• Share
  • Email
  • Embed
  • Like
  • Save
  • Private Content
გაკვეთილი № 10
 

გაკვეთილი № 10

on

  • 380 views

 

Statistics

Views

Total Views
380
Views on SlideShare
380
Embed Views
0

Actions

Likes
0
Downloads
11
Comments
0

0 Embeds 0

No embeds

Accessibility

Categories

Upload Details

Uploaded via as Adobe PDF

Usage Rights

© All Rights Reserved

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Processing…
Post Comment
Edit your comment

    გაკვეთილი № 10 გაკვეთილი № 10 Document Transcript

    • გაკვეთილი № 10 საშინაო დავალების შემოწმება: +H2 +H2 1. CH3C≡CH CH3CH=CH2 CH3CH2CH3 Cl Cl +Cl2 +Cl2   CH3C≡CH CH3C=CH CH3CCH     Cl Cl Cl Cl Cl +HCl +HCl  CH3C≡CH CH3C=CH2 CH3CCH3   Cl Cl 2CH3C≡CH + Ag2O  2H3CC≡CAg + H2O უფრო სწორად H3CC≡CH + [Ag(NH3)2]OH  H3CC≡CAg + 2NH3 + H2O 2CH3C≡CH + 2Na  2H3C C≡CNa + H2 2. C3H6 H3C – CH = CH2 3. გავატაროთ აირები ბრომიან წყალში ან KMnO4-ის ხსნარში. აირი, რომელიც არ გააუფერულებს ბრომიან წყალს ან KMnO4-ის ხსნარს იქნება ეთანი. დანარჩენი ორი აირი, რომელიც გააუფერულებს ბრომიან წყალს ან KMnO4-ის ხსნარს რიგრიგობით გავატაროთ ვერცხლის ოქსიდის ამიაკიან ხსნარში. რომელიც გამოყოფს თეთრი ფერის ნალექს ის იქნება აცეტილენი. რომელიც არ გამოყოფს – ეთილენი. ასე დავადგენთ რომელ ბალონში რომელი აირია. არომატული ნახშირწყალბადები ბენზოლი ბენზოლი უფერო, სპეციფიკური სუნის მქონე სითხეა, რომელიც დუღს 780Cტემპერატურაზე. წყალში ცუდად იხსნება, მომწამვლელია. გამოყოფილ იქნაქვანახშირის კუპრიდან. მისი შედგენილობაა C6H6. გერმანელმა მეცნიერმა კეკულემ
    • -2-ბენზოლის ფორმულა ციკლოჰექსატრიენის სახით წარმოადგინა ( 6 ნახშირბადისატომისაგან შედგენილი ციკლის და 3 ორმაგი ბმის შემცველი ნახშირწყალბადი ) H  C HC CH HC CH C  H კეკულეს ფორმულა კარგად ასახავდა ამ შედგენილობის შესაბამის სტრუქტურას,მაგრამ ამ ფორმულის შესაბამისად 3 ორმაგი ბმის არსებობის გამო ბენზოლს უჯერინახშირწყალბადის თვისებები უნდა ჰქონდეს. ბენზოლი კი არ აუფერულებს ბრომიანწყალს და KMnO4-ის ხსნარს. ძნელად შედის მიერთების რეაქციებში და ახასიათებსჩანაცვლების რეაქციებისადმი მიდრეკილება. ე.ი. ის სუსტად, მაგრამ მაინცემსგავსება როგორც უჯერ, ისე ნაჯერ ნახშირწყალბადებს. ბენზოლის ამ ანომალური ქიმიური ბუნების ახსნა შეიძლება მოლეკულისაღნაგობაზე დაყრდნობით. ნახშირბადატომების გარე ელექტრონული გარსი sp2-ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია. C-C და C-H  ბმების წარმოქმნა ასე შეიძლებაგამოვსახოთ: H H C H C C ანუ C C H C H Hთითოეულ ნახშირბადატომს კიდევ ერთი არაჰიბრიდული p ელექტრონი აქვს და ესელექტრონები იმ სიბრტყის პერპენდიკულარულად არიან მოთავსებულნი, რომელიცგადის ბენზოლის მოლეკულის ნახშირბად და წყალბადატომების ცენტრებზე.
    • -3-კეკულეს ფორმულის მიხედვით ამ ექვსმა p ელექტრონმა სამი წყვილი, ე.ი. სამიორმაგი ბმა უნდა წარმოქმნას. H H C H C C ანუ ზედხედი C C H C H H ხოლო მანძილები უნდა იყოს: 0,134 ნმ 0,154 ნმ დადგენილია, რომ ბენზოლის მოლეკულაში C-C ბმის სიგრძეა 0,140ნმ, ანუ უფროგრძელი, ვიდრე C=C ბმის სიგრძე და უფრო მოკლე, ვიდრე ერთმაგი C-C ბმის სიგრძე.(C=C 0,134ნმ, C-C 0,154ნმ). 6 p ელექტრონი 3 ელექტრონულ წყვილს ანუ 3  ბმას კი არწარმოქმნის, არამედ წარმოქმნის ერთიან 6 ელექტრონიან  სისტემას. ანუ ზედხედში ასე, რომ თითოეული p ელექტრონი გადაფარულია ორი მეზობელი pელექტრონით და ამ გზით 6 ელექტრონიანი  სისტემა წარმოიქმნება. ნებისმიერ ორნახშირბაატომს შორის არის სამი საზიარო ელექტრონი: ერთი წყვილი, რომელიც ბმას წარმოქმნის და ერთი p ელექტრონი. შეგვიძლია ვთქვათ, რომ ბმის C-Cჯერადობა ბენზოლის მოლეკულის ნახშირბადატომებს შორის არის არა ერთმაგი, ანორმაგი, არამედ 1,5 ჯერადი.
    • -4- ყოველივე ამის საფუძველზე შეგვიძლია ვთქვათ, რომ ბენზოლი საშუალედომდგომარეობას იკავებს ნაჯერ და უჯერ ნახშირწყალბადებს შორის. ბენზოლისმოლეკულის ფორმულას ასე გამოსახავენ (რგოლი ექვსკუთხედში 6 p ელექტრონიან  სისტემას აღნიშნავს) ზოგჯერ სიმარტივისთვის CH ფრაგმენტებს არ წერენ და გულისხმობენ: იყენებენ კეკულეს ფორმულასაც ბენზოლის ქიმიური თვისებები: 1. ჩანაცვლების რეაქციები. ა) რკინის კატალიზატორის გამოყენებისას Cl2, Br2 და I2 რეაგირებენ ბენზოლთან H H   C C HC C –H + Cl  Cl HC CCl + HCl HC CH HC CH C C   H H
    • -5- შევადაროთ მეთანის ქლირირების რეაქციის სქემას H3CH + Cl Cl  H3CCl + HCl ბ) აზოტმჟავა რეაგირებს ბენზოლთან გოგირდმჟავას თანაობისას 2. მიერთების რეაქციები: ა) ბენზოლის და ქლორის ნარევი რეაგირებს ერთმანეთთან მზის სხივებით დასხივებისას (მიერთების რეაქციებში თვალსაჩინოებისათვის უმჯობესია კეკულეს ფორმულის გამოყენება). ბ) მაღალი წნევისა და აქტიური კატალიზატორის გამოყენებისას წყალბადი უერთდება ბენზოლს მიერთების რეაქციები როგორც ვხედავთ მხოლოდ მკაცრ პირობებში (დასხივება,მაღალი წნევა და ტემპერატურა) მიმდინარეობს, ანუ ბევრად უფრო ძნელად, ვიდრეუჯერ ნახშირწყალბდებში, ხოლო ჩანაცვლების რეაქციები უფრო რბილ პირობებშიმიდის, ვიდრე ნაჯერებთან.
    • -6- ამ ანომალური თვისებების გამო ბენზოლი და ბენზოლის ბირთვის შემცველინახშირწყალბადები ცალკე ჯგუფად გამოყვეს და მათ არომატულინახშირწყალბადები უწოდეს. ბენზოლის მიღება: ბენზოლს იღებენ როგორც ქვანახშირის კუპრიდან და ასევე შემდეგი გარდაქმნებისგზითაც: 1. Pt-ის ზედაპირზე გატარებისას ჰექსანი წარმოქმნის ბენზოლს იგივე პირობებში გარდაიქმნება ციკლოჰექსანიც 2. აცეტილენის ციკლოტრიმერიზაციით მიიღება ბენზოლი საშინაო დავალება: 1. რამდენი ლიტრი აცეტილენი (ნ.პ.) უნდა შევიდეს რეაქციაში, რომ მივიღოთ 20გ ბენზოლი?
    • -7-2. რამდენი გრამი ბენზოლი იხარჯება 100გ ნიტრობენზოლის მისაღებად?3. დაწერეთ ბენზოლის წვის და მასთან ბრომის მოქმედების რეაქცია, როცა კატალიზატორია რკინა.4. რეაქციის შედეგად მიღებულ იქნა 100გ ბენზოლი. რამდენი გრამი ჰექსანი დაიხარჯა და რამდენი ლიტრი (ნ.პ.) წყალბადი გამოიყო ამ დროს?