éTeres y epóxidos

689 views
593 views

Published on

0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total views
689
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
2
Actions
Shares
0
Downloads
6
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

éTeres y epóxidos

  1. 1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA DE ALIMENTOS TEMA: ÉTERES Y EPÓXIDOS NOMBRE: GABRIELA IPIALES OCTUBRE 2011
  2. 2. •Los éteres son compuestos de la forma R-O-R, igualque en los alcoholes, los éteres están relacionadoscon el agua, en la que los átomos de hidrógeno hansido sustituidos por grupos alquilo.•La tensión de Van der Waals en los grupos alquilohace que el ángulo de enlace en el oxígeno seamayor en los éteres que en los alcoholes, y mayor enlos alcoholes que en el agua.•Las distancias típicas del enlace carbono-oxígeno enlos éteres son aproximadamente 142ppm •Las propiedades químicas del grupo funcional éter son las mismas, aunque sea de cadena abierta o esté en un anillo •Los únicos éteres cíclicos que se comportan en forma diferente de los éteres de cadena abierta son los epóxidos u oxiranos (compuestos anulares de tres miembros) •La tensión del anillo de tres miembros dá a los epóxidos su reactividad química
  3. 3. PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ÉTERES:•Los puntos de ebullición de los éteres son mucho masbajos que de los alcoholes, esto se debe a que los éteresno forman puentes de hidrógeno ya que no tienengrupos OH.•Los éteres tienen momentos dipolares altos que danlugar a atracciones dipolo-dipolo, pero estas atraccionestienen poca influencia en los puntos de ebullición•Sin embargo pueden formar puentes de hidrógeno conotros compuestos que tengan O-H o N-H. SOLUBILIDAD DE LOS ETERES A pesar que los éteres no tienen el grupo OH, son compuestos polares, el momento dipolar vienen dado por el vector suma de los momentos dipolares de los enlaces polares C-O, por esta razón son buenos disolventes. Los pares de electrones del éter solvatan cationes.COMPLEJOS DE LOS ÉTERES CORONALos éteres corona son grandes poliéteres cíclicos quesolvatan específicamente a cationes metálicos mediantela complejación del metal en el centro del anillo.
  4. 4. OXIDACIONUna propiedad de los éteres es la facilidad con la que sufren oxidación y formanperóxidos.RUPTURA DE ÉTERES CATALIZADA POR ÁCIDOSCuando un éter se calienta con HBr o HI, se rompe y da lugar a bromuros de alquiloo yoduros de alquilo respectivamente. En el caso normal, la ruptura de éteres selleva a cabo bajo condiciones (exceso de halogenuro de hidrógeno, calor) queconvierten el alcohol (formado como uno de los productos) en un halogenuro dealquilo.
  5. 5. Los epóxidos son mucho más reactivos que los éteres de dialquilo sencillosdebido a la gran energía de tensión asociada al anillo de tres miembros.Al contrario que otros éteres, los epóxidos reaccionan en condiciones ácidas yen condiciones básicas APERTURA DE EPÓXIDOS CATALIZADA POR ÁCIDOS 1. En agua 2. En alcoholes
  6. 6. 3. Con halohidrácidos APERTURA DE EPÓXIDOS CATALIZADA POR BASES La reacción de un epóxido con ión hidróxido da lugar al mismo producto que la apertura del epóxido catalizada por un ácido: un 1,2-diol. De hecho, la reacción catalizada por ácido o por base se puede utilizar en la apertura de un epóxido, pero la reacción catalizada por ácido transcurre en condiciones más suaves.
  7. 7. •A partir de alquenos con peroxiácidos:
  8. 8. •Mediante la ciclación de halohidrinas promovidas por basesESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO DE LOS ÉTERES: La mayoría de los éterespresentan una tensión C-O de moderada a fuerte entre 1000 y 1200 cm-1. Elespectro infrarrojo puede ser útil porque no muestra la presencia de los gruposcarbonilo, ni de grupos hidroxilo, y si la formula molecular contiene un solo átomo deoxígeno, el espectro sugiere la presencia de un éterRMN de H: El desplazamiento químico del protón en la unidad H-C-O-H de un éterva en el intervalo de 3.2 a 4.0δ.Los protones del anillo en los epóxidos están más protegidos de lo que cabeesperar. En el óxido de etileno los protones aparecen a 2.5δRMN de Carbono 13: Los carbonos del grupo C-O-C de un éter estánaproximadamente en el intervalo de 57 a 87 δ.Los carbonos del anillo del epóxido están en un intervalo de 47 a 52 δ.ESPECTROMETRÍA DE MASAS: Los éteres pierden un radical alquilo de su ion molecularpara formar un catión estabilizado por el oxígeno.
  9. 9. Una de las aplicaciones de los éteres en elcampo de la farmacia.Desde 1950 se han descubierto varios antibióticospoliéteres usando tecnologías de fermentación.Se caracterizan por la presencia de variasunidades estructurales de éter cíclico. Lamonensina y otros poliéteres naturales se parecena los éteres corona por su capacidad de formarcomplejos con iones metálicos. El complejo demonensina de sal de sodio, cuatro oxígenos deléter y dos grupos hidroxilo rodean a un ionsodio.La superficie del complejo, le permite llevaral ion sodio a través del interior de una membranacelular, esto interrumpe el equilibrio normal de losiones sodio dentro de la célula, e interfiere conprocesos importantes de la respiración celular. Seagregan pequeñas cantidades de monensina aalimentos avícolas para matar los parásitos queviven en los intestinos de los pollos.

×