Relatório - Proj. Final - BECN

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Relatório do projeto final, apresentado à Universidade Federal do ABC, como parte dos requisitos para aprovação na disciplina de Bases Experimentais das Ciências Naturais do Bacharelado em Ciência e Tecnologia, orientado pela Profa. Dra. Christiane Ribeiro.

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Relatório - Proj. Final - BECN

  1. 1. 1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC Bacharelado em Ciência e Tecnologia FERNANDO SOUZA EVANGELISTA JOÃO VICTOR DA ROCHA PASQUALETO LARISSA DE FARO FARAH OSWALDO CEZAR DUARTE SILVA RODRIGO THIAGO PASSOS SILVA VICTOR VEQUETINI TEIXEIRA VITOR DE OLIVEIRA NEVES WILLIAN GONÇALVES MORAISMODIFICAR PARA CRIAR, A NATUREZA DO PVA RETICULADO: o polímero como biotecnologia para o século XXI Santo André - SP 2010
  2. 2. 2 FERNANDO SOUZA EVANGELISTA JOÃO VICTOR DA ROCHA PASQUALETO LARISSA DE FARO FARAH OSWALDO CEZAR DUARTE SILVA RODRIGO THIAGO PASSOS SILVA VICTOR VEQUETINI TEIXEIRA VITOR DE OLIVEIRA NEVES WILLIAN GONÇALVES MORAIS Turma B1 - DiurnoMODIFICAR PARA CRIAR, A NATUREZA DO PVA RETICULADO: o polímero como biotecnologia para o século XXI Relatório do projeto final, apresentado à Universidade Federal do ABC, como parte dos requisitos para aprovação na disciplina de Bases Experimentais das Ciências Naturais do Bacharelado em Ciência e Tecnologia, orientado pela Profa. Dra. Christiane Ribeiro. Santo André - SP 2010
  3. 3. 3 RESUMOOs polímeros são macromoléculas compostas por monômeros em repetição, Estas estãopresentes em nosso cotidiano, como por exemplo, em plásticos, borrachas e afins. Opoli(álcool vinílico)(PVA) é uma espécie de polímero que é reticulado com íons de borato. OPVA reticulado é hidrofílico, e pode ser útil na produção de hidrogéis, que são polímeros comalta capacidade de absorção de água, esta aplicação é especialmente interessante no que tangeo assunto abordado neste projeto, que é o de biossensores e de sistemas de liberaçãocontrolada de fármacos.No experimento era esperado verificar diferentes velocidades dereticulação do PVA com diferentes concentrações e bórax, porém em todas as soluções deboráx, a velocidade da reação foi quase instantânea. Foram realizados também testes quanto acapacidade de sorção de água do PVA reticulado, onde foi descoberto que as característicasdeste mudam conforme sua retidão de água, seguindo uma tendência de conforme maior aquantidade de água absorvida, maior o aspecto emborrachado e brilhoso do material. Conclui-se que a reticulação do PVA é um processo simples e rápido, executado por meio de umsimples material – a cola branca – do qual resultou num hidrogel, que é um biomaterial comvasta aplicabilidade.Palavras-chave: reticulação. PVA. biomaterial
  4. 4. 4 ABSTRACTThe polymers are macromolecules composed by monomers in repetition, these are dailypresents, as an example in plastics, rubbers and others. The poly(vinyl alcohol) (PVA) is akind of polymer that is reticulated with borate ions. The PVA reticulated is hydrophilic andcan be useful in the production of hydrogels, which are polymers with high capacity of watersorption, this application is especially interesting in the subject of this project, that is biosensors and systems for controlled release of drugs. In the experiment was expected to verifydifferent PVAs speeds of reticulation for different concentrations of Borax, but in all boraxsolutions the reaction was almost instantaneous. It was also executed tests about the capacityof water sorption of the reticulated PVA, where was discovered that its characteristics changeaccording to the rectitude of water, following a tendency that the greater the quantity ofabsorbed water the greater the brightness and the rubberized aspect. The conclusion was thatthe reticulation of PVA is a simple and quick process, executed by means of a simple material– white glue – from which resulted an hydrogel, that is a biomaterial with wide applicability.Key words: reticulation, PVA, biomaterial.
  5. 5. 5 LISTA DE FIGURASFigura 1.1 – Variação de forma assintótica das propriedades do polímero em função da 7massa molar..........................................................................................................................Figura 1.2 – Hidrólise do bórax em meio aquoso................................................................ 9Figura 1.3 – Estruturas do material nas suas várias formas................................................. 9Figura1.4 – Reação de complexação do sistema PVA/Borato............................................. 10Figura 4.1 – Consistência da solução de cola....................................................................... 13Figura 4.2 – Mistura da solução de bórax com a solução de cola........................................ 14Figura 5.1 – Material fixo no fundo do béquer.................................................................... 14Figura 5.2 – Estado gelatinoso............................................................................................. 15Figura 5.3 – Material após sua remoção da água................................................................. 16Figura 5.5 - Demonstração da fratura frágil do material...................................................... 16Figura 5.4 – Demonstração da elasticidade.......................................................................... 17Figura 6.1 – Reação de reticulação do PVA........................................................................ 17
  6. 6. 6 SUMÁRIO1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................................... 7 1.1 Definição e histórico ......................................................................................................... 7 1.2 Os reagentes: PVA e bórax ............................................................................................... 8 1.3 Processos de transformação .............................................................................................. 9 1.4 Aplicações ....................................................................................................................... 102 OBJETIVOS .......................................................................................................................... 113 MATERIAIS UTILIZADOS ................................................................................................. 124 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................................ 12 4.1 Preparação dos reagentes ................................................................................................ 12 4.2 Procedimentos para a reticulação do PVA ..................................................................... 135 RESULTADOS ..................................................................................................................... 14 5.1 Solução de cola + solução de bórax I ............................................................................. 14 5.2 Solução de cola + solução de bórax II ............................................................................ 15 5.3 Solução de cola + solução de bórax III ........................................................................... 15 5.4 Teste da capacidade de retenção de água ........................................................................ 166 DISCUSSÃO ......................................................................................................................... 177 CONCLUSÕES ..................................................................................................................... 188 REFERÊNCIAS .................................................................................................................... 19
  7. 7. 71 INTRODUÇÃO1.1 Definição e histórico As ciências da natureza há muito tempo estudam os mais diversos fenômenos eestruturas de vários elementos de nosso ambiente. No século passado cientistas começaram aestudar os polímeros. Um polímero1 é uma macromolécula composta por muitas (dezenas de milhares) deunidades de repetição – os meros – unidas por ligação covalente. Podem ser divididos em trêsgrandes classes: plásticos, borrachas e fibras. As propriedades físicas dependem docomprimento da molécula. Alterações no tamanho de uma molécula pequena provocamgrandes mudanças nas propriedades físicas. As mudanças tendem a ser atenuadas com oaumento do tamanho da molécula (Figura 1.1). Nem todos os compostos de baixa massamolar (monômero) geram polímeros, é preciso que eles se liguem entre si. A reação entremonômeros é chamada de reação de polimerização. i, x Figura 1.1 – Variação de forma assintótica das propriedades do polímero em função da massa molar Fonte: Canevarolo, S. V. Jr., Ciência dos polímeros, 2ª ed. p. 21 No século XVI, portugueses e espanhóis tiveram contato com o produto extraído deuma árvore americana, a Hevea brasiliensis (serigueira), e extraíram um produto queapresentava elasticidade e flexibilidade, desconhecidos até então. Na Europa ganhou o nomede borracha. Em 1912 foi obtido o primeiro polímero sintético, produzido por Leo Baekeland(1863-1944), reagindo fenol e formaldeído, formando resina fenólica, também conhecida porbaquelite. i,ii1 Do grego, poli (muitos) e mero (unidade de repartição).
  8. 8. 8 É interessante notar que esta classe de compostos exerceu e exerce profunda influênciaem nossa civilização desde seus primórdios, uma vez que os compostos que regulam nossometabolismo e código genético são na maioria macromoléculas, e os polímeros estão entre osmais antigos materiais trabalhados pelo homem, como madeira (celulose) para fabricação dearmas e moradias, cereais (amido) para alimentação, algodão (celulose) para vestimentas emais recentemente a borracha (poli-isopreno). iii1.2 Os reagentes: PVA e bórax Este trabalho aborda o processo de transformação empírico e didático envolvendo opolímero poli(álcool vinilico) – PVA. O produto obtido e suas características e aplicações nabiotecnologia, por meio de reagentes de simples obtenção. O poli(álcool vinilico), também conhecido por álcool polivinilico e cuja fórmulaestrutural é [CH2CHOH]n, é um polímero hidrofílico, devido aos grupos hidroxila em suaestrutura, capaz de formar complexos por meio da transferência de cargas com ânions. Ele foidescoberto na Alemanha por. Fritz Klatte (1880-1934) em 1912. Possui propriedades únicastais como alta solubilidade em água e a capacidade de formar géis por condensação. Tais géisconstituem uma barreira física ideal para o aprisionamento de enzimas. O álcool vinílico é umcomposto instável que se rearranja espontaneamente em acetaldeido. Portanto, o álcoolpolivinilico não pode também ser diretamente preparado. Primeiramente deve-se polimerizaro acetato de vinila em poli(acetato de vinila). O mesmo é então hidrolisado em poli(álcoolvinílico). iv,v, ix, x As colas líquidas brancas (cola tenaz ou cola escolar) e as colas amarelas (paramadeira) são constituídas basicamente de poli(álcool vinílico). vi O Bórax (Na2B4O7·10H2O), também conhecido como borato de sódio ou tetraboratode sódio é um composto importante do boro. Sofre hidrólise em meio aquoso, liberando íonsborato (Figura 1.2). É utilizado na produção tecidos e madeiras à prova de fogo, vidro e iv, viibactericidas caseiros.
  9. 9. 9 Figura 1.2 – Hidrólise do bórax em meio aquosoFonte: Expósito, I. E., Modelos moleculares e experimentação em química: as forças do mundo invisível - SBQ – 25ª Reunião Anual xi1.3 Processos de transformação Reticulação é um método físico-químico de transformação de polímeros. Ocorre paramanter duas ou mais cadeias poliméricas unidas por meio da criação de uma ponte de átomosentre elas, ligados por ligação covalente. Ela evita deformação permanente e conferecaracterísticas borrachosas ao material (comparativo das estruturas na figura 1.3). i Figura 1.3 – Estruturas do material nas suas várias formas. (A) Linear (B) Ramificada (C) Reticulada (D) Endurecida Fonte: Materiais de Construção Mecânica I – Cap. 1. p.32 xii A reticulação é um método de produção dos hidrogéis, que são polímeros com elevadacapacidade de absorção de água. Quando um hidrogel é submerso em água, as moléculas deágua juntam-se à matriz do polímero, causando seu enchimento. Representam um estadointermediário entre o estado sólido e o líquido, entretanto, são considerados sólidos elásticos. Para a obtenção de hidrogéis de PVA um íon muito interessante é o íon borato.Acredita-se que o mecanismo da reação de complexação do íon borato com o PVA seja acomplexação di-diol, formada por duas unidades de diol e um íon borato. Por protólise os
  10. 10. 10ânions boratos são convertidos em , que podem então reagir com o PVA, formando umgel termo-reversível. O mecanismo de complexação do sistema PVA/borato pode ser divididoem duas reações, como é descrito na figura 1.4. Figura 1.4 – Reação de complexação do sistema PVA/Borato Autor: Martins, M. Biossensores de colesterol. p. 30 Sol-gel é um processo para produzir sensores para aplicações analíticas. Consistenuma rota de síntese de materiais onde num determinado momento ocorre uma transição deum sistema líquido sol para um líquido gel. Sol é um termo usado para definir uma dispersãocoloidal estável num fluído, e gel é um sistema formado pela estrutura rígida de partículascoloidais ou de cadeias poliméricas. A gelatinização pode também ocorrer pela interação entre longas cadeiaspoliméricas.iv1.4 Aplicações Muitas idéias surgem utilizando processos de polimerização para a criação denovos produtos com maior tecnologia, sobretudo buscando produtos que poluem menos e quepossam ser reaproveitados, este que é o ideal do século. No Brasil já existe o projeto de produção de plástico biodegradável com a utilizaçãoda cana de açúcar. Esse desenvolvimento teve início em 1992, com os estudos de fermentaçãorealizados pelo IPT2 objetivando a produção de um polímero biodegradável, opolihidroxibutirato (PHB) e o seu co-polímero polihidroxibutirato/valerato (PHB-HV). O2 Instituto de Pesquisas Tecnológicas do Estado de São Paulo
  11. 11. 11plástico biodegradável em questão é composto basicamente por carbono, oxigênio ehidrogênio. Inúmeros são os produtos obtidos a partir do poli(álcool vinílico) – objeto desdeestudo - podemos citar: fibras, mantas, membranas, filmes, fabricação de adesivos,revestimento de papéis, estabilizantes para polimerizações, lentes de contato e componentesartificiais do organismo. viii Sobretudo, destacam-se entre as diversas aplicações do PVA no estado reticulado afabricação de hidrogéis, e por meio destes, a construção de sistemas de liberação de fármacose biossensores. Os sistemas de liberação de fármacos liberam os fármacos em um ambiente específicodo organismo por determinado período de tempo. Aprimoram a segurança, a eficácia e aconfiabilidade da terapia com fármacos, pois a grande maioria dos fármacos é liberada logoapós a administração, causando rápida elevação do mesmo no organismo, para que depoisdecline também rapidamente. O sistema é baseado em hidrogéis, que por sua natureza macia,minimiza irritações mecânicas, evitando dores e infecções. v Os biossensores para determinação de colesterol são ótimas alternativas comparando-se com os meios tradicionais. Possuem alta estabilidade operacional, resposta rápida e baixocusto. É sintetizado pelo método sol-gel. O método tradicional é baseado emespectrofotometria na região dos UV/Vis3, que envolve procedimentos complicados e grandequantidade de enzima. iv Por estes e tantos outros exemplos, é de grande importância o estudo e a compreensãodo funcionamento das estruturas de polímeros, que podem e devem avançar muito mais, eproporcionar novas alternativas de biotecnologias para o futuro.2 OBJETIVOS Compreender a importância, aplicabilidade e a química dos polímeros, suas reações eestrutura, envolvendo a reticulação e a transição sol-gel. Verificar a reação do bórax com oPVA e investigar propriedades físico-químicas de novos materiais formados com a reticulaçãodo poli(álcool vinilico). Avaliar propriedades que o tornam um potencial biomaterial.3 UV/Vis – Espectroscopia de absorção na região do ultravioleta-visível
  12. 12. 123 MATERIAIS UTILIZADOS Para a realização do experimento foram utilizados os seguintes materiais: a) balança semi-analítica; b) provetas de 50 mL e de 10 mL; c) béqueres de 50 mL e 100 mL; d) 37,5 mL de cola branca; e) pipeta; f) 7 g de bórax; g) água milli-q4; h) espátula; i) bastão de vidro; j) banho ultratermostático.4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL4.1 Preparação dos reagentes Inicialmente, foi realizada a preparação da solução aquosa de cola branca 60%. Paraatender às necessidades do experimento foram preparados, em um béquer de 100 mL, 62,5mL de solução na proporção anteriormente citada, ou seja, 37,5 mL de cola diluída em 25 mLde água. As medidas foram tomadas em provetas de 10 mL e 50 mL, respectivamente. (Aconsistência é mostrada na figura 4.1)4 Água milli-q – água deionizada que foi purificada por um sistema milli-q
  13. 13. 13 Figura 4.1 – Consistência da solução de cola Fonte: Autor Posteriormente foram preparadas soluções de borato de sódio (bórax) e água emdiferentes concentrações. A primeira solução de bórax é de diluição a 4% em água. Misturou-se num mesmobéquer de 50 mL 1 g de bórax, pesado na balança semi-analítica e 25 mL de água, medidos naproveta. Para ocorrer a diluição foi preciso agitar a solução com auxílio do bastão de vidro porcerca de 5 min. Esta solução será, neste trabalho, chamada de solução de bórax I. Na segunda, doravante chamada de solução de bórax II, dobrou-se a concentraçãorelativamente à primeira, foram utilizados 25 mL de água vertida em 2 g de bórax.Procedimento análogo foi realizado na solução de bórax III, novamente dobrando aconcentração, utilizando 25 mL de água e 4 g de bórax. Nestas, para haver uma melhordiluição foi necessário imergir parcialmente o béquer em água quente (não fervente) – nobanho ultratermostático - enquanto a solução era agitada. Esperou-se esfriar para ser utilizado.Apesar do procedimento realizado, não foi possível diluir completamente a solução III,sobrando partículas do borato de sódio visivelmente no fundo do béquer.4.2 Procedimentos para a reticulação do PVA Para análise da reticulação do poli(álcool vinílico) foram preparadas misturas dasolução de cola com a soluções de bórax, separadamente (figura 4.2). A primeira mistura foi de 10 mL da solução de cola com 10 mL da solução de bórax I.As outras duas foram análogas em quantidade, modificando apenas a solução de bórax,utilizando, assim, a solução II e III.
  14. 14. 14 Figura 4.2 – Mistura da solução de bórax com a solução de cola Fonte: Autor Imediatamente após cada mistura foram disparados cronômetros para verificar ostempos de reação. E observou-se para se chegar aos resultados descritos na próxima seção.5 RESULTADOS5.1 Solução de cola + solução de bórax I Imediatamente, com a adição da solução de bórax I na solução de cola a mistura ficoumais consistente, causando certa resistência em realizar a movimentação com o bastão devidro. Foi mantida a movimentação até que se obtivesse uma mistura razoavelmentehomogênea, depois deste ponto foi colocada para observação. Figura 5.1 – Material fixo no fundo do béquer Fonte: Autores, 2010
  15. 15. 15 Gradativamente, nos primeiros 20 minutos, o material foi adquirindo consistênciagelatinosa mole (figura 5.2). Foi retirado o excesso de líquido, e após 15 minutos verificou-seque o material continuava com aspecto gelatinoso, mas mais consistente que o anterior, epreso no fundo do béquer, de modo que se este fosse colocado ao contrário, permaneceria nofundo (figura 5.1).5.2 Solução de cola + solução de bórax II A reação, novamente, foi imediata logo após a mistura. A consistência mudou defluido newtoniano para algo mais consistente, de forma gelatinosa mole (figura 5.2). Houve amesma dificuldade em movimentar a mistura que no anterior. Após a obtenção de razoávelhomogeneidade, foi iniciada a observação. Figura 5.2 – Início da reticulação Fonte: Autores, 2010 De forma gradual, nos primeiros 16 minutos, o material foi adquirindo aspecto maisconsistente. Retirou-se o excesso de líquido. 35 minutos posteriores à mistura, o materialfixou-se no fundo do béquer já com a maior consistência, a de gel.5.3 Solução de cola + solução de bórax III Nesta reação os resultados imediatos foram semelhantes aos anteriores.
  16. 16. 16 Após 9 minutos retirou-se o líquido em excesso. Mesmo com o passar de mais de umahora, a consistência gelatinosa foi mantida, não sendo convertida para um aspectoemborrachado.5.4 Teste da capacidade de retenção de água A fim de investigar a capacidade de retenção de água do material obtido com asmisturas acima apresentadas, o material foi imerso em água. Tal procedimento foi realizadocom o material descrito na seção 5.1 depois de muito manuseado para que liberasse quasetotalmente o líquido de seu interior. Figura 5.3 – Material após sua remoção da água Fonte: Autores, 2010 Observou-se que o material, após sua remoção da água, aumentou consideravelmentede tamanho, que estava úmido, com aspecto liso e levemente brilhante (figura 5.3). Com seumanuseio excessivo o líquido foi liberado nas mãos e pôde ser constatada sua diminuição devolume, brilho e aumento de sua rugosidade, além de tornar-se frágil. (figura 5.4). Figura 5.4 – Demonstração da fratura frágil do material Fonte: Autores, 2010 Foi verificado também o material quando úmido, mas não encharcado, apresenta certaelasticidade, tendo comportamento elástico e plástico. (figura 5.5)
  17. 17. 17 Figura 5.5 – Demonstração da elasticidade Fonte: Autores, 20106 DISCUSSÃO Nas reações descritas acima houve a reticulação do álcool polivinílico, isto é, houveum equilíbrio dinâmico nas cadeias do PVA devido à mistura com o bórax. Quimicamente,ocorre a hidrólise do bórax e meio aquoso (Figura 1.2), liberando íons borato emposteriormente a reação destes íons com os íons hidroxila, dando origem a uma redepolimérica de estrutura tridimensional (Figura 6.1). A transformação é explicitada pelasmudanças físicas, sobretudo a mudança do estado de fluido newtoniano para consistência deborracha. Figura 6.1 – Reação de reticulação do PVA Fonte: Autores, 2010 Os experimentos foram realizados utilizando diferentes concentrações de bórax para seobservar se haveriam resultados diferentes. Para as maiores concentrações de bórax esperava-se diminuição no tempo de reação, porém isso não foi observado de modo significativo,devido, possivelmente, ao tempo da reação já ter chegado ao mínimo possível. Outra possibilidade para a insignificância dos tempos de reação é a deficiente diluiçãodo bórax em água. O uso do banho termoestático auxiliou a diluição no momento, entretanto,elevou a temperatura das soluções de bórax. Para a realização do experimento em condiçõesisonômicas para as três concentrações devem ser vertidas na solução de cola à mesmatemperatura. Portanto, foi necessário esperar a solução de bórax esfriar a temperatura
  18. 18. 18ambiente, durante esse tempo, as partículas de bórax voltaram se tornar visíveis no fundo dobéquer. Provavelmente esses fatores influenciaram no insucesso do procedimento descrito naseção 5.3. Não houve dificuldade de diluição da cola na água, pois o PVA possui em suaestrutura muitos íons hidroxila, responsável pelas ligações de hidrogênio entre as moléculasde água e o polímero. Em consequência dessas interações, a o PVA é solúvel em água. A partir dos experimentos realizados notou-se que o PVA reticulado possui altacapacidade de absorção de H2O (por pressão osmótica). A propriedade de retenção do PVAreticulado está intimamente ligada às suas funções de biomaterial, tendo em vista que suagrande capacidade de absorver e liberar líquidos dependendo da concentração deste no meio(por exemplo, caso o material seja manipulado com as mãos secas, estas receberão a umidadedo polímero, processo semelhante ocorre no papel ou qualquer outro meio mais seco). A reticulação, que provoca a formação de uma estrutura tridimensional, permite adifusão livre de água através da rede polimérica sem dissolução, e aumentando a resistência vmecânica dos hidrogéis. Essa característica é coerente com o que se espera dos biossensores. Nestes, o PVAreticulado absorve o componente que se tem interesse em quantificar – por exemplo, ocolesterol. Há um dispositivo que é composto por um transdutor com a capacidade de gerarum sinal elétrico proporcional à concentração do colesterol. Esse sinal é amplificado,processado e exibido em uma tela LCD, por exemplo. iv Na utilização como dispositivo de liberação controlada de fármacos, o fármaco écombinado com o material polimérico, chamado de carregador. Quando entra em contato comfluidos biológicos o hidrogel incha e libera para o meio o fármaco. A liberação pode sercontrolada por fatores físico-químicos do organismo, como pH, temperatura e força iônica,podendo ser constante ou cíclica por um longo período de tempo. v7 CONCLUSÕES A reticulação do PVA é muito simples de ser executada e de serem observadas asreações que acontecem durante e depois da realização do experimento. A realização doexperimento não requer nenhum conhecimento ou materiais muito específicos. Os resultadosforam favoráveis, tanto experimentalmente, quanto de pesquisa, fornecendo conceitos maissólidos sobre polímeros de modo geral, mas especialmente, sobre reticulação eaplicabilidades.
  19. 19. 19 A mudança imediata do fluido newtoniano para o gel depois de misturado bórax nasolução de cola, a elasticidade momentânea e o endurecimento após um tempo ilustram ascaracterísticas do material. O PVA reticulado, resultante deste experimento, tem muitas finalidades, podemosdestacar a fabricação de hidrogéis que tem sido estudado e sendo utilizado em sistemas deliberação de fármacos e biossensores. A fabricação desse potencial biomaterial é pelo métodosol-gel, observado empiricamente. Concluiu-se, por fim, que a reticulação do PVA possui potencial aplicação comobiomaterial e pode ser usado em processos de desenvolvimento de tecnologias, a fim defavorecer a saúde humana.8 REFERÊNCIAS[i] CANEVAROLO, Sebastião V. Jr. Ciência dos Polímeros: um texto básico paratecnólogos e engenheiros. 2 ed. rev. e aum. São Paulo: Artliber, 2006. p. 17-18, 21, 224.[ii] MANO, Eloisa B., MENDES, Luís C. Introdução a polímeros. 2 ed. rev. e aum. SãoPaulo: Edgard Blüncher, 2004. p.1-3,16, 50, 76, 160-161. ISBN 85-212-0247-4.[iii] IPEF. Havea brasiliensis (seringueira). Disponível em: <http://www.ipef.br/identificacao/hevea.brasiliensis.asp>. Acesso em: 25 jul. 2010.[iv] MARINHO, Jean Richard Dasnoy. Macromoléculas e polímeros. Barueri: Manole, 2005[v] MAYLER, Martins. Biossensores de colesterol baseados no sistema poli(álcoolvinilico)/Ftalocianina. 2006. p. 22-26, 28-31, 83-85. Dissertação (Mestrado em ciências emmateriais para engenharia) – Universidade Federal de Itajubá, Itajubá, 2006. Disponível em:<http://adm-net-a.unifei.edu.br/phl/pdf/0030621.pdf >. Acesso em: 25 jul. 2010.[vi] RODRIGUES, Isadora R. Síntese e Caracterização de Redes Poliméricas à base deQuitosana com PVP e PVA para aplicação na liberação controlada de fármacos. 2006. p.1-7, 16-19. Dissertação (Mestrado em engenharia) – Escola de Engenharia, UniversidadeFederal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, 2006. Disponível em:<http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/8349/000574161.pdf?sequence=1>. Acesso em: 25 jul. 2010.[vii] LABORDE, Hervé M. Polímeros de crescimento de cadeia. In:______. QuímicaOrgânica. p. 2. Disponível em: <http://www.labnov.pro.br/attachments/File/QuimicaDEE
  20. 20. 20/Polimeros.pdf>. Acesso em: 25 jul. 2010.[viii] APHOX. Cola branca extra. Disponível em: <http://www.aphox.com.br/index.asp?centro=produto.asp&produto=699>. Acesso em: 25 jul. 2010.[ix] PEIXOTO, Eduardo M. A. Boro. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 4, mai. 1996.Disponível em: < http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc04/elemento.pdf/>. Acesso em: 30.jul.2010.[x] EXPÓSITO, Mari I. QUEIROZ, Alvaro A. A. Modelos moleculares e experimentação emquímica: as forças do mundo invisível. In: ENCONTRO NACIONAL DE ENSINO DEQUÍMICA, 13.,2006, Campinas. Sociedade Brasileira de Química[xi] Estrutura dos materiais.In:______.Materiais de construção mecânica I. p. 32Disponível em: <http://willyank.sites.uol.com.br/DISCIPLINAS/CienciadosMateriais/Cap01Pags27a36.pdf>. Acesso em: 25 jul. 2010.[xii] ORTEGA, Sylvio Filho. O potencial da indústria canavieira do Brasil. Disponívelem: <http://www.fcf.usp.br/Departamentos/FBT/HP_Professores/Penna/EstudoDirigido/Agroindustria_Canavieira.pdf>. Acesso em: 01 ago. 2010.

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