Este documento discute a análise retrossintética, que é o processo de planejar uma síntese trabalhando regressivamente da molécula alvo para moléculas mais simples através de desconexões de ligações ou interconversões de grupos funcionais correspondentes a reações conhecidas. Apresenta exemplos de desconexões e interconversões e discute estratégias como manter poucas etapas e usar reações confiáveis para planejar a rota sintética mais eficiente.
5. Importante !!!
1. Um switch molecular é uma molécula que pode ser
reversivelmente transformada entre doisou mais
estadosestáveis.
6. Etapas Básicas para Resolver
Problemas de Síntese:
1) Escolha da MOLÉCULA ALVO (TM)
2) Consideração sobre a metodologia
sintética aplicável
3) Planejamento da rota sintética
4) Execução da síntese
7. Abordagem para o planejamento
de uma síntese (Parte Um)
Bromoalcanos são disponíveis a partir de alcanos ou de
álcoois
Benzoato de metila
8. Abordagem para o planejamento
de uma síntese (Parte Dois)
Para moléculas mais complexas, é
aconselhável ter uma abordagem
formalizada e logicamente centrada,
9. ANÁLISE RETROSSINTÉTICA
é o processo de trabalhar em sentido contrário a partir da
molécula alvo para moléculas progressivamente mais
simples por meios
de DESCONEXÕESe/ou INTERCONVERSÕESDEGRUPOS
FUNCIONAISque correspondam a reações conhecidas.
11. O que é um sínton?
Quando desconectamos uma ligação
numa molécula alvo, estamos imaginando
um par de fragmentos carregados que
poderiam se ligar como tijolos de Lego®,
para construir a molécula que queremos.
15. Obs :
Além das desconexões, podemos considerar a
interconversão de grupo funcional. Nossa molécula alvo
é um álcool secundário que poderia ser preparado por
redução de uma cetona. Isto é representado como a
seguir:
18. EXAME DE GRUPOS INTERCONVERSÕES DE GRUPO
FUNCIONAL
Nota 1: Não se pretende fazer uma lista
exaustiva de química orgânica, nem expor
algo que você já não saiba [para maiores
informações consulte um bom livro texto].
A idéia é mostrar como os grupos
funcionais estão relacionados.
19. Estratégia em retrossíntese
Considere diferentes possibilidades. Tente
várias desconexões e FGI's. Tente manter
o menor número de etapas e busque por
reações conhecidas e confiáveis. Na vida
real uma síntese deve ser
economicamente viável.
Sempre que possível escolha uma rota
convergente ao invés de uma linear, pois,
isto levará a melhores
20. Importante !!!
Algumas vezes a retrossíntese é auxiliada
quando se adiciona um grupo funcional para
facilitar a formação de ligação (Adição de
Grupo Funcional- FGA). Um exemplo disso é a
síntese de éster acetoacético.
21. (éster acetoacético é muito mais facilmente desprotonado
que acetona)A síntese portanto é:
22. Síntese de moléculas carbocíclicas
mesma abordagem para sistemas
acíclicos. A probabilidade de reação entre
dois grupos funcionais é maior se:
a) a reação é intramolecular (reação mais
rápida)
b) a distância entre os dois grupos é
menor