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Principales compuestos químicos   3.derivados halogenados y alcoholes - 09 sustitución y eliminación en alcoholes
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Principales compuestos químicos 3.derivados halogenados y alcoholes - 09 sustitución y eliminación en alcoholes

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Sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes

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  • 1. triplenlace.com/ejercicios-y-problemas Ejercicios de Principales Compuestos Orgánicos 3: Derivados halogenados y alcoholes Sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholesSugerencias: • aumentar el tamaño de la diapositiva pulsando aquí • pasar las diapositivas con la tecla ▶ del teclado
  • 2. ¿Qué se obtiene al tratar con HBra) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? triplenlace.com
  • 3. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? En este ejercicio se tratan reacciones de sustitución y eliminación nucleofílicas en alcoholes, que son análogas a las de sustitución y eliminación nucleofílicas en derivados halogenados. Una explicación detallada de lo que son estas últimas puede encontrarse en: triplenlace.com/lecciones-de-quimica (en la sección Química General / Química Orgánica básica)Enlace directo: triplenlace.com
  • 4. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico? Un alcohol puede dar reacciones de sustitución y eliminación simultáneamente dependiendo de si es 1º, 2º o 3º y del reactivo empleado. Esta tabla resume las condiciones en las que prevalece cada tipo de reacción SN1 SN2 E1 E2 Primarios Especialmente Especialmente Mec. 2 Difícil con ácidos Difícil con ác. oxácidos hidrácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente Especialmente Mec. 1 con ácidos Difícil con ác. oxácidos Difícil hidrácidos fuertes Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta Ttriplenlace.com
  • 5. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?a HBrH3C OH Alcohol primario y ácido hidrácido SN1 SN2 E1 E2 Primarios Especialmente Especialmente Mec. 2 Difícil con ácidos Difícil con ác. oxácidos hidrácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente Especialmente Mec. 1 con ácidos Difícil con ác. oxácidos Difícil hidrácidos fuertes Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta Ttriplenlace.com
  • 6. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?a HBrH3C OH H3C Br SN 2 1-bromo-butano SN1 SN2 E1 E2 Primarios Especialmente Especialmente Mec. 2 Difícil con ácidos Difícil con ác. oxácidos hidrácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente Especialmente Mec. 1 con ácidos Difícil con ác. oxácidos Difícil hidrácidos fuertes Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta Ttriplenlace.com
  • 7. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?b CH3 H3C HBr OH Alcohol secundario y ácido hidrácido SN1 SN2 E1 E2 Primarios Especialmente Especialmente Mec. 2 Difícil con ácidos Difícil con ác. oxácidos hidrácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente Especialmente Mec. 1 con ácidos Difícil con ác. oxácidos Difícil hidrácidos fuertes Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta Ttriplenlace.com
  • 8. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?b CH3 CH3 H C CH3 3 H3C HBr H3C + 2-buteno (E y Z) Br + CH2 OH SN > E N 2-bromobutano H3C 1-buteno SN1 SN2 E1 E2 Primarios Especialmente Especialmente Mec. 2 Difícil con ácidos Difícil con ác. oxácidos hidrácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente Especialmente Mec. 1 con ácidos Difícil con ác. oxácidos Difícil hidrácidos fuertes Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta Ttriplenlace.com
  • 9. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?b CH3 CH3 H C CH3 3 H3C HBr H3C + 2-buteno (E y Z) Br + CH2 OH SN > E N 2-bromobutano H3C 1-buteno SN1 SN2 E1 E2 Primarios Especialmente De los dos posibles productos de Especialmente Mec. 2 eliminación predomina ácidos Difícil con el 2-buteno Difícil con ác. oxácidos hidrácidos fuertes porque es el más sustituido. (Por Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S “más con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada sustituido” se entiende que los dos C del doble enlace tienen enH3PO4…) y alta T poco nucleófila (H2SO4, Terciarios conjunto más sustituyentes no H.Especialmente Especialmente Se Mec. 1 sabe que estos compuestos son más oxácidos con ácidos Difícil con ác. Difícil hidrácidos fuertes estables que los menos sustituidos) Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta Ttriplenlace.com
  • 10. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?c CH3H3C HBr OH H3C Alcohol terciario y ácido hidrácido SN1 SN2 E1 E2 Primarios Especialmente Especialmente Mec. 2 Difícil con ácidos Difícil con ác. oxácidos hidrácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente Especialmente Mec. 1 con ácidos Difícil con ác. oxácidos Difícil hidrácidos fuertes Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta Ttriplenlace.com
  • 11. ¿Qué se obtiene al tratar con HBr a) alcohol n-butílico, b) alcohol sec-butílico y c) alcohol terc-butílico?c CH3 CH3 H2C CH3H3C HBr H3C Br + OH SN1 > E1 H3C CH3 H3C Bromuro de t-butilo 2-metil-propeno SN1 SN2 E1 E2 Primarios Especialmente Especialmente Mec. 2 Difícil con ácidos Difícil con ác. oxácidos hidrácidos fuertes Secundarios Competencia entre sustitución y eliminación. En general, predomina S con ácidos hidrácidos (XH) y eliminación con ácidos de base conjugada poco nucleófila (H2SO4, H3PO4…) y alta T Terciarios Especialmente Especialmente Mec. 1 con ácidos Difícil con ác. oxácidos Difícil hidrácidos fuertes Ácidos hidrácidos Ácidos oxácidos, alta Ttriplenlace.com
  • 12. Ejercicios dePrincipales Compuestos Orgánicos (Química Orgánica Básica) y de otras asignaturas entriplenlace.com/ejercicios-y-problemas

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