Acidos

ÁCIDOS CARBOXILICOS ASIGNATURA: QUÍMICA PRESENTADO POR: OLGA LUCIA CASTILLO MABEL BENITEZCARLOS CRUZ PAÑEFIELYENI SOCORRO MUÑOZ AMBERTO MOSQUERA UNIPAMPLONA

INTRODUCCIÓNEl presente trabajo trata de los ácidos carboxílicos, los cuales actúan comoácidos debido a la producción de iones de hidrogeno por la disolución desus grupo carboxílico COOH.Las propiedades asociadas con este grupo funcional se deben a la acidezdel grupo hidroxilo y al carácter electrofilico del grupo carbónico.Los ácidos carboxílicos y sus derivados se encuentran ampliamentedistribuidos en la naturaleza y son componentes en el sistema biológico.Las principales reacciones carboxílicas y la producción de las salesrepresentativas.

HOLOGENARComo ya escuchamos a los compañeros halógenos son los elementos nometales que pertenecen al grupo VII de la tabla periódica.Como son: Br – p – Cl – 1Halogenacion: Es la reacción que se produce al sustituir el hidrogeno OHpor cualquier elemento del grupo VII o halógeno X al realizar este procesoobtenemos un halógeno de acido puede ser en la serie alifática o unhalógeno de anoilo en la serie aromática. O OR C – OH RC–X Halógeno de anoiloRemplazado Halógeno O OAr – C – OH Ar – C – X Halógeno de anoiloEstos compuestos son muy reactivos e importantes eintermedios dereacción de los ácidos carboxílicos.También podemos sustituir los átomos de H vecinos al grupo carboxilo sepueden por Br – O – CL – P cuando se hace reaccionar con los halógenosanteriores en presencia de fósforo rojo.R – CH2 – COOH + CL2 P R – CH -COOH +HcL CLEsta permite obtener otros derivados de acides:

H+ OH – CH- COO- R-CH-COOH OH OH hidroclacidos- CH – COOH I-CH-COOH CL I Yodoacidos H+ NH3 – CH – COONH4 R – CH – COOH NH2 NH2Los ácidos carboxílicos son muy abundantes en la naturaleza.La halogenacion en un acido carboxílico puede lograrse con bromomolecular y fósforo atómico rojo: Br B12/ProjoCH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH H2OLa reacción toma el nombre toma el nombre de sus descubridores: HELL-Volhard- Zelinski1ª etapa previa3 Br2 + 2P 2PBr32ª etapa previa O Br OH3R CH2 P RCH2 OH Br Br O- P 3Br 3

Se forma un anhidrido tripe. El oxigeno unido al fósforo resulta un buengrupo saliente. El HBr trotona al carbonilo que queda así bien preparadopara el ataque núcleo filo del bromuro.Etapas de adición y eliminación + O OH RCH2RCH2 3 Br - O–P 3Br 3 OH H3PO3 RCH BrEl ataque del bromuro produce un intermedio en el que el carbono atacadopasa a ser sp3. A partir de este intermedio se produce la perdida de ácidoshipo fósforo y se recupera la hibridación sp2Oxidación en ácidos carboxílicosLa oxidación en ácidos carboxílicos se presentan al precipitarse el reactivo(sales-oxigeno) dando un desprendimiento de un carbono del carboxilico,esto se presenta al darse una descomposición de las sales y el aumento deoxigeno.Al presentarse el desprendimiento de un carbono de un acido carboxílico seconsidera como descarboxilacion.COOH CO2 + HCOOHCOOHEsto se presenta al calentar el carboxílico a 160 o 180º CReacción de kolbe:Es un caso particular en la obtención de acidos carboxilicos, dado queconduce solamente a acidos benzoicos orto sustituidos con hidroxilo. En la

reacción de Kolbe, el fenoxido ataca al dióxido de carbono para dar sal delacido 2-hidroxibencenocarboxilico. (acido – o-hidroxibenzoico). Sumecanismo se discutira en el capitulo de aromáticos. OH OH OH - - COO K CO2H + CO2 KHCO3, H2O Presion H2O-REACTIVOS DEL GRUPO CARBOXILO: MECANISMO DE ADICIÓNELIMINACIÓNA parte e sus propiedades ácidos-base, los ácidos carboxílicos muestranuna reactividad en su grupo carbonilo muy similar al la de el carbonilo dealdehido y cetonas. El grupo carbonilito es susceptible al ataque nucleofilo,el oxigeno puede reaccionar con electrofilos y los hidrógenos vecinos sonácidos y enolizables. El grupo hidroxilo por si mismo o modificado puedeactuar como grupo saliente dando lugar a otros derivados carbonilitos. Encualquier caso los ataques nucleofilicos han de seguir uno de los dossiguientes mecanismos, según las condiciones de la reacción.ADICIÓN –ELIMINACIÓN CATALIZADA POR BASES: O O- C - adiciónR – C – OH - Un- R - C - OH R – C Hu + OH UnADICION-ELIMINACION CATALIZADA POR ACIDOS: O OH OH OH H3O+ :NuH (-) H+R – C – OH R – C – OH R – C – OH R – C- OH NuH Nu + O OH OH (-) H + (-) H2O R C Un R – C – Nu R – C – OH2

DECARBOXILACION DE ACIDOS CARBOXILICOS: REACION DEHUNSDIECKER:La reacción consiste básicamente en una oxidación. Una sal de plata delacido carboxílico se trata con un halógeno, normalmente bromo. El bromurode plata precipita, se desprende dióxido de carbono y se forma un bromoalcano en el que el halógeno ocupa la posición del grupo carboxilo. Estareacción permite la conversión de la sal de un acido carboxílico en un bromoalcano que contiene un átomo de carbono menos. El mecanismo se ilustraa continuación.ETAPA 1) formación del hipodromito O O _RCO:+ Ag- Br – Br RCOPr + AgBrETAPA 2) Formación del radical RCOO O O3 – C – O --- Br R – C – O + BrETAPA 3) Descomposición del radical RCOO OR--- C – O R: + CO2ETAPA 4) Formación del haloalcano y RCOO. O: OR + R – C – O -----Br R - Br +R–C-OAlgunas aplicaciones de ácidos carbocilicosPolímeros: farmacéutica herbicideroEl acetato de cobre: fungicida, insecticidaAcetato celulosa: industrias textiles Plomo: mordienteÁcidos palmitito: aceites vegetales animales

Grona Fabrica de jabonesÁcidos oxálicos – blaquiar cuero y cabuyaÁcidos hexanodioico (adipico) fabricar nylonBenzoato – evita la fermentación de gaseosaÁcidos carboxílicos se encuentran en cantidades mínimas en tejidos y líquidosfisiológicos del - anticoagulantesACIDOS CARBOXILICOSAcidos carboxilicos o ácidos orgánicos: Son aquellos que actúan como ácidosdebido a que producen iones hidrogeno por la disociación de su grupo carboxilo--- COOH. OLos ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional -C- OHEstos ácidos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan por queposeen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (-COOH),coinciden sobre el mismo carbón un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C-O) sepuede representar como COOH o CO2H.Los ácidos carboxílicos son mucho mas conocidos por su nombre técnica,recomendados por la IUPAC (Internacional Union of and Applied Chemistry) Cosaque no sucede con la química inorgánica donde ya han sido abandonados.ESTRUTURA DEL ACIDO CARBOXILICO OR: Es un hidrogeno o un grupo orgánico R C OHNOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOSEl sistema IUPAC emplea el prefijo acido y el sufijo oico. Esta terminaciónreemplaza la terminación o del hidrocarburo correspondiente.Pasos:

Se escoge como cadena principal la secuencia de átomos de carbono mas largaque contiene el grupo carboxilo, a este le corresponde el numero 1.Se indica la posición de los sustituyentes por número. OC – C – C – C – C – OH5 4 3 2 1Los ácidos de cadena normal que se encuentran en la naturaleza se refieren porsus nombres comunes, los cuales derivan de las palabras latinas que indican lafuente del acido.NOMBRES Y FUENTES NATURALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOSEstructura Nombre IUPAC Nombres Común Fuente NaturalHCOOH Acido metanoico Acido formico Destilación destructiva de hormigas.CH3COOH Acc/ etanoico Acc/ aceitito Fermentación del vinoCH3CH2COOH Acc/ propanoico Acc/ propionico Fermentación de lácteosCH3CH2CH2COOH Acc/ butanoico Acc/ butirico Mantequilla (butyrum en latin)CH3(CH2)3CHOOH Acc/ pentanoico Acc/ valerico Raiz de la valerianaCH3(CH2)4COOH Acc/ hexanoico Acc/ caproico Dolor de cabezaCH3(CH)10COOH dodecanoico laurico lauricoCH3(CH2)14COOH Acc/ Acc/ palmitito Aceiete de palma HexadedanoicoCH3(CH2)16COOH octadecanoico Estearico SeboCLASIFICAION DE LOS CARBOXILICOSDe acuerdo al numero de carbón que contenga el acido alifatico, se distinguencomo ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes acidos se incluyendentro de los de cadena media: ácidos pentanoico o valerico, acidos hexanoico ocaproico, acidos octanoico o caprilico y acidos decanoico o capricho. Los acidosde cadena larga se encuentan en estructuras macromoleculares como los limpidos

y entre ellos se encuentran: el acido dodecanoico o laurico, acido hexadecanoico opelmitico etc.REACION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOSLos ácidos carboxílicos son mas débiles que los ácidos inorgánicos como el acidoclohidricos, pero mas fuertes que el agua y los alcoholes.Los ácidos carboxilicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales elhidrogeno del grupo OH se reemplaza con el ION de un metal ejemplo Na+. Deesta forma, el acido acetico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetatode sodio, dióxido de carbón y agua.CH3COOH+NaHCOO3____ CH3COONa+CO2+H2OLos grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En elcaso de los carboxilicos pueden reaccionar con alcoholes para dar esteres, o conhalogenuros para dar halogenuros de ácidos, o entre si para dar anhidricos,halogenuros de acido y amidas se llaman derivados de acido.HALOGENACION DE ACIDOS CARBOXILICOSLos ácidos carboxílicos pueden sustituir la función hidroxilo, -OH, por unhalogenuro de aroilo en la serie aromática. O ORC – OH – RC – X Halogenuro de aroilo O OAr ---- C ---- OH -----Ar ---- C ---X Halogenuro de aroiloLos halogenuros de acilo o de aroilo son compuestos muy reactivos, e importantesintermedios de reacción de los ácidos carboxílicos.Los halogenacion en un acido carboxilico puede lograrse con bromo molecular yfósforo atómico rojo.

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by Rudith J. Bolaños

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