Informe aminas y ac.
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    Informe aminas y ac. Informe aminas y ac. Document Transcript

    • Introducción Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Sus propiedades tanto físicas y químicas difieren entre otros factores de acuerdo al número de carbonos que contenga cada una. Los ácidos carboxílicos poseen el grupo funcional “R-COOH” llamado ácido carboxílico. Son caracterizados en sí por presentar una importante polaridad debido al doble enlace C=0 y al grupo hidroxilo (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos presentan altos puntos de ebullición, en comparación con otros hidrocarburos de masa molecular similar. Y los primeros 8, (8 carbonos totales saturados), son líquidos de olor fuerte y desagradable, mientras que los de mayor masa molecular son sólidos y de aspecto grasoso, razón por la cual son comúnmente llamados “ácidos grasos” Objetivos:  Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las Aminas alifáticas y aromáticas  Desarrollar reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados para demostrar las principales propiedades físicas y químicas.
    • Materiales y métodos Materiales:  Tubos de ensayo  Gradillas  Pipetas  Espátulas  Gotarios  Papel tornasol  Papel pH  Vidrio de reloj Reactivos:  Anilina  Agua destilada  Etanol  Ácido Clorhídrico diluido  Etilendiamina  Sal de Diazonio  HCL concentrado  NANO2  Hidroquinona  resorcinol  Ácido Salicílico  NaOH 8N  Ácido fórmico  Ácido acético  NaHCO3  Fenolftaleína  H2SO4
    • Método: Actividad 1 (aminas):“Ensayo de solubilidad de aminas” En tres tubos de ensayo anteriormente rotulados se agregó 0,5 mL de anilina a cada uno, luego al tubo n°1 se le agregó 1mL de agua destilada, al tubo n°2 se le agregó 1 mL de etanol, y por ultimo al tubo n°3 se le agregó 1mL de ácido clorhídrico diluido. Sé agito suavemente cada tubo al terminar de adicionar. Actividad N°2 (aminas):“Ensayos de las propiedades básicas de aminas” a) En 2 tubo de ensayo se agregó 3 gotas de anilina y Etilendiamina respectivamente, luego se agregó 1 ml de agua destilada a cada uno y se ensayó la reacción con papel tornasol, papel pH y con solución de fenolftaleína. b) En un vidrio reloj se mezcló una gota de anilina con una gota de H2SO4 concentrado, repitiéndolo luego con etilendiamina. Actividad N°3 (aminas):“Reacción de anilina con ácido nitroso” a) Obtención de una sal de Diazonio: En un tubo de ensayo se colocó 1 ml de anilina, 5 ml de agua y 2ml de HCl concentrado, se agitó y enfrío el tubo en un baño de hielo. Luego se agregó una solución fría, preparada disolviendo 0,5 g NaNO2 en 5ml de agua. Se conservó en el baño de hielo. b) Obtención de fenol En un tubo de ensayo se adicionó 2 ml de la solucion anterior y se calentó suavemente. c) Obtención de colorantes azoicos: en un tubo de ensayo se preparó distintas suspensiones en agua de: Hidroquinona, resorcinol y ácido salicílico. Luego se agregó a cada uno de estos tubos no más de 5 gotas de solución de NaOH 8N. Posterior a esto se adicionó a cada tubo 0,5 ml de solución de la sal de Diazonio que se preparó anteriormente y se agitó bien cada tubo. Actividad N° 1 (ácidos carboxílicos): “Reacción de ácidos con solución de NaOH y NaHCO3” a) En 2 tubos de ensayo se agregó 10 gotas de solución de NaOH 0,1 M, al primer tubo se le adicionó 1 mL de ácido fórmico y al segundo 1 mL de ácido acético.
    • b) En 2 tubos de ensayo se agregó 0,1 g deNaHCO3, luego al primer tubo se le adicionó 5 gotas de ácido fórmico y al segundo tubo 5 gotas de ácido acético. Resultados Actividad 1 (aminas):“Ensayo de solubilidad de aminas” Soluto (aminas) Solvente Solubilidad Anilina H2O Insoluble Etanol Soluble HCl Medianamente Soluble H2O Soluble Etanol Medianamente soluble HCl Insoluble, Dietilamina formación de precipitado. La solubilidad de las aminas en el agua se da, en los 3 tipos estructurales (primarias, secundarias y terciarias) ya que tienen la posibilidad de formar puentes de hidrógeno con el agua, sin embargo esta solubilidad tiene límites hasta cadenas de 6 átomos de carbono. Por otra parte las aminas aromáticas como la “anilina”, son poco soluble o incluso insolubles en agua, debido a que el anillo aromático que presentan es demasiado voluminoso con respecto al grupo amino impidiendo una solvatación adecuada. Actividad N°2 (aminas):“Ensayos de las propiedades básicas de aminas” Reactivos Papel tornasol Papel pH (grado de acidez) Tubo N°1: 3 gotas de Anilina Solución de fenolftaleína 6 Rojo Incoloro 13 Azul Rosada + 1 mL de agua destilada. Tubo N°2: 3 gotas de Etilendiamina +1 mL de agua
    • La notable menor basicidad de las aminas aromáticas se debe a que el par de electrones no está localizado en el átomo de nitrógeno, sino que por resonancia, dichos electrones se deslocalizan en el anillo aromático. De este modo, la densidad electrónica a nivel del nitrógeno disminuye en gran medida. b) Al igual que el amoníaco, la basicidad de las aminas radica en el par de electrones no compartidos en el átomo de hidrógeno. Así las aminas reaccionan con los ácidos formando sales. Sin embargo las aminas alifáticas son más básicas que las aminas aromáticas. La notable menor basicidad de las aminas aromáticas se debe a que el par de electrones no está localizado en el átomo de nitrógeno, sino que por resonancia, dichos electrones se deslocalizan en el anillo aromático. De este modo, la densidad electrónica a nivel del nitrógeno disminuye en gran medida. Actividad N°3 (aminas):“Reacción de anilina con ácido nitroso” a) Obtención de una sal de Diazonio: La reacción de las aminas con ácido nitroso proporciona una amplia gama de productos. El ácido nitroso es inestable y se obtiene en el sitio de la reacción (in situ) a partir de nitrito de sodio con ácido clorhídrico. Las aminas aromáticas primarias reaccionan con ácido nitroso dando sales de Diazonio. Las sales de diazonio obtenidas son relativamente estables debido a la conjugación del grupo diazonio con el anillo aromático, lo cual posibilita la estabilización por resonancia. De allí que la reacción de diazoación de aminas aromáticas se lleve generalmente a cabo en medio acuoso y a baja temperatura para evitar la descomposición de la sal de diazonio.
    • b) Obtención de fenol: Al aplicar Temperatura a la sal de diazonio, esta se descompone produciendo una reacción de hidrólisis donde se obtiene un compuesto fenólico, nitrógeno gaseoso y ácido clorhídrico. c) Obtención de colorantes azoicos: En este caso la sal de diazonio de una amina aromática actúa como electrófilo atacando a un compuesto aromático que posee grupos activantes, generalmente aminas o fenoles. Tubo1:Hidroquinona Tubo 2: Resorcinol Tubo 3: Ácido salicílico
    • Actividad N° 1 (ácidos carboxílicos): “Reacción de ácidos con solución de NaOH y NaHCO3” La propiedad química más características de los ácidos carboxílicos, es su acidez. Son ácidos débiles, con una constante de acidez del orden de 10-5, (pH: 5). También se disuelven en hidróxido de sodio acuoso, produciendo acetato de sodio, ya que el acido acético no es fuerte, por ello no se disuelve completamente, pero el hidróxido de sodio al ser una base fuerte se disuelve, uniéndose el sodio al ion de acetato (CH 3COO-) y produciendo a su vez agua. Sin embargo a diferencia de la mayoría de los fenoles, los ácidos carboxílicos se disuelven en bicarbonato acuoso, liberando dióxido de carbono. a) Tubo 1: NaOH + H-COOH R-COO-Na++ H2O Tubo 2: NaOH + CH3-COOHCH3-COO-Na++ H2O b) Tubo 1: NaHCO3 + H-COOH  H-COO- Na+ + CO2(g) + H2O Tubo 2: NaHCO3 + CH3-COOH  CH3-COO- Na+ + CO2(g) + H2O Cuestionario: “Aminas” 1. ¿Por qué la anilina es menos básica que la etilendiamina? La anilina es menos básica porque el par libre de electrones entra en resonancia con el anillo aromático, por lo tanto, tiene menos enlaces disponibles. Por otro lado la Etilendiamina contiene dos pares de electrones en sus dos átomos de nitrógeno, esto le permite tener mayor cantidad de enlaces disponibles, por lo tanto es más básica. 2. ¿Por qué las sales de arildiazonio son más estables que las sales de alquildiazonio? Por la estabilidad que le brinda la resonancia con el anillo aromático. Las sales de diazonio tienen una carga positiva en el grupo +N=N, y al poder tomar un par de electrones de los dobles enlaces del anillo aromático al que está unido el grupo diazonio, "cediendo" la carga positiva al anillo aromático y adquiriendo mayor estabilidad.
    • En las sales de alquil diazonio, el grupo no puede pasar su carga positiva hacia ningún "vecino", tiene que soportarla, lo que lo vuelve más inestable. Además, el grupo diazonio se descompone fácilmente, tomando parte del enlace que lo une al alquilo para formar N2 (mucho más estable), mientras que el alquilo se transforma en un carbocatión 3. Resuelva las siguientes ecuaciones: a) Anilina + HCl → anilina protonada b) Etilamina + H2SO4 → Sulfato ácido de etilamonio c) Propilamina + NaNO2/HCl → cloruro de isopropilo d) Anilina + NaNO2/HCl → A(sal de diazonio) e) A + H2O → Fenol + N2 f) A + Fenol → (Rx de copulación) compuesto azoico
    • Conclusión De acuerdo a las actividades experimentales realizadas en laboratorio y los resultados que arrojaron estas mismas, podemos concluir que la reactividad de las aminas depende considerablemente de su clasificación de acuerdo a sus estructuras químicas (primarias, secundarias y terciarias). Y su solubilidad es condicionada mediante la clasificación de estas; siendo las aminas aromáticas insolubles en agua. Sin embargo las aminas alifáticas pueden ser solubles en agua solo si tienen menos de 6 carbonos en su estructura. Además de estas claras diferencias entre aminas aromáticas y aminas alifáticas cabe destacar su nivel de basicidad, siendo este mucho más fuerte que otros grupos funcionales como los alcoholes y éteres; en el caso de las aminas alifáticas; pero no en el caso de las aminas aromáticas, debido a que el par libre de electrones del Nitrógeno entra en resonancia con el anillo aromático, teniendo menos enlaces disponibles y disminuyendo su constante de basicidad.
    • Bibliografía  Hein, M. (2001). "Fundamentos de Química". Madrid: Thomson-Paraninfo.  McMurry, J. (2008). “Química Orgánica. México”: CengageLearning Editores, S.A.