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  • 1. PRECIADO JIMENEZ MARIA GUADALUPE
  • 2. Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes. En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.
  • 3.  El benceno es el hidrocarburo aromático mas sencillo.  Su formula molecular es C 6 H 6  Tiene una estructura anular simétrica  Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel.  Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.  Es sumamente inflamable, volátil  Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno  polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno
  • 4.  
  • 5. ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO Los dimetilbenceno se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C 6 H 4 (CH 3 ) 2
  • 6. NOMENCLATURA
    • Reglas:
    • Si solo hay un grupo en ele anillo, no es necesaria la numeración para establecer su posición
    • si hay dos grupos en ele anillo, se usa la designación tradicional:
    • orto- u- o- para disustitucion 1,2
    • meta-o- m -para disustitucion 1,3
    • para-o- p -para disustitucion 1,4
    • si hay tres o mas grupos en el anillo se asignan números de tal manera que su suma sea la mínima
  • 7.
    • Cuando se elimina una tomo H de una molécula de benceno C6H6 el grupo resultante C6H5-O - - recibe el nombre de fenil(o)
    • Otro tipo de hidrocarburos aromáticos se componen de sistemas aromáticos “condensados” o “anillos fusionados” los mas sencillos son el naftaleno, el antraceno, y el fenantreno
    • No hay átomos de hidrogeno unidos a los átomos de carbono que intervienen en la fusión de anillos aromáticos esto es los átomos de carbono pertenecen a dos o mas anillos aromáticos.
  • 8. Reacciones: oxidación y halogenacion
    • OXIDACION:
    • Los alcohilbencenos son fácilmente oxidables
    • La oxidación no altera el núcleo bencénico y produce ácidos aromáticos cuyo carboxilo queda unido a un carbono del núcleo.
    • El tolueno se oxida a acido benzoico
    +3O -H 2 O
  • 9. Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da acido ortoftalico +6O -2H 2 O
  • 10.
    • HALOGENACION:
    • La halogenacion de los alcohilbencenos se hace por sustitución ya sea en el núcleo o en la cadena.
    • De una manera general “la halogenacion en el núcleo” se produce por la acción del halógeno en presencia de catalizador(limaduras de hierro, cloruro férrico, cloruro de aluminio, pentacloruro de antimonio)
    • La “halogenacion en cadena lateral” se logra por la acción directa del halógeno en ausencia de catalizador.
  • 11. *Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2) *Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados polinitrados *las nitraciones son exotérmica e irreversibles *los agentes nitrantes son: acido nítrico concentrado o el fumante *deshidratantes como: acido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentoxido de fosforo *nitratos alcalinos mas acido sulfúrico, nitraros orgánicos, nitratos metálicos mas acido acético, acido nitrosulfonico. Ar H + HO -NO2  Ar-NO2 + H2O
  • 12. Nitrobenceno fenilamina +6H -2H2O Existe un enlace C-N que por reducción nos dan aminas primarias HIDROLISACION R –O—NO  R–OH + HO.NO Nitrito de alcohol acido nitroso alcohilo
  • 13. Nitrobenceno HNO3,H2SO4 60°C HNO3,H2SO4 95°C NO 2 NO 2 NO 2 92% m- 7% o- 1% p- DINITROBENCENOS
  • 14. Los nitrotolueno son utilizados en la fabricacion de toluidas CH3-C6H4-NH2 que son materias primas en la industria de los colorantes. Se obtiene de la nitracion del tolueno 2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT ) 2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT) 2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT) TOLITA
  • 15. TOLUENO TRINITROTOLUENO O.O H ACIDO TRINITROBENZOICO TRINITROBENCENO HNO3 H2SO4 +O - CO2
  • 16. SULFONACION
    • Consiste en la introducción del grupo –SO 3 H
    • la reacción es reversible:
    • OH
    • Ar-H+SO 2 Ar-SO 3 H+H 2 O
    • OH
  • 17. SO 2 Cl SO 2 NH 2 tolueno O-tolvensulfonilo O-toluensulfamina Acido o-sulfamidobenzoico sacarina CO OH So 2 NH H - H 2 O CO SO 2 NH
  • 18. En un medio acido se obtiene anilina, en medio neutro fenilhidroxilamina en medio alcalino, hidrazobenceno Anilina hidrazobenceno
  • 19. oxidacion de anilina Se puede lograr de varias maneras El sulfato de anilina, en presencia de un gran exceso de acido sulfúrico, se oxida a la temperatura ordinaria a quinona La quinona es la reducción de la hidroquinona con el dióxido de azufre