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CARBOIDRATOS ESTRUTURAS E PROPRIEDADES
Profa. Dra. Celene Fernandes Bernardes
Carboidratos são moléculas caracterizadas quimicamente como:
Polihidroxialdeídos = aldoses
Polihidroxicetonas = cetoses
derivados
ALDOTRIOSE
- Aldose -
CETOTRIOSE
- cetose -
Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
carboidrato Grau
relativo de
“doce” (g%)
β-D-frutose 120
Sacarose 100
α-D-glicose 67
α-D-lactose 27
amido amargo
Enantiomorfos – duas formas isoméricas –
configurações diferentes no espaço,
caracterizadas por D (dextrógero) ou L
(levógero)
Esterioisômeros – isômeros ópticos –
apresentam propriedades de desviar o plano
da luz polarizada – representa-se por (+)
quando desvia o plano da luz polarizada para
a direita e (-) quando desvia para a esquerda.
Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt
D-Aldoses aldotriose
aldotetroses
aldopentoses
aldohexoses
aldopentoses
aldohexoses
D-Aldoses
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cetotriose
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Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt
Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
Epímeros – os epímeros diferem na configuração de um centro quiral
Formas cíclicas da glicose – a reação entre o grupo aldeído (carbono 1) e o grupo hidroxila
do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros),
que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal. A interconversão entre
α e β é denominada de mutarrotação. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
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Formas cíclicas da frutose – a reação entre o grupo cetona (carbono 2) e o grupo hidroxila do
carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que
diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal (carbono 2 da forma cíclica).
Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger
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MONOSSACARÍDEOS
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DISSACARÍDEOS
Referência:Tipos de ligações osídicas
Grupo redutor
Grupo redutor
Carboidratos redutores – hidroxila semi acetálica livre
Carboidrato não redutor
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POLISSACARÍDEOS
Amido – constituído de várias unidades de glicose unidades por ligações osídicas α-1,4 e α-1,6.
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Bioquímica - Harper
Amido – estrutura complexa formada de duas glicosanas distintas:
Amilose – constitui de 15 a 20% da molécula do amido – estrutura linear, não ramificada,
enrolada, resultado da união de vários resíduos de glicose unidos através de ligação α-1,4.
Solúvel em água.
Amilopectina – estrutura ramificada, insolúvel em água, resultado da união de vários
resíduos de glicose unidos através de ligações α-1,4 e α-1,6.
Amido + iodo – cor azul
Amilodextrina + iodo – cor roxa
Eritrodextrina + iodo – cor vermelha
Acrodextrina + iodo – cor amarela escuro
Maltose + iodo – cor amarela
Glicose + ido – cor amarela
Amido - amilopectina
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Glicogênio – maior grau de ramificações
(ligações osídicas α-1,6)
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CELULOSE – Lligações osídicas β-1,4
Carcterização de carboidratos – Reação de Molisch
-3H2O
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Caracterização de carboidratos redutores – Reação de Fehling
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Derivados de carboidratos
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Quitina – representação de um segmento de quitina , um homopolímero de
N-acetil-D-glucosamina unidos por ligações osídicas β-1,4.
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Peptilglicano – representação de um
peptilglicano de células de
Staphylococcus aureus, uma bactéria
gram-positiva. Peptídeos (representados
por bolinhas coloridas) ligados
covalentemente à resíduos de
polissacarídeos.
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Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
Agarose – Representação da agarose, um derivado de polissacarídeo
constituído de 600 a 700 resíduos de D-galactose ligados à 3,6-anidro-L-
galactose (ligação β-1,4). Alguns resíduos de 3,6-anidro-L-galactose
apresentam um grupo sulfato no carbono 2.
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Carboidrato estrutural

  • 1. CARBOIDRATOS ESTRUTURAS E PROPRIEDADES Profa. Dra. Celene Fernandes Bernardes Carboidratos são moléculas caracterizadas quimicamente como: Polihidroxialdeídos = aldoses Polihidroxicetonas = cetoses derivados ALDOTRIOSE - Aldose - CETOTRIOSE - cetose - Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger carboidrato Grau relativo de “doce” (g%) β-D-frutose 120 Sacarose 100 α-D-glicose 67 α-D-lactose 27 amido amargo
  • 2. Enantiomorfos – duas formas isoméricas – configurações diferentes no espaço, caracterizadas por D (dextrógero) ou L (levógero) Esterioisômeros – isômeros ópticos – apresentam propriedades de desviar o plano da luz polarizada – representa-se por (+) quando desvia o plano da luz polarizada para a direita e (-) quando desvia para a esquerda.
  • 3. Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt D-Aldoses aldotriose aldotetroses aldopentoses aldohexoses
  • 5. Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt cetotriose D-Cetoses cetopentoses cetotetrose
  • 7. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger Epímeros – os epímeros diferem na configuração de um centro quiral
  • 8. Formas cíclicas da glicose – a reação entre o grupo aldeído (carbono 1) e o grupo hidroxila do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal. A interconversão entre α e β é denominada de mutarrotação. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger
  • 9. Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet,Voet,Pratt Formas cíclicas da frutose – a reação entre o grupo cetona (carbono 2) e o grupo hidroxila do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal (carbono 2 da forma cíclica).
  • 10. Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger Bioquímica - Campbell
  • 12. Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger Bioquímica - Pelley DISSACARÍDEOS
  • 14. Grupo redutor Grupo redutor Carboidratos redutores – hidroxila semi acetálica livre Carboidrato não redutor
  • 15. Referência: bioquímica básica - Marzzoco POLISSACARÍDEOS Amido – constituído de várias unidades de glicose unidades por ligações osídicas α-1,4 e α-1,6.
  • 16. Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger Bioquímica - Harper Amido – estrutura complexa formada de duas glicosanas distintas: Amilose – constitui de 15 a 20% da molécula do amido – estrutura linear, não ramificada, enrolada, resultado da união de vários resíduos de glicose unidos através de ligação α-1,4. Solúvel em água. Amilopectina – estrutura ramificada, insolúvel em água, resultado da união de vários resíduos de glicose unidos através de ligações α-1,4 e α-1,6. Amido + iodo – cor azul Amilodextrina + iodo – cor roxa Eritrodextrina + iodo – cor vermelha Acrodextrina + iodo – cor amarela escuro Maltose + iodo – cor amarela Glicose + ido – cor amarela
  • 17. Amido - amilopectina Referência: Bioquímica – Campbell Bioquímica Ilustrada - Champe Glicogênio – maior grau de ramificações (ligações osídicas α-1,6)
  • 18. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger CELULOSE – Lligações osídicas β-1,4
  • 19. Carcterização de carboidratos – Reação de Molisch -3H2O Hidroxi-metil furfuralaldohexose H2SO4 Referência: Bioquímica – Flávio Aranha
  • 20. Caracterização de carboidratos redutores – Reação de Fehling Referência: Bioquímica Experimental - Vilella
  • 22. Derivados de carboidratos - monossacarídeos
  • 23. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger Quitina – representação de um segmento de quitina , um homopolímero de N-acetil-D-glucosamina unidos por ligações osídicas β-1,4. Derivado de carboidratos - polissacarídeos
  • 24. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger Peptilglicano – representação de um peptilglicano de células de Staphylococcus aureus, uma bactéria gram-positiva. Peptídeos (representados por bolinhas coloridas) ligados covalentemente à resíduos de polissacarídeos.
  • 25. Derivados de carboidratos - polissacarídeos
  • 27. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger Agarose – Representação da agarose, um derivado de polissacarídeo constituído de 600 a 700 resíduos de D-galactose ligados à 3,6-anidro-L- galactose (ligação β-1,4). Alguns resíduos de 3,6-anidro-L-galactose apresentam um grupo sulfato no carbono 2. Derivado de carboidratos - polissacarídeos