Destilación por arrastre con vapor

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Destilación por arrastre con vapor

  1. 1. Destilación por arrastre con vapor DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOROBJETIVOS a) Conocer las características y modificaciones de esta técnica, así como los factores que intervienen en ellas. b) Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilación por arrastre con vapor. c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada una de éstas técnicas en el aislamiento del aceite esencial.ANTECEDENTES• Destilación por arrastre con vapor, sus características, ventajas y aplicaciones.• Ley de las presiones parciales de Dalton.• Diferentes métodos de realización de esta técnica.• Propiedades y características de los aceites esenciales. Su aislamiento y purificación.• Repasar las técnicas de destilación simple, cromatografía en capa fina y extracción simple.INFORMACIÓNLa destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separarsustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras novolátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, uotros compuestos orgánicos no arrastrables.Ley de DaltonLos vapores saturados de los líquidos inmiscibles sigue la Ley de Dalton sobrelas presiones parciales, que dice que: cuando dos o más gases o vapores, queno reaccionan entre sí, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce lamisma presión que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno, esigual a la presión total del sistema. Su expresión matemática es la siguiente: PT = P1 + P2 + --- PnAl destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición serála temperatura a la cual la suma de las presiones de vapor es igual a laatmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de ebullición delcomponente más volátil.Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de agua) y sise trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayorpunto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100ºC. Esto es 80 Q. Orgánica I (1311)
  2. 2. Destilación por arrastre con vapormuy importante cuando el compuesto se descompone a su temperatura deebullición o cerca de ella.En general, esta técnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con lascondiciones de ser volátiles, inmiscibles en agua, tener presión de vapor baja ypunto de ebullición alto.Aceites esencialesLa destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia paraseparar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites esenciales sonmezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes, compuestoscarbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas,cáscaras o semillas de algunas plantas.En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas,conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo que esconveniente desmenuzar el material para exponer esos reservorios a la accióndel vapor de agua.Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentesindustrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otrosusos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la elaboraciónde biopesticidas o bioherbicidas.La obtención de los aceites esenciales es realizada comúnmente por latecnología llamada de destilación por arrastre con vapor, en sus diferentesmodalidades. La pureza y el rendimiento del aceite esencial dependerán de latécnica que se utilice para el aislamiento.MétodosCuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del equipoprincipal, ya sea por una caldera, una olla de presión o un matraz adecuado,esta técnica recibe el nombre de “destilación por arrastre con vapor”,propiamente dicha.También se puede usar el llamado “método directo”, en el que el material estáen contacto íntimo con el agua generadora del vapor. En este caso, se ponenen el mismo recipiente el agua y el material a extraer, se calientan a ebullición yel aceite extraído es arrastrado junto con el vapor de agua hacia uncondensador, que enfría la mezcla, la cual es separada posteriormente paraobtener el producto deseado. Este método es usado de preferencia cuando elmaterial a extraer es líquido o cuando se utiliza de forma esporádica.Una variante de esta última técnica es la llamada “hidrodestilación”, en la quese coloca una trampa al final del refrigerante, la cual va separando el aceite delagua condensada, con lo cual se mejora y se facilita el aislamiento del aceiteesencial. También puede montarse como un reflujo, con una trampa deClevenger para separar aceites más ligeros que el agua. 81 Q. Orgánica I (1311)
  3. 3. Destilación por arrastre con vaporEl vapor de agua condensado acompañante del aceite esencial es llamado“agua floral” y posee una pequeña concentración de los compuestos químicossolubles del aceite esencial, lo cual le otorga un ligero aroma, semejante al delaceite obtenido. En algunos equipos industriales, el agua floral puede serreciclada continuamente, o bien, es comercializada como un subproducto(Agua de Colonia, Agua de Rosas, etc.)DESARROLLO EXPERIMENTALDESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPOR (Equipo para dos alumnos)Matraz Erlenmeyer de 125 ml * 2 Frasco “vial” 1Matraz Erlenmeyer de 250 ml * 2 Frasco para cromatografía 1Refrigerante para agua 1 Portaobjetos 2c/manguerasEquipo adecuado para arrastre 1 Embudo de separación de 1con 250 ml con tapónvapor (armado; tubos y tapones)Colector 1 Espátula 1Embudo de vidrio 1 Anillo de hierro 1Probeta de 25 ml * 1 Mechero con manguera 1Vaso de pp. de 250 ml * 2 Tela de alambre con asbesto 1Tubo capilar 1 Pinza de tres dedos con nuez 4 Recipiente de peltre 1* GraduadoMÉTODO DIRECTO(Asignarla a un alumno)Matraz redondo fondo plano, de 500 mL (24/40) 1Refrigerante para agua (24/40) con mangueras 1T de destilación (24/40 y para el termómetro) 1Portatermómetro 1Termómetro de -20 a 150º 1Colector (24/40) 1Matraz Erlenmeyer de 250 mL, graduado 1Barra magnética de 1” 1Pinzas de tres dedos con nuez (grandes) 2Parrilla con agitación (Corning) 1 Opcional: Matraz redondo de 1000 mL, canasta de calentamiento y 1 reóstato 82 Q. Orgánica I (1311)
  4. 4. Destilación por arrastre con vaporHIDRODESTILACIÓN(Asignarla a un alumno)Matraz redondo, de 1000 mL, boca 24/40 1Trampa tipo Clevenger, con bocas 24/40 1Refrigerante para agua 24/40 con mangueras 1Vaso de precipitados de 250 mL 1Vaso de precipitados de 100 mL 1Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1Pinzas de tres dedos con nuez 3Canastilla eléctrica para matraz de 1000 mL 1Reóstato 1SUSTANCIAS Y REACTIVOS Zacate limón (té limón) u otros materiales adecuados (proporcionado por los alumnos) Agua destilada Acetato de etilo Hexano Sulfato de sodio anhidro Gel de sílice para c.c.f., GF-254 Yodo metálicoPROCEDIMIENTOA. DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON VAPORMonte el equipo que se muestra en la figura 1.Coloque el agua destilada en el matraz no. 1: generador de vapor y agreguecuerpos porosos. En el matraz no. 2 coloque el té limón cortado en trozospequeños. Al tapar este matraz, cuide que la conexión de vidrio no se obstruyacon los trozos de té limón; pues de ser así, no habrá paso de la corriente devapor.Caliente con el mechero el matraz no. 1 hasta ebullición, con el fin de generarel vapor que pasará al matraz no. 2, extrayéndose de esta manera el aceiteesencial de té limón; el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de aguaen un proceso de codestilación (Nota 1). Suspenda el calentamiento cuando elvolumen del destilado sea de 100 o 150 mL aproximadamente.De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en elembudo de separación el destilado y separando la mayor parte de la fracciónacuosa. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 mL. deacetato de etilo para facilitar su separación. 83 Q. Orgánica I (1311)
  5. 5. Destilación por arrastre con vaporLa fase acuosa se desecha y el extracto orgánico se colecta en un matrazErlenmeyer o un vaso de precipitados, agregue entonces la cantidad necesariade sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante elextracto seco y colóquelo en un vial. Finalmente, realice una c.c.f. paracomprobar el grado de pureza del aceite obtenido. (Ver el inciso D). Matraz 1 Matraz 2 Figura 1. Destilación por arrastre con vaporB. MÉTODO DIRECTOColoque en un matraz redondo de 500 mL., 300 mL. de agua destilada y 65 g.de té limón cortado en trozos pequeños, agregue una barra magnética detamaño apropiado. Monte un equipo de destilación simple con las piezasnecesarias, de boca 24/40 y caliente con una parrilla con agitación (Notas 1 y2) hasta recibir unos 150-200 mL. de destilado.De este destilado extraiga totalmente el aceite esencial, colocando en elembudo de separación el destilado y separando la mayor parte de la fracciónacuosa. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), agregue 5 ml de acetatode etilo para facilitar su separación.La fase acuosa se desecha y el extracto orgánico se colecta en un matrazErlenmeyer de 50 ml, agregue entonces la cantidad necesaria de sulfato desodio anhidro para eliminar el agua remanente. Filtre o decante el extracto secoy colóquelo en un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para comprobar el gradode pureza del aceite obtenido. (Ver el inciso D). 84 Q. Orgánica I (1311)
  6. 6. Destilación por arrastre con vaporC. HIDRODESTILACIÓNMonte el equipo que se muestra en la Figura 2.Coloque en el matraz, hasta aproximadamente un cuarto o un tercio de suvolumen, el material que va a extraer, cortado en trozos pequeños (molido otriturado si se trata de semillas). Agregue agua destilada hasta la mitad delmatraz y coloque cuerpos de ebullición. Monte el matraz en su canastilla decalentamiento (Nota 2), ajustando con fibra de vidrio si es necesario ysosténgalo con unas pinzas. Coloque con cuidado la trampa de Clevenger,engrasando ligeramente las juntas esmeriladas, y sostenga con otras pinzas laboca que lleva el refrigerante. Coloque las mangueras al refrigerante ycolóquelo, engrasando ligeramente la unión, y ayude a sostenerlo con otraspinzas. Conecte la canastilla al reóstato (Nota 3) y comience a calentarcuidadosamente hasta ebullición. Asegúrese que el reflujo es el adecuado(Nota 4).El aceite se va separando en la bureta de la trampa. Suspenda el reflujocuando considere que ha sido suficiente. Deje enfriar un poco el aparato yrecoja el aceite en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, séquelo con sulfato desodio anhidro y viértalo a un vial. Finalmente, realice una c.c.f. para comprobarel grado de pureza del aceite obtenido. (Ver el inciso D). Figura 2. Hidrodestilación con trampa de Clevenger. 85 Q. Orgánica I (1311)
  7. 7. Destilación por arrastre con vaporD. Cromatografía en capa fina (ccf) comparativaAdemás de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de losexperimentos, también se pueden comparar entre sí los aceites obtenidos porotros métodos o a partir de otras sustancias, para ver las diferencias en sus Rf.Para hacer esta comparación, aplique las diferentes muestras en la mismacromatoplaca.Eluya con mezcla de hexano-acetato de etilo (1:1). Haga varias aplicaciones, 3ó 4, dejando secar entre una y otra aplicación.Revele con luz ultravioleta y luego con yodo. Anote sus observaciones. Dibujee interprete la cromatoplaca revelada.Notas: 1) La temperatura de destilación debe ajustarse de manera que caiga una gota por segundo. 2) Para efectuar el calentamiento, puede usarse, indistintamente, una parrilla con agitación o una canastilla eléctrica. 3) Puede iniciar colocando el reóstato a una temperatura media ( ) y luego, cuando comience la ebullición, terminar de ajustarlo. 4) La condensación del disolvente debe producirse en la parte baja del refrigerante. El tiempo de reflujo empieza a partir de que cae la primera gota de disolvente condensado.MANEJO DE RESIDUOS RESIDUOS CANTIDAD D1. Residuos acuosos D2. Acetato de etilo con aceites D3. Acetato de etilo- hexano D4. Capilares D5. Silica gel de la ccfD1: Las soluciones acuosas se desechan al drenaje.D2: Llevar a incineración.D3: Los disolventes utilizados deben purificarse para su reutilización.D4: Empacar cuidadosamente para incineración.D5: Se puede recuperar para su reuso, previo lavado y secadoCUESTIONARIOa) ¿A qué se le llama destilación por arrastre con vapor?b) ¿Qué es lo que dice la Ley de Dalton? Conteste con palabras y matemáticamente. 86 Q. Orgánica I (1311)
  8. 8. Destilación por arrastre con vaporc) ¿Cómo se comporta la temperatura de ebullición de una mezcla de líquidos inmiscibles entre sí?d) ¿Qué son los aceites esenciales? Dé tres ejemplos.e) Explique qué material usó y qué resultados obtuvo en su destilación por arrastre con vapor de agua.f) Explique en qué consiste el llamado ‘método directo’ y en qué casos se emplea.g) Explique en qué consiste la hidrodestilación.BIBLIOGRAFÍA • Domínguez, X. A. y Domínguez S., X. A., Química Orgánica Experimental. Limusa-Noriega, México, 1990. • Pavia, D. L., Lampman, G. M., and Kriz, G. S., Introduction to Organic Laboratory Techniques. Saunders College, Fort worth, 1988. • Moore, J. A. and Dalrymple D. L. Experimental Methods in Organic Chemistry. W. B. Saunders, (USA), 1976. • Ávila, Z. G. et al. Química Orgánica, Experimentos con un enfoque ecológico, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, México, 2001. • Cerpa, M. G., Hidrodestilación de Aceites Esenciales: Modelado y Caracterización. Tesis Doctoral, Univ. Valladolid (UVa), 2007. Difusión: http://hydrodistiller.110mb.com/presentacion.html • Herbotecnia-Tecnología en Producción de Plantas Medicinales, Aromáticas y Tintóreas. Destilación de Aceites Esenciales (hidrodestilación). http://herbotecnia.com.ar/poscosecha-esencias.html 87 Q. Orgánica I (1311)

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