Reações de alcenos

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Reações de alcenos

  1. 1. ALCOÓISREAÇÕES DE ALCENOS
  2. 2. CONCEITO Os álcoois ocupam uma posição central na química orgânica. A partir deles, é possível a síntese de muitas classes de compostos, tais como: alquenos, ésteres, halogenetos de alquila, ácidos carboxílicos, cetonas, aldeídos, éter, etc. Além da possibilidade de dar origem a outras funções, os álcoois também podem ser obtidos destas funções. Veja abaixo. Álcoois são compostos que possuem um ou mais grupos de hidroxila (OH) ligados a carbonos sp³ um grupo aquil(a). A hidroxila (OH) é o grupo funcional do ácoois, pois é a responsável pelas propriedades químicas desses compostos.
  3. 3. OBS.: Nem todos os compostos que apresentam o grupo (OH) podem ser considerados álcoois~. Veja os dois exemplos seguintes:Não é álcool; é um enol, Não é álcool é um fenol,pois o OH está ligado a pois o OH está ligado a umum carbono insaturado. anel benzênico
  4. 4. DEMONSTRAÇÃO •Hidratação de alcenos Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois:
  5. 5. •Hidratação de cicloalcenosOs cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como osalcenos, produzindo álcoois:
  6. 6. •Oxidação branda de alcenos O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino é oxidantebrando, pois não chega a romper a dupla ligação, mas reageintroduzindo oxigênios na cadeia. O permanganato é uma solução decoloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esseóxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno comKMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidaçãodo propeno:
  7. 7. EXEMPLOS - Monoálcoois São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo: CH3-CH2-OH (etanol) CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1) A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente. - Diálcoois Possuem duas hidroxilas. Exemplo: HO-CH2-CH2-OH Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos. - Poliálcoois Possuem três ou mais hidroxilas: glicerina
  8. 8. APLICAÇÃO PRÁTICA Os álcoois mais conhecidos e utilizados são o metanol e o etanol. As principais aplicações são combustível e reagente químico. O metanol não é tão utilizado como combustível quanto o etanol, uma vez que ele é mais tóxico que o etanol. No passado, o metanol era obtido a partir da destilação da madeira, ou melhor, do aquecimento da madeira a altas temperaturas e na ausência de ar. Daí surgiu a denominação: álcool da madeira. Atualmente, ele é produzido a partir da hidrogenação catalítica do monóxido de carbono à temperaturas e pressões elevadas, em torno de 300 - 400°C e 200 - 300 atm. O etanol combustível é obtido, principalmente, a partir da fermentação dos açúcares de frutas, tais como a cana-de-açúcar.
  9. 9.  Entretanto, ele pode ser obtido industrialmente, como um subproduto da destilação do petróleo. O etileno é um subproduto do petróleo, que em condições de hidratação, pode dar origem ao etanol. Veja: Etileno Glicol O etileno glicol (HOCH2CH2OH) é utilizado, em alguns casos, como agente anti-congelante, utilizado como aditivo para motores de automóveis. Ele é comercializado com esta finalidade com diversos nomes fantasia. Ele é um álcool tóxico e não deve ser ingerido.

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