Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Sustitución y eliminación nucleofíli...
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
triplenlace.c...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
triplenlace.c...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
SN1 SN2 E1 E2...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
CH3 OH
a
...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
SN2 1-bro...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBrCH3
CH3
OH...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
SN > EN
1...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
SN > EN
1...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
CH3
CH3
O...
¿Qué se obtiene al tratar con HBr
a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?
HBr
SN1> E1
2...
Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…
Temas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Más…
triplenlace.com/en-clase
Upcoming SlideShare
Loading in …5
×

Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 09 Sustitución y eliminación en alcoholes

822 views

Published on

Sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes

Published in: Education
0 Comments
0 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

No Downloads
Views
Total views
822
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
153
Actions
Shares
0
Downloads
0
Comments
0
Likes
0
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

Ejercicios de Química Orgánica Básica - 3.Derivados halogenados y alcoholes - 09 Sustitución y eliminación en alcoholes

  1. 1. Ejercicios de Principales Compuestos Orgánicos triplenlace.com/ejercicios-y-problemas Sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes 3: Derivados halogenados y alcoholes
  2. 2. Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Este ejercicio pertenece al
  3. 3. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
  4. 4. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? triplenlace.com En este ejercicio se tratan reacciones de sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes, que son análogas a las de sustitución y eliminación nucleofílicas en derivados halogenados. Una explicación detallada de lo que son estas últimas puede encontrarse en: triplenlace.com/lecciones-de-quimica (en la sección Química General / Química Orgánica básica) Enlace directo:
  5. 5. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Un alcohol puede dar reacciones de sustitución y eliminación simultáneamente dependiendo de si es 1º, 2º o 3º y del reactivo empleado. Esta tabla resume las condiciones en las que prevalece cada tipo de reacción
  6. 6. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr CH3 OH a SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol primario y ácido hidrácido
  7. 7. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN2 1-bromo-butano CH3 OH CH3 Br a SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina sustitución con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
  8. 8. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBrCH3 CH3 OH b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol secundario y ácido hidrácido
  9. 9. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN > EN 1-buteno CH3 CH3 OH CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 2-buteno (E y Z) 2-bromobutano + + b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
  10. 10. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN > EN 1-buteno CH3 CH3 OH CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 2-buteno (E y Z) 2-bromobutano + + b SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com De los dos posibles productos de eliminación predomina el 2-buteno porque es el más sustituido. (Por “más sustituido” se entiende que los dos C del doble enlace tienen en conjunto más sustituyentes no H. Se sabe que estos compuestos son más estables que los menos sustituidos)
  11. 11. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr CH3 CH3 OH CH3 c SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com Alcohol terciario y ácido hidrácido
  12. 12. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? HBr SN1> E1 2-metil-propenoBromuro de t-butilo CH3 CH3 OH CH3 CH3 CH3 Br CH3 CH3 CH3 CH2 + c SN1 SN2 E1 E2 Primarios Difícil Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente con ácidos hidrácidos Difícil Especialmente con ác. oxácidos fuertes Difícil Mec.2Mec.1 Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta T triplenlace.com
  13. 13. Problemas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/problemas-de- principales-compuestos-organicos/ Más…
  14. 14. Temas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Más…
  15. 15. triplenlace.com/en-clase

×