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Nomenclatura Alquenos
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Informacion sobre nomenclatura de Alquenos

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Nomenclatura Alquenos Nomenclatura Alquenos Document Transcript

  • ALQUENOS   Los  alquenos  son  compuestos  que  tienen  en  su  estructura  solamente  C  y  H  y  su  grupo químico característico es al menos, un par de carbonos con hibridación sp2 que están unidos entre si por un doble enlace o enlace . Su fórmula general es CnH2n.  Los  alquenos  también  llamados  olefinas  son  hidrocarburos  que  poseen  uno  o  mas  dobles enlaces  C‐C  (entre  Carbonos).  Son  hidrocarburos  insaturados,  ya  que  no  contienen  el  número máximo de átomos de hidrógeno que cada carbono es capaz de acomodar. De acuerdo a la IUPAC el nombre fundamental de un alqueno se forma usando los mismos prefijos que para los alcanos, pero cambiando la terminación ano por eno. Las reglas IUPAC para la nomenclatura de los alquenos son similares a las de los alcanos.  NOMENCLATURA  1a.‐ REGLAS I.U.P.A.C. PARA LOS ALQUENOS   La  nomenclatura  general  IUPAC  le  da  nombre  a  los  alquenos  sin  importar  la  distribución espacial de sus átomos, sin embargo, como veremos más tarde, la restricción impuesta al interior de la molécula por la presencia del doble enlace, hace que en algunos casos sea este aspecto algo muy importante de considerar. Más adelante consideraremos en detalle este tópico de la nomenclatura.  Como  metódica  general,  esta  consiste  en  ir  definiendo  y  aplicando  algunas  reglas  que  se complementan con las que ya hemos visto para los alcanos. Estas son:   REGLA Nº1.‐ Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de instauraciones  (dobles  enlaces),  no  importando  si  no  es  la  cadena  más  larga.  En  la  figura  Nº1,  la cadena  principal  es  claramente  la  cadena  de  ocho  átomos  de  carbono.  Aun  cuando  la  cadena  más larga es la de 10 átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de instauraciones.  CH CHCH3 CH3CH2CH CHCHCH2CH2CH2CH2CH3   
  • REGLA Nº2.‐ Numerar esta cadena, partiendo del extremo que esté más próximo a la insaturación. De esta manera los sustituyentes quedan automáticamente determinados con relación a su posición en la cadena principal.   5 6 7 8 9 CH CHCH2CH2CH3 CH3CH CHCHCH2 CH2CH2CH2CH3 1 2 3 4 sustituyente  REGLA Nº3.‐ La posición del doble enlace se señala con el número correspondiente al primer átomo de carbono en el doble enlace. Este se antepone al nombre de la cadena principal, la que proviene a su vez del nombre del alcano de igual  número de átomos de carbono, al que se le ha cambiado el sufijo ano del alcano por eno del alqueno.   CH3 CH3CH CHCH2CHCH2CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 5 - metil - 2 - octeno  REGLA Nº4.‐ Si hay más de un doble enlace en la cadena principal, esto se indica en el nombre del alqueno,  anteponiendo  los  números  correspondientes  a  la  posición  de  cada  uno  de  ellos.  Además, simultáneamente,  al  sufijo  eno  debe  anteponerse  el  numeral  di  para  poner  de  manifiesto  que  son dos  los  doble  enlaces,  tri  para  tres,  tetra  para  cuatro,  etc.  según  cuantas  insaturaciones  (dobles enlaces) del mismo tipo se encuentren en la cadena.   CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH CHCH2CHCH CHCH3 9 8 7 6 5 4 3 2 1 4- pentil - 2,6 - nonadieno  REGLA Nº5.‐ Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, este se numera, comenzando por uno de los átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta cubrir completamente  el  anillo.  Hay  que  tener  presente  el  caso  en  que  uno  de  los  carbonos  del  doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado siempre como el carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen. 
  • CH3 1 CH3 5 CH2CH3 1 2 2 1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno 1 2 5 3 H3C CH3 3,5 - dimetilciclohexeno   Además de lo manifestado, hay que tener siempre presente que la numeración en un ciclo debe tener el sentido tal de dar la menor numeración posible a los sustituyentes, ya que si se numera en el otro sentido al mostrado, el nombre errado quedaría como 4,6‐dimetilciclohexeno.  REGLA  Nº6.‐  Los  sustituyentes  que  presenten  insaturación  se  nombrarán  de  igual  modo  que  la cadena principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el átomo de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la cadena principal de la molécula. Aquí, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto contiene un mayor número de instauraciones que las del sustituyente.  CH3 CH3CH CHCHCH2 CH3CH CH CH2 CHCH2 5 4 3 2 1 3 2 1 3 2 1 2 - metil - 3 - pentenil 1 - propenil 2 - propenil  REGLA Nº7.‐ Los sustituyentes con valencia doble terminan en el sufijo ilidén:   CH3CH CH3CH2CH CH3CH2CH2CH etiliden propiliden butiliden  REGLA  Nº8.‐  Los  sustituyentes  con  valencia  doble  (ilidén)  e  insaturados  con  doble  enlace  (enil) cambian su terminación a enilidén. La insaturación debe ser indicada con un prefijo numérico en la cadena principal del sustituyente que indicará la posición del doble enlace dentro de él. 
  • CH3 CH2 CHCH CH2 CCH2CH 2 - propeniliden 3 - metil - 3 - buteniliden   Algunos Alquenos:  En los siguientes ejemplos se encuentran entre paréntesis los nombres triviales de algunos alquenos:    Grupos  Alquenilos. También  existen  fragmentos  de  alquenos  que  resultan  de  la  remoción  de  un hidrógeno.  Su  nombre  como  sustituyente  lleva  la  terminación enilo. Esta  ramificación  (o  cadena lateral) se enumera desde el punto de unión con la cadena principal.  Se conocen tres grupos alquenilos importantes que suelen nombrarse con nombres triviales cuando aparecen como sustituyentes. Ellos son:   Dienos, Tríenos y Polienos Varios  de  los  compuestos  orgánicos  mas  importantes,  poseen  dos  o  mas  dobles  enlaces.  Los hidrocarburos con dos enlaces dobles se denominan dienos, con tres trienos y así sucesivamente. Los que tienen múltiples enlaces dobles reciben el nombre de polienos.  Los  dienos  cuyos  dobles  enlaces  están  separados  por  un  enlace  sencillo  constituyen  un  grupo  de compuestos  de  gran  importancia,  se  conocen  como  los dienos  conjugados y  poseen  propiedades químicas  que  los  distinguen  de  los  alquenos  simples.  Los  polienos  conjugados  por  su  parte constituyen numerosos compuestos de origen natural como la vitamina A, los carotenoides, aceites esenciales y polímeros como el caucho natural. Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas de un enlace sencillo, no están conjugados y son químicamente similares a los alquenos sencillos.  Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo mas cercano a los enlaces dobles, indicando la posición de ellos y añadiendo la terminación dieno, trieno, tetraeno, etc. a la raíz del alcano correspondiente.   
  •             Ejercicios Ejercicio 1  Escriba el nombre sistemático correcto para cada una de las siguientes estructuras.    Ejercicio 2 Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:  a) 2,4‐dimetil‐2‐penteno. b) 3‐etil‐1‐hexeno. Ejercicio 3 Nombre sistemáticamente el siguiente compuesto:   Ejercicio 4 Escriba la estructura para el 3‐etil‐1,3,7‐octatrieno.       FuentesAlquenos‐Universidad de Chile en   Clasificacion y nomenclatura de los http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/Fap compuestos organicos en /Fciencias_quimicas_y_farmaceuticas/m2002 http://objetos.univalle.edu.co/files/Clasificaci9101154alquenos.doc  on_y_nomenclatura_de_los_compuestos_org  anicos.pdf