Glúcidos

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  • 1. GLÚCIDOS (carbohidratos o hidratos de carbono) Los glúcidos son las biomoléculas más abundantes en la naturaleza. Tienen gran importancia biológica, pues desempeñan diversas funciones,proporcionan energía, forman parte de estructuras de sostén, como huesos, cartílagos ytendones, y forman parte del exoesqueleto de algunos invertebrados, tambiéndesempeñan acción desintoxicante en numerosos organismos porque forman complejosde fácil eliminación renal. Además tienen importancia industrial, fundamentalmentecelulosa y sus derivados. Como ejemplo de todo esto ciertos glúcidos como el azúcar yel almidón son fundamentales en la dieta humana y la oxidación de glúcidos es laprincipal ruta de obtención de energía en la mayoría de las células no fotosintéticas. Lospolímeros insolubles de glúcidos actúan como elementos estructurales y de protecciónen las paredes celulares de bacterias y plantas y en los tejidos conjuntivos y envolturasde animales. Otros polímeros de glúcidos funcionan como lubricantes de articulacionesóseas o como adhesivos celulares. Químicamente son moléculas polifuncionales, que contienen dos o más gruposalcohólicos y un grupo aldehído o cetona, es decir son polihidroxialdehidos opolihidroxicetonas o compuestos que por hidrólisis dan estos. Se pueden clasificar de acuerdo al resultado de su hidrólisis en: Monosacáridos: son azúcares simples que no se hidrolizan. No se puedendescomponer en compuestos más simples. Ejemplos: glucosa, fructosa, galactosa. Disacáridos: son azúcares formados por dos unidades de osas. Se hidrolizandando dos unidades de monosacáridos. Ejemplos: sacarosa, lactosa, maltosa. Polisacáridos: son azúcares formados por muchas unidades de osas. Sehidrolizan dando varias unidades de monosacáridos. Ejemplos: almidón, celulosa yglucógeno. Monosacáridos: Son glúcidos no hidrolizables. Se pueden clasificar según elgrupo funcional en: *Aldosas, cuando presentan un grupo aldehído, o sea un grupo carbonilo en uncarbono primario, son entonces polihidroxialdehídos. *Cetosas, cuando presentan un grupo cetona, o sea un grupo carbonilo en uncarbono secundario, son entonces polihidroxicetonas. Se considera que el glúcido más simple está formado por tres átomos de carbono(triosa), dos de los cuales corresponden a grupos alcohólicos y el tercero a un aldehído ocetona. Existen dos triosas : el gliceraldehído, que tiene un grupo aldehído y ladihidroxiacetona que posee grupo cetona. Las triosas son importantes porque sus ésteresfosfóricos aparecen como intermediarios en la degradación que experimentan losglúcidos en el interior de las células. Algunas moléculas intimamente relacionadas conestas triosas que tienen fundamental importancia en el metabolismo celular : H-C=O CH2OH CH2OH CH3 CH3 CHOH C=O CHOH C=O CHOH CH2OH CH2OH CH2OH COOH COOH Gliceraldehído dihidroxiacetona glicerol ác.pirúvico ác.láctico
  • 2. Al aumentar el número de carbonos se forman tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas(6C), etc.Entre las pentosas tiene espacial importancia la ribosa porque forma parte de laestructura del ARN y la 2-desoxiribosa porque forma parte del ADN.Las hexosas más importantes son la glucosa, la galactosa, la manosa y la fructosa. Laglucosa es la forma en que los glúcidos son transportados en la sangre. La unión demuchas unidades de glucosa forma el almidón, la celulosa y el glucógeno. La galactosano existe libre en la naturaleza, sino que forma parte de la lactosa o azúcar de la leche,de algunos lípidos y prótidos complejos. La fructosa es el azúcar de las frutas maduras yes uno de los azúcares de la miel. Combinada forma parte del azúcar común. ISOMERÍA ÓPTICA DE LOS GLÚCIDOSIsomería óptica es una propiedad que tienen algunos compuestos (entre ellos losglúcidos) de presentar actividad óptica, eso significa que desvían el plano de la luzpolarizada. Esta propiedad se debe a la presencia en la molécula de carbonos quirales.Los carbonos quirales son asimétricos o sea que están unidos a cuatro átomos o gruposdiferentes. Si la sustancia desvía la luz polarizada hacia la derecha se dice que esdextrógira, como la glucosa y se representa con (+); si desvía la luz polarizada hacia laizquierda se dice que es levógira, como la fructosa y se representa con (-). Esapropiedad se mide con un polarímetro, un instrumento que consta fundamentalmente dedos lentes, uno analizador y otro polarizador, una fuente de luz monocromática y untubo para contener la muestra. La glucosa tiene 4 carbonos quirales y por lo tanto puedetener 16 isómeros ópticos posibles ( 2 4 ) que serán 8 pares de enantiómeros.Enantiómeros son isómeros ópticos que son uno la imagen especular del otro y no sonsuperponibles. Difieren solamente en el signo de la actividad óptica. Diasterómeros sontodos los isómeros ópticos que no son enantiómeros. Epímeros son isómeros ópticosque difieren en la configuración de uno solo de los carbonos quirales, por ejemplo lagalactosa es epímera de la glucosa en el carbono 4. Cada isómero difiere de los otros enlas propiedades, entre ellas la rotación específica, que es la rotación observada en elpolarímetro en ciertas condiciones experimentales de temperatura, concentración,longitud del tubo de la muestra y longitud de onda de la luz empleada.En el gliceraldehído, se considera el carbono asimétrico que presenta el grupo OH haciala derecha y se le llama D y el que tiene el OH para la izquierda se llama L. Como laglucosa tiene 4 carbonos asimétricos se toma en cuenta el OH del carbono asimétricomás alejado del grupo carbonilo.Muy importante : No confundir, la denominación de D o L se refiere a la ubicación delgrupo OH en el carbono asimétrico y el poder rotatorio es la propiedad que se mide conel polarímetro y se representa como (+) o (-) dextrógira o levógira respectivamente, soncosas diferentes, dextrógira no significa D . Ejemplo de eso es la fructosa que es D (-)fructosa.Mutarrotación: Es el cambio gradual en el poder rotatorio de una osa en soluciónacuosa. Se debe a la formación de estructuras tautoméricas cíclicas. En el caso de laglucosa se forma un anillo hexagonal entre 5 carbonos y un oxígeno del oxidrilo delC5. Tiene estructura similar a la del pirano por eso se le llama formas piranosas. Existendos formas anoméricas de glucosa, la α glucosa y la β glucosa que presentan diferentespropiedades, entre ellas el poder rotatorio es diferente, cuando se ponen en soluciónacuosa ambas cambian el poder rotatorio de forma gradual hasta llegar a un valor deequilibrio de 52,5º. En la forma α el OH del carbono anomérico se encuentra hacia
  • 3. abajo cuando se cierra el ciclo y en la forma β el OH queda hacia arriba cuando se cierrael ciclo. Para representar las formas anoméricas se utilizan las estructuras de Haworth.Para la fructosa también se pueden representar formas anoméricas de Haworth, llamadasfuranósicas por similitud con el furano.La tautomería resulta generalmente de la migración de un átomo o grupo de átomosdesde un punto de la molécula hacia otro, con lo que se crean enlaces nuevos, perofácilmente retornables a la posición primitiva.Poder reductor: La presencia de un grupo aldehído en las aldosas hace que puedan seroxidadas a ácidos aldónicos, por la acción de oxidantes suaves como el reactivo deFehling o de Tollens. Por eso se dice que tienen poder reductor. Esta propiedad se puedeutilizar para reconocer la presencia de azúcares. H-C=O → HO-C=O Aldehído ácido carboxílico Glucosa → Ácido glucónicoReactivo de Fehling: Se trata de dos soluciones, A y B que se mezclan en el momentode utilizarlas porque se descomponen muy fácilmente. La solución A es sulfato decobre, CuSO4. La solución B es tartrato doble de sodio y potasio en medio básico. Almezclarlas se forma un complejo de cobre con tartrato, de color azul, que en presenciade una sustancia reductora como los glúcidos se reduce a óxido de cobre (I) de colorrojo.Si la fructosa es una cetosa porque da positivo con Fehling? Teóricamente las cetonasno darían esta reacción porque no se pueden oxidar, pero en el caso de la fructosareproduce un equilibrio de tautomería que transforma la fructosa en glucosa y por esoda +.DisacáridosLos azúcares monosacáridos pueden unirse mediante una reacción de condensación conpérdida de una molécula de agua, dando lugar a compuestos unidos por puentes deoxígeno, similares a éteres, que se denominan disacáridos. Entre los más importantesestán:Sacarosa: Está formada por una unidad de α-glucosa y una unidad de β-fructosa, unidaspor enlace α (1→2), por lo tanto resulta un disacárido no reductor, o sea que da negativocon Fehling. Es α y su hidrólisis produce una unidad de α-glucosa y una unidad de βfructosa. Este tipo de unión glucosídica donde intervienen los carbonos anoméricos deambas osas hace que el disacárido no pueda oxidarse y por lo tanto no tiene poderreductor. No tiene ningún grupo carbonilo libre capaz de oxidarse. La sacarosa es elazúcar común de mesa. Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua y cuyo poderrotatorio vale +66.5º. Por hidrólisis se obtiene un producto levógiro y por ello se lellama “azúcar invertido”. Esto se debe a que la glucosa tiene un poder rotatorio de+52.5º y la fructosa de -92º, como se obtienen cantidades iguales de ambas en definitivaqueda levógiro.La sacarosa se sintetiza en las plantas, pero no en los animales superiores. Es unproducto intermedio en la fotosíntesis, en muchas plantas constituye la forma principalde transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta.
  • 4. Maltosa: Está formada por dos unidades de α-glucosa unidos por enlace α (1→4). Es undisacárido reductor, da positivo con Fehling, debido a que tiene un grupo carbonilo librecapaz de oxidarse. Por ello también tiene mutarrotación, o sea que se presenta en dosformas anoméricas α y β en equilibrio con la forma abierta o carbonílica. Estas formasanoméricas difieren solamente en la configuración del carbono anomérico, en una el OHse encuentra hacia arriba y en la otra se encuentra hacia abajo. Es un sólido cristalino,blanco, soluble en agua, presente en la malta, se obtiene por hidrólisis parcial delalmidón por la acción de la saliva.Lactosa: Está formada por una unidad de β-galactosa (epímera de la glucosa en elcarbono 4) y otra unidad de α-glucosa unidas por enlace β (1→4), por lo que eldisacárido es reductor ya que tiene un grupo carbonilo libre capaz de oxidarse. Dapositivo con Fehling y presenta mutarrotación. Es un sólido cristalino blanco, soluble enagua, presente en la leche en proporciones variables según la especie.Tanto los monosacáridos como los disacáridos tienen sabor dulce, que varía de uno aotro.Polisacáridos: Son macromoléculas, polímeros de monosacáridos que se unen porcondensación con pérdida de agua. Los principales son: almidón, celulosa y glucógeno,entre otros, que son muy importantes desde el punto de vista biológico e industrial.A diferencia de las proteínas los polisacáridos no tienen masa moleculares definidas,eso es debido a los diferentes mecanismos de ensamblaje. En el caso de lospolisacáridos no existen moldes para la formación de las macromoléculas sino quedependen de las enzimas que controlan la polimerización. La acción alterna de variasenzimas produce un polímero con una secuencia que se repite con precisión, pero lalongitud varía de molécula a molécula, siempre dentro de ciertos límites generales detamaño. Se desconocen los mecanismos que fijan los límites de tamaño.En general los polisacáridos no son reductores, no son dulces y cuando son solubles dansoluciones coloidalesAlmidón: Está formado por muchas unidades de glucosa. Posee dos tipos de estructurasque son: *amilosa, es una estructura lineal donde las unidades de glucosa se unen porenlace α (1→4), forma la parte interna de los gránulos de almidón. Esta cadena estaríaenrollada sobre sí misma, formando una hélice.*amilopectina, formada por cadenas ramificadas de glucosa unidas por enlace α (1→4)y α (1→6). Las ramificaciones se encuentran cada 20 o 25 unidades de glucosa, formala parte externa más dura de los gránulos. Es la forma de reserva de glucosa en losvegetales. Se encuentra en el interior de las células formando gránulos de gran tamaño.El organismo humano utiliza almidón para obtener glucosa fácilmente gracias a unaenzima, la amilasa, que metaboliza el almidón rompiendo los enlaces α y liberandoglucosa.Celulosa: También está formada por unidades de glucosa (entre 10000 y 15000) perounidas por enlace β, por eso no es útil como alimento porque el organismo humano nopuede metabolizarla porque no tiene una enzima capaz de romper estos tipos de enlaces.Las largas cadenas se asocian en manojos por medio de puentes de hidrógeno, estosmanojos se retuercen sobre sí mismos y se agrupan para formar típicas fibras decelulosa. Se usa fundamentalmente en la industria como materia prima en la fabricaciónde papel y cartón. Constituye una parte de la masa de madera y el algodón esprácticamente celulosa pura. Sustancias tan diferentes como el celofán, el rayón y lanitrocelulosa (explosivo), son derivados suyos.
  • 5. Es una sustancia fibrosa, resistente e insoluble, que se encuentra en las paredes celularesde las plantas, en particular en cañas, tallos, troncos y en todos los tejidos vegetalesleñosos.Glucógeno: Es la forma de reserva de glucosa de los animales. Tiene estructuraramificada similar a la de la amilopectina, pero más ramificada, es más compacto que elalmidón. Es especialmente abundante en el hígado, donde puede llegar a representar el7% de su peso, también se encuentra en el músculo esquelético. Cuando el glucógeno seutiliza como fuente de energía, las unidades de glucosa son eliminadas de una en una apartir de los extremos no reductores. Dada la naturaleza ramificada del glucógeno lasenzimas degradativas pueden trabajar simultáneamente en muchos extremos,aumentando la velocidad de conversión del polímero en monosacáridos.Metabolismo:Los hidratos de carbono, son transformados en monosacáridos para poder serasimilados. Si ingerimos glucosa, será absorbida tal cual, sin sufrir ningunamodificación. Si ingerimos almidón, las diastasas amilolíticas, lo desdoblan enproductos absorbibles. La ptialina, contenida en la saliva realiza la primeratransformación, formando dextrina y maltosa, pero la mayor parte del almidón ingeridose transforma en el intestino mediante las amilasas, convirtiéndolo en maltosa que esasimilable. En cuanto a la sacarosa, se realiza una ligera hidrólisis en el estómago con laayuda del ácido clorhídrico (HCl), pero es la sacarasa del jugo intestinal la encargada detransformar sacarosa en glucosa y fructosa. La lactosa sufre un proceso similar en elintestino por la acción de la lactasa. La glucosa absorbida por el intestino pasadirectamente a la sangre, llegando al hígado donde se transforma en glucógeno para sualmacenamiento.