Ejercicios de Química Orgánica Básica - 5.Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, nitrilos - 03 Condensación aldólica
1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Condensación aldólica en aldehídos
5: Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, nitrilos
2. Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al
3. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
4. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH
CH3H
O
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5. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH
CH3H
O
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Los aldehídos tienden a condensarse
(es decir, unirse dos moléculas)…
6. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH
Aldol
CH3H
O
3-hidroxibutanal
H
O OH
CH3
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para producir un aldol (compuesto que
al mismo tiempo es alcohol y aldehído)
(Pueden hacerlo en medio básico como en este caso, o en ácido, siendo distintos los
mecanismos pero igual el producto.)
7. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH
Aldol
CH3H
O
3-hidroxibutanal
H
O OH
CH3
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En medio básico la condensación aldólica se produce por ataque
de un ion enolato al aldehído. El ion enolato, en este caso, se
forma porque el aldehído experimenta tautomería cetoenólica*,
dando lugar a un enol (compuesto con doble enlace y grupo -OH).
El enol en medio básico produce el enolato (en este, el grupo OH
se transforma en -O–).
*Para saber más de tautomería cetoenólica se puede visitar:
8. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH
Aldol
H2O
CH3H
O
3-hidroxibutanal
H
O OH
CH3
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El aldol tiende a deshidratarse
9. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH
Aldol
H2O
CH3H
O
3-hidroxibutanal
2-butenal
H
O OH
CH3
H
O
CH3
Aldehído - - insaturado
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10. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH
Aldol
H2O
CH3H
O
3-hidroxibutanal
2-butenal
H
O OH
CH3
H
O
CH3
Aldehído - - insaturado
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En química orgánica se llama
carbono al vecino al que
estamos considerando (en este
caso el aldehídico) y al que está
más allá del en la cadena
11. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…
Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases).
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone.
R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases).
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone.
R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases).
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone.
R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases).
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone.
R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases).
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone.
R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases).
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone.
R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases).
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone.
R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases).
An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone.
R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
