Mecanismos de reacción en química orgánica

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Mecanismos de reacción en química orgánica

  1. 1. INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO LICENCIATURA EN BIOLOGIA I SEMESTRE
  2. 2. REACCIÓN DE ADICIÓNUna reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especiesquímicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formandoun único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces yuna disminución en el orden o multiplicidad de enlace.Existen tres tipos principales de reacciones de adición:Electrófila:El reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el que hay entredos átomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: “:la parte positiva del reactivose adiciona al carbono más hidrogenado”. Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
  3. 3. Ejemplos: CH3–CH=CH2 + H2 => CH3–CH2–CH3 CH3–CH=CH2 + Cl2 => CH3–CHCl–CH2ClNucleófila:En química orgánica, una adición nucléofila o nucleofílica es una reacción deadición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adiciónde un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de loque era el enlace múltiple).Se da en sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados, como porejemplo el enlace C=O.Radicálica:Es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos. (antiMarkownikoff)http://es.wikipedia.org/wiki/Adici%C3%B3n_nucle%C3%B3filahttp://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.htmhttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_adici%C3%B3n
  4. 4. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓNEn química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes.Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo quelleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si elsustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentesreacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto ademáspermite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o laelección del disolvente.
  5. 5. HALOGENACION RADICALIA •En alcanos: RH + X2 → RX + HX Sustitución nuncleofila •Reacción SN2: Nu- + CH3X → NuCH3 + X- •Reacción SN1: (CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio) (CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu •Adición-eliminación en derivados de acídos carboxílicos (sustitución nucleofila acilica) Sustitución nucleófila aromática:http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3n
  6. 6. REACCIÓN DE ELIMINACIÓNEn química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso auna reacción de adición. Es una reacción orgánica en la quedos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose tambiénuna insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_eliminaci%C3%B3n
  7. 7. REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓNEstas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el cambio, desdeuna a otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o gruposatómicos. Las reacciones de transposición son importantes porque, en ciertasocasiones, los demás tipos de reacciones orgánicas van acompañadas de procesosde reordenación molecular.http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/clr.htm
  8. 8. REACCIÓN DE AMINASReducción de nitrilos: Este procedimiento tiene buen rendimiento en lasíntesis de aminas primarias.Aminación reductiva: Consiste en reducir los compuestos que resultan enla condensación de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados.Degradación de Hoffman: Da lugar a una amina con un átomo decarbono menos que la amida de la que deriva.http://es.scribd.com/doc/45020383/Reacciones-de-Las-Aminas
  9. 9. REACCIÓN DE AMIDASLas amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. Lasustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo – NHR o el grupo– NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria.Reacción de las amidas con el Acido NitrosoEl ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así,cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánicocorrespondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de acuerdo a la siguiente reacciónReacción de Hoffman (Formación de aminas)Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbonomenos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito ohipodromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidasprimariashttp://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/AMIDAS.pdf
  10. 10. REACCIÓN DEL BENCENOEl Benceno, es un hidrocarburo perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos, de tipopoliinsaturado, que sigue la fórmula molecular general C6H6. Su estructura tiene forma de anillohexagonal característico, conocido como anillo bencénico, o aromático.Halogenación del Benceno:Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de hidrógenos delbenceno, dando lo que se conoce como haluros de arilo.Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HClBromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBrhttp://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reacciones-del-benceno

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