QUIMICA DE  β -LACTAMICOS: PENICILINAS ESCUELA  DE FARMACIA Y BIOQUIMICA ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA Mg. William A. S...
Penicilinas  I. Introducción La  penicilina  fue  descubierta  por  A.  Fleming (1928),  cuando  estudiaba cultivos de  St...
Penicilinas  I. Introducción <ul><li>En Mayo de 1940, en la Univ. Oxford (Inglaterra), un grupo de investigadores comandad...
<ul><li>Pero en realidad durante siglos el  Moho de la especie Penicillium ,  tuvo lugar en la Medicina el Folklórica, en ...
Penicilina: Estructura Química  En 1957, E. Chain y Col.,  lograron aislar y elucidar la estructura química de Penicilina ...
Estructura química  de  las Penicilinas
Penicilina natural: limitaciones a) Resistencia bacteriana (Sensibilidad a la destrucción por  β -lactamasas) b) Inestabil...
Bencilpenicilina: limitaciones AMIDASAS (E. coli) Acidez del estómago Sust. Alcalinas Β -lactamasas bacterianas Ac. 6-amin...
Mecanismo de la hidrólisis alcalina de antibióticos  β -lactámicos
Bencilpenicilina: limitaciones BENCILPENICILINA 6-APA DERIVADOS
6-APA BENCILPENICILINA (Natural) PRECURSOR DERIVADOS  Fenoximetil penicilina 1) ACIDO RESISTENTE Ampicilina  Amoxicilina 2...
OTROS DERIVADOS SEMISINTETICOS
Actividad de Penicilinas frente bacterias Gram positivas (A) y Gram negativas (B)
Composición de la pared bacteriana Gram positiva
Transpeptidasa PENICILINAS -
Modelo estereo de la Penicilina y del extremo de D-alanil-D-alanina, de la rama del peptidoglucano. TRANSPEPTIDASA PENICIL...
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Penicilinas antibióticos B-lactámicos

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  • excelente, infinitas gracias.
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Penicilinas

  1. 1. QUIMICA DE β -LACTAMICOS: PENICILINAS ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA Mg. William A. Sagástegui G.
  2. 2. Penicilinas I. Introducción La penicilina fue descubierta por A. Fleming (1928), cuando estudiaba cultivos de Staphylococcus aureus . Observó que las placas contaminadas con un hongo microscópico del género Penicillium ( Penicillium notatum ), inhibía el crecimiento de las bacterias. Alexander Fleming (1881 – 1955)
  3. 3. Penicilinas I. Introducción <ul><li>En Mayo de 1940, en la Univ. Oxford (Inglaterra), un grupo de investigadores comandados por HOWARD FLOREY (Patólogo Australiano) y ERNST CHAIN (Bioquímico Alemán) retomaron el trabajo de Fleming y lograron aislar y estabilizar un preparado crudo del agente bactericida del Penicillium y demostraron su utilidad terapéutica. </li></ul>Howard Florey Ernst B. Chain En 1941 , trataron al 1º paciente (Militar) que sufría de infección mixta (Stafilocócica y Streptocócica).
  4. 4. <ul><li>Pero en realidad durante siglos el Moho de la especie Penicillium , tuvo lugar en la Medicina el Folklórica, en la utilización de pan y telarañas enmohecidas en el tratamiento de heridas infectadas. </li></ul><ul><li>En la Sierra de la Libertad tratan desde hace siglos con Chuño a mujeres durante el puerperio. </li></ul>Penicilinas I. Introducción
  5. 5. Penicilina: Estructura Química En 1957, E. Chain y Col., lograron aislar y elucidar la estructura química de Penicilina obtenida del cultivo de hongos P. notatum y P. chrysogenum . Y a partir de ella obtener derivados. BENCIL PENICILINA O PENICILINA “G”
  6. 6. Estructura química de las Penicilinas
  7. 7. Penicilina natural: limitaciones a) Resistencia bacteriana (Sensibilidad a la destrucción por β -lactamasas) b) Inestabilidad en pH ácido (entonces No por V.O.) c) Espectro antibacteriano limitado
  8. 8. Bencilpenicilina: limitaciones AMIDASAS (E. coli) Acidez del estómago Sust. Alcalinas Β -lactamasas bacterianas Ac. 6-aminopenicilánico Ac. Peniloico PRECURSOR PARA SEMISINTETICOS PRODUCTO INACTIVO
  9. 9. Mecanismo de la hidrólisis alcalina de antibióticos β -lactámicos
  10. 10. Bencilpenicilina: limitaciones BENCILPENICILINA 6-APA DERIVADOS
  11. 11. 6-APA BENCILPENICILINA (Natural) PRECURSOR DERIVADOS Fenoximetil penicilina 1) ACIDO RESISTENTE Ampicilina Amoxicilina 2) ESPECTRO AMPLIADO Dicloxaciliua 3) Β -LACTAMASA R .
  12. 12. OTROS DERIVADOS SEMISINTETICOS
  13. 13. Actividad de Penicilinas frente bacterias Gram positivas (A) y Gram negativas (B)
  14. 14. Composición de la pared bacteriana Gram positiva
  15. 15. Transpeptidasa PENICILINAS -
  16. 16. Modelo estereo de la Penicilina y del extremo de D-alanil-D-alanina, de la rama del peptidoglucano. TRANSPEPTIDASA PENICILINA D-Alanil-D-alanina
  17. 17. MUCHAS GRACIAS
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