Alcaloides

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Alcaloides

  1. 1.  ¿Qué son ? Compuestos orgánicos Origen vegetal, animal y bacteriano Sustancias nitrogenadas Se forman a partir de aminoácidos Carácter básico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas Precipitación con ciertos reactivos  Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser siempre controladas por un médico.
  2. 2.  La palabra alcaloide fue designada por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Pero al cabo de varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición mas amplia a estos compuestos y dieron a conocer que los alcaloides no son tan solo de origen vegetal sino también se encuentran en el reino animal.
  3. 3.  En Vegetales : Productos de excreción de los vegetales Función defensiva frente a parásitos o insectos por su toxicidad Producto de almacenamiento de Nitrógeno, por ser sustancias nitrogenadas Hombres: Sedantes, tranquilizantes, analgésicos Estimulantes cerebrales Antihipertensivos Antisépticos respiratorios Vasos dilatadores antitumorales
  4. 4. Contienen C, N, H y algunos O y S El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no Se nombran con la terminación “ina” Propiedades Sin “O” son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característico Con “O” son sólidos cristalizables, incoloros o blancos
  5. 5.  Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina  Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dióxido de carbono.
  6. 6.  COCA  Familia: eritroxiláceas  Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y Bolivia)  Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocína etc.  Partes activas: Las hojas (1%)  Usos: - Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico. - Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las hojas como estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga. - Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el organismo: calambres, vértigos, problemas respiratorios y paro cardiaco.  Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: Piel amarillenta y fláccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento desagradable, problemas digestivos, carácter huraño.
  7. 7.  CICUTA  Nombre científico: Conium maculatum L.  Familia: Umbeliferas  Hábitat: En terrenos baldíos y con escombros, jardines abandonados.  Alcaloides: Conhidrina, coniceína y especialmente conicina  Partes activas: Hojas y frutos.  Usos: Analgésicos locales.  Toxicidad: Muy alta Síntomas: Dolor de garganta, diarreas, vértigos, debilidad muscular, pulso débil y paralización de los músculos de la respiración.
  8. 8.  TABACO  Nombre científico: Nicotinia Tabacum L.  Familia: Solanáceas.  Hábitat: La mayoría de los continentes.  Alcaloides: Nicotinia  Partes activas: Las hojas  Usos: Insecticidas para animales y plantas.  Toxicidad: La nicotina producida por síntesis tiene un alto grado de toxicidad, produciendo la muerte por parálisis cardiaca. Síntomas: Dolor de estómago, diarrea, debilidad de pulso, parálisis.
  9. 9.  El Opio  Narcótico que procede de la desecación del jugo de las cápsulas verdes de la amapola del opio.  Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas similares a los compuestos llamados endorfinas o encefalinas producidos en el organismo. Con una estructura similar, las moléculas de opiáceos ocupan muchos de los receptores nerviosos de éstas y proporcionan el mismo efecto analgésico que el producido de forma natural en el organismo. Los opiáceos producen primero una sensación de placer y euforia,  Derivados del opio • La morfina • La heroína • La codeína
  10. 10. ESCOPOLAMINA.  Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.).  Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.  Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.  Fórmula química: C17H21NO4.
  11. 11. ERGOTAMINA.  Obtención: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno.  Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña.  Fórmula química: C33H35N5O5.
  12. 12. PIPERINA.  Obtención: Se extrae de la pimienta negra.  Propiedades físico-químicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.  Usos: En medicina tradicional y como insecticida.  Fórmula química: C17H19NO3.
  13. 13. MUSCARINA  Obtención: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.  Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina).  Fórmula química: C9H20NO2.
  14. 14. Quinina  Fórmula química C20H24N2O2  Es extraída del árbol de la quina cuando éste tiene unos 15 años. La técnica usualmente empleada consiste en golpear el árbol hasta que se afloje la corteza, arrancarla y secarla.  La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria  La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas
  15. 15. ATROPINA  Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.  Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.  Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.
  16. 16. ESTRICNINA  Obtención: Extraído de la nuez vómica.  Propiedades biológicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central.  Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.  Fórmula química: C21H22N2O2.  Forma sales con los ácidos
  17. 17.  Obtención: Se extrae del tabaco.  Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.  Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.  Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.  Fórmula química: C10H14N2.
  18. 18.  Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.  Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.  Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.  Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor. Fórmula química: C17H19NO3.
  19. 19. PAPAVERINA  Obtención: Se extrae de la amapola del opio  Fórmula: C20H21NO4  Farmacología :La papaverina es un relajante no específico del músculo liso. Las grandes dosis pueden producir arritmias.  Efectos secundarios: Se incluyen rubor facial, taquicardia, somnolencia y síntomas gastrointestinales.
  20. 20.  La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.  Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad óptica levógira.  La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación, coloración y cristalización.  La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos

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