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Terpenos dulce
1. Goytia Díaz Dulce Yashojara
TERPENOS.
Monoterpenos.
Los monoterpenos son metabolitos secundarios que están ampliamente distribuidos en la
naturaleza, principalmente en plantas superiores, donde de manera general se
encuentran como componentes de resinas y aceites esenciales; la mayoría de ellos suelen
presentarse en formas funcionalizadas: aldehídos, cetonas, ésteres, alcoholes líbres o
glucosídicos entre otros.
Tiene como precursor al pirofosfato de geranilo, el cual presenta en diez atomos de
carbono en su estructura molecuelar, muchos de estos han sido usados como
saborizantes, pigmentos y aromatizantes.
La forma de clasificar a los monoterpenos, está dada principalmente mediante la
conectividad presente en cada uno de ellos, es decir si son acíclicos, monocíclicos y
bicíclicos, con respecto a la cadena carbonada como se muestra a continuación:
Los esqueletos típicos de los monoterpenos incluyen sistemas acíclicos, monocíclicos y
bicíclicos. En particular, los monoterpenosmonocíclicos se dividen en dos grupos amplios:
El del p-cimeno y el del m-cimeno.
2. Diterpenos
Los diterpenos pertenecen a un gran grupo de sustancias (aproximadamente 2500
reportados hasta 1991) que tienen 20 átomos de carbono, por lo que cuenta con cuatro
unidades de isopreno, se suelen encontrar en hongos, plantas superiores y algas marinas.
Interesante es el hecho de que gran parte de las fragancias vegetales se deben a esta clase
de compuestos; por ejemplo el olor de un bosque de coníferas en un día de verano se
debe principalmente a los diterpenos presentes en los pinos.
Los diterpenos son un grupo de moléculas las cuales se clasifican de acuerdo a la
conectividad fundamental en: acíclicas, monocíclicas, bicíclicas, tricíclicas y tetracíclicas
en relación a la cadena carbonada como a continuación se muestra.
Acíclicas
Monocíclicas
Bicíclicas
Tricíclicas
3. Tetracíclicas
Triterpenos.
Los triterpenos son un grupo de metabolitos que cuentan con 30 átomos de carbono en su
estructura. El trans-escualeno fue descubierto en el hígado de tiburón en 1920, es
considerado el precursor de colesterol.
La clara demostración de que el escualeno es un precursor del lanosterol el cual genera
colesterol, es una base importante para asumir que todos los triterpenos son
similarmente derivados de su precursor acíclico.
Un modelo teórico brillante de la biogénesis de triterpenos, la cual está basada en que los
triterpenos son derivados de los trans-escualenos por una serie de reacciones concertadas
y de transposición, se constituyó mediante la escuela de Zurich
Se clasifican en:
Pentacíclicos Tetracíclicos
4. Tetraterpenos.
Los tetraterpenos son moléculas lineales o cíclicas derivadas de sustancias biogenéticas
que contienen ocho unidades de isopreno (C40), en algunos casos pueden tener menos.
Estas se forman por el acoplamiento cabeza-cabeza de dos moléculas de pirofosfato de
geranilgeranilo.
Este tipo de compuestos se han encontrado en algas, bacterias, hongos, levaduras así
como en animales e invariablemente en vegétales y frutas tales como tomates, perejil,
naranjas, espinacas, zanahorias, calabazas y otras frutas y verduras que tienen hojas
verdes hojas verdes, amarillas y rojas.
Se calsificanen :
Carotenos:
Xantofilas:
Apocarotenoides:
5. Sesquiterpenos.
Los sesquiterpenos son derivados de sustancias biogenéticas de la segunda y tercera
unidad del isopreno, dichos compuestos son metabolitos secundarios.
Su estructura hidrocarbonada fundamental cuenta con 15 átomos de carbono, con lo cual
la regla del isopreno aplica para la unión de tres unidades de isopreno.
Algunos compuestos de esta clase, tienen funciones esenciales en diferentes organismos
así como inhibiciones y actividades fisiológicas importantes. Las estructuras diversas que
en tales moléculas se suelen presentar, han generado interés desde hace años como
problemas de la Fitoquímica.
Dos sesquiterpenos merecen atención especial por su actividad biológica, el ácido
abcísico (1) y la xanthinina (2).
Sesterterpenos.
Los sesterterpenos son una clase poco común de terpenos con un esqueleto
fundamental de 25 átomos de carbono. En la literatura se encuentran publicados
aproximadamente 200 trabajos al respecto; este tipo de compuestos son derivados del
pirofosfato de geranilfarnesilo.
Los sesterterpenos constituyen un pequeño grupo de compuestos derivados del
pirofosfato de geranilfarnesilo , se encuentran en plantas, hongos, insectos y organismos
marinos, dichos compuestos se subdividen en varios grupos los cuales se pueden
clasificar en acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos y tetracíclicos, en relación a la
conectividad de la cadena carbonada como se muestra a continuación.
Aciclicos:
7. Hemiterpenos.
Las estructuras hemiterpénicas son muy escasas en la naturaleza, la mayoría de las veces
no se encuentran en forma aislada. Los hemiterpenos son la forma más simple de los
terpenoides, sólo cuentan con una unidad de isopreno.
El isopreno, que es en sí el compuesto más representativo de los hemiterpenos, es un
compuesto volátil, el cual es liberado por algunas especies de plantas especialmente
árboles.
