CH2 + O2                                        ...
-8-საშინაო დავალება:1.   დაწერეთ ყველა შესაძლო რეაქცია ბუტენ-1-ის და ბუტენ-2-ისათვის.2. ეთილენური      რიგის ნახშირწყალბად...
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

გაკვეთილი № 5

887

Published on

Published in: Education
0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total Views
887
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
0
Actions
Shares
0
Downloads
19
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

გაკვეთილი № 5

  1. 1. გაკვეთილი № 5 საშინაო დავალების შემოწმება: 1. ω (C) = 85,71% ω (H) = 14,29% 2. ა) H2C=CH2 + Br2  H2CCH2   Br Br 3. ბ) H2C=CH2 + HBr  CH3CH2Br H2C=CH2 + HI  CH3CH2I გ) n = 1200 ეთილენის რიგის ნახშირწყალბადები ამ რიგის ნახშირწყალბადების საერთო ფორმულაა CnH2n. მათი მოლეკულა ერთორმაგ ბმას შეიცავს. პირველი წარმომადგენელია ეთილენი CH2=CH2. სისტემატურინომენკლატურის მიხედვით მათი სახელწოდებები იწარმოება შესაბამისი ნაჯერინახშირწყალბადების სახელწოდებიდან დაბოლოება ან-ის ენ-ით შეცვლით. C2H4 ეთილენი. სისტემატური ნომენკლატურით ეთენი H H C C H H C3H6 პროპილენი - პროპენი H2C=CH CH3 შემდეგი წარმომადგენელია C4H8 ბუტილენი. მას რამდენიმე იზომერი აქვს.H2C=CH CH2CH3 H3CCH=CHCH3 H2C=CH CH3  ბუტენ-1 ბუტენ-2 CH3 2-მეთილპროპენ-1
  2. 2. -2- ეთილენური რიგის ნახშიწყალბადების სახელწოდებები იწარმოება ნაჯერინახშირწყალბადების მსგავსად, მაგ: CH3CH=CCH2CH2CH3  CH3 ამ ნივთიერების სახელწოდების მისაღებად შევარჩევთ მოლეკულაში ყველაზეგრძელ ჯაჭვს, რომელიც ორმაგ ბმას შეიცავს და გადავნომრავთ მას იმ ბოლოდან,საიდანაც უფრო ახლოა ორმაგი ბმა 1 2 3 4 5 6 CH3CH=CCH2CH2CH3  CH3 მივუთითებთ რომელ ნახშირბადთან რომელი ჩამნაცვლებელი ჯგუფია დადავაბოლოებთ ჩვენს მიერ შერჩეული ჯაჭვის შესაბამისი ნორმალურინახშირწყალბადის სახელით. დაბოლოებას “ან” (ნაჯერებისათვის) ვცვლითდაბოლოებით “ენ” (ორმაგი ბმის აღსანიშნავად), თან ვუთითებთ რომელინახშირბადიდან იწყება ორმაგი ბმა. ასე რომ ჩვენი ნახშირწყალბადის სახელია 3-მეთილჰექსენ-2. ამ წესზე დაყრდნობით ჩვენ უკვე გავეცანით C4H8 ბუტილენისიზომერების სახელწოდებებს. ასევეა მაგალითად: CH3  CH2  CH3C=CHCH CH3  CH2  CH3 ამ ნაერთში ყველაზე გრძელი ნორმალური ჯაჭვია CH3  CH2  CH3C=CHCH CH3  CH2  CH3
  3. 3. -3- შემდეგ გადავნომროთ ეს ჯაჭვი და დავარქვათ ნახშირწყალბადს სახელი 7 CH3  6 CH2 3 4 5 CH3C=CHCH CH3  2 CH2  1 CH3 3,5-დიმეთილჰეპტენ-3 შესაძლებელია გვქონდეს კიდევ ერთი სახის იზომერები: განვიხილოთ ბუტენ-2-ისმოლეკულა H H H CH3 C C და C C H3 C CH3 H3 C H 1 2 ცის- ტრანს- ბუტენ-2-ის მოლეკულაში შესაძლებელია წყალბადატომები (აგრეთვე მეთილისჯგუფები) მოხვდნენ ორმაგი ბმის ერთ მხარეზე (I) და ორმაგი ბმის სხვადასხვამხარეზე (II). I იზომერს ცის იზომერი ქვია, მეორეს – ტრანს იზომერი. ე.ი. ორმაგბმიანნაერთებში შესაძლებელია ცის-ტრანს ანუ გეომეტრიული იზომერია. როგორცგვახსოვს ერთმაგი ანუ ნაჯერი C-C ბმის გარშემო მოლეკულის შემადგენელინაწილების თავისუფალი ბრუნვაა შესაძლებელი, ხოლო C=C ბმის გარშემო ბრუნვა კი“პი” ბმის გახლეჩას გამოიწვევდა. ამიტომ ცის იზომერები ტრანს იზომერებადადვილად არ გარდაიქმნებიან. ცის ბუტენ-2-ის ლღობის ტემპერატურაა –1300, დუღილის +40 ტრანს ბუტენ-2-ის ლღობის ტემპერატურაა –1060 დუღილის +10 როგორც ვხედავთ ამ იზომერების ფიზიკური თვისებები ოდნავ განსხვავებულია.ასევე მცირე სხვაობა შეიძლება აღმოვაჩინოთ ქიმიურ თვისებებშიც. საზოგადოდ ცის-ტრანს იზომერებს წარმოქმნიან ნახშირწყალბადები, რომელთა აღნაგობაა: A D C C B E სადაც A  B და D  E
  4. 4. -4- ორმაგი ბმის აღნაგობა ეთილენსა და ეთილენის რიგის ნაერთებში აბსოლუტურადერთნაირია: ორმაგი ბმის წარმომქმნელი ნახშირბადატომების ელექტრონულიღრუბლები sp2 ჰიბრიდიზაციას განიცდიან. ორმაგი ბმა ერთი  და ერთი  ბმისგანშედგება. ორმაგ ბმასთან დაკავშირებული ნახშირწყალბა დოვანი ჯგუფებისშემადგენელ ყველა ნახშირბადატომების გარე შრის ელექტრონული ღრუბელი sp3ჰიბრიდიზაციას განიცდის და აქედან გამომდინარე ჩვეულებრივ  ბმებსწარმოქმნიან. Hσ π σ CH3 C σ C H3 C σ σ H ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადების ფიზიკური თვისებები ლღობის დუღილის სიმკვრივე სახელწოდება ტემპ. oC ტემპ. oC გ/სმ3 ეთენი -169,2 -103,8 0,570 (-103,8oC-ზე) პროპენი -187,6 -47,7 0,610 (-103,8oC-ზე) ბუტენ-1 -185,3 -6,3 0,630 (-10oC-ზე) ცის-ბუტენ-2 -138,9 3,5 0,644 (-10oC-ზე) ტრანს-ბუტენ-2 -105,9 0,9 0,600 (-10oC-ზე) 2-მეთილპროპენ-1 -140 -6,9 0,631 (-10oC-ზე) პენტენ-1 -165,2 30,1 0,641 (-30,1oC-ზე) ცის-პენტენ-2 -151,4 37,0 0,656 ტრანს-პენტენ-2 -140,2 36,4 0,649 2-მეთილბუტენ-1 -137,6 23,2 0,650 3-მეთილბუტენ-1 -135 25,0 0,633 ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებების აბსოლუტურიუმრავლესობა მათ მოლეკულაში ორმაგი ბმის არსებობით, უფრო სწორად ერთი ბმის არსებობითაა განპირობებული. ყველა ეს თვისება განვიხილოთ პროპენისმაგალითზე.
  5. 5. -5-1. მიერთების რეაქციები CH3CH=CH2 + Br2  CH3CHCH2   Br Br Pt ან Ni CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 პროპენის ჰალოგენწყალბადებთან (კერძოდ HCl-თან) მიერთებისას შესაძლებელია ორი პროდუქტის წარმოქმნა: CH3CH2CH3 (I)  CH3CH=CH2 + HCl Cl CH3CH2CH2 (II)  Cl როგორც აღმოჩნდა უპირატესად წარმოიქმნება (I) პროდუქტი, ხოლო (II) პრაქტიკულად ძალიან მცირე რაოდენობით წარმოიქმნება. საზოგადოდ ეთილენური რიგის ნახშიწყალბადებთან ჰალოგენწყალბადების მიერთებისას წყალბადის მიერთება ხდება უფრო ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადთან, ხოლო ჰალოგენის მიერთება – უფრო ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადთან. უფრო ჰიდროგენიზებული ის ნახშირბადატომია, რომელსაც უფრო მეტი წყალბადი აქვს მიერთებული. ჩვენ შემთხვევაში: 2 1 CH3CH=CH2 1 ნახშირბად ატომს ორი წყალბადის ატომი აქვს მიერთებული, 2-ს – ერთი, ე.ი. 1 უფრო ჰიდროგენიზებულია ამ წესს მარკოვნიკოვის წესი ეწოდება. განვიხილოთ სხვა შემთხვევაც ა ბ CH3C=CHCH3  CH3 ამ ნახშირწყალბადთან HCl-ის მიერთებისას წყალბადი უნდა მიუერთდეს ბ ნახშირბადატომს (1 წყალბადატომია დაკავშირებული) და არა ა ნახშირბადატომს (წყალბადი საერთოდ არ გვაქვს)
  6. 6. -6- Cl H Cl   CH3C=CHCH3 + HCl  CH3CCHCH3 ანუ CH3CCH2CH3   CH3 CH3 რა იწვევს HCl-ის მიერთების ასეთ თავისებურებას? HCl პოლარული მოლეკულაა +δ –δ HCl პროპენის მოლეკულაში კი ელექტრონული სიმკვრივე ასეა გადანაწილებული: H +δ -δ H C CH=CH2 H C – H ბმაში ელექტრონული სიმკვრივე ნახშირბადატომისკენაა გადახრილი,რადგან ნახშირბადის ელექტროუარყოფითობა უფრო მაღალია, ვიდრე წყალბადისელექტროუარყოფითობა (2,5 და 2,1). ამიტომ მეთილის ჯგუფის გავლენის გამო ბმის ელექტრონული წყვილი, რომელიც  ბმის ელექტრონულ წყვილზე ბევრადუფრო მოძრავია, მკვეთრად გადაიხრება განაპირა ნახშირბადატომისკენ. ორმაგი ბმისნახშირბადატომზე წარმოქმნილი მუხტები კი განაპირობებენ ჯერ სად უნდამიუერთდეს H+ იონი და შემდეგ სად Cl- იონი. სქემატურად ეს ასე გამოისახება: H H +δ -δ + + +Cl –  H3CCH=CH2 + H H3CCCH3 H3CCCH3  Cl როგორც ვხედავთ მიერთების რეაქცია “იონური მექანიზმით” მიმდინარეობს.გავიხსენოთ, რომ ნაჯერ ნახშირწყალბადბში ჩანაცვლების რეაქცია მხოლოდ“რადიკალური მექანიზმით” მიმდინარეობდა. მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით ხდება ასევე წყლის მიერთებაც: H  H3CCH=CH2 + HOH  H3CCCH3  OH იზოპროპილის სპირტი
  7. 7. -7- დაჟანგვის რეაქციები ა. წვა C3H6 + 9O2  6CO2 + H2O აგრეთვე 2CH3CH=CH2 + O2 Ag 2CH3CHCH2  H H O [H2O+O]  H3CCH=CH2 KMnO H3CCCH2  4   H OH OH ბ. პოლიმერიზაცია HC=CH2 CHCH2   CH3 CH3 n ამოცანა: 4,2გ ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადი რეაქციაში შედის 16გ ბრომთან.დაადგინეთ ნახშირწყალბადის ფორმულა. ამოხსნა: მოც: m(CnH2n)= 4,2გ m(Br2)= 16გ –––––––––––––––––––––––––– უ.გ. ფორმულა M(Br2)=160გ/მოლი ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადის ბრომთან ურთიერთქმედების რეაქციისტოლობა შეიძლება ასე ჩავწეროთ CnH2n + Br2  CnH2nBr2 16 n(Br2)= =0,1 მოლი n(Br2)=n(CnH2n)=0,1 მოლი 160 m(ნივთ) m(ნივთ) ფორმულიდან n= მივიღებთ M(CnH2n)= M(ნივთ) n 4,2 ჩავსვათ შესაბამისი მნიშვნელობები: M(CnH2n)= = 42 გ/მოლი 0,1 შეგვიძლია შევადგინოთ განტოლება: 12n+2n=42 n=3 პასუხი: საძიებელი ნახშირწყალბადია C3H6
  8. 8. -8-საშინაო დავალება:1. დაწერეთ ყველა შესაძლო რეაქცია ბუტენ-1-ის და ბუტენ-2-ისათვის.2. ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადის ორთქლის სიმკვრივე წყალბადის მიმართ არის 35. დაადგინეთ ფორმულა და დაწერეთ შესაბამისი იზომერების ფორმულები.

×