INTRODUCCIÓN<br />Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o más gr...
Laboratorio de alcoholes y fenoles
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  1. 1. INTRODUCCIÓN<br />Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes polihidroxílicos o polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.<br />Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.<br />OBJETIVOS<br />Identificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.<br />Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas.<br />Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A partir de reacciones químicas.<br />Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.<br />MARCO TEORICO<br />Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.<br />Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Isómeros.<br />Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar – OH. Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes.<br />Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido.<br />MATERIALES Y REACTIVOS<br />Tubos de Ensayos.<br />Espátulas.<br />Gradillas.<br />Soportes.<br />Mecheros.<br />Malla de Alambre.<br />Vasos de precipitados.<br />Erlenmeyer pequeño.<br />Pipetas.<br />Vidrio de reloj.<br />Agitadores.<br />Papel tornasol Azul.<br />Solución KMnO4 0.01 M.<br />Solución K2Cr2O7 al 1%.<br /> NaOH al 5%<br />HNO3. <br />Agua de Bromo.<br />KOH.<br />Éter.<br />H2SO4.<br />Etanol 95%.<br />n-Butanol.<br />Alcohol secbutílico.<br />Alcohol tercbutílico.<br />Fenol en solución.<br />Fenol sólido.<br />Resorcinol.<br />HCL concentrado.<br />B-Naftol.<br />ZnCl2.<br />FeCl3 al 3%.<br />Ácido acético glacial.<br />Hidróxido de calcio.<br />PROCEDIMIENTOS<br />PROPIEDADES FÍSICAS: Observe las diversas propiedades físicas de los alcoholes y fenoles de que se disponga en el laboratorio: Estado natural, color, olor, densidad, solubilidad en agua y en otros solventes como acetona, Cloroformo, Éter. Observe también la luminosidad y color de la llama, encendiendo pequeñas porciones de cada uno en cápsulas de porcelana. Anote los resultados.<br />REACCIONES DE ACIDEZ: <br />En tres tubos de Ensayo coloque: 2 mL de agua, 2 mL de fenol y 2 mL de etanol respectivamente. Introduzca en cada tubo un trozo pequeño de papel tornasol Azul. Anote el cambio del indicador en cada caso.<br />En dos tubos de ensayo coloque: 2 mL de solución saturada de Ca (OH)2 respectivamente. A uno adicione 10 gotas de etanol y al otro 10 gotas de fenol. Observe la desaparición del precipitado del hidróxido en uno de los tubos y formule la reacción correspondiente.<br />REACCIÓN CON HALOÁCIDOS: En tres tubos de ensayo coloque porciones de 1 mL de alcohol primario, secundario y terciario respectivamente. Agregue a cada uno 3 mL de HCl concentrado y observe el proceso de las reacciones. Después de 10 minutos introduzca en un beaker con agua aquellos tubos que no muestran reacción positiva y ebulla durante 15 minutos. Observe los cambios q ocurren.<br />PRUEBA DE LUCAS: Tome tres tubos de ensayo secos y adicione a cada uno 1 mL de Reactivo de Lucas. Al primer tubo agregue 5 gotas de un alcohol secundario y al último 5 gotas de un alcohol terciario. Observe cuanto se demora la aparición de la turbidez. Anote sus resultados y saque las conclusiones. Este ensayo sirve para diferenciar las clases de alcoholes, de acuerdo a la velocidad de las reacciones. Formule las reacciones correspondientes.<br />Reactivo de Lucas: Disolver 17 gramos de ZnCl2 anhidro en 12 mL de HCl concentrado, agitar manteniendo el recipiente en un baño frío. <br />ESTERIFICACION: En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de ácido acético. Adicione unas gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente suavemente. Añada 3 mL de agua destilada y note el olor característico de los vapores formados. ¿De qué son esos vapores? Escriba la ecuación correspondiente.<br />OXIDACIÓN: Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 2 mL de alcohol (primario, secundario, terciario) respectivamente. Adicione 2 mL de KMnO4. Agite y caliente suavemente los tubos. Observe el color de las soluciones durante un periodo de 15 minutos y las velocidades de las reacciones en cada caso. Escriba las ecuaciones.<br />REACCION CON CLORURO FÉRRICO: En tres tubos de ensayo, coloque unas 10 gotas diluidas de cada uno de los fenoles de que disponga y adicione a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 3%. Observe la coloración de cada uno de los tubos y anote el resultado.<br />FORMACION DE ALCOXIDOS (REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO -OH): Coloque 2 mL de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metálico (del tamaño de una lenteja). Observe el desprendimiento de un gas, Agregue 2 mL de éter y note la formación de un precipitado. Efectúe los mismos procedimientos con un alcohol secundario (secbutílico) y con uno terciario (terbuctílico). Compare las velocidades de las reacciones, con relación al desprendimiento de hidrógeno. Formule las ecuaciones correspondientes.<br />ALCOHOL SÓLIDO: Mezcle 20 mL de etanol al 95% con 2 mL de solución acuosa saturada de acetato de calcio, vertiendo las dos soluciones simultáneamente en un beaker pequeño. Deje reposar la mezcla hasta que forme un gel. El coloide formado se conoce como alcohol sólido y se utiliza como combustible. Tome una porción pequeña del material y enciéndalo en una cuchara de combustión o en la punta de una escápula. <br />PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS<br />PROPIEDADES FÍSICAS<br />ALCOHOLESTADO NATURALCOLOROLORDENSIDADPUNTO FUSIÓNPUNTO EBULLICIÓNSOLUBILIDADH2 O éter HCL3MetanoliquidoIncoloroAlcohol0.7918 g/cm325°C83°CSolubleSolubleinsolubleEtanolLiquidoIncoloroAlcohol 810 kg/m; (0,810 g/cm)- 118 ºC78°CSolubleSolubleInsolubleIsopropanol ó propanolLiquidoIncoloroAlcohol antiséptico0,7863 g/cm-90°C83°CSolubleSolubleInsolubleFenol Solido Marron Fuerte 1.0643 ºC182 ºCInsolubleSolubleinsoluble<br />COMPORTAMIENTO QUIMICO<br />Combustión<br />METANOL: En una tapa agregamos 1 ml de metanol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa, la llama es luminosa, es completamente amarilla, y desprende humo negro, el humo es negro porque indica falta de oxigeno.<br />141541585725 <br /> <br />Etanol: En una tapa agregamos 1 ml de etanol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa se presenta una llama no luminosa (es una llama pequeña), la llama es amarilla clara y no se desprende humo.<br /> <br />isopropanol: En una tapa agregamos 1 ml de isopropanol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa no se presenta humo, la llama es amarilla y no luminosa, después de varios minutos la llama se apaga, la combustión es completa por qué no se presenta humo.<br />2015490123825 Rx:<br />Fenol: En una tapa agregamos 1 ml de fenol, se procede a prender un fosforo y acercarlo a la tapa, la llama es luminosa, es completamente amarilla, fue la llama más estable y se desprende mucho humo negro. Luego fue disminuyendo y finalmente se apago.<br />2034540120650 <br />5. Esterificación <br />Tubo 1 : se agrego 0.5 ml de acido acético mas 1.5 ml de agua mas 1 ml etanol mas 5 gotas H2 SO4; este tubo se llevo al baño maría durante 10 minutos , pasados los 10 minutos el contenido del tubo se vierte en un erlen meyer mas 10 ml de H2O. <br />Resultado: antes del baño maría esta solución era incolora, después del Bo. Ma siguió igual pero y con precipitaciones, se pudo percibir un olor a removedor podemos asegurar que se formo un ester,<br /> <br /> Rx:<br />6. Oxidación K2Cr2O7 <br />Tubo 1: se agrego 1 ml de K2Cr2O7, más 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de metanol mas baño maria durante 10 minutos.<br />Tubo 2: se agrego 1 ml de K2Cr2O7, mas 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de etanol mas baño maria durante 10 minutos.<br />Tubo 3: se agrego 1 ml de K2Cr2O7, mas 3 gramos H2SO4, mas 10 gotas de isopropanol mas baño maria durante 10 minutos.<br />RESULTADOS: los tubo inicialmente tenía un color transparente pero después del baño maria se oxidaron por que se torno de un color verde. Entonces se dice que hubo oxidación.<br /> Etanol<br /> <br /> Methanol<br /> Isopropanol<br /> No reacciona <br />7. Oxidación KMNO4<br />Tubo 1: se agrego 1 ml metanol mas 1 ml de KMNO4 mas baño maria durante 5 minutos<br />Tubo 2: se agrego 1 ml de 2 –propanol, mas 1 ml de KMNO4 mas baño maria durante 5 minutos<br />Tubo 3: se agrego 1 ml de terc- butanol, mas 1 ml de KMNO4 mas baño maria durante 5 minutos<br /> <br />Resultado: los tubo inicialmente tenía un color purpura pero después del baño maria se oxidaron por que se torno de un color marrón oscuro. La oxidación se observa mediante la perdida de color purpura pasa a color café.<br /> <br />Etanol<br />metanol<br /> <br />isopropanol<br /> No reacciona<br />CUESTIONARIO<br />¿En qué se diferencian los alcoholes de los fenoles con respecto a la estructura?<br />RTA/ Se deben a que el OH está unido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el OH está ligado a un carbono hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrógenos unidos al oxígeno; el hidrógeno en el fenol es de carácter ácido (Ka aprox. 10-10), mientras que en los alcoholes es de carácter ácido mucho más débil (Ka aprox. 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH está más fuertemente ligado al anillo bencénico que al carbono de los alcoholes.<br />Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. <br />Escriba las fórmulas estructurales para los cuatro alcoholes isómeros de la formula general C4H9OH. Dé el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifíquelos en primarios, secundarios, y terciarios. <br />RTA/ Butanol o Alcohol butílico, producto orgánico, de fórmula C4H9OH. Se presenta en cuatro formas diferentes dependiendo de la distribución de los átomos de carbono y de la situación del grupo OH. Dichas formas tienen importantes aplicaciones industriales y se utilizan en la elaboración de disolventes, plásticos, detergentes, y como base para perfumes y fijadores. Y son:<br />El alcohol butílico terciario (metil-2-propanol), se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico (etanol).<br />El alcohol butílico terciario (2- metil-1-propanol)<br />El alcohol etanol secundario (3-metil-2-butanol) <br />El alcohol Isopropilico secundario (2-propanol )<br />Alcohol primario (metilpropan-1-ol)<br />El alcohol terbutilico terciario (2-metil-2-propanol)<br />¿Qué incidencias genera en el organismo el consumo de etanol y metanol? <br />RTA/ El metanol<br />Es toxico al ingerirse<br />Produce ceguera, este compuesto daña el nervio óptico e incluso puede producir la muerte.<br />Daña los ganglios de la base.<br />Las manifestaciones clínicas suelen aparecer a partir de las doce horas después de la intoxicación y se caracterizan por alteraciones de la visión con visión borrosa, centelleos, reducción del campo visual y pérdida de agudeza visual, descenso variable del nivel de conciencia desde estupor hasta coma.<br />Etanol<br /> En pequeñas cantidades puede: <br />Perturbar la razón y el juicio <br /> Retardar los reflejos<br />Dificultar el habla y el control muscular <br /> Provocar la pérdida del equilibrio<br />Disminuir la agudeza visual y auditiva<br />Relajar y disminuir la ansiedad <br /> Dificultar la capacidad de reacción <br />Desinhibir, provocar sensación de euforia y locuacidad <br /> Irritar las paredes del estómago e intestino <br /> Provocar náuseas y vómitos por irritación de las paredes del estómago <br />Alterar la absorción de sustancias nutritivas, especialmente las vitaminas B<br />Dilatar o expandir los capilares de la piel.<br /> En grandes cantidades puede:<br />Provocar pérdida de conocimiento<br />Dificultar la respiración<br />Producir gastritis crónica <br /> Alterar el funcionamiento general del hígado provocando un daño celular que se traduce, finalmente, en cirrosis hepática. <br />Provocar una hepatitis aguda, que eventualmente puede llevar a la muerte <br /> Provocar hemorragia digestiva <br /> Causar la muerte por parálisis respiratoria y compromiso cardiovascular.<br />¿Qué método o métodos se utilizan para producir etanol a escala industrial?<br />RTA/ El etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratación catalítica del etileno con ácido sulfúrico como catalizador. El etileno suele provenir del etano (un componente del gas natural) o de nafta (un derivado del petróleo). Tras la síntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar mediante alguno de los procesos descritos más arriba.<br />Explica la diferencia que existe entre alcohol etílico absoluto, alcohol etílico al 96% y alcohol etílico desnaturalizado.<br />RTA/ El alcohol etílico absoluto es el que tiene una pureza del 99.5%, casi siempre se le conoce como etanol grado reactivo; el alcohol etílico al 96% es el que solo tiene 96% de pureza y se puede usar solo como combustible (biocombustible) sustituyendo a la gasolina; y el alcohol etílico desnaturalizado es al que se le adicionan pequeñas cantidades de substancias nocivas para evitar su mal uso como bebida alcohólica.<br />Cómo reaccionaría el alcohol del punto anterior con: a). Sodio metálico; b). Reactivo de Lucas; c). Acido acético glacial; d). Permanganato de potasio.<br />RTA/ <br />Esta reacción es útil para identificar compuestos que poseen átomos de hidrogeno de fácil sustitución y esto se evidencia en que los alcoholes reaccionan con el sodio desprendiendo hidrogeno; es aplicable a alcoholes hasta de 8 átomos de carbono. <br />Al combinar el alcohol con el reactivo de Lucas y agitarlo durante un tiempo determinado, se presenta una turbidez. Esta reacción es aplicable para alcoholes hasta de 5 átomos de carbono.<br /> El acido acético glacial se obtiene mediante la destilación destructiva de la madera, a partir de acetileno y agua o mediante la oxidación del alcohol etílico. Su reacción presenta un olor penetrante, el cual también se denomina ácido del vinagre.<br />La reacción del permanganato de potasio oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato de potasio se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono ¾ carbono.<br />Que es el acido pícrico ¿en que se utiliza?<br />RTA/ El ácido pícrico es un compuesto altamente explosivo antiguamente utilizado en la fabricación de armamentos, principalmente en la producción de granadas pero también, en la producción de fármacos contra quemaduras. Ese ácido reacciona con la creatinina de la sangre (la reacción produce un tono amarelado). Con eso puede medirse la cantidad de creatinina en la sangre. <br />El Trinitrofenol (T.N.P.), también denominado ácido pícrico, de fórmula química C6H2OH (NO2)3, es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible como el T.N.T.El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables.<br />También conocido como trinitrofenol, sólido de memoria amarilla, altamente tóxico y de fuerte acidez, es sensible al choque, explota a 300 °C. Usos: en la medicina; en la industria para tingimentos, batirías eléctricas, ataque químico la muestras de metales para análisis metalográfica. Irritante para la piel, ojos y trato respiratorio. La inhalación puede causar daños a los pulmones. La exposición crónica puede causar daños hepáticos o renales.<br />¿Cómo se obtiene y en que se emplea la glicerina?<br />RTA/ La glicerina es un líquido viscoso incoloro, inodoro, higroscópico y dulce., el nombre según la IUPAC es propan-1,2,3-triol<br />Es un lípido simple que está formado por una molécula de propanotriol al que se unen por enlaces lipídicos tres moléculas de ácidos grasos; los grupos de hidróxidos (OH-) son los responsables de su solubilidad en el agua.<br />Se obtiene de diversas maneras:<br />La glicerina se obtiene en la producción de jabones duros y en la fabricación de ácidos esteáricos para velas.<br />También se producen grandes cantidades de glicerina por síntesis con gases de refinerías de petróleo.<br />Además es producida como subproducto en producción oleoquímica y recientemente biodiesel.<br />A través de la hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas).<br />La glicerina tiene una amplia variedad de aplicaciones, tales como emulsionante, agente suavizador, plastificante, agente estabilizador y humectante para pastelería, heladería y tabaquería; en lociones corporales, enjuagues bucales e innumerables preparados farmacéuticos y cosméticos; como medio protector para congelamiento de glóbulos rojos, esperma, córneas y otros tejidos; en tintas de impresión, resinas de pinturas; mezclas anticongelantes; y como materia prima para la nitroglicerina.<br />CONCLUSIONES<br />Como finalidad, Los fenoles hierven más altos que los alcoholes, debido a que la resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al grupo - OH más polar dejando, mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son sustancias menos ácidas que el agua, Los fenoles son sustancias más ácidas que el agua, Los alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes. <br />Los alcoholes tienen por lo tanto, puntos de ebullición más alto que compuestos orgánicos con el mismo peso molecular, pero deficientes en enlaces de hidrógeno intermolecular. El punto de ebullición de los alcoholes es aumentado por los enlaces de hidrógeno intermolecular, pero no por los intramolecular.<br />La turbidez es la falta de transparencia de un líquido, debido a la presencia de partículas en suspensión. Cuantos más sólidos en suspensión haya en el líquido, generalmente se hace referencia al agua, más sucia parecerá ésta y más alta será la turbidez.<br />La oxidación se pudo observar mediante la perdida de color purpura pasa a color café.<br />Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles.<br />Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.<br />A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la su insolubilidad del alcohol.<br />Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición y al aumentar el tamaño de la moléculas disminuye su solubilidad en agua.<br />el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.<br />Debido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes, tienen poder de solvatación, lo que permite su utilización como disolventes.<br />Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.<br />Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.<br />

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