introduction to organic chemistry for beginner
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×
 

introduction to organic chemistry for beginner

on

  • 1,086 views

this side show about isomerism physical properties and chemical properties of alkane, alkene and alkyne

this side show about isomerism physical properties and chemical properties of alkane, alkene and alkyne

Statistics

Views

Total Views
1,086
Views on SlideShare
1,086
Embed Views
0

Actions

Likes
0
Downloads
16
Comments
0

0 Embeds 0

No embeds

Accessibility

Upload Details

Uploaded via as Adobe PDF

Usage Rights

© All Rights Reserved

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Processing…
Post Comment
Edit your comment

introduction to organic chemistry for beginner introduction to organic chemistry for beginner Presentation Transcript

  • เคมี AP นิติมา รุจิเรขาสุวรรณ
  • เคมี AP เกณฑ์การให้คะแนน 1. สอบกลางภาค 20 คะแนน 2. สอบปลายภาค 30 คะแนน 3. สอบย่อย 15 คะแนน 4. สมุด+ เข้าเรียน 10 คะแนน 5. อื่นๆ 10 คะแนน 6. Lab project 15 คะแนน Lab project Title, Content 5 Action 5 Conclusion 5
  • เคมีอินทรีย์ a subdiscipline within chemistry involving the scientific study of the structure, properties, composition, reactions, and preparation (by synthesis) of carbon-based compounds, hydrocarbons, and their derivatives. Organic chemistry
  • เคมีอินทรีย์ Organic compound are any compounds that contain carbon (with a few exceptions). All other compounds are referred to as inorganic compounds In almost all organic compounds, carbon atoms are bonded to hydrogen atoms or nitrogen, oxygen, sulphur, phosphorus, and the halogens. Vitaminc
  • เคมีอินทรีย์ A few exceptions : 1. Allotropes of carbon 2. carbonate ion (CO3 2-) 3. carbides ion (C4-) 4. oxides ion (O2-) 5. Cyanides ion ( CN-) and cyanates ion ( NCO-) The compounds that contain Organic compound
  • เคมีอินทรีย์ Organic compound
  • เคมีอินทรีย์ สูตรทางเคมี (chemical formula) 1. Molecular formula (สูตรโมเลกุล ) 2. Structural formula (สูตรโครงสร้าง) เช่น methane (CH4), glucose (C6H12O6) , water (H2O) โซ่เปิด (Aliphatic) โซ่ตรง (chain) โซ่กิ่ง (branch) โซ่ปิด (Alicyclic)
  • เคมีอินทรีย์ 2.1 Lewis structures (สูตรโครงสร้างลิวอิส) 2.2 Condensed formulas (สูตรโครงสร้างแบบย่อ) 2.3 Line-Angle formulas (สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม) สูตรทางเคมี (chemical formula) 2. Structural formula (สูตรโครงสร้าง)
  • เคมีอินทรีย์ ใช้ : หรือ แทนพันธะโคเวเลนต์ เช่น 2.1 Lewis structures (สูตรโครงสร้างลิวอิส) 2. Structural formula (สูตรโครงสร้าง) methane (CH4) ethene (C2H4)
  • เคมีอินทรีย์ 2. Structural formula (สูตรโครงสร้าง) 2.2 Condensed formulas (สูตรโครงสร้างแบบย่อ) ไม่ใช้เส้น( )แทนพันธะเดี่ยว ใช้เส้นแสดงเฉพาะพันธะคู่ ( ) และพันธะสาม( ) ระหว่าง C เท่านั้น เขียนสัญลักษณ์ติดกันในแนวตรง เขียน H รวมไว้ทางขวาของ C ที่มันจับอยู่ พร้อมทั้งบอกจานวนอะตอมเป็นตัวเลขห้อยทางขวา ถ้ามีกลุ่มอะตอมมากกว่า 1 หมู่ ให้เขียนไว้ในวงเล็บพร้อมระบุ จานวนกลุ่มด้วย
  • ตัวอย่าง C C C C H H H H H H H H H H C C C C H H H C H H H H HH H C C OH H H H O C C C C H H H H H H H H เคมีอินทรีย์ 2. Structural formula (สูตรโครงสร้าง) 2.2 Condensed formulas (สูตรโครงสร้างแบบย่อ)
  • 2.3 Line-Angle formulas (สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม) เคมีอินทรีย์ 2. Structural formula (สูตรโครงสร้าง) ใช้จุดตัดของเส้นและปลายเส้น แทนตาแหน่งคาร์บอนที่มี H หรือหมู่ฟังก์ชัน ถ้ามีคาร์บอนมากกว่า 2 อะตอมใช้เส้นซิกแซกแทนสายโซ่คาร์บอน C C C C H H H H H H H H H H C C OH H H H O O OH
  • 2.3 Line-Angle formulas (สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม) เคมีอินทรีย์ 2. Structural formula (สูตรโครงสร้าง) มุมระหว่างพันธะ Methane Ethene Ethyne
  • เคมีอินทรีย์ 2. Structural formula (สูตรโครงสร้าง) 2.3 Line-Angle formulas (สูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุม) ตัวอย่าง จงเขียนโครงสร้างแบบเส้นและมุมของสารต่อไปนี้ CH3 C ClH3 C CH3 CHH3 C CH3 CH2 CH CH3 OH CH3C CH3 C CH2 O Br CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH CH3 CH3 CH2 H2 C CH2 CH2H2C = …………… = …………… = ………… = ………… = ……………
  • Isomerism (ไอโซเมอริซึม) compounds with the same molecular formula but with a different structural formula. In some cases it is only the configuration of the structural formula that differs. Isomerism Structural isomerism Stereo isomerism เคมีอินทรีย์ Chain isomerism (การจัดเรียงตัวของ C) Position isomerism (ตาแหน่งของ functional group) Functional group isomerism (ชนิดของ functional group)
  • Isomerism (ไอโซเมอริซึม) เคมีอินทรีย์ Structural isomerism Chain isomerism (การจัดเรียงตัวของ C) Position isomerism (ตาแหน่งของ functional group) Functional group isomerism (ชนิดของ functional group) C5H12 C5H12O C6H12
  • Isomerism (ไอโซเมอริซึม) เคมีอินทรีย์ Structural isomerism
  • Isomerism (ไอโซเมอริซึม) เคมีอินทรีย์ Structural isomerism CH3 C O CH3 CH3 CH2 C O H CH3 CH2 CH2 C H CH3 CH3 C H CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 1). 2). and and CH3 C O CH33). andCH3OCH2CH3
  • เคมีอินทรีย์ Isomerism (ไอโซเมอริซึม) Alkene and Alkyne and Alcohol and Aldehyde and Carboxylic and (CnH2n) (CnH2n-2) (CnH2n+2O) (CnH2nO) (CnH2nO2) สารอินทรีย์ที่เป็น Structural isomer กัน Cycloalkane Cycloalkene Ether Ketone Ester
  • เคมีอินทรีย์ Isomerism (ไอโซเมอริซึม) การเขียน structural isomers CnH2n+2 → alkane → single bond STEPWISE CONSTRUCTION OF C4H10 1. Construction of isomers of C4H10:
  • เคมีอินทรีย์ Isomerism (ไอโซเมอริซึม) การเขียน structural isomers 1. C4H10 CnH2n+2 → alkane → single bond note All of the following structures are one and same isobutane
  • เคมีอินทรีย์ Isomerism (ไอโซเมอริซึม) การเขียน structural isomers 2. Construction of isomers of C6H14: 3. Construction of isomers of C4H8: 4. Construction of isomers of C6H12: 5. Construction of isomers of C4H6: (5 isomer) (alkene 3 , alkane 2 isomer) (alkene 13 , alkane 12 isomer) (alkyne 2 , alkene 2 isomer)
  • เคมีอินทรีย์ Isomerism (ไอโซเมอริซึม) การเขียน structural isomers 6. Construction of isomers of C4H9Cl: 7. Construction of isomers of C4H10O: 8. Construction of isomers of C5H10O:
  • เคมีอินทรีย์ Isomerism (ไอโซเมอริซึม) Problems 1. C5H12 2. C5H10 3. C5H12O 4. C5H10O Construction of isomers of :
  • Properties of organic compounds เคมีอินทรีย์ Physical properties information includes melting point, boiling point, index of refraction, odor, solubility and color Chemical properties Physical properties :
  • Properties of organic compounds เคมีอินทรีย์ Chemical properties : Reaction Functional group Quantitative Qualitative Chemical synthesis
  • Properties of organic compounds เคมีอินทรีย์ Chemical properties : Paracetamol
  • Properties of organic compounds เคมีอินทรีย์ Physical properties : 1. Melting and boiling point : correlate with molecular weight
  • Properties of organic compounds เคมีอินทรีย์ Physical properties : polarity of the molecules Intermolecular forces Chemical forces Intermolecular forces the forces that link atoms together (chemical bonds) intramolecular force the forces which keep a molecule together Ionic bond Covalent bond Metallic bond Van der waals (London) Dipole-dipole forces Hydrogen bond
  • Properties of organic compounds เคมีอินทรีย์ Physical properties : 2. Solubility : “ like dissolve like” a solute will dissolve best in a solvent that has a similar polarity polar solute soluble polar solvent CH3COOH H2O Oil benzene non-polar solute soluble non-polar solvent
  • Properties of organic compounds เคมีอินทรีย์ Chemical properties : Reaction Functional group The acid-base properties CH3CH2OH CH3COOH ( ) Reaction with Na CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2 CH3COOH + Na CH3COONa + H2
  • Properties of organic compounds เคมีอินทรีย์ Chemical properties : Reaction with NaHCO3 CH3CH2OH + NaHCO3 ……….. CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2 Rate of chemical reaction Electronic effect Steric effect C O OHC H H H C O OHC F F F
  • เคมีอินทรีย์ ในหนังสือหน้า 17
  • Alkane Hydrocarbon in which all of the carbon-carbon bonds are single bonds The general formula CnH2n+2 Cycloalkane: are alkane in which all or some of the carbon atoms are arrangedin a ring The general formula CnH2n The primary source of alkane is petroleum cyclobutane
  • Alkane Physical properties of alkane: melting point and boiling point Non-polar molecule van der waals ( MW ↑ → mp,bp↑) gas
  • Alkane Physical properties of alkane: Unbranch ↑ branch ↓ Van der Waals dispersion forces operate over very short distances It is more difficult for short fat molecules (with lots of branching) melting point and boiling point
  • Solubility : Alkane Physical properties of alkane: insoluble in water, but dissolve in organic solvents (hexane, benzene, diethylether) Non-polar molecule Hexane C6H14 Benzene C6H6 Diethylether C4H10O
  • Alkane Alkyl Group (R): Remove H from alkane (end in –yl) Alkane Alkyl Group Abbreviation CH4 CH3 Me Methane Methyl group CH3CH3 CH3CH2 or C2H5 Et Ethane Ethyl group CH3CH2CH3 CH3CHCH3 or CH3CH i-Pr Propane Isopropyl group CH3 CH3CH2CH2 Propyl group
  • CH3CH2CH2CH3 Alkane Alkyl Group (R): Remove H from alkane (end in –yl) Alkane Alkyl Group Abbreviation Butane butyl group CH3CH2CH2CH2 Bu CH3CHCH2 CH3 isobutyl group CH3 CH2 CH CH3 sec-butyl group tert-butyl Aryl group Ar (phenyl) CH3 C CH3 CH3
  • Alkane IUPAC Nomenclature of alkanes : (การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน ตามระบบ IUPAC ) โซ่ตรง: เรียกตามจานวนคาร์บอนลงท้ายด้วย เ-น (-ane) (จานวนนับภาษากรีก หน้า 23) มีเทน (methane) อีเทน (ethane) โพรเพน (propane) บิวเทน (butane)
  • Alkane โซ่กิ่ง : มีขั้นตอนดังนี้ 1. หาสายโซ่หลักที่มีจานวนคาร์บอนมากที่สุด 2. เริ่มนับ C1 ที่ทาให้โซ่กิ่งอยู่ในตาแหน่งต่าสุด 3. เริ่มอ่านโดยระบุตาแหน่ง C โซ่หลัก ที่มีโซ่กิ่งอยู่ หากกิ่ง มีจานวนซ้ากันให้ระบุจานวน di, tri (2, 3 ตามลาดับ) หากกิ่งต่างกันให้อ่านเรียงตามพยัญชนะภาษาอังกฤษ 4. อ่านสายโซ่หลัก ลงท้ายด้วย เ-น (-ane) IUPAC Nomenclature of alkanes :
  • Alkane IUPAC Nomenclature of alkanes : Problems : 1. CH3CH2CH3 2. CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 3. 4. 5. 6. 7. 2,3-dimethylpentane 8. 3-ethyl-4-methyloctane
  • Alkane IUPAC Nomenclature of alkanes : Problems : 1. 2. 3. 4. 5. CH3 CH3 CH2 CH3
  • Alkane Synthesis of alkanes and cycloalkanes 1. Hydrogenation of alkenes and alkynes
  • Alkane 2. Reduction of alkyl halides R X R H Zn,HX CH3 CH2 Br CH3 CH2 Examples Zn,HBr H bromoethane ethane CH3CH2CHCH3 Br CH3 CH2 CHCH3 HSec-butyl bromine (2-bromobutane) Zn,HBr butane Synthesis of alkanes and cycloalkanes
  • Alkane Chemical reactions of alkanes 1. Combustion reaction (ปฏิกิริยาการเผาไหม้) Examples CH4 + 2O2 CO2 + H2O ปริมาณ O2 ที่ใช้แปรผันตาม C ( Cมาก Oมาก) หาก E ไม่เพียงพอจะเกิดเขม่า < < Proplem : write combustion reaction of 1) Butane 2) hexane saturated hydrocarbons (paraffins) inert to chemical reactions In sufficient oxygen, alkanes will burn and form water(H2O) and carbon dioxide (CO2) as products
  • Alkane 2. Substitution reaction (ปฏิกิริยาการแทนที่) a halogen replaces a hydrogen in an alkane (photochemical reactions) C H H C H H H H C H H C H H Br H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H Br H C H H C H Br C H H H H Br2,CCl4 hv + HBr + HBr Chemical reactions of alkanes + Br2,CCl4 hv
  • Alkane 2. Substitution reaction (ปฏิกิริยาการแทนที่) Chemical reactions of alkanes
  • Alkane 2. Substitution reaction (ปฏิกิริยาการแทนที่) Chemical reactions of alkanes
  • Alkene Hydrocarbon whose molecules contain the carbon-carbon double bonds (olefins) The general formula CnH2n Cycloalkene: are alkene in which all or some of the carbon atoms are arrangedin a ring The general formula CnH2n-2
  • Alkene Physical properties of alkene: Melting point and boiling point : Non-polar molecule ( C ↑, mp,bp↑) Solubility : Non-polar molecule van der waals dissovle in non-polar solvents or in solvents of low polarity
  • Alkene IUPAC Nomenclature of alkenes : 1. หาสายโซ่หลักที่มี อยู่ เริ่มนับ C1 ที่ทาให้ตาแหน่งพันธะคู่อยู่ต่าสุด 2. อ่านตาแหน่ง C ที่มีกิ่งก่อน แล้วจึงอ่านโซ่หลักลงท้ายด้วย -ene CH3 CH CH CH CH3 CH2 CH3 Examples CH2 CH CH CH CH3 CH3 CH3 1. 2. 3. CH3 C CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 4.
  • Alkene IUPAC Nomenclature of alkenes : Problems : 1. CH3 CH C(CH3 )2 2. 3.
  • Alkene Cis-trans isomerism of alkene geometric isomerism cis "on the same side" trans "on the other side" Cis-2-butene trans-2-butene
  • Alkene cis-1,2-dichloroethene trans-1,2-dichloroethene trans-1,2-dichlorocyclohexane cis-1,2-dichlorocyclohexane Cis-trans isomerism of alkene
  • when there are more than two different substituents on a double bond Z cis E trans Alkene E/Z notation “higher atomic numbers are given higher priority” Bromine has a higher priority than chlorine, so this alkene is the Z isomer Cis-trans isomerism of alkene
  • Alkene C C Br H Cl F C C Br H F Cl (Z)-2-bromo-1-chloro-1-fluoroethene (E)-2-bromo-1-chloro-1-fluoroethene Problem :page 40 (4.) Cis-trans isomerism of alkene
  • Alkene Synthesis of alkenes : Elimination reactions: Alkyl halide CH H H C H H X C C H H H H C2H5O-Na+ C2H5OH Examples CH3CHCH3 Br CH2 CHCH3 Cl C2H5O-Na+ C2H5OH C2H5O-Na+ C2H5OH
  • Alkene Elimination reactions: Dehydration of Alcohols C H H H C H H OH C C H H H H conc. H2SO4 180°C Examples C H H H C H C OH H H H C H H H C H C H H Problem : synthesis ethylene from ethane Synthesis of alkenes : Conc. H2SO4 180°C
  • Alkene Chemical reaction of alkene 1. Combustion reaction (ปฏิกิริยาการเผาไหม้) highly flammable and burn readily in air, forming CO2 and H2O C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
  • Alkene 2. Addition Reactions (ปฏิกิริยาการเติม) C C H H H H Br2, CCl4 H2 Pt HCl H3O+ H2O C C H H H H Br Br C C H H H H H H C C H H H H H Cl H OH C C H H H H Chemical reaction of alkene
  • Alkene 3. Oxidation reaction C C H H H H C C H H H H KMnO4 cold KMnO4 hot CH3CH CHCH3 2CH3COOH CH3 CH2 C CH3 CH2 CH3 CH2 C CH3 O + CO2 Chemical reaction of alkene OH OH KMnO4 hot
  • Chemical reaction of alkene Alkene Problems : 1. Systhesis ethanol (CH3CH2OH) from ethane(CH3CH3) 2. H2 Pt KMnO4 cold OH OH 3. CH3CH2=CH2 Br2,CCl4 HBr H2,PtKMnO4(hot)
  • Alkyne Hydrocarbon whose molecules contain the carbon-carbon triple bonds The general formula CnH2n-2 Cycloalkyne: are alkyne in which all or some of the carbon atoms are arrangedin a ring The general formula CnH2n-4 acetylene
  • Alkyne Physical properties of alkyne: Melting point and boiling point : Non-polar molecule ( C ↑, mp,bp↑) Solubility : Non-polar molecule van der waals dissovle in non-polar solvents or in solvents of low polarity Alkyne > Alkane > Alkene
  • Alkyne IUPAC Nomenclature of alkynes : หาสายโซ่หลักที่มี อยู่ เริ่มนับ C1 ที่ทาให้ตาแหน่งพันธะสาม อยู่ต่าสุด อ่านกิ่งตามด้วยโซ่หลักลงท้ายด้วย –yne (ไ-น์) CH3 C C CH3 CH3 C CH3 CH3 C C CH CH3 CH2 CH3 CH3 C CCH2 CH2 CH(CH3 )2 Examples 1. 2. 3. 4.
  • Alkyne Chemical reaction of alkyne 1. Combustion reaction C2H2 + O2 2CO2 + H2O 2. Addition Reactions HC CH Br2, CCl4 H2 Pt HCl Problem: synthesis ethanol(CH3CH2OH) from acetylene( )HC CH C C HH C C HH BrBr HH C C HH ClH
  • Alkyne Chemical reaction of alkyne 3. Oxidation Reactions KMnO4 KMnO4 diketone CH3CH2COOH + CO2 CH3CH2C O CCH3 O CH3CH2C CCH3 CH3CH2C CH
  • Alkyne Problems : a) CH3 C CCH3 HCl CH3 CH2 C CH KMnO4 (cold) 2Br2,CCl4 CH C CH CH3 CH3 H2, Pt b) c) d) Write structural formulas for the products that form when alkyne reacts with each of the following reagents: ..................... ..................... ..................... ..................... HO C CCH3
  • Alkyne Problems : HC CHCH3 KMnO4 (cold) KMnO4 (hot) Br2,CCl4 H2, Pt HBr ..................... ..................... ..................... ..................... ..................... e)