Este documento resume os principais tipos de lípidos, incluindo aqueles derivados de glicerol, esfingosina, terpenos, esteroides e prostaglandinas. Fornece detalhes sobre sua estrutura química e classificação.
Estructura general y clasificación de los Lípidos.
1. maov/mlvm/20071
Tabla 7.12. Estructura General y Clasificación de Lípidos
Lípidos Derivados de Glicerol
GLICEROL
CH2 CH CH2
OOO
R R R
TRIACILGLICÉRIDOS
R R P
O
O O ÁCIDO FOSFATÍDICO
R R P
O
O O CH2
CH2
N
+
CH3
CH3
CH3
Colina
FOSFATIDILCOLINAS
Lecitinas
R R P
O
O
O CH2
CH2
NH3
+
Etanolamina
FOSFATIDILETANOLAMINAS
Cefalinas
R R P
O
O
O CH2CH NH3
+
C O
O
Serina
FOSFATIDILSERINAS
Cefalinas
R R P
O
O
2
1
6 5
4
3
OH OH
OH
OH
OH
O
Inositol
FOSFOINOSITIDOS
Inositidos
R R P
O
O O CH2
CH CH2
OH
OH
Glicerol
FOSFATIDILGLICEROLES
R R P
O
O O CH2
CH CH2
O
OH
P
O
O O
CH2
CHCH2
O O
C C
R R
O O
DIFOSFATIDILGLICEROLES
Cardiolipinas
F
O
S
F
O
G
L
I
C
É
R
I
D
O
S
CH
CH
R
R P
O
O
O CH2
CH2
NH3
+
Etanolamina
O CH2
CH2
N
+
CH3
CH3
CH3
Colina
PLASMALÓGENOS
R = Grupo Acilo-. R–CH=CH– = Aldehído Graso
2. maov/mlvm/20072
Lípidos Derivados de Esfingosina
ESFINGOSINA
C
H
4
CH
3
CH
2
CH2
1
O NH OH
C
H
5
H R
CERAMIDAS
P
O
O O
R
O CH2
CH2
N
+
CH3
CH3
CH3
Colina
ESFINGOMIELINAS
O
O
OH
OH
OH
OH
Glucosa
o
O
O
OH
OH
OH
OH
Galactosa
R
CEREBRÓSIDIOS
Oligosacá
ridos con
Glc, Gal,
derivados
y ácido
siálico
R
GANGLIÓSIDOS
E
S
F
I
N
G
O
L
Í
P
I
D
O
S
Glc ó Gal
con SO3
–
R
SULFOLÍPIDOS
G
L
I
C
O
L
Í
P
I
D
O
S
R = Grupo Acilo-. –SO3
–
= Sulfonato
3. maov/mlvm/20073
Lípidos No Saponificables
Terpenos
Monoterpenos (C10)
O
O
OH
O
Limoneno Citral Carbona Mentol Pineno Alcanfor
Diterpenos (C20)
COOH
OH
CH3 CH2
OHOC
O
Ácido giberélico
CH2OH
Retinol (vitamina A) (C20)
Sesquiterpenos
O
O
C
15
C
17
C
18
C
19 C
20
C
21
H
3
-Tocoferol (vitamina E) (C25)
Triterpenos (C30)
Escualeno
H
O
O
3
Filoquinona (vitamina K)
Tetraterpenos (C40)
Licopeno
-Caroteno (pro-vitamina A)
4. maov/mlvm/20074
Terpenos Mayores (Poliprenoles) (>C50)
CH3
CH3
O
O CH3
O
O
H
10
Coenzima Q (Ubiquinona) (C60)
*
*n
cis-Poliisopreno (Caucho Natural)
Esteroides
Esteroles (C27)
Colesterol
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
2021 22
23
24
25
26
27
A B
C D
19
OH
5-colesten-3-ol
Acidos biliares (C24)
Ac. cólico
OH
COOH
OH
OH
Ac. 3, 7, 12-trihidroxicolan-24-oico
Isómeros:
Ac. desoxicólico. Ac. 3, 12-dihidroxicolan-24-oico
Ac. queno cólico. Ac. 3, 7-dihidroxicolan-24-oico
Ac. litocólico. Ac. 3-hidroxicolan-24-oico
5. maov/mlvm/20075
Corticoides (C21)
Aldosterona Cortisol Progesterona
O
O
O
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
O
11, 21-dihidroxi-3,20-dioxo-4-
pregnen-18-ol
11,17,21-trihidroxi-4-pregnen-
3,20-diona
4-pregnen-3,20-diona
Andrógenos (c19)
Testosterona Androsterona
O
OH
OH
O
17-hidroxi-4-androsten-3-ona 3-hidoxi-17-androstan-17-ona
Estrógenos (C18)
Estrona Estradiol
OH
O
OH
OH
1,3,5(10)-estratrien-3-ol-17-ona 1,3,5(10)-estratrien-3,17-diol
Otros Esteroides de Interés
Geninas (C23)
Digitoxigenina
OH
O
O
OH
5,14-androstan-3,14-dihidroxi-17-butenolactona
6. maov/mlvm/20076
Seco-esteroide (C27)
Vitamina D
OH OH OH
OH
Colecalciferol 1,25-dihidroxicolecalciferol
Prostaglandinas
COOH
OH
1
2
3
4
5
6
7
89
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
Estructura Básica. (PG2
5c,13
; PG3
5c,13,17c
)
O O O OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
PGA PGB PGC PGD PGF PGE PGE