გაკვეთილი № 2

გაკვეთილი № 2 საშინაო დავალების შემოწმება: 1. DH2(CH)4=8 D(ჰაერ)(CH)4=0,55 2. m(C) = 26,79გ V0(H2) = 100ლ 3. H H H H     H C  H H C H  H C  Cl H  C  Cl        Cl Cl Cl Cl ქლორმეთანი დიქლორმეთანი H H Cl Cl       Cl C  Cl Cl  C  Cl   Cl C  Cl Cl  C Cl     Cl Cl Cl Cl ტრიქლორმეთანი ტეტრაქლორმეთანი ნაჯერი ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური რიგი არსებობს უამრავი რაოდენობით ნახშირწყალბადი, რომლებსაც ერთი საერთოფორმულა CnH2n+2 აქვთ. ისინი მსაგვსი ქიმიური თვისებებით ხასიათდებიან, მათიფიზიკური თვისებები კანონზომიერად იცვლება, მაგ: მოლეკულის სიდიდისზრდასთან ერთად იზრდება მათი დუღილის ტემპერატურები. ამ თვისებების გამოეს ნახშირწყალბადები ერთ ჯგუფად არიან გაერთიანებულნი. რადგან მათმოლეკულაში წყალბადების მაქსიმალურად შესაძლო რაოდენობაა, ამიტომ მათ“ნაჯერ” ნახშირწყალბადებს უწოდებენ. გარდა ამისა მათ ალკანებს ან პარაფინებსაცუწოდებენ. ამ ნახშირწყალბადების უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი. ამიტომამ ნახშირწყალბადებს მეთანის რიგის ნახშირწყალბადებსაც უწოდებენ.

-2- ალკანების ჰომოლოგიური რიგი CnH2n+2 CH4 მეთანი C6H14 ჰექსანი C2H6 ეთანი C7H16 ჰეპტანი C3H8 პროპანი C8H18 ოქტანი C4H10 ბუტანი C9H20 ნონანი C5H12 პენტანი C10H22 დეკანი და ა.შ. თუ დავაკვირდებით ამ რიგის ნებისმიერ ორ წარმომადგენელს მათიშედგენილობა ერთი ან რამდენიმე CH2 ჯგუფით განსხვავდება. . მაგ: C2H6 და CH4 განსხვავდება ერთი CH2 ჯგუფით. C10H22 და C6H14 განსხვავდება 4CH2 ჯგუფით. ამ ჯგუფს CH2 – ჰომოლოგიური სხვაობა ეწოდება. ორგანული ნივთიერებების რიგს, რომლებსაც ერთი ზოგადი ფორმულა აქვთ დამსგავსი აღნაგობა და ქიმიური თვისებები ახასიათებთ – ჰომოლოგიური რიგიეწოდება. პირველი ოთხი ნახშირწყალბადის სახელწოდება ტრივიალურია – შერქმეულიაყოველგვარი კანონზომიერების გარეშე. შემდეგი ნახშირწყალბადების სახელი კიმოლეკულაში ნახშირბადატომების რაოდენობის მიხედვით იწარმოება. 5ბერძნულად არის პენტა, C5H12 – პენტანი, 6 – ჰექსა, C6H14 - ჰექსანი და ა.შ.გამონაკლისია C9H20, სადაც ბერძნულის ნაცვლად ლათინურია გამოყენებული. C1-C4 ნახშირწყალბადები ჩვეულებრივ პირობებში აირებია, C5-C17 სითხეებია, C17-ის ზევით მყარი ნივთიერებებია. მეთანის აღნაგობაზე წინა გაკვეთილში ვისაუბრეთ. ეთანის მოლეკულაშიცნახშირბადის ატომის გარე შრის ოთხივე ელექტრონი sp3–ჰიბრიდულმდგომარეობაშია. ამათგან თითო-თითო ელექტრონი C-C ბმას წარმოქმნიან,დანარჩენი სამ – სამი კი C-H ბმებს.

-3- სავალენტო კუთხეები < H – C – C და <H – C –H 109028’, C-C ბმის სიგრძეა 0,154ნმ,ხოლო C-H ბმის სიგრძეა 0,112ნმ. ანალოგიურად ნებისმიერი სხვა ნაჯერი ნახშირწყალბადების მოლეკულაშიცყველა ნახშირბადატომის ელექტრონულ ორბიტალებს sp3–ჰიბრიდიზაციაახასიათებს. ნახშირწყალბადის მოლეკულაში წყალბადის ნებისმიერი ატომისნაცვლად შეიძლება CH3 ჯგუფის ჩანაცვლება და ახალი C-C ბმების წარმოქმნა. ასეთანდათან იზრდება ნახშირბადოვანი ჯაჭვის სიგრძე. C3H8 პროპანის შემთხვევაში ნახშირბადოვანი ჯაჭვი სამი ნახშირბადისგანშედგება: H H H    C–C–C H C  C  C H პროპანი    C3 ჯაჭვი H H H რადგან ნახშირბადი ოთხვალენტიანია, განაპირა ნახშირბადატომები იერთებენ 3წყალბადატომს, ხოლო ცენტრალური 2-ს. ბუტანის შემთხვევაში ნახშირბადოვანი ჯაჭვი 4 ატომი ნახშირბადისგან შედგება.ოთხი ნახშირბადატომი ერთმანეთს ორი სხვადასხვა გზით შეიძლება დაუკავშირდეს. C–C–C–C C C C  C შესაბამისი ნახშირწყალბადებია: CH3–CH2–CH2–CH3 H3C–CH–CH3  CH3

-4- ორივე ნივთიერება არსებობს. I–ს ნორმალური ბუტანი, ხოლო II – იზობუტანიქვია. . I–ს ნორმალური-სწორი ნახშირბადოვანი ჯაჭვი აქვს, II-ს განშტოებული. ამნაერთებს ერთნაირი შედგენილობა (C4H10) და განსხვავებული აღნაგობა აქვთ. ბუტანი და იზობუტანი იზომერებია, ე.ი. იზომერები ეწოდებათ ერთნაირიშედგენილობის და განსხვავებული აღნაგობის მქონე ნაერთებს. ასეთი რამ არაორგანულ ქიმიაში იშვიათად გვხვდება, სამაგიეროდ ორგანულნაერთებში იზომერიის მოვლენა ძალიან ხშირია. C5H12 პენტანი. ამ შედგენილობას სამი იზომერი შეესაბამება. შესაბამისინახშირბადოვანი ჯაჭვებია: C  C–C–C–C–C C CC C C CC C   C C შესაბამისი ნახშირწყალბადებია CH3  CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 H3C–CH–CH2–CH3 H3C–C–CH3   CH3 CH3 C6H14 ჰექსანი. ამ შედგენილობას 5 იზომერი შეესაბამება: C–C–C–C–C–C (ნორმალური ჯაჭვი 6-ნახშირბადიანია) C CC CC  C (ნორმალური ჯაჭვი 5-ნახშირბადიანია) C CC CC ერთი ნახშირბადი გვერდით ჯაჭვშია  C C  C CC CC  C (ნორმალური ჯაჭვი 4-ნახშირბადიანია) C CC CC ორი ნახშირბადი გვერდით ჯაჭვშია   C C

-5- შესაბამისი ნახშირწყალბადებია CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3  CH  CH2  CH2  CH3  CH3 CH3  CH3  C  CH2  CH3 CH3  CH  CH  CH2  CH3    CH3 CH3 CH3 დავაკვირდეთ ნახშირბადოვანი ჩონჩხის აღნაგობას. სადაც ნახშირბადატომიახორციელებს 1 კავშირს მეზობელ ნახშირბადატომთან მას 3 წყალბადატომიუერთდება, სადაც 2 კავშირს – 2 წყალბადატომი, სადაც 3 კავშირს – 1 ატომიწყალბადი, სადაც 4 კავშირს – წყალბადია ატომი არ ჭირდება. C  C CC CC   C C 3H 2H 1H როგორც ვხედავთ ნახშირწყალბადების მოლეკულაში ნახშირბადატომებისრაოდენობის ზრდასთან ერთად იზრდება იზომერების რიცხვი. ამიტომ უნდაშევიმუშაოთ ნახშირწყალბადებისათვის სახელის შერქმევის წესი, რომელიცნივთიერების აღნაგობაზე იქნება დამოკიდებული. განვმარტოთ რას ნიშნავს ნორმალური ნახშირბადოვანი ჯაჭვი და იზო(განშტოებული) ჯაჭვი. C–C–C–C–C–C ნებისმიერი ნახშირბადატომი ერთ ან ორ მეზობელ (ნორმალურია) ნახშირბადატომთანაა დაკავშირებული C  განშტოებულ (იზო) ნახშირბადოვან ჯაჭვში ერთი მაინცაა C CC C  ისეთი ნახშირბადის ატომი რომელიც 3 ან 4 მეზობელ C იზო ნახშირბადატომთანაა დაკავშირებული C CC C  C

-6- თუ მეთანის მოლეკულას მოვაცილებთ ერთ წყალბადატომს H  H C  H  H მიიღება ერთვალენტიანი ჯგუფი – CH3 მეთილი. ასევე თუ ეთანის მოლეკულასმოვაცილებთ ერთ ატომ წყალბადს მივიღებთ ეთილის ჯგუფს H H   H C  C H   H H CH3–CH2– ან –C2H5 და ა.შ. ეთილი ორგანული ნივთიერებების დასახელების წესს “სისტემატური ნომენკლატურა”ეწოდება. ამ ნომენკლატურის მიხედვით ნორმალური ნახშირბადოვანი ჯაჭვის შესა-ბამისი ნახშირწყალბადის სახელწოდება იწარმოება ჯაჭვში ნახშირბად ატომებისშესაბამისად. მაგ: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 C6 -ე.ი. ჰექსანი “განშტოებული” (იზო) ნახშირწყალბადის სახელის მისაღებად ჯერ უნდაშევარჩიოთ ნახშირწყალბადის მოლეკულაში ყველაზე გრძელი ნორმალური ჯაჭვი,უნდა გადავნომროთ ამ ჯაჭვის ნახშირბადატომები იმ ბოლოდან საითკენაც უფროახლოსაა ჩანაცვლებული ჯგუფი. სახელის ჩამოსაყალიბებლად მივუთითებთ რომელნახშირბადთან რომელი ჯგუფია ჩანაცვლებული და დავამატებთ ჩვენს მიერშერჩეული ჯაჭვის შესაბამისი ნორმალური ნახშირწყალბადის სახელს. მაგ: 1 2 3 4 5 CH3  CH  CH2  CH2  CH3  2-მეთილპენტანი CH3 ე.ი. ყველაზე გრძელ ნორმალურ ჯაჭვში 5 ნახშირბადატომია, მეორენახშირბადატომთან მეთილის ჯგუფია ჩანაცვლებული. CH3 1 2 3 4 5 6 2,2,4-ტრიმეთილჰექსანი CH3  C  CH2  CH CH2 CH3   CH3 CH3

-7- 2,2,4 – ტრიმეთილ იმიტომ, რომ მოლეკულაში სამი მეთილის ჯგუფიაჩანაცვლებული და მათ ერთდროულად მოვიხსენიებთ. 2,2,4 – იმიტომ, რომ ესმეთილის ჯგუფები ორი მეორე ნახშირბადთან, მესამე კი მეოთხე ნახშირბადთანააჩანაცვლებული. CH3 1 2 3 4 5 6 7 2-მეთილ-3-ეთილპენტანი H3C  C  CHCH2CH2 CH2CH3   H C2H5 ცხადია, რომ თუ ვიცით ნახშირწყალბადის სახელწოდება შესაძლებელია მისიფორმულის შედგენაც. მაგ: 3-მეთილჰექსანი. სახელიდან ჩანს, რომ ყველაზე გრძლი ნორმალური ჯაჭვი 6ატომ ნახშირბადს შეიცავს. დავწეროთ 6 ნახშირბადატომიანი ჯაჭვი დაგადავნომროთ: 1 2 3 4 5 6 CCCCCC მესამე ნახშირბადატომს მივუერთოთ მეთილის ჯგუფი (-CH3) 1 2 3 4 5 6 CCCCCC  CH3 შემდეგ ყველა ნახშირბადატომს მივუერთოთ წყალბადატომები 1 2 3 4 5 6 H3CCH2CHCH2CH2CH3  CH3 შევადგინოთ 2,4,6- ტრიმეთილ-3,5-დიეთილოქტანის ფორმულა. ჯერ შევადგინოთ ოქტანის შესაბამისი 8 ნახშირბადატომიანი ნორმალური ჯაჭვიდა გადავნომროთ 1 2 3 4 5 6 7 8 CCCCCCCC შემდეგ მე-2, მე-4, მე-6 ნახშირბადებთან თითო-თითო მეთილის ჯგუფი, ხოლო მე-3 და მე-5-თან თითო-თითო ეთილის ჯგუფი მივუერთოთ.

-8- CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CCCCCCCC   CH2 CH2   CH3 CH3 და ბოლოს ნახშირბადატომებს მივუერთოთ წყალბადატომები. CH3 CH3 CH3 1 2 3 4  5 6 7 8 H3CCHCHCHCHCHCH2CH3   CH2 CH2   CH3 CH3 როგორც გვახსოვს ნახშირბად ატომებს ნაჯერ ნახშირწყალბადებში გარეელექტრონული შრის sp3 ჰიბრიზიდაცია ახასიათებთ, ამიტომ ყველა კუთხემეზობელ ნახშირბადატომებს შორის 1090 28’ –ია. ამის გამო ნახშირბადოვან ჯაჭვსზიგზაგისებური აღნაგობა აქვს: ნახშირბად-ნახშირბად ბმების გარშემო მოლეკულის შემადგენელი ნაწილებისთავისუფალი ბრუნვაა შესაძლებელი, რის გამოც მოლეკულამ სხვადასხვა სივრცითიფორმა შეიძლება მიიღოს, მაგრამ სიმარტივისათვის ფორმულებს ტრადიციულადსწორხაზოვნად ვწერთ.

-9-საშინაო დავალება:1. ამოვიწეროთ C5H12- და C6H14-ის შესაბამისი სამი და ხუთი იზომერის ფორმულები და დავარქვათ მათ სახელი სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით.2. შეადგინეთ C7H16-ის 9 იზომერის ფორმულა და დაარქვით სახელები.3. შეადგინეთ ა) 2,4,-დიმეთილ-3-ეთილ-1-ქლორპანტანის ბ) 2,2,4,6-ტეტრამეთილ-3-ეთილოქტანის გ) 1,4-დიქლორ-2,2-დიმეთილბუტანის ფორმულები

გაკვეთილი № 2

by barambo on Jun 14, 2012

Accessibility

Categories

Upload Details

Usage Rights

Statistics

გაკვეთილი № 2 Document Transcript