Farmacognosia

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Clases teorica de Farmacognosia

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Farmacognosia

  1. 1. FARMACOGNOSIALa Farmacognosia es la ciencia farmacológica que se ocupa del conocimiento de las materiasprimas de origen biológico que el farmacéutico o la industria farmacéutica emplea en lapreparación de medicamentos.La palabra Farmacognosia etimológicamente significa “Conocimiento de los fármacos” yprocede del griego Pharmakon (remedio) y gnosis (conocimiento). Este terminó fue utilizado porprimera vez por Seydler en 1815, en su obra Analecta de Pharmacognostica, definiéndolacomo la Ciencia que estudia el conocimiento completo de las drogas medicinales.En un inicio se utilizaban como medicamentos los productos donados por la naturaleza,procedentes de los reinos animal, vegetal y el mineral.Inicialmente se hablaba de medicamentos simples (Constituidos por una única entidadbiológica) y la mezcla de varios ellos “compuestos”. Pero el descubrimiento de los “principiosactivos” y el avance en los conocimientos químicos a restringido el campo de acción de laFarmacognosia: al estudio de los productos naturales procedentes de los reinos vivos, laQuímica Farmacéutica: a la que le corresponde el estudio de los medicamentos del reinomineral y de las orgánicas químicamente definidas.La definición aceptada actualmente a escala mundial de Farmacognosia es “ el estudio de lacomposición y los efectos de los principios activos y sustancia naturales de origen vegetal yanimal”.Estas sustancias reciben el nombre de drogas, por lo tanto la Farmacognosia involucra elestudio de las “drogas”, entendiendo como tales a las materia primas de origen biológico quesirven al farmacéutico o en la industria farmacéutica para la elaboración de medicamentos, lamayor parte de las veces de origen vegetal (plantas u órganos de plantas enteros o parte delos mismos), o bien sus productos obtenidos mediante métodos sencillos.En su conocimiento se comenzará con el nombre botánico de la planta medicinal de la queproceden y su origen geográfico, descripción de sus características morfológicas, condicionesde cultivo, recolección, conservación, etc. Todo esto lo relacionado con el cultivo, recolección yconservación del material biológico constituye una parte de la Farmacognosia denominada(Farmacoergasia).La Farmacognosia en si se ocupa asimismo del estudio de su composición química y de lanaturaleza de sus principios activos, de los ensayos para su caracterización y valoración, asícomo los necesarios para determinar su actividad farmacológica y, como consecuencia, susprincipales aplicaciones.Además, también se ocupa de especies vegetales que se emplean en la industria farmacéutica,ya que éstas utiliza sus principios activos como modelo para obtener por síntesis otroscompuestos con actividad terapéutica (antidiabéticos orales, anestésicos locales etc) o biencomo punto de partida para preparar por hemisíntesis otras moléculas activas (Hormonasesteroidales).También estudia sustancia que han dejado de tener interés terapéutico, las plantasalucinógenas que han contribuido al estudio de entidades patológicas mentales (Morfina),plantas consideras como tóxicas y cuyo conocimiento es necesario precisamente por lasintoxicaciones a que puedan dar lugar y además porque, en ocasiones, a dosis convenientes,
  2. 2. estas especies puedan ser útiles en terapéutica. No se puede desligar por completo delconcepto de alimentos, medicamentos y venenos.CONCEPTO DE DROGALa palabra droga procede del holandés droguen (secar) o drogo (Sustancia seca) y no deltermino anglosajón Drug que significa fármaco.Él termino Farmacognóstico “Crude Drug” que corresponde a Droga y se define como todamateria prima de origen biológico, que directamente o indirectamente sirve al farmacéutico o ala industria farmacéutica para la elaboración de medicamentos o bien todo vegetal o animalentero, órgano o parte del mismo o producto obtenido de ellos por métodos sencillos, queposee una composición química que le proporciona una acción farmacológica útil enterapéutica y que no ha sufrido otro tratamiento más que su limpieza y desecación, con el finde conservarse correctamente, así, hablamos de drogas como productos las hojas debelladona, raíz de quina, rizoma de Ruibarbo, raíz de sábila, hojas de cáscara sagrada, hoja dedigitalis, raíz de ipecacuana, hojas de Sen, flores de camomila, hojas de clavo rojo, partesaéreas de equinácea etc.IMPORTANCIA DE LA FARMACOGNOSIANos proporcionan sustancias que son utilizadas en la industria farmacéutica comomedicamento.Las plantas medicinales en si son formuladas como preparaciones farmacéutica.El reino biológico sigue siendo una fuente potencial en la búsqueda de nuevas drogas yprincipios activos con aplicación terapéutica.ASPECTOS GENERALES DEL ESTUDIO DE PRODUCTOS NATURALESAntecedentes El advenimiento del siglo XVII y sobre todo en el XIX, con los profundos cambios en el conocimiento científico, se logra el aislamiento de las primeros ácidos orgánicos: oxálico, láctico, tartárico y cítrico. 1803:  Un farmacéutico alemán Serturner aisló morfina de Opio (Papaver somniferum), el primer principio activo, pero esto fue identificado por Derosne en 1801. Con este descubrimiento se inaugura el descubrimiento del principal grupo de metabolitos secundarios denominados alcaloides, por el farmacéutico Meissner.  Con ellos se inicia el camino de las ramas de la Farmacognosia, la Farmacoquímica, su importancia es tan grande ya que cataliza y fundamenta las bases moderna de la Farmacognosia. 1821:  Pelletier y Caventou aislaron estricnina y brucina de Semillas de Nuez vómica; cinconina, quinina de Cinchona sp., emetina de Cephaelis ipecacuanha.  Runge, con el descubrimiento de la cafeína de Coffea arabica, Meissner, la veratrina de Veratrun album. 1830:  Leroux logra aislar de la salicina, Robiquet descubre la amigdalina.  Magendie y su discípulo, el investigador francés Claude Bernard introducen por primera vez el método experimental en el estudio de la acción y los efectos de los fármacos, siendo ellos los verdaderos creadores de la Farmacología Experimental, aunque el
  3. 3. nombre de la misma sea posterior debido a su gran impulsor el alemán O. Schmiederberg, que con múltiples investigaciones y creación de técnica adecuadas propias y precisas, le da el carácter de Ciencia experimental, proponiendo el nombre de Farmacología. Hoy día, el 25 % de todos los medicamentos prescritos son derivados de plantas y el 60 % de todos los medicamentos son de origen natural.Definición de Principios ActivosSustancias pura responsables de la actividad biológica que posee la droga (crude drug) y quepuede servir para la elaboración de un medicamento.En las plantas medicinales puede ser una sola sustancia o un grupo de sustanciasquímicamente relacionadas. Estas sustancias pueden ser cuantificables. Ejemplos:Capsaicina, alcanfor, cocaína, colchicina, digoxina, digitoxina, emetina hidrocloruro, eucalitol,eugenol, mentol, quinidina, senósidos, ácido tánico, luteína, licopeno.Definición de FármacoTodo compuesto que, independientemente de su origen, grado de preparación y elaboraciónpuede tener utilidad para prevenir, curar, mitigar o diagnosticas enfermedades. Este conceptoengloba otros conceptos como son: Medicamento Producto que, cualquiera que sea su origen, tras sufrir manipulaciones con la aplicación de técnicas adecuadas y dándoles una determinada forma farmacéutica y dosificación correcta, está preparado para su inmediata administración en una organismo enfermo (Humano o animal). Ejemplo inyectables de morfina, tabletas de extracto de belladona, cápsulas de aceite de castor, tabletas de hidrocloruro de cocaína, inyectables de colchicina, Inyectables de digoxina, digitoxina, inyectables de emetina, tabletas de sulfato de quinina, gluconato de quinidina en cápsulas, Tabletas de clavo rojo, tabletas de extracto de ajo Cápsulas de Jengibre, cápsulas de extracto de Ginkgo, tabletas de Extracto de raíz de Ginseng, extracto de las raíz pulverizada de valeriana etc. Sustancia Medicamentosa Sustancia cualquiera que sea su origen, que tras recibir la forma farmacéutica y dosificación adecuada, se convierte en un medicamento. Pej. extracto de hoja pulverizada de Belladona, oleorresina de Capsicum, extracto de Cáscara Sagrada, capsaicina del Capsicum, casantranol de Cáscara Sagrada, pulverizado de hoja de Belladona, pulverizado de hoja de Digitalis, pulverizado de raíz de ipecacuana, morfina de opio, resina de podofilotoxina, pulverizado de hojas de clavo rojo, pulverizado de partes aréas de equinacea, pulverizado del tubérculo de ajo, extracto de Ginkgo biloba, Extracto de raíz de Ginseng, Extracto de Pino, Extracto del pulverizado de Pino, pulverizado de la hoja de San Juan, extracto de la hoja de San Juan, pulverizado de raíz de valeriana, extracto fluido de Pasiflora.FUENTES DE OBTENCIÓN DE DROGASLos productos obtenidos de la naturaleza, sus análogos y derivados representan mas del 505de todos los fármacos empleados en la terapéutica. Estos provienen de diferentes fuentes:Vegetales, Animales, el Mar y los Productos Biotecnológicos. Estos incluyen plantas,microorganismos terrestres, marinos, organismos terrestres y marinos, productos diseñadospor técnicas de recombinación del DNA (Anticuerpos monoclonales, enzimas). La fuentevegetal constituye la fuente más importante de principios activos y es el ámbito principal deacción de la Farmacognosia, sin excluir a los otros fuentes de medicamentos.
  4. 4. Las plantas además, poseen otros constituyente como son los principios del MetabolismoPrimarios (Sustancias indispensables para el desarrollo y vida, por ejemplo: carbohidratos,proteínas, lípidos, etc.).Metabolitos secundarios: Son productos del metabolismo secundario, algunas sustanciasresponsables de: la coloración y aromas de flores y frutos, otras sustancias vinculadas coninteracciones ecológicas (la atracción de polinizadores), pero su principal función en lamayoría de las plantas es de mecanismo de defensa.Para el estudio de los Productos Naturales o Metabolitos Secundarios se pueden plantear tresfactores: Determinación estructural: la fitoquímica permite aislar e identificar y caracterizar la estructura química de los principios activos de numerosas plantas. La Actividad Biológica de los metabolitos secundarios y sus derivados una parte importante en la búsqueda y desarrollo de nuevos fármacos. Fuente potencial de materia prima para las industria químicas y farmacéuticas.Para el estudio de los Productos Naturales es necesario conocer: Clasificación, biogénesis, métodos generales de extracción. Pruebas preliminares de identificación. Métodos generales de separación, fraccionamiento, purificación y de elucidación estructural. CLASIFICACIÓN DE LOS PRODUCTOS NATURALESCOMPUESTOS OBTENIDOS DEL METABOLISMO PRIMARIO:  Glúcidos (monosacáridos)  Polisacáridos  Lípidos  Enzimas  Glucosinolatos  Heterósidos CianogenéticosCOMPUESTOS OBTENIDOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO:A. Los Terpenos:  Monoterpenos 10C  Sesquiterpenos 15C  Diterpenos 20C  Sesterterpenos 25C  Triterpenos 30C  Tetraterpenos 40C  Politerpenos nCB. Los Compuestos fenólicos:  Fenoles Sencillos  Ácidos Fenólicos  Cumarinas  Lignanos  Flavonoides  Taninos  Quinonas  Naftoquinonas  Antraquinonas  Xantonas  Derivados de floroglucinolC. Los Compuestos Nitrogenados:  Alcaloides  Pseudoalcaloides  Falsos alcaloidesD. Los Terpenoides  Monoterpenos  Sesquiterpenos  Diterpenos.
  5. 5. LOS ACEITES ESENCIALESLos aceites esenciales o esencias constituyen químicamente, un grupo genérico que abarcasustancias muy heterogéneas, sus propiedades físicas y químicas son muy diversos.En la obtención de aceites esenciales el método más utilizado es el método de arrastre devapor. Algunos otros aceites esenciales se extraen con grasas (enflorado) con otros disolventeso por el método de expresión. Aún cuando la constitución química de los aceites esenciales esvariada, todos ellos poseen varias propiedades físicas en común. Cada aceite volátil tiene unolor característico, son ópticamente activos, sus índices de refracción son elevados y surotación específica suele ser un dato valioso para su identificación, poseen aspectos oleosos yse evaporan cuando se exponen al aire, por lo que también son llamados aceites volátiles.Por otro lado, las reacciones de coloración son de gran ayuda en la determinación de algunosgrupos químicos presente en ellos, ya que podemos encontrarlos en forma de derivadosacíclicos, cíclicos, bicíclicos con diversos grupos funcionales como: alcoholes, fenoles,aldehídos, cetonas, éteres, ésteres, óxidos etc.Los aceites esenciales además de tener uso médico, tienen una variedad de otros usos. Seemplean en perfumería, en la industria alimentaría o como fuente de materia prima. El citral,por ejemplo, obtenido del limón se ha usado para sintetizar Vitamina A.Los monoterpenos y sesquiterpenos formados por unión de unidades de isopreno (5 carbonos)constituyen los principales componentes de los Aceites Esenciales.Otros constituyen son los derivados de fenilpropano este los que destacan el anetol, eugenol yla asarona.Ellos se suelen tener una distribución restringida en las familias: Lamiáceas, Asteráceas,Rutáceas, Laurácea, Magnoliáceas y Mirtáceas. Ejemplos: Aceite de hojas de menta yeucalipto; las flores de jazmín, rosas; raíces de vetiver; rizomas de jengibre; corteza de canela,tallos del alcanforero, sasafrás; frutos de hinojos, anís; semillas de mostaza, flores dematricaria, sumidades (hojas tiernas) de tomillo, lavanda, romero etc.Sus acciones farmacológicas incluyen: actividad antimicrobiana (aceite de limón, timol,eucalipto, alcanfor, geraniol etc.), antiespasmolítica (tomillo, melisa, mastranto, albahaca,manzanilla, menta, romero); irritante ( anís estrellado usa carminativo, eucalipto incrementala capacidad pulmonar); anestésica (hinojo); inhibidores de agregación plaquetaria (melisa,clavo, nuez moscada); antiinflamatorias (camomila o manzanilla).Contraindicaciones: el eucaliptol presente en muchas preparaciones farmacéutica es uninductor del metabolismo hepático de ciertos medicamentos.Efectos tóxicos: derivados de fenilpropano efectos cancerigénico; efectos en el SistemaNervioso Central, aparato respiratorio y cardiovascular, efectos teratogénicos y abortivos.Crisis epilépticas a dosis altas con alcanfor, pulegenona, tuyona, pinocanfona y mentona.Miristicina presente en aceite de nuez moscada puede llegar a producir alucinaciones,alteraciones del comportamiento, distorsión de colores etc.Dosis elevadas por vía oral pueden ocasionar depresión generalizada, pudiendo causar lamuerte (Eucalipto, nuez moscada, canela y clavo).Mentol en dosis altas puede originar espasmos en la glotis causando asfixia refleja, no se debeusar en la infancia. Además, de causar depresión cardiaca originando bradicardia.
  6. 6. Abortivos ( ruda, menta, poleo, enebro, tanaceto etc., sin embargo los datos experimentalesindican que solo tienen efecto demostrado a dosis elevadas el apiol y sabinilo.Los Diterpenos constituyen un amplio grupo químico de sustancia, presenta una distribuciónrestringida en Lamiáceas y Asteráceas. Su importancia farmacológica radica en que soninhibidores de proteinkinasa (PKC). Son pocos los diterpenos que tiene prometedoras actividaden el campo de la medicina, de todos ya que muestran gran toxicidad (esteres de forbol),forskolina tiene efecto hipertensivo con efecto vascular periférico, pero el más prometedor es eltaxol que tiene gran utilidad en los cánceres de ovarios resistentes, mamas y pulmón, peropresenta muchos efectos tóxicos y el más significativo es la depresión de la médula ósea,reacciones de hipersensibilidad (disnea, hipotensión, dolor en el pecho, neuropatía periférica,mialgias, artralgias, nauseas, vómitos y alopecia.TRITERPENOS, ESTEROLES Y SAPONINASLos triterpenos constituyen aquellos compuestos por 30 carbonos y producidos por ciclacióndirecta de escualeno, presentando un esqueleto policíclico formado por condensación de 6unidades de isopreno. Además, existen triterpenos lineales con un anillo de furano, el cuasiol,encontrado en el género Quassia.Los esteroides, en particular los fitoesteroles, poseen un esqueleto básico del ciclopentanoperhidrofenantreno dotado de una cadena alquílica en el carbono 17 y dos gruposmetilos en los carbonos 10 y 13. Los triterpenos pueden ser de dos tipos de estructura: lostetracíclicos que poseen la cadena lateral y los pentacíclicos, de ambos existe una grancantidad de compuestos que se diferencia en los sustituyentes que posean. Este grupo desustancia es soluble en disolventes orgánicos como cloroformo, diclorometano, tetracloruro decarbono y alcoholes.Acciones farmacológicas: tienen actividad muy variada de agentes anticáncer, inhibidores deacetilcolinesterasa, antinflamatorias, antimicrobinas, hipolipemiantes etc. Algunosconstituyen precursores para la síntesis de las hormonas sexuales, antinflamatoriosesteroidales etc.Los saponósidos también conocidos como saponinas, son heterósidos que se definen enfunción de su química como de sus propiedades físicas. Su genina es de naturaleza esteroidal(derivados de espirostanos y de furostanos) o triterpénicas (derivados de oleananos, ursanos ydammarano entre otros) por lo tanto son de carácter poco polar. Según el número y laposición del resto de los azúcares con la D-glucosa, D-galactosa, D- Ramnosa, XilosaLas plantas que contienen saponinas han sido utilizadas en muchas partes del mundo porsus propiedades detergentes. Por ejemplo la raíz de Saponaria officinalis en Europa, Quillaiasaponaria en Suramérica y Sapindo saponaria en Panamá.Estas plantas contienen un alto porcentaje de glicósidos conocidos como saponinas, que secaracterizan por la propiedad de producción de espuma, soluble en hidroalcohólicas,soluciones acuosas. Ellas además, exhiben propiedades hemolíticas.Las saponinas tienen alta polaridad y un alto peso molecular. Ocurren frecuentemente comomezclas complejas, que se diferencian unas a otras por la naturaleza del azúcar presente, o enla estructura de la aglicona.Las saponinas se clasifican de acuerdo a la estructura química de su genina o aglicona osapogenina en dos grupos:
  7. 7. 1. Saponinas esteroidales Estas constan de 27 átomos de carbonos (comúnmente triterpenoides tetracíclicos). Ellas poseen un enlace glicosídico en el carbono 3. Las saponinas esteroidales tiene gran importancia farmacéutica porque su relación con compuestos tales como Hormonas sexuales, cortisona, diuréticos esteroidales, vitamina D y los glicósidos cardíacos. Ejemplos de saponinas esteroidales. SAPOGENINA AZÚCAR FUENTE Sarsaponina (Parillina) 3 glucosa,1 ramnosa Smilax spp. Digitonina 2 glucosa, 2 galactosa Digitalis purpurea Dioscina 1 glucosa, 2 ramnosa Discorea spp.2. Saponinas triterpénicas. Este grupo contiene 30 átomos de carbono (triterpenoide pentacíclico). Ellas tienen un enlace glicosídico en el carbono 3, con azúcares, o unidades de ácido urónico, o ambos. Estas pueden ser clasificadas en tres grupos representados por: a) alfa Amirina. b) beta Amirina. c) Lupeol. Ejemplos de saponinas triterpénicas. SAPOGENINA GENINA AZUCAR FUENTE Aescina Aescigenina 2 glucosa Aesculus hippocastanun 1 ácido macarrónico Quillaia Ácido quillaíaco Ácido glucurónico Quillaia saponaria Su efectos farmacológico más destacable es el expectorante, conocido en la regaliz (Glycyrrhiza glabra), Castaño de la India (Aesculus hippocastanum) que posee efecto antiinflamatoria. Los Ginsenósidos (saponinas glicosiladas) utilizadas como tónico energizante (Panax quinquefolius) Ginseng Americano y (Panax ginseng) Ginseng Asiático.ANTRAQUINONASLa antraquinona o 9,10 – dioxoantraceno es un compuesto orgánico aromático, derivado delantraceno. Sus sinónimos en la industria y el comercio son 9,10 – antraceno diona, antradiona,antraceno – 9,10 – quinona, etc.La antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Ruibarbo, Espino Cerval y elgénero Áloe), hongos, líquenes e insectos, donde sirve como esqueleto básico para sus pigmentos.Los derivados naturales de la antraquinonas son glucósidos con acción laxante y purgantesumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la antraquinonas pertenece a la categoría decatárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento, Se encuentran en las hojas, vainas, raíces ysemillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo y la frángula.Un derivado de la antraquinona, la antralina es un irritante utilizado en dermatología para combatirla psoriasis.Sustancia que forma parte de la composición de algunos medicamentos de homeopatía cuyasprincipales indicaciones son: Factor activo en el metabolismo energético. Favorece la desoxidación. Trastornos gastrointestinales.
  8. 8. Algunas plantas que poseen antraquinonas:Las antraquinonas del Aloe Vera son uno de sus componentes más efectivos, tienen unaamplia gama de funciones.Poseen propiedades laxantes, analgésicas y además tienen propiedades bactericidas yantivíricas. Su combinación en el Aloe hace que tengan un efecto analgésico, es lo que haceque el Aloe Vera tenga propiedades analgésicas en el dolor y las quemaduras.La primera en ser descubierta desde muy antiguo fue la aloína, por sus propiedades laxantes,pero esta antraquinona es solo una de las muchas que nos podemos encontrar en el AloeVera. Si se toma en estado puro es un fuerte laxante, esto se hace produciendo un corte en lahoja del Aloe y dejando que salga el acíbar o liquido amarillento que desprende. Combinadacon el Aloe Vera es menos fuerte que estado puro.Las antraquinonas más reseñables son: Aloína: tiene actividad laxante, analgésica. Barbaloína, isobabaloína, antraceno, antranol y ácido aloético: son resinas de la planta que no combaten el dolor como la aloína, pero poseen actividad bactericida. Emodina y emodina de aloe: también tienen propiedades laxantes como la aloína, otras son eficaces contra las infecciones, son bactericidas y fungicidas. Aceite etéreo: posee las mismas cualidades que el éter, pero no su toxicidad. Ácido aloético: tiene acción bactericida y antivírica, neutraliza las toxinas bacterianas. Ácido crisofánico: es un derivado de la emodina de aloe, se emplea en el tratamiento de las enfermedades de la piel, por ejemplo en la psoriasis, contra los hongos cutáneos. Es un poderoso fungicida para la piel. Ácido cinámico: con cualidades fungicidas (para los hongos) y es un potente limpiador. Resulta especialmente indicado para descomponer tejidos necróticos (muertos) y como calmante del dolor. Resistonoles: alcoholes que derivan del ácido cinámico, tiene propiedades bactericidas.Todos estos componentes se encuentran en el gel de Aloe Vera en pequeñas cantidades, lo quehacen que el gel tenga efecto analgésico, bactericida y antifúngico, siendo el Aloe Verareconocido por sus propiedades calmantes, antibacterianas y contra los hongos en lapiel.A mayores cantidades estas sustancias serían toxicas, pero en el Aloe Vera se encuentran ensu justa proporción para que sus efectos sean los deseadosLas antraquinonas son productos del metabolismo secundario con gran importancia en laindustria farmacéutica. En el presente trabajo se determina la posible presencia de estoscompuestos en diferentes partes de la Morinda royoc L. El análisis cualitativo (Reacción deBortranger) mostró una fuerte coloración roja en las raíces (médula y corteza) indicativo de lapresencia de antraquinonas y en mucha menor intensidad en las hojas (coloración rosadamuy tenue). En el análisis cuantitativo, las raíces (médula y corteza) mostraron los mayoresvalores, seguidos por las hojas, y prácticamente nula la presencia en el resto de los órganosestudiados. El procedimiento de purificación utilizado para el estudio más detallado de lasraíces mostró la presencia de antraquinonas en las fracciones más polares (3-6). De todos losresultados obtenidos quedó demostrada la presencia de compuestos isoprenoides relacionadoscon las antraquinonas en las raíces de la Morinda royoc L. Llegar a establecer su composicióny estructura requiere de estudios más especializados como HPLC-UV/DAP, RMN yEspectroscopia de Masa.
  9. 9. ClasificaciónLos compuestos antracénicos vegetales pueden clasificarse según su estado de oxidación ensiete grupos estructurales:1. Antraquinonas 2. Antronas 3. Diastronas4. Antranoles 5. Oxantronas 6. Naftodiantronas7. AntrahidroquinonasDistribución en la naturalezaLas antraquinonas están ampliamente distribuidas en microorganismos, plantas,Equinodermos e insectos.Las familias vegetales más ricas en compuestos antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceasy las poligonáceas; y en una menor proporción las Liliáceas, Leguminosas, bignoniáceas,Melastomatáceas, Droseráceas, Vismiáceas, etc. En las plantas inferiores como los líquenes seconocen una gran variedad de Antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas comocloroemodina3.Estas sustancias pueden encontrarse en diferentes partes de la planta comoHojas, tallos, madera y frutos. Se las encuentra principalmente en forma de glucósidos (porejemplo las sanidinas y la barba loina), y en menor proporción en forma libre o agliconas (porejemploAlizarina y crisofanol). También se han reportado compuestos antracénicos sulfatados. Se laspueda encontrar también en forma dimérica. Sin embargo, existen todavía dudas acerca delverdadero estado natural de estas Sustancias, pues existen evidencias experimentales deciertas plantas, las cuales demuestran que las antraquinonas no se encuentran como tales enellas, sino Que son productos de degradación enzimática de las correspondientes formasReducidas (es decir, las antronas y los antranoles). Según esto, las antraquinonas Aisladascorresponden a productos de oxidación o dimerización de antronas o antranoles. Por loanterior, antes de realizarse reportes de antraquinonas Vegetales debe considerarse estaposibilidadMétodos de extracción y purificaciónLos procedimientos para el aislamiento de estas sustancias dependen del tipo de Núcleo deinterés, es decir si se desea obtener las agliconas, los glucósidos, las Formas reducidas, lasformas oxidadas, etc. Para aislar efectivamente las agliconas, la muestra vegetal se extrae consolventes poco polar como éter Etílico o benceno. Los compuestos glucosúricos se extraen yasea con etanol, Agua o mezclas de etanol-agua. Cuando se desee extraer las formas reducidas,Debe tenerse precaución especial, ya que la sola presencia del oxígeno del aire Produce laoxidación, en este sentido es aconsejable trabajar en atmósferas inertes como por ejemplo,una atmósfera de nitrógeno. El proceso de oxidación es también bastante rápido en solucionesalcalinas, y en estas condiciones se forman diastromas, poliantronas y por supuestoantraquinonas.Luego de la extracción, los glucósidos deben concentrarse bajo presión reducida para obtenerlos cristales crudos. Estos cristales pueden purificarse por re cristalizaciones sucesivas enmezclas acetona-agua. Los O-glucósidos se hidrolizan fácilmente al calentarlos con ácidoacético o clorhídrico alcohólico diluido (por ejemplo al 5%). La hidrólisis ocurre en una horacalentando a 70°C. Luego de la hidrólisis se añade una mezcla 1:1 de benceno-etanol, y sediluye con HCl al 0.5% acuoso. La capa bencénica que contiene las agliconas, se separa. Lasagliconas obtenidas ya sea por hidrólisis o por extracción directa de la planta, puedenpurificarse por extracción del benceno con un álcali diluido, seguido de precipitación con unácido (las agliconas con grupos -COOH libres pueden extraerse desde el benceno haciendouna primera extracción con una solución de bicarbonato de sodio, y una segunda extraccióncon solución de KOH o NaOH, para remover las sustancias menos ácidas). Este precipitado
  10. 10. crudo se Cristaliza desde benceno o alcohol. Las mezclas de compuestos antracénicos puedensepararse por métodos cromatográficos como HPLC de fase reversa, utilizando un copolímerode estireno-divinilbenceno, el cual produce buenos resultados, especialmente para glucósidos,y para separar por grupos de compuestos En los trabajos iniciales con estas sustancias, seutilizó la cromatografía en papel, tanto para los glucósidos como para las antraquinonas libresPrincipales drogas vegetales y fuentes de compuestos antracénicos Sen  Comercialmente se conoce el “sen de alejandria”, el cual corresponde a la especie cassia senna (Leguminosae): el sen o de la india La droga la constituyen las hojas y frutos desecados.  Los principales productores son Sudán, India, Pakistán y Egipto. La droga muchas veces es falsificada. Cassia  Los componentes de las hojas son glicósidos antraquinónico, glucósidos de Antronas, 2.5 a 5% de senósidosA, B, C y D. Además aloé – emodina, reína y 2-naftalénglucósidos38, más recientemente se han reportado las38 PLANTA MED. 1983, 49: 63. Sustancias volátiles presentes39. La farmacopea europea Vol. I. especifica que la droga debe contener no menos de un 2.5% de componentes antracénicos, calculados como Senósidos A B. De los frutos existen dos Drogas Comerciales: El "sen de Alejandría “debe contener no menos de 3.6% descompuestos antracénicos, según la farmacopea europea Vol. I. El "sen de Tinnevelly" debe contener no menos de 2.5% de componentes antracénicos calculados como Senósidos A B. Los componentes principales son los glucósidos diantrónicos SenósidosA A/B, aunque también están presentes los senósidos A C y D; mono y diglicósidos de reina y emodina. Estas drogas se utilizan como laxantes y purgantes, en forma de tisanas, polvos, extractos, sales cálcicas de los senósidosA A y B cristalizadas, etc. Sin embargo se ha reportado que el uso prolongado de esta droga conlleva a arritmia cardiaca.Las antraquinonas, con actividad antibacteriana, y, además, muchas regulan la digestión.Entre las antraquinonas destaca el damnacantal, un potente agente anticancerígeno.Se utiliza sobre todo la corteza, y la raíz.El principal componente del sauce es la salicina, con propiedades antitérmicas, antirreumáticas, antineurálgicas, antiespasmódicas, sedante del sistema nervioso, calmante de los dolores uterinos y antiaregante plaquetarío.De uno de los derivados de la salicina, el ácido salicílico, hacia 1850 se sintetizó el ácidoacetilsalicílico, que es un ingrediente activo de la aspirina.Posee además taninos que le confieren una acción astringente, y sustancias de acción estrogénica.Indicado en casos de reumatismos, gota, dolores de espalda, estados febriles, gripes, catar Achiote (Bixa Orellana)  Partes usadas: Toda la planta  Usos: Laxante suave, antibacteriano, antiinflamatorio (reumático y próstata), antiespasmódico y cicatrizante. Crema, extracto, cocción, infusión, jarabe, cataplasma, emplastos  Componentes: Flavonoides, alcaloides, antraquinonas, bixina, triterpenos dismenorreas, jaquecas
  11. 11. Uso de la antraquinonaManufactura de tiene un pigmentos. Se utiliza también en fabricación de pigmentos,inhibidores de a polimerización, químicos fotográficos y pinturas. En la industria de papel seutiliza como catalizador para aumentar la producción y la fuerza de las fibras a través de lareacción de reducción de la celulosa de acidas carboxílicosLas antraquinonas y las antronas estructuralmente relacionadas (oxantronas, antranoles, yantronas) y compuestos formados por la unión de dos antronas (diantronas); constituyen unaclase importante de compuestos naturales, con reconocidos uso en la medicina comopurgantes, por ejemplo ruibarbo, aloe, sen, y cáscara sagrada etc.Las antraquinonas existen en forma libre y como glicósidos. Estos glicósidos son fácilmentehidrolizados, a dos constituyente la aglicona y su azúcar. Existe en forma de O – glicósidos, C– glicósidos, o agliconas libres.La importancia medicinal de las antraquinonas purgativas, se debe a que están presentan unasustitución en la posición 1,8 – dihidroxi.Las antraquinonas son muy utilizadas como colorantes en las industrias alimentarías,cosméticas y textiles. Además, en tintes para el cabello.En la industria farmacéutica, las antraquinonas y compuestos derivados son usados comoagentes laxativos y antipsoriaticos. (Bronw, 1980).Actividad BiológicaLos efectos biológicos de estos agentes son variados y dependen de la naturaleza de lasmodificaciones en el esqueleto de antraceno.Un grupo de antraquinonas entre las que se destacan la antralina, quinalizarina, crisarolina,dantron y emodina son conocidos agentes mutagénicos en células de mamíferos (Brown,1980). Otros poseen efecto genotóxico, complejante del DNA.Además, la antralina y cisarobina son conocidos promotores de tumores. (Boutwell et al 1981).Y es muy conocido el efecto citotóxico y mutagénico de las quinonas.(Brown, 1980).Antraquinonas en forma de glicósidos (Senósidos) las encontramos en plantas como Sennaalexandrina, Cassia acutifolia, C. angustifolia, que lo encontramos en el mercado como hojasde Sen, extracto fluido, tabletas de Sen etc., derivados de hidroxiantraceno llamadosCascarósidos A, presente en la Cáscara Sagrada en forma de extracto y tabletas (Rhamnudprusiana).Las drogas vegetales que contienen antraquinonas poseen según la dosis ccciones variablescomo colagogas, laxantes o purgantes. Las 1,8 – dihidroxiantraquinonas son los principiosactivos de drogas laxantes como el sen, el ruibarbo, la, cáscara sagrada y la penca zábila. Loscompuestos antracénicos más activos son los O – glucósidos de diastromas y antraquinonas, ylos C – glucósidos de antronas con el grupo metileno C – 10 libre. Para la acción catártica serequiere que la antraquinona posea dos grupos hidroxilos en C – 1 y C – 8, un grupo metilo,hidroximetileno o carboxilo en C – 3, y un grupo hidroxilo o metoxilo en C – 6. Las geninasantracénicas se absorben en el intestino grueso a nivel del colon con efectos irritantes eindeseables, mientras que los glucósidos por ser más polares se absorben menos. Una vez quetraspasan la pared intestinal estas sustancias excitan las terminaciones nerviosas locales delSistema nervioso autónomo, induciendo una acción neuroperistáltica. Las antraquinonas
  12. 12. también se encuentran presentes en Alkanna tinctoria, la cual es usada como anti diarreico enlugar de laxante, posiblemente debido a la presencia de taninos. Se ha reportado la síntesis deantraquinonas como agentes anti cancerígenos potenciales La droga Hierba de San Juan,Hypericum perforatum usada como antidepresivo, también contiene la Diastromas llamadahipericina35, 36. Otra acción biológica es la acción antimicótica, como por ejemplo algunoscompuestos tipo entrona de Picramnia. FLAVONOIDESFlavonoide (del latín flavus, "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una seriede metabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de una molécula defenilalanina y 3 de malonil – CoA, a través de lo que se conoce como "vía biosintéticas de losflavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. Laestructura base, un esqueleto C6 – C3 – C6, puede sufrir posteriormente muchasmodificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familiamuy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por serpolifenólicos y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto puedenclasificarse, según las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, lasantocianinas, y los taninos condensados. una séptima clase, las auronas, tenidas en cuentapor algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de plantas.Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y también enalgunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía biosintética central,poseen una gran variabilidad en la composición química de sus productos finales y en losmecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración deflavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente. Los flavonoides sonsintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares.Los flavonoides constituyen el grupo químico más amplio de metabolitos secundarios deplantas. Estos metabolitos hidroxilados pueden ocurrir en forma de agliconas libres, o comoglicósidos, o en forma metilada o sulfatada. Todos contienen un anillo de benceno (anillo A),condensados con una anillo (anillo C) de gama pirona ( o su dihidro derivado), consustituciones en las posiciones del anillo fenil (anillo B) en el C - 2 (flavona) y el grupo fenil enel C – 3 (Isoflavona).Este grupo de compuestos incluye a varios compuestos estructuralmente relacionados comolas antocianinas, auronas, chalconas y proantocianidinas.Funciones en las plantas Protección ante la luz UV. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las capas más superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos. Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides como los taninos, protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbívoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas. Regulación del transporte de la hormona auxina. Las plantas mutantes que no poseen la enzima chalcona sintasa, que forma parte de la vía biosintética de los flavonoides, muestran un crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de auxina a través de la planta. Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia de ese Flavonoides en la planta mutante.
  13. 13. Debido a las importantes funciones metabólicas que los flavonoides tienen en las plantas y losanimales, sus vías biosintéticas y mecanismos de regulación están siendo cuidadosamenteestudiadas. La ciencia aplicada aprovechó este conocimiento en muchos trabajos de ingenieríametabólica, en los que se buscó por ejemplo, aumentar la concentración de flavonoidesbeneficiosos en las plantas de consumo humano o de uso farmacéutico, modificar suconcentración en flores ornamentales para cambiarles el color, e inhibir su producción en elpolen para lograr la esterilidad de los híbridos de interés comercial. En lo que respecta a suproducción, se ha desarrollado con éxito un cultivo de bacterias que sintetiza flavonoides deinterés humano.Actividades biológicasLos científicos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosíntesis de flavonoidesfueron usados como herramienta para analizar los cambios en el ADN, son ejemplos conocidosel descubrimiento de las leyes de Mendel (que pudo rastrear la herencia de los genes de losflavonoides que dan el color a los guisantes), y el descubrimiento de los genes saltarines deBárbara McClintock (que al "saltar" hacia un gen de un Flavonoide lo inutilizan y no seexpresa el color en el grano de maíz). La extracción e identificación de flavonoides también fuemuy usada por los botánicos sistemáticos para establecer parentescos entre especies deplantas.Flavonoide base y la acción de la enzima isomerasa.El primer Flavonoide sintetizado por la "vía biosintética de los flavonoides" es una chalcona,cuyo esqueleto es un anillo bencénico unido a una cadena propánica que está unida a su veza otro anillo bencénico. En la mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa,por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de unaenzima isomerasa, creando una flavanona.Muchas veces la biosíntesis continúa y los productos finales, también flavonoides, quedanunidos a muy diversos grupos químicos, por ejemplo los flavonoides glucosilados portanmoléculas de azúcares o sus derivados. También pueden encontrarse flavonoides parcialmentepolimerizados dando lugar a dímeros, trímeros, o complejos multienlazados, como los taninoscondensados.Todos los flavonoides poseen las características de ser polifenólicos y solubles en agua. Poseenun máximo de absorción de luz a los 280 nm.Clasificación de los flavonoidesDe acuerdo con la nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada,pueden clasificarse, según su esqueleto y vía metabólica, en: Flavonoides, derivados de la estructura 2 – fenilcromen – 4 – ona (2 – enil – 1,4 – benzopirona). Isoflavonoides, derivados de la estructura 3 – fenilcromen – 4 – ona (3 – fenil – 1,4 – benzopirona). Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona). Chalconas Flavonas Flavonoles Flavandioles Antocianinas Auronas Flavanonas Dihidroflavonoles
  14. 14. Estructura química de la Estructura química de la Estructura química de la 2 – fenilcromen – 4 – ona 3 – fenilcromen – 4 – ona 4-fenilcumarina (2 – fenil – 1,4 – benzopirona) (3 – fenil – 1,4 – benzopirona) (4-fenil-1,2-benzopirona) Esqueleto de los Flavonoides Esqueleto de los Isoflavoniodes Esqueleto de los NeoflavonoidesLos Isoflavonoides se forman por migración de un anillo bencénico de la posición 2 a 3 delanillo central. El grupo integra más de 230 estructuras, y los dos más conocidos son lagenisteína y la daidzeina. Su función es defender a las plantas del ataque de patógenos.Dentro de los flavonoides, se reconocen 6 y quizás 7 clases principales, según los gruposfuncionales que posean: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, lasantocianinas, los taninos condensados, y algunos autores consideran también a las auronas,que otros integran a las chalconas. También hay otros derivados de los flavonoides que poseenmodificaciones tales que no entran dentro de ninguna de estas clases principales.El número de flavonoides diferentes que es en teoría posible es astronómico, si se tiene encuenta que diez de los carbonos del esqueleto del flavonoide pueden ser sustituidos por unavariedad de grupos diferentes, que a su vez pueden ser hidroxilados, metoxilados, metilados,isoprenilados o benzilados. Además, cada grupo hidroxilo y algunos de los carbonos puedenser sustituidos por uno o más azúcares diferentes, y a su vez, cada uno de esos azúcarespuede ser asilado con una variedad de ácidos fenólicos o alifáticos diferentes. Se hanidentificado y aislado alrededor de 9.000 flavonoides, pero sin duda aún hay muchos más pordescubrir.1. Las Chalconas: Están implicadas en la estimulación de la polinización gracias a que inducen el desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas)2. Las Flavonas: Son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la prímula, dándoles un color amarillo a sus pétalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color amarillento de los vinos blancos. Hay tres flavonas importantes:  Tricetina: Presente en el polen de algunas mirtáceas, y también en las podocarpáceas (Podocarpus spp.)  Apigenina: Presente en muchas plantas como la camomila, (Matricaria recutita) o el espino blanco (Crataegus laevigata), da un color marrón marfileño a las flores si se presenta sola.  Luteolina: De color amarillo, que incluso sirve para teñir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros (Genista tinctoria). Estructura de la flavona
  15. 15. 3. Los flavonoles: Suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los más importantes son tres:  Quercetina: Es el flavonol amarillo del polen de muchas fagáceas (Quercus sp.);  Miricetnnnina: Presente en la uva; y kaempferol, está presente en las inflorescencias y las protege de la luz ultravioleta.  Isetina: Es un flavonol que se extrae de la planta del género Amphipterygium.4. Hay tres flavandioles característicos:  Leucocianidina: Presente en algunas plantas, como en el plátano, o en el muérdago criollo (Ligaria cuneifolia);  Leucopelargonidina: Presente como tal en cierta concentración en la alfalfa de secano (Medicago truncatula).  Leucodelfinidina: Que es activa en el castaño de indias (Aesculus hippocastanum).5. Las Antocianinas: Son los pigmentos hidrosolubles presentes en el líquido vacuolar de las células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas. Son constituyentes de los taninos.6. Los Taninos Condensados: Son macromoléculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidina. Los taninos están muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente.7. Las Auronas: Son responsables de la coloración de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos están relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vías biosintéticas.8. Las Flavanonas: Son precursores de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los cítricos. Las más importantes son:  Naringenina: Presente en el zumo de naranja, limón o pomelo, dándole un sabor amargo.  Liquiritigenina: Presente en el regaliz.  Eriodictiol: Se presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar con agrobacterias.9. Los Dihidroflavonoles: Son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero también tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. Hay tres importantes:  Dihidromiricetina: Presente en las partes aéreas de los brezos (Erica spp.),  Dihidroquercetina: En las uvas blancas o en la zarzaparrilla (Smilax aristolochiaefolia).  DihidrokaempferolAplicaciones en MedicinaLos flavonoides consumidos por el hombre lo protegen del daño de los oxidantes, como losrayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental (minerales tóxicos comoel plomo y el mercurio); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes,conservantes, etc.). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estassustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere.Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen el riesgode cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad de la vitaminaC, bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular, evitan las oleadas decalor en la menopausia y combaten otros síntomas.
  16. 16. En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de astringencia si laconcentración de taninos condensados es muy alta. El sabor puede variar dependiendo de lassustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso a usarse como edulcorantescientos de veces más dulces que la glucosa.Actividades BiológicasLos flavonoides exhiben una gran variedad de actividades biológicas, como consecuencia de suhabilidad de ligarse a polímeros biológicos (enzimas, hormonas portadoras, DNA) y a iónesdivalentes de metales pesados (Cobre, Zinc). Además, como resultados de sus propiedadesanti-radicales libres y catalizadores de transporte de electrones. (Moreland and Novotzky1988).Ellos actúan como anti-oxidantes, inhibidores enzimáticos, y precursores de substanciastóxicas (Middleton and Kandaswami, 1994).Muchos de estos compuestos poseen acciones farmacológicas, tales como anti-alérgicas, anti-inflamatorias, antiprolifelativas, y propiedad antivirales.Un marcado interés por los flavonoides es su potencial como agentes quimiopreventivos delcáncer (génesis y en estados de iniciación, promoción y progresión del cáncer) y agentesanticáncer.Los encontramos en el clavo rojo (isoflavonoides con actividad estrogénica) Trifolium pratense;Tanacetum parthenium (Feverfew, contiene rutina, parthenolida), Ginkgo Biloba (glicósidos deflavonoides rutina, quercetina) pulverizado de hojas, extracto pulverizado, capsulas y tabletas;pulverizado de hoja y flores de Hawthorn (Crataegus monogyma, C. laevigata, C. axycantra),(O- y C- glicósidos de flavonas (vitexina, hyperósidos); Pino Marítimo (Pinus maritima,derivados de flavonoides llamados procianidinas.)Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en: Propiedades anticancerosas: Muchos han demostrado ser tremendamente eficaces en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado. Propiedades cardiotónicas: Tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Se ha estudiado que los flavonoides reducen el riesgo de enfermedades cardíacas. Fragilidad capilar: Mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina. Propiedades antitrombóticas: La capacidad de estos componentes para impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares. Ejemplo: Ginkgo biloba y Hammamelis virginiana: Son unas plantas que contiene flavonoides que sirve para las varices, flebitis y tromboflebitis. Disminución del colesterol: Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de triglicéridos.6 Protección del hígado: Algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la silimarina protege y regenera el hígado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y la quercetina, son muy útiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como la sensación de plenitud o los vómitos.
  17. 17.  Protección del estómago: Ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el kaempferol, tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica. Antiinflamatorios y analgésicos: A nivel tópico la hesperidina por sus propiedades antiinflamatorias y analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes, vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudiéndose utilizar en el tratamiento de las hemorroides. Antimicrobianos: Isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas. Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actúan como antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde. Durante años se estudió su efecto en el hombre, y recientemente se ha concluido que tienen un efecto mínimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes. Tiene propiedades estrogénicas y puede simular a los estrógenos en el organismo.Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduraspero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli, la soja, el té verde ynegro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertasvitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel, por loque es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente. También es importantedestacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en losdiferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderadode vino sobre las enfermedades cardiovasculares, cáncer y otras enfermedades degenerativas. Lasmayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en ladel tipo "Lollo Rosso". La concentración de los flavonoides también varía mucho entre plantas de lamisma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de buena calidad, y como losflavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si secocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de hervirlasLos flavonoides están envueltos en los procesos metabólicos de las plantas especialmente en latransferencia de energía, control de la respiración y fotosíntesis. Además, de actuar comoreguladores del crecimiento, y como hormona del crecimiento. etc (Middleton andKandaswami, 1994). Ellos forman parte de la dieta humana y lo encontramos en las flores,frutas, hojas, raíces, semillas, tallos, también en el té, vegetales y vinos.Coloración de las flores. La innovación en el color de las flores de las plantas ornamentales,en especial la oferta de variedades azules o amarillas inexistentes en la naturaleza, es uno delos mayores atractivos que pueden ofrecer los cultivares. Como ejemplo se puede mencionar laPetunia de flores naranjas (el color es concedido por flavonoides sintetizados gracias a genestraídos de otras plantas), y los claveles violetas (logrados por genes traídos de la petuniatransgénica).Mejoras en el potencial nutricional de los alimentos. Por ejemplo en el tomate, se halogrado introducir unos genes del maíz que aumentan la biosíntesis de kaempferol en más deun 60%, principalmente en la pulpa. También se ha introducido un gen de Petunia queaumenta la biosíntesis de la quercetina en más de un 70 %, principalmente en la piel.También hay ejemplos de aplicación de la ingeniería en papas y en algunas forrajeras.Mejoras en el potencial farmacéutico de las plantas. Algunos flavonoides presentes en lasleguminosas, llamados Isoflavonoides, pueden actuar como fitoestrógenos, lo cual ha generadointerés en el uso de estos compuestos para tratar desórdenes hormonales en humanos. Laingeniería genética se utiliza para buscar la biosíntesis de Isoflavonoides en plantas de cultivodonde normalmente están ausentes. Se ha realizado un experimento inicial exitoso enArabidopsis thaliana.
  18. 18. Supresión de la fertilidad del polen. En semillas de híbridos como el maíz se ha utilizado laingeniería genética para que el polen generado por estas plantas híbridas fuera estéril. Porejemplo en el maíz se ha logrado crackeando dos genes CHS: C2 y Whp, lo que da comoresultado polen estéril de color blanco, producto de la ausencia de flavonoides en él. Tambiénhay ejemplos en híbridos de petunias y de la planta del tabaco. TANINOS Y/O POLIFENOLESLos taninos son sustancias amorfas, no cristalizables, compuestos fénolicos soluble en agua,alcohol, que tienen alto peso molecular y que esta entre 500 a 3,000; Ellos dan usualmentereacciones para fenoles, precipitan alcaloides, gelatina y otras proteínas.Además, se combinan con proteínas de la piel de animales, previenen su putrefacción y loconvierten en cuero. Son sustancias que se detectan cualitativamente por la "prueba detaninos" (Goldbeast skin) y cuantitativamente por absorción en el estándar polvo de piel(Hide Powder).Esta definición excluye a simples sustancias fenólicas, a menudo presente con los taninos,como el ácido gálico, catequinas y ácido clorogénico. Muchos taninos son glicósidos.Químicamente son sustancias fenólicas complejas, que se clasifican de acuerdo con lanaturaleza de sus productos de hidrólisis y algunas de sus reacciones.Dos grandes grupos de taninos son reconocidos; aquellos que son hidrolizables y loscondensados (Proantocianidas).1. Taninos hidrolizables: Estos pueden ser hidrolizados por enzimas y/o ácidos. Ellos forman varias moléculas de ácidos fenólicos, tales como el ácido gálico y el ácido hexahidroxidifenico, que están unido por un éster a una molécula de glucosa central. Ellos producen el conocido tanino pirogalol, porque en destilación seca el ácido gálico y sus componentes similares son convertidos en pirogalol. Dentro de los taninos hidrolizables tenemos: a) Galitaninos: producen como producto final una unidad de ácido gálico y ácido hexahidroxidifénico. b) Elagitaninos: producen como producto final ácido elágico (un dépsido de ácido gálico),puede surgir además por lactonización del ácido hexahidroxidifénico. Los taninos hidrolizables del ácido gálico dan soluciones azules con sales de hierro.2. Taninos condensados: Son taninos no hidrolizables a simples moléculas y no contienen azúcar en su estructura. El tratamiento con ácidos y/o enzimas de los taninos condensados da lugar a la formación de un compuesto rojo insoluble conocido como flobafenos. Estos por destilación seca dan catecol, por los que son llamados Taninos catecólicos3. Complejos de Taninos Constituyen un nuevo grupo de taninos que son biosintetizados de ambos grupos de taninos hidrolizable (Comúnmente C- glucósidos de elagitanino) y los taninos condensados.
  19. 19. 4. Pseudotaninos Son compuestos de bajo peso molecular que dan positivo a las pruebas de taninos. Ejemplos: ácido gálico, catequinas, ácido clorogénico y ácido ipecacuánico.Propiedades Medicinales y BiologicasLos taninos contienen drogas que precipitan proteínas y han sido usado tradicionalmentecomo astringentes e internamente para la protección de superficies inflamadas de boca ygarganta.Por el efecto antidiarreico, ha sido empleado como antídoto en casos de envenenamiento pormetales pesados, alcaloides, y glicósidos.Entre algunas acciones fisiológicas y farmacológicas de los polifenoles tenemos:1. Acciones Bactericida.2. Acciones Molusquicida.3. Acciones Antihelmíntico.4. Actividad Anti-HIV.5. Actividad Anti.HSV.6. Inhibición de Glucosil – transferasa de Streptococcus mutans.7. Inhibición de Lipoxigenasa dependiente de peroxidación.8. Actividad antitumor (M. Ken – ichi et al ., Biol. Pharm. Bull., 1993., 16, 379)., Efecto Citotóxico, inhibición de la promoción de tumores, e inhibición de la ornitina descarboxilasa.9. Inhibición de xantina oxidasa y monoaminas oxidasas.Las propiedades fisiológicas y Farmacológicas están asociadas en parte a la propiedad deposesión del núcleo fenólico dentro de la molécula, en virtud a esta características, los taninosen mayor o menor grado son capaces de:1º Formar complejos con iones metálicos (hierro, manganeso, vanadio, cobre, aluminio, calcio, etc.).2º Mostrar actividad antioxidante y anti-radicales libre.3º Habilidad ligarse con macromoléculas tales como proteínas y polisacáridos. Ácido Tánico (Quercus infectoria, Q. Spp., Caesalpinia spinosa) NAFTOQUINONASSon compuestos coloreados (rojo-naranja) elaborados por plantas superiores, cierto tipo dehongos y bacterias. Ellas son extraídas por arrastre de vapor en agua y en estado libre sonsolubles en disolventes orgánicos e insolubles en agua y solubles en soluciones alcalinas.Los principales compuesto de este grupo está la juglona es 5 – hidroxi – 1,4 – hidroxi –naftaquinona (Juglans regia) obtenidas de las hojas de nogal y la Lawsona, 2 – hidroxi – 1,4 –hidroxi – naftoquinona de las hojas de henna (Lawsonia inermis).Propiedades farmacológicasLa juglona tiene propiedades astringentes y es utilizado en el tratamiento de diarreas leves,insuficiencia venosa, y problemas de hemorroides, afecciones de cavidad bucal y faringe.La lawsona posee potente actividad fungicida y se emplea en problema de la piel. Además, porsus propiedades colorantes se usa en el campo de la cosmética como colorante capilarfijándose intensamente sobre el cabello al reaccionar con la queratina.
  20. 20. La 1,4 – naftoquinona se utilizan industrialmente como materia prima para producirproductos farmacéuticos, agroquímicos y otros sustancias químicos; como la serie de lavitamina K. Este grupo de sustancia es poco soluble en agua fría, ligeramente soluble en éterde petróleo, y libremente soluble en disolventes orgánicos más polares. En solucionesalcalinas produce un color rojizo-marrón. Debido a su estabilidad aromática, los derivados de1,4-naftaquinonas son conocidas por poseer propiedades antitumorales y antibacterianas.Las naftaquinonas forman parte de la estructura química central de muchos compuestosnaturales, especialmente las vitaminas K.El color púrpura del erizo de mar es atribuible a la Naftoquinona que se encuentran enalgunas bacterias, en las hojas, semillas y partes leñosas de las plantas superiores. Ellospueden ser recuperados como cristales amarillo, naranja, rojo o púrpura. Son solubles endisolventes orgánicos y han sido ampliamente utilizadas como tintes para tejidos. Otra seriede la clase naftaquinona son de colores rojo, morado, verde o, a veces se manifiesta en un tipode animales como los echinocrromos y espinocromos, llamado así porque son visibles en lostejidos y en las pruebas de calcáreos (conchas) de equinodermos o erizos de mar.EL Lapachol (2 – hidroxi – 3 – (3 – metil – 2 – butenil) – 1,4 – naftoquinona) es un naftoquinonaextraída de la corteza y la madera de Tabebuia, conocido popularmente como Pau dArco, Ipe-Roxo, Lapacho, entre otros. Varias especies que contienen lapachol y otras se utilizanampliamente en la medicina popular para el tratamiento del cáncer, el lupus, las infecciones,la cicatrización de heridas y muchas otras enfermedades.En el género Tabebuia, el lapachol,  – lapachona (2,2 – dimetil – 2H – benzo[g]cromeno – 5,10 –diona) y β – lapachona (2,2 – dimetil – 3,4 – dihidro – 2H – benzo [h]cromeno – 5,6 – diona) son losmás abundantes.Un gran cantidad de actividades terapéuticas se ha atribuido al lapachol y muchos de susderivados heterocíclicos, tales como la prevención de la penetración de la piel por Mansonischistosoma, tripanosomicida, antiinflamatorios, antimicrobianos, antineoplásicos,antimalárica. La juglona (5 – hidroxi – 1,4 – Naftoquinona), aislado de Juglans migra, dilatalas arterias coronarias del corazón de conejo y deprime la actividad del músculo liso delintestino de ratas y el útero. Además, 7 – metil – juglona y plumbagina (2 – metil – juglona)mostraron actividad espasmolítica igual que el lapachol, y β – lapachona espiranonaftoquinona obtenida del Lapacho, Tabebuia avellanedae, posee actividad biológicacontra cáncer de ovario y tumores de próstata, inhibidores de la topoisomerasa.La D. rotundifolia, D. intermedia y D. ánglica se usan raramente en la actualidad debido a queson especies en peligro de extinción. En su lugar, se usa D. ramentacea y otras especies deDrosera australianas. En las preparaciones de herbolaria se usa principalmente la raíz, lasflores y las cápsulas por tener efecto antiespasmódico (que alivia los espasmos de la tos) quela ha hecho tan popular en Europa como remedio para la tos. Estas naftaquinonas son laplumbagina, la ramentona, la ramentaceona y la biramentaceona. En un estudio en animales,se observó que una naftaquinona inhibía el impulso de toser, por lo que se considera confrecuencia como un antitusivo (una sustancia capaz de prevenir o aliviar la tos).Las xantonas son importantes fitonutrinentes con potentes propiedades antioxidantes quepertenecen a la clase de los bioflavonoides. Estos compuestos orgánicos, se pueden obtenerartificialmente por síntesis química. Aunque se producen sintéticamente, las xantonas, sinembargo, se encuentran en compuestos naturales del reino vegetal. Las xantonas (dibenzo – У– Pironas) son elementos o componentes del metabolismo secundario de las plantas de lafamilia de las Bonnetiaceae, de las Clusiaceae y también en algunas especies de la familia de
  21. 21. las Podostemaceae, que incluyen hongos, líquenes y las plantas superiores. Hasta laactualidad se han descubierto unas 200 xantonas, 40 de los cuales están presentes en lafruta del mangostán. Inicialmente se descubrieron cuando los científicos comenzaron aestudiar el uso terapéutico que los pueblos indígenas le daban a la fruta del mangostán.Entre las actividades biológicas encontradas, se destaca la acción relacionada con unimportante número de enzimas como las ciclooxigenasaoxygenases (COX) y laslmonoaminoxidases (MAO). También se ha encontrado en las xantonas propiedadesrelacionadas a la lucha contra la actividad microbiana, anti-hongos y antiretrovirales, asícomo propiedades anti-hipertensión, anti-diabéticas, anti-inflamatorias, contra la malaria ycontra los tumores.Estructura de la xantonaTodas las Xantonas tienen la misma estructura central. Seis átomos decarbono combinados con varios dobles enlaces de carbono, que loshacen más estables. La estructura central de todas las xantonas essiempre igual, lo que difiere el nombre son las cadenas laterales deconexión. Como ejemplo de la versatilidad, se pueden observar losdiferentes enlaces de la Alpha mangostán l, mangostán gama, y Garcinone E , que son 3 delos xantonas que proporciona al mangostán gran parte de su valor nutricional y terapéutico.El núcleo está numerado de acuerdo a la combinación de los carbones. Por lo tanto lasconexiones de 1 a 4 se definen en el anillo de carbón y de 5 a 8 en el anillo B. Los otros soncomo se indica 4a, 4b, 8a, 9 y 9a.Según la organización de las conexiones con los núcleos de carbono, la xantona adquierediferentes nombres. Las 40 xantonas encontrados hoy en el mangostán son: BR – xantona A 3 – Isomangostina Β – Mangostina BR – xantona B 1 – Isomangostina hidrato γ – Mangostina Calabaxanthona 3 – Isomangostina hidrato Norathriol Dulxanthona D Gartamina Tovofilina Garcinona A Demetilcalabaxantona Tovofilina A Garcinona B Maclurina Tovofilina B Garcinona C Mangostenona Garcimangosona A Garcinona D MangostinonaA Garcimangosona B Garcinona E Mangostinona B Mangostina Garcimangosona C Mangoxanthona D Mangostinona 1 – Isomangostina Mangostina TrapezifolixantonaLas xantonas tienen muchas propiedades curativasLos xantonas, son una clase única de fitonutrientes, tienen una amplia gama de poderesantioxidantes. Algunas xantonas, mostraron una considerable actividad anti-microbiana entérminos de MRSA (Methicillin Resistant Staphylococcus Aureus - estafilococos resistentes ameticilina), que es una cepa bacteriana conocida por su tenaz resistencia a los antibióticos.Un estudio mostró también que el alfa-mangostina, el beta – mangostina, y el garcinona Btienen fuertes efectos sobre las cepas de tuberculosis. El alfa – mangostina tiene propiedadesantitumorales, ya que suprimen el desarrollo de tumores mientras que la garcinona E es anti-cancerígena y muestra una actividad significativa en el hígado, los pulmones y en el sistemadigestivo.Las xantonas presentan una disminución en la actividad de la malaria. Posiblemente debido ael acoplamiento intramolecular del hidrógeno molecular con el carbono y la consiguientereducción de la afinidad por la hemo.
  22. 22. También se ha demostrado científicamente que las xantonas ayudan a reducir laslipoproteínas de baja densidad (LDL Inglés - lipoproteínas de baja densidad), que se conocencomo colesterol malo. Protegen a las lipoproteínas de transformarse en radicales libres,dificultando la oxidación y la absorción de estas por las paredes arteriales, lo que reduce laarteriosclerosis.En vista de los efectos contra el cáncer, anti-inflamatorios, anti-microbianos, y los efectos dela reducción de colesterol por las xantona encontradas en el mangostán.0tras propiedades biologicas en ensayos in vitro tenemos: Antiviral Hipotensiva (ayuda a bajar la presión arterial) Lucha contra la astenia (ayuda a combatir la fatiga) Antidepresivo Antiulcerosa (previene la úlcera de estómago) Ayuda en el control de peso Antioxidante Antidiarrea Analgésico AntiParkinson AntiAlzheimer Antipiréticos (Reduce la fiebre) Fortalece el sistema inmunológico (Inmunoestimulante) Antialérgica (Antihistamínicos) Antihongos (Fungicida) Antihelmínticas (Parásitos gatroinstetinales)Las acciones terapéuticas de las xantonas se incluyen: enfermedades dérmicas (psoriasis,eccema), infecciones del tracto urinario, enfermedades intestino grueso, antiinflamatorio (esun bloqueador COX – 2).Los científicos demostraron que la alfa mangostina y la gamma mangostina demostraron serantioxidantes. La alfa mangostina presenta efectos quimio preventivos y a largo plazo puedasuprimir el desarrollo de tumores. La gamma mangostina posee actividad antioxidante máspotente que incluso la vitamina E. La gamma – mangostina sobre las células estructurales delcerebro y sugiere un posible efecto contra la enfermedad de Alzheimer. La alfa mangostina,beta mangostina y la garcinona B son inhibidores potentes del Mycobacterium tuberculosis.La alfa y gamma mangostina demostraron la capacidad de inhibir la actividad del virus VIH.El mangostino, Garcinona E, demostraron mayor eficacia que el flouraurcilo, cisplatino,vincristina, methotrexato y mitoxantrona, agentes de la quimioterapia en células de cáncer delpulmón, estómago e hígado. CUMARINASLas cumarinas son compuestos que poseen en el esqueleto de un anillo bencénico unido a un solocarbono. Deriva de un fenilpropanoide al que se le adicionaron dos carbonos de la cadenapropánica. Este grupo de sustancia es biosintetizada por las plantas por la vía del ácido shikímico,a partir de fenilalanina. Estas Sustancia que se usa para elaborar medicamentos que previenen ytratan los coágulos de sangre en los vasos sanguíneos y para tratar ciertas afecciones cardiacas. Lacumarina se extrae de ciertas plantas y también puede prepararse en laboratorios.
  23. 23. Serie química:Las cumarinas se consideran todo un grupo de metabolitos secundarios de las plantasfenólicas, que comparten la misma vía biosintética y esqueleto químico.En plantas se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas ytallos. Originalmente la cumarina se aisló del haba de tonga. Su rol en las plantas parece serde defensa, dándole propiedades de rechazo a la alimentación antimicrobiana, captadora deradiación UV e inhibidora de la germinación.La mejor conocida de las cumarinas indirectamente demuestra su rol en la defensa de lasplantas.Características de las cumarinas:La cromatografía de capa fina (CCF) de las cumarinas examinadas, a la luz UV presentanfluorescencia variable de azul al amarillo o al púrpura que se intensifica en presencia deamoniaco.Estos compuestos tienen un espectro UV por la naturaleza y la posición de los sustituyentes.Las cumarinas se encuentran ampliamente distribuidas en el reino vegetal, principalmente enlas familias Asteráceas, Fabáceas, Opiáceas y Rutáceas.Clasificación de las cumarinas: Hidroxicumarinas Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas Furanocumarinas: anillo de furano condensado Piranocumarinas: anillo pirano condensado DicumarinasLa cumarina se puede encontrar como tal o en forma de ácido hidroxicinámico.a) Hidroxicumarinas:  7 – hidroxicumarina (umbeliferona), aislada por primera vez a partir de resinas de umbelíferas.  6,7 – dihidroxicumarina (esculetina), encontrada en el castaño de Indias en forma de 6- glucosido, llamado esculina.  6 – metoxi – 7,8 – dihidroxicumarina (fraxetina), encontrado en forma de heterósido, llamado fraxina.  6 – metoxi – 7 hidroxicumarina (escopoletina), que también se puede encontrar en forma de 7 – glucosido, llamado escopolina.  4 – hidroxifenilcumarina, anticoagulante.b) Furanocumarinas:  Lineales, el anillo se condensa en 6 – 7 (6,7 – furanocumarinas)  Angulares, el anillo se condensa en 7 – 8 (7,8 – furanocumarinas)c) Piranocumarinas:  Lineales, 6,7 piranocumarinas  Angulares, 7,8 piranocumarinasd) Dicumarinas:  Condensación por un metilo (dicumarol)
  24. 24. Propiedades físico – químicas:Las cumarinas son sólidos cristalizables, blancos o amarillentos, algunos son sublimables. Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de etilo y agua. Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua, etanol; pero también en disolventes orgánicos apolar éter de petróleo/n – hexano o n – heptano, diclorometano, cloroformo, acetato de etilo. Las hidroxicumarinas sencillas presentan a la ultravioleta fluorescencia azul o verde. Lo más típico es el anillo de lactona, que se puede aprovechar para la identificación por técnicas espectroscópicas.Extracción:A partir de las plantas desecadas, como hay variación de estructura y solubilidad, es mejorhacer extracción con distintos disolventes, empezando por los menos polares y aumentandoprogresivamente. Ejemplos: éter de petróleo, cloroformo, acetato de etilo, metanol, agua.Actividades Biológicas Acción anticoagulantes Acción analgésica Acción hipotérmica Acción antibacteriana Acción antiinflamatoria Propiedades estrogénicas Pueden tener propiedades hipnóticas Reconocimiento de algunas drogas (mana, solanáceas midriáticas, castaño de indias) Algunas tienen propiedades sedantes, como la angelicina Las piranocumarinas tienen acción antiespasmódica y vasodilatadora de coronarias. Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel Tienen propiedades vitamínicas, disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las paredes capilares (protegen la fragilidad capilar y actúan como tónico venoso). Un grupo especial las n-propilcumarinas tienen actividad inhibidora de la transcriptasa reversa del VIH-1.La ingesta de cumarinas de plantas como el trébol puede causar hemorragias internas enmamíferos. Este descubrimiento llevó al desarrollo del raticida warfarina® y el uso decompuestos relacionados para tratar y prevenir la apoplejía.Una forma comparable de dermatitis inducida por cumarina puede ocurrir durante lamanipulación del apio.Plantas que contienen cumarina:Meliloto, castaño de indias, haba tonga, fresno, biznaga o khella, genciana. Meliloto:  Nombre científico: Melilotus officinalis Lam  Familia: leguminosas  Otros nombres populares: meliloto oficinal, trébol dulce, trébol de olor.  Existen diversas especies del género melilotus de las cuales la mayoría contienen cumarina, que se transforma en dicumarina, dicumarol o anti protrombina.  La dicumarina es una sustancia anticoagulante responsable de hemorragias internas generalizadas.  Aplicaciones del meliloto: anorexia, dispepsia, cefaleas, reumatismo y artritis reumatoide.
  25. 25.  Castaño de indias:  Nombre científico: Aesculus hippocasta num.  Aplicaciones: en uso tópico: varices, hemorroides, fragilidad capilar, flebitis, trombo- flebitis, edemas, eritrosis, hematomas, dermatitis de contacto, lupus eritematosa, úlceras varicosas y llagas.Medicamentos que contienen cumarinas: Dicumarol Warfarina ALCALOIDESLos alcaloides comprenden cerca de 5000 compuestos de todo tipo de estructuras y constituyen unalarga clase de productos naturales. El nombre trivial de los alcaloides se caracteriza por que al finalterminan con el sufijo -ina.Los alcaloides ocurren en plantas casi exclusivamente, y contienen al menos un átomo de nitrógenopor molécula, con una carácter básico y usualmente constituyen parte de un sistema heterocíclico;aunque también han sido aislados en animales, y en ciertos casos el mismo compuesto ha sidoencontrado en ambos (plantas y animales).La definición más aceptada es mucho más simple y los define como: un compuesto orgánico cíclicoque contiene nitrógeno en un estado de oxidación negativa que es de limitada distribución aorganismos vivientes.Esta definición puede ser completada, ya que todos los alcaloides son tóxicos y la mayoríademuestran actividad farmacológica.Clasificación de los alcaloidesEstos se clasifican de acuerdo al tipo de sistema heterocíclico que contiene el átomo denitrógeno.1. Alcaloides Derivados de Feniletilamina2. Alcaloides Piridínicos y piperidínicos3. Alcaloides Quinolínicos4. Alcaloides Isoquinolínicos5. Alcaloides Indólicos6. Alcaloides Imidazólicos7. Alcaloides Diterpénicos y esteroidales8. Alcaloides derivados de sistemas heterocíclicos misceláneos.Propiedades de los alcaloidesMuchos alcaloides son definidos como sustancias cristalinas, que en medio ácido forman sales. Enmuchas plantas pueden existir en estado libre, como sal o en forma de N-óxidos y en muchos casoslos alcaloides existen en forma de sal en las plantas. Ellos contienen los elementos hidrogeno,carbono y nitrógeno, muchos alcaloides contienen oxígeno.Extracción de alcaloidesLos métodos utilizados varían con la escala y el propósito de la operación y el material crudo.1. Extracción con solución acuosa de un ácido mineral.2. Extracción con solución alcohólica que contiene un ácido diluido.3. Extracción con solventes orgánicos, previo tratamiento con solución una alcalina.

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