QUIMICA ORGANICA Facultad de Ingeniería Universidad San Pedro Isomería Constitucional de Alcanos de cadena abierta Ing. Antonio Alva Santos Dr. En Gestión y CC. De la Educación Mg. En Informática y Multimedia [email_address] 2008

ISOMERIA CONSTITUCIONAL Antes llamada: Isomería Estructural Compuestos que tienen: “ La misma fórmula Molecular pero son diferentes en el orden de cómo están unidos los átomos que forman la molécula ”. Ejemplo clásico (NO Único) : LOS ALCANOS

6 x 10 11 40 4 x 10 9 30 366 319 20 4347 15 75 10 35 9 18 8 9 7 5 6 3 5 2 4 N° de isómeros N° de C

Butano 2 – Metil Propano ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C4) C 4 H 10

2,2 - dimetil propano ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C5) C 5 H 12 1 2 3 4 C — C — C — C | C 2 metil — butano 1 2 3 4 5 C — C — C — C— C pentano

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C6) C 6 H 14 Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 4C y el 6to. C se varía su ubicación. C | C — C — C — C | C 2 , 2 dimetil — butano C — C — C — C | | C C 2 , 3 dimetil — butano C — C — C — C — C | C 3 metil — pentano C — C — C — C — C | C 2 metil — pentano C — C — C — C — C— C Hexano

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C7) C 7 H 16 Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 5C y el 6to y 7mo. C se varía su ubicación. TOTAL: 09 ISÓMEROS C | C — C — C — C | | C C 2 , 2, 3 trimetil — pentano C — C — C — C — C | C | C 3 etil — pentano C | C — C — C — C — C | C 3, 3 dimetil — pentano C | C — C — C — C — C | C 2 , 2 dimetil — pentano C — C — C — C — C | | C C 2 , 4 dimetil — pentano C — C — C — C — C | | C C 2 , 3 dimetil — pentano C — C — C — C — C — C | C 3 metil — hexano C — C — C — C — C — C | C 2 metil — hexano C — C — C — C — C— C — C Heptano

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 7C y el 8vo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. TOTAL: 18 ISÓMEROS 1 2 3 4 5 6 7 C — C — C — C— C— C— C | C 4 metil — heptano 1 2 3 4 5 6 7 C — C — C — C— C— C— C | C 3 metil — heptano 1 2 3 4 5 6 7 C — C — C — C — C— C— C | C 2 metil — heptano 1 2 3 4 5 6 7 8 C — C — C — C — C— C — C — C Octano

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | C | C 3 etil — hexano C | C — C — C — C— C— C | C 3, 3 dimetil — hexano C | C — C — C — C— C— C | C 2, 2 dimetil — hexano 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 3, 4 dimetil — hexano 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 2, 5 dimetil — hexano 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 2, 4 dimetil — hexano 1 2 3 4 5 6 C — C — C — C — C— C | | C C 2, 3 dimetil — hexano

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8) C 8 H 18 Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to, 7mo. Y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. El último tiene 4C horizontales C C | | C — C — C — C | | C C 2, 2, 4, 4 tetrametil — butano C 1 2 3 | 4 5 C — C — C — C— C | C | C 3 metil - 3 etil — pentano 1 2 3 4 5 C — C — C — C— C | | C C | C 2 metil - 3 etil — pentano C | C — C — C — C— C | | C C 2, 3, 3 trimetil — pentano C | C — C — C — C— C | | C C 2, 2, 4 trimetil — pentano C | C — C — C — C— C | | C C 2, 2, 3 trimetil — pentano 1 2 3 4 5 C — C — C — C — C | | | C C C 2, 3, 4 trimetil — pentano