Exposición de BTX

IPN-ESIQIE-DIQPQUÍMICA DEL PETRÓLEO Química de BTX Profesor: Rogelio Sotelo Boyás Junio 2012 RSB

Contenido BENCENO Perspectiva Histórica Características del Benceno Producción del Benceno -Hidrodesalquilacion del tolueno -Reformcion catalitica -Proceso Catarole Proceso de separacion de extraccion con solvente Usos TOLUENO XILENO Bibliografia

•PERSPECTIVA HISTÓRICA

Michael Faraday 1825

Eilhard Mitscherlich 1834

August Kekule 1866

Características del benceno También llamado benzol o bencina Fórmula molecular C6H6 Forma de anillo Posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos Liquido e incoloro Densidad de 878.6 kg/m3 Masa Molecular 78.1121 g/mol Punto de ebullición de 80 °C

PRODUCCION DEL BENCENO Hidrodesalquilacion del tolueno Reformación catalítica Proceso de Catarole

Hidrodesalquilacion del tolueno

Reacción

REFORMACION CATALITICA

DESHIDROISOMERIZACION DE ALQUILCICLOPENTANOS

Proceso Catarole

Procesos de separación Extracción con solvente

Usos El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, tintes, productos farmacéuticos .

 Toluol, Metilbenceno, Metilbenzol, Fenilmetano C6H5CH3 Composición: C=91.25% e H=8.75% .ρ = 866.9 Kg/m^3 a 20 ̊C MM= 92.14 g/gmol P F = -95 ̊C P E = 110.6 ̊C a 760 mmHg T Ai = 480 ̊C Estado: Líquido Coloración: no tiene P V = 22 mmHg a 20 ̊C YouTube - Molécula de metilbenceno ( tolueno )

2ª. Guerra mundial

Obtención actual Petróleo 96%  Reformado catalítico de Metilciclohexano. 87% Deshidrociclización de alcanos CH3 CH3 Reactor esférico (ultraformer) + 4H2 Catalizadores: bifuncionales Platino o polimetálicos Platino o platino-renio-cadmio

 Por separación en el proceso de pirólisis de gasolina en equipos de craqueo con vapor durante la manufactura de etileno y propileno (50%). 9% Benceno 38-40% Tolueno 20-22% Xilenos 2-3% Naftalenos y otros 2-5% Alifáticos y alicíclicos 30-32% Separación:

Acilación de Friedel-Crafts Los carbocationes son lo electrófilos más estables, los cuales pueden sustituir anillos aromáticos, formando un nuevo enlace carbono-carbono. Charles Friedel y james Crafts (Reacciones de sustitución electrofílica aromática en 1877) Reacción general: Aromático + halogenuro de alquilo catalizador Areno Características para la reacción esperada: Halogenuro de alquilo (sp3) Ácido de Lewis (no cumplen el octeto: BH3, AlCl3, BF3, AlCl3, CO2, SO3, Ag ) Aromático + cadena

Mecanismo de reacción1) Acitvación del haloalcano δ C H3 X + A l C l3 C H X A l C l3 38) Ataque electrófilo δ + CH X A lC l CH 3 3 3 + A lC l3 X H H3) Pérdida del protón C H3 + A l C l3 X + HX + A l C l3 H C H3

Usos Producción de benceno Solvente para lacas, barnices, pinturas y adhesivos. Síntesis química

REFORMACIÓN CATALITICALa reformación catalítica es uno delos procesos por los cuales seincrementa el número de octanoen las gasolinas hoy en día.Se alimenta con Naftas.Busca propiciar las siguientesreacciones:•Isomerizar las parafinas, mientrasque otras son convertidas ennaftenos para que después seconviertan en aromáticos.•Saturar las olefinas a parafinas yrealizar la reacción anterior.•Convertir los naftenos aaromáticos.

Naftas•Son obtenidas de la torre dedestilación atmosférica, craqueocatalítico, hidrocracking, entreotras.•Buena fuente de C6’s, C7’s y C8’s,dentro de los cuales encontramosa los BTX y al Etilbenceno.

BTXEs la mezcla de Benceno, Tolueno,Xileno (incluye sus 3 isómeros) yen esta corriente tambiénencontramos Etilbenceno.La mezcla BTX viene en diferentescorrientes, como la procedente dela reformación catalítica, plantasde olefinas.En estas se encuentran mezcladascon otros compuestos comoaromáticos y olefinas, es separadade estos con un solvente odestilando, pero luego debesepararse cada uno de suscomponentes.

XILENOMezcla de compuestos aromáticosde 8 carbonos que presenta 3isómeros.Se presentan cuando 2 radicalesmetilo, sustituyen a 2 hidrógenosde un Benceno.Se obtiene de la misma forma queel benceno y tolueno, yamencionadas anteriormente.La particularidad del Xileno es laforma en que se separa unisómero de otro.

SEPARACIÓN DE LOS XILENOSComo ya mencionamos, la parteque diferencia a los xilenos de elresto del BTX es la separación desus isómeros.El Orto-xileno puede ser retiradode una mezcla BTX de formasencilla debido a que su punto deebullición no es cercano al deningún otro compuesto en amezcla.Para el Para y el Meta-xileno sehan desarrollado 2 procesos:Cristalización criogénica yabsorción.

VALOR DE LOS ISÓMEROSEl para-xileno, resulta ser elisómero mas valiosocomercialmente, pues es usadopara producir fibras sintéticas.Para esto es utilizada laisomerización, pretendiendoobtener una mayor cantidad de p-xileno a partir del meta y orto-xileno.La planta mostrada usa uncatalizador que es selectivo deforma y contiene zeolitas ZSM-5 .

USOSCOMERCIALESLa mezcla de xilenos es usada paraincrementar el número de octanode las gasolinas y como solventes.El para-xileno, generalmente esusado en la fabricación de acidotereftálico y dimetil tereftalatopara la fabricación de poliéster yotras fibras plásticas.El Orto-xileno se usa para lafabricación del anhídrido ftálico.El meta-xileno se usa para fabricaracido isoftalico.

DEALQUILACIÓN DE TOLUENO Condiciones: aprox. 700 ºC y 400 atm. Se obtiene hasta un 96% de benceno. CH3 + H2 + CH4

DESPROPORCIONACION DE TOLUENOLa desproporcionación del tolueno en presencia de hidrogeno produce benceno y una mezcla de xilenos, con una conversión a benceno del 58% en el equilibrio. CH3 + H2 + CH3450-530 ºC y 20 atm. Cat. De CoO-MoO3

OXIDACION DEL TOLUENOFase líquida sobre acetato de cobalto como catalizador.T= 165ºC y P=10 atm. X> 90% O OH CH3 + 1 1/2 O2 + H2O

FENOL A PARTIR DE ÁCIDO BENZOICO Condiciones: fase líquida de 220-240ºC sobre benzoato de cobre y magnesio. Es posible una conversión hacia fenol del 90%. O OH OH + 1 1/2 O2 + CO2

ÁCIDO TEREFTÁLICO A PARTIR DE ÁCIDO BENZOICO Se produce por la desproporcionación de benzoato de potasio en presencia de dióxido de carbono. La reacción se lleva a cabo en fase líquida a aprox. 400ºC usando ZnO o CdO. O O O O K K 2 + CO2 + K O O

CLORACION DE TOLUENO Reacción por radicales libres. CH3 Cl + Cl Cl + HCl Cl Cl + HCl Cl Cl Cl + HCl

NITRACION DEL TOLUENO T=80 °C CH3 CH3 O - + O CH3 O N - + H2SO4 + HNO3 O O N + N + O - + + - N O O 2-methyl-1,3-dinitrobenzene 1-methyl-2,4-dinitrobenzene El 2,4 dinitro-beceno se obtiene con una conversión del 80%.

CARBONILACION DE TOLUENO La primera etapa produce p-toluenaldehído en presencia de HF/BF3 (96-98%) CH3 CH3 O OH + CO O2 O HO O

QUIMICA DE LOS XILENOS ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS CH3 O OH + 1 1/2 O2 + H2O CH3 CH3 O OH 3 O2 + 2H O 2 HO O

 La oxidación catalítica de los p-xilenos producen ácidos toluicos en la primera etapa y con un segundo proceso de oxidación se obtienen los ácidos tereftálicos. Se usan el acetato de cobalto con NaBr o HBr. Las condiciones son ca. 200ºC y 15 atm. La conversión es de mas del 95% El para-Xileno es el más importante de los 3 isómeros, ya que de él se obtiene el ácido tereftálico para la manufactura y poliéster.

ÁCIDO ISOFTÁLICO La reacción se lleva a cabo en fase líquida y en presencia de sulfito de amonio. O OH CH3 + 2 (NH4)2SO3 + 2H2S + 4NH4 + 2H2O O CH3 OHSe usa para producir poliésteres que se caracterizan por ser mas resistentes a la abrasión que aquellos hechos a partir de otros ácidos ftálicos.

Bibliografía http://www.minambiente.gov.co/documentos/Guia25.pdf http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo23.htm http://www.ellaboratorio.co.cc/documentos/iq/tolueno.pdf Química orgánica básica y aplicada ... - Google Libros Petrochemicals in Nontechnical Languaje, Donald L. Burdick y William L. Leffler, third edition. Introducción a los productos químicos derivados del petróleo, H. Steiner, Edit. Continental.

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