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Penicilinas
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Penicilinas antibióticos B-lactámicos

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  • 1. QUIMICA DE β -LACTAMICOS: PENICILINAS ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA Mg. William A. Sagástegui G.
  • 2. Penicilinas I. Introducción La penicilina fue descubierta por A. Fleming (1928), cuando estudiaba cultivos de Staphylococcus aureus . Observó que las placas contaminadas con un hongo microscópico del género Penicillium ( Penicillium notatum ), inhibía el crecimiento de las bacterias. Alexander Fleming (1881 – 1955)
  • 3. Penicilinas I. Introducción
    • En Mayo de 1940, en la Univ. Oxford (Inglaterra), un grupo de investigadores comandados por HOWARD FLOREY (Patólogo Australiano) y ERNST CHAIN (Bioquímico Alemán) retomaron el trabajo de Fleming y lograron aislar y estabilizar un preparado crudo del agente bactericida del Penicillium y demostraron su utilidad terapéutica.
    Howard Florey Ernst B. Chain En 1941 , trataron al 1º paciente (Militar) que sufría de infección mixta (Stafilocócica y Streptocócica).
  • 4.
    • Pero en realidad durante siglos el Moho de la especie Penicillium , tuvo lugar en la Medicina el Folklórica, en la utilización de pan y telarañas enmohecidas en el tratamiento de heridas infectadas.
    • En la Sierra de la Libertad tratan desde hace siglos con Chuño a mujeres durante el puerperio.
    Penicilinas I. Introducción
  • 5. Penicilina: Estructura Química En 1957, E. Chain y Col., lograron aislar y elucidar la estructura química de Penicilina obtenida del cultivo de hongos P. notatum y P. chrysogenum . Y a partir de ella obtener derivados. BENCIL PENICILINA O PENICILINA “G”
  • 6. Estructura química de las Penicilinas
  • 7. Penicilina natural: limitaciones a) Resistencia bacteriana (Sensibilidad a la destrucción por β -lactamasas) b) Inestabilidad en pH ácido (entonces No por V.O.) c) Espectro antibacteriano limitado
  • 8. Bencilpenicilina: limitaciones AMIDASAS (E. coli) Acidez del estómago Sust. Alcalinas Β -lactamasas bacterianas Ac. 6-aminopenicilánico Ac. Peniloico PRECURSOR PARA SEMISINTETICOS PRODUCTO INACTIVO
  • 9. Mecanismo de la hidrólisis alcalina de antibióticos β -lactámicos
  • 10. Bencilpenicilina: limitaciones BENCILPENICILINA 6-APA DERIVADOS
  • 11. 6-APA BENCILPENICILINA (Natural) PRECURSOR DERIVADOS Fenoximetil penicilina 1) ACIDO RESISTENTE Ampicilina Amoxicilina 2) ESPECTRO AMPLIADO Dicloxaciliua 3) Β -LACTAMASA R .
  • 12. OTROS DERIVADOS SEMISINTETICOS
  • 13. Actividad de Penicilinas frente bacterias Gram positivas (A) y Gram negativas (B)
  • 14. Composición de la pared bacteriana Gram positiva
  • 15. Transpeptidasa PENICILINAS -
  • 16. Modelo estereo de la Penicilina y del extremo de D-alanil-D-alanina, de la rama del peptidoglucano. TRANSPEPTIDASA PENICILINA D-Alanil-D-alanina
  • 17. MUCHAS GRACIAS