1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÍMICA ORGÁNICA II
TEMA: ESTEREOQUÍMICA:CLASES DE ISÓMEROS,
ESTEREOISÓMEROS (CONFÓRMEROS,ISÓMEROS
ÓPTICOS,ISÓMEROS GEOMÉTRICOS,TAUTÓMEROS)
INTEGRANTES :
 MERA JOHANA
 MOPOSITA ELIZABETH
 NOGUERA KAREN

2. Estereoquímica
 Es el estudio de las moléculas en tres
dimensiones

3. CLASES DE ISÓMEROS
Son compuestos
diferentes con la
Isómeros
misma fórmula
molecular
Estereoisómeros
Constitucionales ( Misma constitución, pero difieren
en el arreglo de sus átomos )
Son isómeros que
difieren en el orden Diasterómeros Enantiómeros
en que están ( no son imágenes ( son imágenes especulares
conectados sus especulares) uno de otro)
átomos
Otros
diasterómeros
Isómeros
Geométricos
Con dos o más
Son diasterómeros que centros quirales
difieren en su disposición cis
–trans en un anillo ó en un
doble enlace

4. Proyecciones
Conformaciones de Newman
Son diferentes
Conformaciones de disposiciones que
Conformaciones de
compuestos de se forman debido a
compuestos
cadena abierta la rotación en torno
cíclicos.
al enlace sencillo.
 Conformación • Tensión torsional
eclipsada • Energía torsional Conformación
 Conformación anti • Impedimento del
 Conformación estérico ciclohexano
gauche • Tensión angular
Axial =
Ecuatorial =

5. Confórmeros
 Es una conformación determinada de mínima energía
 Están en equilibrio a temperatura ambiente.

6. Actividad Óptica
 Las moléculas que son imágenes especulares
tienen propiedades físicas idénticas, por lo que se
necesita un método para distinguir los
enantiómeros y su pureza.

7. Rotación del Plano de Polarización de
la Luz
 La rotación del plano de polarización de la luz
se denomina actividad óptica y las sustancias
que giran el plano de polarización de la luz se
les denomina ópticamente activas.
 Los enantiómeros se conocían como isómeros
ópticos por lo que parecían idénticos excepto
en su actividad óptica opuesta, este nombre se
aplicó a varios compuestos.

8. Polarimetría
 Método sencillo para distinguir o diferenciar los enantiómeros,
basado en la propiedad que tienen los enantiómeros de girar el
plano de luz polarizada en sentidos opuestos.
 Polarímetro: mide la rotación de la luz polarizada.
 Dextrógiro(+) :rotación del plano de polarización en el sentido de
las manecillas del reloj.
 Levógiro (-): rotación del plano de polarización en el sentido
contrario al de las manecillas del reloj.

9. Rotación Específica
 La rotación angular de la luz polarizada por un compuesto
quiral es una propiedad física característica del compuesto.
 La rotación específica de un compuesto se define como la
rotación que se observa cuando se utiliza una celda de
muestras de 1 dm y una concentración de la sustancia de 1
g/ml.

10. Isomería geométrica
 La isomería geométrica es un tipo de isomería, que
resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta
en sólo dos clases de compuestos: alquenos y
compuestos cíclicos.
 Isomería geométrica en alquenos: Los grupos
unidos por un doble enlace no pueden girar alrededor
del doble enlace sin romper el enlace pi. Las
moléculas a temperatura ambiente no disponen de la
energía necesaria para romper el doble enlace, es
por eso que los grupos sobre los átomos de carbono
unidos por enlaces pi están fijos en el espacio unos
respecto a otros.
 Isomería geométrica en compuestos cíclicos: se
da isomería cis-tras cuando el anillo se encuentre
disustituido

11. Son diasterómeros que
difieren en su
Isómeros disposición cis- trans
geométricos en un anillo o en un
doble enlace.
Alquenos
Compuestos
cíclicos
Denominación de cis Designación E-Z
o trans Cualquier anillo puede
provocar restricción de giro
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog de un enlace y que cuatro
Cis : grupos que se •Sustituyentes de mayor
encuentran del grupos queden en un plano.
prioridad están juntos se les Por ello en ciclos también
mismo lado del denomina Z (del alemán
doble enlace se da isomería cis y trans.
Zusammen = Juntos).
Trans : grupos que se • Si los sustituyentes están
encuentran en lados opuestos se les denomina E
opuestos al doble (de Entgegen= Opuestos).
enlace.

12. Tautomería ceto-enólica
 La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enólica. Este tipo
de isomerización es producida por la emigración de un protón y el
movimiento de un doble enlace.
 Tautómeros :son isómeros (compuestos diferentes) con una
posición diferente de sus átomos que se interconvierten.
 La tautomería ceto-enólica puede ser catalizada por ácidos y bases.