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Penicilina
 

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  • Un anillo betalactámico o β-lactámico, también llamado penam es una estructura lactámica con un anillo heterocíclico que consiste en tres átomos de carbono y un átomo de nitrógeno . [1] El anillo betalactámico es parte de la estructura de varias familias de antibióticos , especialmente las penicilinas , cefalosporinas , carbapenems y los monobactámicos , por lo que estos se conocen como antibióticos betalactámicos . El modo de acción de estos antibióticos es la inhibición de la síntesis de la pared celular de las bacterias, por lo que tiene capacidades letales para las Gram positivas. Las bacterias pueden desarrollar la clásica resistencia a antibióticos betalactámicos por medio de la producción de una enzima llamada betalactamasa la cual ataca por hidrólisis al anillo β-lactámico. [
  • La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la penicilina . Se trata de una amino penicilina. Actúa contra un amplio espectro de microorganismos, tanto Gram positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea a menudo como primer remedio en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina humana como también en veterinaria . Se utiliza por vía oral o parenteral, aunque la forma parenteral ( intramuscular o intravenosa ) no está aprobada en todos los países. El ácido clavulánico es un inhibidor enzimático de las beta lactamasas (enzimas generadas por las bacterias que interactúan con antibiótico para degradarlos) en bacterias resistentes a antibióticos como penicilinas y cefalosporinas . Comúnmente se encuentra combinado junto con amoxicilina o ticarcilina . Su nombre deriva del microorganismo Streptomyces clavuligerus y se sintetiza a partir del aminoácido arginina y del monosacárido gliceraldehído 3-fosfato. Tiene una baja actividad bactericida intrínseca, pero su principal función es la de inhibidor de amplio espectro de beta lactamasa de bacterias Gram positivas y Gram negativas, haciendo que la acción del antibiótico sea sumamente efectiva. Su administración es variable ya que es fácilmente absorbible tanto vía oral como parenteral. La ampicilina es el epímero D(–) de la aminopenicilina, betalactámico con un grupo fenil. Es un antibiótico de la familia de las penicilinas de amplio espectro. Se usa ampliamente en medicina. Es capaz de penetrar bacterias gram positivas y algunas gram negativas y anaerobias. Inhibe la síntesis de la pared celular de la bacteria en sus últimas dos etapas (3 y 4), uniéndose a las PBP (proteínas fijadoras de penicilinas), lo que lleva a la destrucción de la pared y lisis celular.

Penicilina Penicilina Presentation Transcript

  • Ricardo Estrella Delgado 27014732
    • La penicilina fue descubierta por el bacteriólogo Alexander Fleming.
    • En el año 1928, se dio cuenta que la presencia de ciertos hongos en sus cultivos de bacterias inhibían su crecimiento.
    • Se origina en un hongo
    • denominado Penicillum Notatum.
    • Las penicilinas constituyen un grupo de antibióticos que tienen en común una estructura molecular formada por un anillo betalactámico unido a un anillo tiazolidínico. Mediante modificaciones de la cadena lateral se obtiene preparados semisintéticos. A la vez, de estos preparados se pueden obtener diversas sales.
    Grupo Carboxilo
    • Ácido Clavulánico Amoxicilina
  •  
    • Se incluyen entre las penicilinas naturales la benzilpenicilina (penicilina G) y la fenoximetilpenicilina (penicilina V).
    • Las sales de benzilpenicilina más empleadas son:
    • Benzilpenicilina sódica o potásica (sifilis)
    • Benzilpenicilina procaínica (sifilis)
    • Benzilpenicilina clemizólica
    • Benzilpenicilina benzatínica (sifilis)
    • 2.     Penicilinas resistentes a la betalactamasa: Se las conoce también como penicilinas antiestafilocócicas. Por su estructura molecular se las llama penicilinas isoxazólicas:
    • Meticilina
    • Nafcilina
    • Oxacilina
    • Cloxacilina
    • Dicloxacilina
    • Tratamiento de infecciones causadas por bacterias gram positivas.
    • Pared celular
    • Detiene el crecimiento de ciertas bacterias.
    • No es efectivo para resfríos, gripe u otras infecciones de origen viral.
    • 3.     Penicilinas de amplio espectro:
    • Este grupo de aminopenicilinas son muy eficaces en el tx. de infecciones por bacterias Gram negativas como Haemophilus influenzae, Escherichia coli y Proteus mirabilis, pero todos los antibióticos de este grupo son destruidos fácilmente por betalactamasas y no tienen actividad contra las infecciones por estafilococos y pseudomonas. A este grupo pertenecen:
    • Ampicilina (infeccion)
    • Amoxicilina(infeccion)
    • Bacampicilina
    • 4.      Penicilinas antiseudomónicas: Son activas contra algunas cepas de Pseudomona auriginosa , su espectro se extiende a Enterobacter, Morganella, Proteus indol positivo y Providencia. Su acción es similar a la ampicilina sobre Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella y Neiserreia meningitidis . Comprenden los siguientes fármacos:
    • Carboxipenicilinas:
      • Carbenicilina
      • Ticarcilina
    • Ureidopenicilinas o de Cuarta Generación:
      • Mezlocilina
      • Azlocilina
      • Piperacilina
    • Las penicilinas que no son destruídas en el estómago, se absorben a nivel del duodeno. Los alimentos pueden reducir la absorción y retardar los niveles del pico sérico. Las penicilinas se unen a las proteinas séricas en un rango variable, de 15% para las aminopenicilinas a 97% para la dicloxacilina. Sólo el compuesto libre ejerce acción antibacteriana. Como la unión a las proteinas es un fenómeno reversible, es posible que al liberarse en la sangre o los tejidos ejerza su actividad.
    • Son poco o nada metabolizadas en el organismo y especialmente eliminadas por el riñón a través de excreción tubular y filtración glomerular.
    • La mayoría de las penicilinas son insolubles en lípidos por lo que no penetran en las células. La variación en la distribución de las diferentes penicilinas en el organismo depende de su configuración molecular y unión a las proteinas.
    • El mecanismo de acción de estos antibióticos betalactámicos es inhibiendo la formación del peptidoglicano de la pared bacteriana.
    • El peptidoglicano es un componente heteropolimérico esencial para la estructuración de la pared. Su síntesis tiene tres etapas y es en la tercera etapa o etapa de transpeptidación de los nucleótidos de Park en la cual interviene la penicilina. Para ello, previamente la penicilina debe ligarse a las ( PBP ) o proteínas ligadoras de penicilina. Casi todas las bacterias poseen este grupo de proteínas por ejemplo Escherichia coli tiene 7 PBP y Staphylococcus aureus tiene 4 PBP.
    • El efecto principal que pueden presentar estos fármacos es una reacción de hipersensibilidad, la cual se manifiesta de la siguiente manera (2) :
    • Efecto local: existe mucha variabilidad y puede ser desde eritema cutáneo, urticaria hasta eritema multiforme y, cuando se administra por vía IV , se puede producir flebitis o tromboflebitis.
    • Reacción de hipersensibilidad: se puede manifestar con fiebre, broncoespasmo, vasculitis, enfermedad del suero, dermatitis exfoliativa, síndrome de Stevens – Johnson. Puede llegar a sus dos manifestaciones más graves: angioedema y choque anafiláctico.
    • Efectos hematológicos: anemia hemolítica, leucopenia, trombocitopenia.
    • Efectos neurológicos: neuropatía.
    • Efectos renales: nefritis intersticial, nefropatía, hematuria, albuminuria, piuria, cilindros de células renales, incremento de la creatinina sérica e incluso oliguria.
    • Efectos hepáticos: hepatitis.
    • Efecto gastrointestinal: náusea, vómito, diarrea.