Isomería cis/trans

1. Dra. Ma. Ines Abasolo
2015
1
Estreoquímica:
Isomería Geométrica
Facultad de Farmacia y Bioquímica
QUÍMICA ORGANICA I

2. 1-Repasando
2

3. ESTEREOISÓMEROS
3
Son los isómeros cuyos átomos están conectados en el
mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

4. 2- Isomería Geométrica
4
Se presenta en
moléculas con
impedimentos de
rotación:
alquenos y ciclos.
http://chem225.wikispaces.com/file/view
/Capitulo+1.2+-+Isomeros+Cis-
Trans.pdf

5. 2.1- En alquenos
5 Eteno [C2H4]

6. 6
Propeno [C3H6]

7. 7
Buteno [C4H8]

8. 8

9. Tienen distintas propiedades físicas
9

10. 2.2- En ciclos
10
Cis-1,3-Diclorociclobutano trans-1,3-Diclorociclobutano
ClCl
Cl
Cl

11. 3- Nomenclatura de los isómeros
geométricos
11
H3C
H H
CH3
H
H3C H
CH3

12. Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
12
Surgieron para evitar las ambigüedades que
se producen en el sistema de nomenclatura
cis/trans cuando los sutituyentes no son
iguales,
Establecen un orden de prioridad según
el número atómico.

13. Z/E
13
Z E
zusammen entgegen
Los sustituyentes de
mayor prioridad del
mismo lado de la
molécula
Los sustituyentes de
mayor prioridad de lados
distintos de la molécula

14. Ejemplo:
14

15. BIBLIOGRAFIA
15
 Estereoquímica II (PDF), disponible en
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf, consultado en 2013
 WADE, L.C., (2004), “Química Orgánica”, 5ta Ed., Pearson Education, España. Cap. 5,
(pag 167-178)
 MCMURRY, J. (2012), “Química Orgánica”, 8va Ed., Cengage Learning, Canadá. Cap. 4
(pag. 111-114) y Cap. 7 (pag 229-233).
 Links de interès
 Francisca Cabrera Escribano, Juan Vázquez Cabello, Estereoquímica I y II, disponible en
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/4_estereoquimica/leccion_5_nuevo/pagina_05.htm, (consultado 28-03-2015)
 Isomería Geométrica, disponible en:
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm, (consultado 28-03-2015)
 Videos
 efi-ciencia red, Estereoisomería o isomería espacial. Geométrica Cis Trans Óptica Enantiómero
asimétrico Quiral, (Youtube), disponible en https://www.youtube.com/watch?
v=8INhHxQtrA0
 Tareasplus, Isomería Geométrica,(Youtube), disponible en:
https://www.youtube.com/watch?v=36Bpr0ZT5pg