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Quimica organica
 

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    Quimica organica Quimica organica Presentation Transcript

    • Instituto Tecnológico de Cd. Altamirano Unidad IV Lic. Biología “Química del carbono” Alumno: Alejandro González H. Profesora: Erika Oropesa Bruno
    • QUIMICA ORGANICA La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
    • Diferencias entre CompuestosOrgánicos e Inorgánicos Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC. Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones sencillas e iónicas.
    • COMPUESTOS ORGÁNICOS Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al número de átomos que forman la molécula. Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de los 300ºC. suelen quemar fácilmente, originando CO2 y H2O. Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y ebullición bajos. La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos: alcohol, éter, cloroformo, benceno. No son electrólitos. Reaccionan lentamente y complejamente. http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html
    • Estructura y propiedades delátomo de carbono El carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son compuestos de elevado peso moléculas, constituyendo cadenas abiertas El átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos. La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C, hierve a 4200° C. De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas regulares El ciclo propano y el ciclo butano son inestables. Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano
    • Tipos de carbonos de acuerdo a suposición Primarios.- Si están en los extremos Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguos Se encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo periodo, su número atómico es 6 y su masa atómica es 12 Da (Dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía los que determinan todas sus propiedades químicas. http://organicaudla3.wikispaces.com/Estructura+y+propie dades+del+%C3%A1tomo+de+carbono
    • Importancia de grupos funcionales Las propiedades químicas específicas de una molécula orgánica derivan principalmente de los grupos de átomos conocidos como grupos funcionales. Estos grupos están unidos al esqueleto de carbono, reemplazando a uno o más de los hidrógenos que estarían presentes en un hidrocarburo.
    • Grupo Nombre Importancia biológica– OH Hidroxilo Polar, y por esta razón soluble en agua; forma puentes de hidrógeno– C=O Carboxilo Ácido débil (dador de hidrógeno); cuando pierde unI ion hidrógeno adquiere carga negativa:OH – C=O I O - + H+–N–H Amino Base débil (aceptor de hidrógeno); cuando acepta unI ion hidrógeno adquiere carga positiva:H H I – N+ – H I HH Aldehído Polar, y por esta razón soluble en agua; caracteriza aI algunos azúcares– C=O
    • – C=O Cetona (o Polar, y por esta razón soluble en agua;I carbonilo caracteriza a otros azúcaresH Metilo Hidrológico (insoluble en agua)I–C–HIHO Fosfato Ácido (dador de hidrógeno); en soluciónII presenta habitualmente carga negativa:– P – OH OI IIOH – P – O- + 2H+ I O- thttp://www.angelfire.com/magic2/bioquimica/grupos_funcionales1.htm
    • Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (- CH2-), excepto en los dos primeros.
    • Serie homóloga de los alcanosFórmula Nombre Fórmula semidesarrolladamolecular Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Nonano DecanoLa terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en elnombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturadoy por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
    • Propiedades y usos de los alcanos El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:
    • Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono. La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella. Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
    • Número Prefijo 2 Di o bi 3 Tri 4 Tetra 5 Penta 6 Hexa 7 HeptaSe escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano quecorresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el últimoradical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-,sec- y ter- no se toman en cuenta. Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, ylos números entre si, se separan por comas.La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escriturade nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
    • Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso más común son: Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
    • Ejemplos de nomenclatura dealcanosBuscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por elextremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
    •  La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena. 4-ETIL-2-METILHEPTANO
    •  Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical. 5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
    • Alquenos Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono- carbono.Fórmula general: CnH2nPor lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble dehidrógenos que carbonos.La terminación sistémica de los alquenos es ENO.El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido másampliamente como etileno, su nombre común.La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo ymediante la deshidrogenación de los alcanos.
    • Propiedades y usos Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propano y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
    • Alquenos de importancia El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
    • Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, sonalquenos.Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de losvegetales amarillos como la zanahoria, y que sonutilizados por los bastoncillos visuales de los ojos,también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo deljitomate, es un alquenos. Las xantinas colorantesamarillos del maíz y la yema de huevo, también sonalquenos.. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y alas temperaturas altas, se elabora a partir detetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógenocomo catalizador.
    • Nomenclatura de alquenos En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace doble y al final se escribe la terminación ENO. Ejemplos:
    •  La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeración se inicia por el extremo más cercano al doble enlace. El nombre sería entonces: 3-METIL-1-HEPTENO El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminación ano por eno y como el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2, se antepone el número 1 a la extensión de la cadena.
    • Seleccionamos la cadena más larga que contenga eldoble enlace e iniciamos la numeración por el extremomás cercano al doble enlace . 6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
    • Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono- carbono. Fórmula general: CnH2n-2 La terminación sistémica de los alquinos es INO. El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.
    • Propiedades físicas y usos de losalquinos Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
    • Alquinos importantesEl más importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc. También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.
    • Nomenclatura de alquinos En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO.
    •  Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple. 6-ETIL-3-METIL-3- NONINO http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii /alcanos.cfm#regreso
    • Isomería de compuestos compuestos orgánicos La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
    • Clasificación de los isómeros en Química orgánica.Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no esexclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestosinorgánicos, como los compuestos de los metales de transición http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
    • Importancia de grupos funcionales orgánicos GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS Nombre Fórmula Molecular Grupo Funcional Nomenclatura Alcano CnH2n+2 C-C -ano Alquenos CnH2n C=C -eno Alquinos CnH2n-2 C=C -ino Alcohol CnH2n+2O -OH ol Aldehído CnH2nO HC=O al Cetona CnH2nO C=O ona Ácido Carboxílico CnH2nO2 COOH A. ______ oico Sal CnH2n-1O2Me COO- Me+ ____ato de metal Éter CnH2n+2O R–O-R’ Alquil alquiléter Ester CnH2nO2 -CO–O– ____ato de ____ilo Anhídrido CnH2n-2O3 -CO-O-CO- Anh. __an ____anoico Amina Primaria CnH2n+3 N R-NH2 Alquila mina o Alcanamina Amina Secundaria CnH2n+3 N R-NH-R’ Alquil Alquilamina Amina Terciaria CnH2n+3 N R,R´,R” N Alquil alquil alquilamina Amida Primaria CnH2n+1 O N CO-NH2 Alcanamida Amida Secundaria CnH2n-1O2N CO-NH-CO Alcan alcanamida Amida Terciaria CnH2n-3 O3N N-(CO)3 Alcan alcan alcanamida Nitrilo CnH2n-1N C=N _________nitrilo
    • ELECCIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL 1. Ácidos 2. Derivados de ácidos, en el siguiente orden: Anhídridos, Éteres, amidas. 3. Nitrilos. 4. Aldehídos. 5. Cetonas. 6. Alcoholes. 7. Aminas. 8. Éteres. 9. Alquenos 10. Alquinos 11. Alcanos 12. Halógenos 13. Nitrocompuestos (NO2) http://www.donboscobaires.com.ar/acad/sec/quimica/05/tabla_grupos_ funcionales_organicos.pdf
    • Alcohol En química se denomina alcohol (del árabe al- kuḥl ,o al- ghawl , "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.
    • Nomenclatura Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por – ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor ( met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi- Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
    • Formulación Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH . Propiedades generales Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente ( p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del
    •  grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2- etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
    • Propiedades químicas de los alcoholes Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.
    •  Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática). Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte. http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
    • Éteres En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O- R, en donde R y R son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR → ROR + H2O Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto RX, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. RX también se puede obtener a partir de un alcohol ROH. RO- + RX → ROR + X- Al igual que los esteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
    •  El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares de electrones no enlazantes. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligados, formando complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos. http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
    • Aldehídos Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al : Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
    • Propiedades físicas La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
    • Propiedades químicas Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofilica Nomenclatura Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehido y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
    • Número Nomenclatur Nomenclatura Fórmulade a IUPAC trivial P.E.°Ccarbonos1 Metanal Formaldehido HCHO -212 Butanal Acetaldehído CH3CHO 20,23 Propanal Propionaldehído C2H5CHO 48,8 Propilaldehído4 Butanal n - Butiraldehído C3H7CHO 75,75 Pentanal n- Valeraldehído C4H9CHO 103 Amilaldehído n- Pentaldehído6 Hexanal Capronaldehído C5H11CHO n- Hexaldehído7 Heptanal Enantaldehído C6H13CHO Heptilaldehído n- Heptaldehído8 Octanal Caprilaldehído C7H15CHO n- Octilaldehído9 Nonanal Pelargonaldehído C8H17CHO n- Nonilaldehído10 Decanal Caprinaldehído C9H19CHO n- Decilaldehído
    • Cetona Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.[Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
    • ClasificaciónCetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica. Isomería  Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.  Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)  Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
    • Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquílico, como el fenilmetilbutanona. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Propiedades físicas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
    • Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff. Síntesis Por cambio de grupo funcional Oxidación de alcoholes secundarios Hidratación de alquinos Hidrólisis de di halogenuros gemínales Reacción de Nef
    • Por unión de esqueletos de carbono Síntesis de Gilman Síntesis de Weinreb Síntesis de Fukuyama Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch Reacción de Haworth Condensación aciloínica Síntesis de Bally-Scholl Transposición bentónica Síntesis de Blaise Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano Ciclo adición de una cetena con olefinas Reacción de Diels Alder con cetenas Ciclización de Ruzicka Reacción de Dakin–West Reactivos de Grignard con nitrilos Reacción de Darzens Reacción de Darzens- Nenitzescu Reacción de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
    •  Por transposición Transposición de Claisen Transposición de Carroll Transposición de Fríes Transposición de Kornblum–DeLaMare Transposición de Baker– Venkataraman Transposición de Criegee Transposición de Meyer– Schuster y reacción de Favorskii Por ruptura de esqueletos de carbono Ozonólisis de Harris Reacción de Malaprade
    • Reacciones de cetonas Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción. Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu - = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-. Adición nucleofílica de alcoholes. Adición de amina primaria. Adición de Hidroxilamina. Adición de hidracinas. Adición de Ácido Cianhídrico. Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de Reformatski, Transposición de Baker-Venkataraman. Las cetonas se pueden oxidar para formar esteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.
    •  Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carba iónica) actúa como nucleó filo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α ,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación). El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos (Reacción de Paterno- Büchi)
    • Nomenclatura de CetonasNomenclatura sustitutiva Nomenclatura sustitutiva. En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.
    • Nomenclatura radico funcionalNomenclatura radico funcional en cetonas simétricas.Nomenclatura radico funcional en cetonas asimétricas.Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas comosustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta lapalabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicalesson diferentes es una cetona asimétrica.
    • Nomenclatura en casos especialesCadenas con 2 o más grupos CO. Nomenclatura sustitutiva
    •  Cadenas con dos o más grupos CO. Nomenclatura radico funcional Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura. En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.
    •  Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si existen dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc.) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos: CH3-CO- CH3-CH2-CO- CH3-CH2-CH2-CO- , etc. mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.
    • actúan como radicales dentro de la cadenaCadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a laexistencia de otros grupos funcionales más importantes.Nomenclatura con prefijo oxo.La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casosconsiderados en que la función cetona tiene prioridad, perocuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no quehay otra función u otras funciones con mayor preferencia seemplea está nomenclatura: Para indicar al grupo CO se empleael prefijo OXO http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
    • Aminas Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.
    • Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
    • Ejemplos Aminas primarias: anilina, ... Aminas secundarias: di etilamina, etilmetilamina, ... Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ... Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
    • Nomenclaturas Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias. Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo. Ejemplos:
    • Compuesto NombresCH3-NH2 Metilamina o aminometano.CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometanoCH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropanoCH3|N-CH3| Trimetilamina o dimetilaminometano.CH3CH3 Etilmetilpropilamina o| metiletilaminopropano. N- etil,N-N-CH2-CH2-CH3 metilpropanoamina|CH2-CH3
    • Reglas para Nombrar Aminas Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden alfabético con la palabra amina
    • Cuando hay radicales sustituyendo al hidrógeno delgrupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cadasustituyente y se procede a nombrar al compuesto
    • Si el grupo amino se encuentra como sustituyente deotro grupo funcional más importante y en el caso deexistir varios en una cadena se utiliza los prefijos como(amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debequedar en la menor posición. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza
    • http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
    • Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Características y propiedades
    •  Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
    •  Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble. El ácido carboxílico es una mezcla de hidrogeno y gas metano que forman FOX un estado gaseoso. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
    • El grupo carboxilo actuando como ácido genera union carboxilato que se estabiliza por resonancia
    • Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes deresonancia que más afectan la estabilidadsi-no-x-quehttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
    • Derivados de ácidos carboxílicos En este documento se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos: Esteres: Anhídrido s Haluros de ácido
    •  X=halógeno : Nitrilos:
    • Nomenclatura Ácidos carboxílicos Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oicoCuando en un compuesto hay tres o más gruposCOOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo-carboxílico Cuando el grupo COOH se considera como sustituyente se utiliza el prefijo carboxilo
    • Sales. Se sustituye la terminación -ico del ácido por la terminación - ato. En caso de que se haya utilizado el sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye por -carboxilato.A continuación el nombre del metal correspondiente.
    • Éteres. Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre del radical correspondiente en vez del metal. Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-, ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi
    • Anhídridos de ácido Se antepone la palabra anhídrido al nombre del ácido del que provienen: Haluros de ácido. Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo. Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación - oico o -ico del ácido por -oilo o -ilo.Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el sufijo - carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo. En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido carboxílico. El nombre genérico de estos compuestos es haluros de acilo.
    • Amidas.Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido sedenominan eliminando la palabra ácido yreemplazando la terminación -ico por -amida o laterminación -carboxílico por -carboxamida.Cuando no es función principal ,el grupo se designamediante el prefijo carbamoil-.La posición de los radicales unidos directamente aátomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N...etc.
    • Nitrilos. Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo principal se utiliza el sufijo -nitrilo. Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -carbonitrilo. Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-. En la nomenclatura radico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico (HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
    • Propiedades Los compuestos carboxílicos que tengan enlaces O-H ó N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H) tendrán un punto de ebullición más elevado que aquellos que no posean esos enlaces. La principal característica de los ácidos carboxílicos, como su propio nombre indica, es la acidez. Por lo que forman sales con gran facilidad.
    • Condensación de Claisen Enolato de éter. La Condensación de Claisen consiste en la reacción de un éter consigo mismo ocon otro éter en medio básico. Por ejemplo:
    • Condensación de Dieckmann La Condensación de Dieckmann es una reacción intermolecular de un diéster en medio básico. Por ejemplo: http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/acarboxi/acarbo xi.htm#deriv