Reações Orgânicas
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Reações Orgânicas Reações Orgânicas Document Transcript

  • 01. (FACID) De acordo com as regras de reações de adição, quando o bromo éadicionado ao 1,3-butadieno, obtém-se:a) 2,4-dibromo-butano; b) brometo de isobutila;c) 1,3-dibromo-3-buteno; d) 1,4-dibromo-2-buteno;e) 1,3-dibromo-buteno.02. (FACID) A química orgânica analítica é uma parte da química que estuda osprincípios e a teoria dos métodos de análise química que nos permitemidentificar substâncias ou misturas delas. A seguir são apresentados osresultados de testes para três hidrocarbonetos X , Y e Z .• X , Y e Z são isômeros.• apenas X e Y descoram a água de bromo.• apenas o composto Y apresenta isomeria geométrica.• o composto Z apresenta um grupo metila.Com base nas informações, os compostos X, Y e Z podem ser, respectivamente:A) but-1-eno, ciclobuteno e metilciclopropanoB) but-1-eno, but-2-eno e metilciclopropanoC) pent-2-eno, pent-1-eno e metilciclobutanoD) but-2-eno, but-3-eno e metilciclopropanoE) pent-2-eno, etilciclopropano e metilciclobutano03. (FUVEST) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue umarota ecologicamente correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo detransesterificação, quando triglicérides fazem uma troca com o ÁLCOOL. Oresultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel. ("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002)O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R éuma cadeia carbônica) e o outro produto da transesterificação, não mencionadono texto, são, respectivamente,a) metanol, ROC2H5 e etanol.b) etanol, RCOOC2H5 e metanol.c) etanol, ROCH3 e metanol.d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol.
  • e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.04. (UFGO) A fermentação alcoólica de 360 g de glicose, considerando-se umrendimento de 100%, produz:a) 92 g de etanol e 44,8 L de CO2 nas CNTP.b) 92 g de etanol e 89,6 L de CO2 nas CNTP.c) 184 g de etanol e 89,6 L de CO2 nas CNTP.d) 184 g de etanol e 44,8 L de CO2 nas CNTP.e) 92 g de etanol e 22,4 L de CO2 nas CNTP.05. (PUC-PR) Os sabões e detergentes compreendem uma variedade deprodutos que usamos no dia-a-dia com a finalidade de remover a sujeira. Sobreos mesmos são feitas as afirmações abaixo. Assinale a única incorreta.a) O que caracteriza um sabão ou um detergente é o fato de seremestruturalmente constituídos de grandes grupos hidrocarbônicos, que não têmafinidade com a água (hidrofóbicos), e um ou mais grupos polares que têmafinidade com a água (hidrofílicos).b) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa, resultantesprincipalmente da saponificação de gorduras e óleos.c) Para um detergente ser biodegradável é importante que a cadeiahidrocarbônica seja linear como as que ocorrem nas gorduras naturais e que sãototalmente biodegradáveis.d) O grau de formação de espuma tem muito pouco a ver com a eficiência dodetergente, pois vários detergentes muito eficientes não espumam em água.e) A principal diferença entre sabões e detergentes é que em geral os sabões sãosólidos e os detergentes são líquidos.06. (UFPI) Observe a seqüência de reações indicada abaixo, utilizada parasintetizar Freesiol (um componente de perfume sintético) a partir de citronela(um produto natural).Assinale a alternativa que indica corretamente a seqüência de reações utilizadapara sintetizar o Freesiol (Z).A) Hidrólise – hidratação – reduçãoB) Redução – oxidação – ozonóliseC) Hidratação – oxidação – hidróliseD) Redução – oxidação – descarboxilaçãoE) Hidratação – oxidação – descarboxilação07. (IME) Dado o esquema de síntese abaixo, identifique as estruturas e asfunções dos principais produtos orgânicos formados (I, II, III, IV e V).
  • 08. (UFES) Sobre os efeitos eletrônicos, é correto afirmar que:a) o grupo metil exerce efeito –I no ácido acético.b) não existe efeito M na posição meta de um composto benzenóide monosubstituído.c) o grupo nitro é orientador orto e para nas reações de substituiçõeseletrofílicas aromáticas.d) existem mais H hiperconjugáveis no propanal que no etanal.e) os halogênios exercem efeitos –I e +M, de tal forma que: -I< +M.09. (IME) Determine, na seqüência de reações abaixo, os principais produtos (A,B, C, D e E) em cada caso.10. (UPE) Um composto A reage com HCN dando B, que hidrólise produz ácidolático. O composto A será:a) etanal b) propanal c) etanold) propanona e) etileno11. (ITA) A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura deisômeros cis e trans do mesmo alceno diclorado. Entre as opções abaixo, qual éaquela que contém o alcino que não foi utilizado nessa adição?a) acetileno b) metilacetilenoc) dimetilacetileno d) dietilacetilenoe) cloroacetileno12. (FACID) A anilina é um corante largamente empregado nas indústriasalimentícia e de tintas. Sua obtenção industrial está representada na seqüênciade reações abaixo:A partir dessas informações, é correto afirmar que:A) os compostos I, II e III, acima, são denominados de benzeno, benzenoamida efenilamina.B) o grupo –NO2 é meta-dirigente e o grupo –NH2 é orto-para dirigente.C) a reação de transformação de II em III corresponde a uma reação de oxidação.D) a primeira etapa (nitração do benzeno) é uma reação de adição.E) a ordem de reatividade dos compostos acima, nas reações de substituiçãoeletrofílica, éIII > II > I.13. (UFGO) A síntese de Williamson é um dos métodos de obtenção de éteres econsiste na reação de haletos com alcóoxidos de sódio. A alternativa que contéma classificação correta da síntese de Williamson bem como a reação de obtençãodos alcoóxidos de sódio é a:
  • a) Substituição eletrofílica; NaOH + álcool.b) Adição nucleofílica; Na + álcool.c) Substituição nucleofílica; Na + álcool.d) Adição eletrofílica; NaOH + álcool.e) Substituição nucleofílica; NaOH + álcool.14. (FACID) O etanol, obtido principalmente através do processo de fermentaçãodo melaço da cana-de-açúcar, tem grande importância na indústria por servir dematériaprima para a produção de outras substâncias, como exemplificado noesquema a seguir:Sobre os compostos orgânicos de I a V e as reações orgânicas envolvidas naobtenção desses compostos, é INCORRETO afirmar queA) os compostos I e II resultam, respectivamente, de reações de oxidaçãoexaustiva e branda e são denominados de ácido etanóico e etanal.B) o composto III é denominado de eteno e resulta da desidrataçãointramolecular do etanol.C) o composto IV resulta da reação de desidratação intermolecular do etanol epertence à função éter.D) a reação de oxidação enérgica do etanol produz, inicialmente, o composto I.Com o passar do tempo, observa-se, ainda a formação do composto V no sistemareacional.E) o composto V é um éster; sua hidrólise alcalina origina o ácido etanóico.15. (UFC) Complete as reações abaixo, fornecendo, respectivamente, o nome doscompostos X ,Y e Z3 C2H2 => X + Cl-CH3 => Y + 3HNO3 => Za) tolueno, benzeno e TNTb) benzeno, cloro benzeno, 2,4,6 – tricloro - toluenoc) acetileno, benzeno e nitrobenzenod) benzeno, tolueno e TNTe) benzeno, tolueno e nitrobenzeno16. (FACID) Nas reações do tipo SN1, ocorrem dois fatos importantes: formaçãodo carbocátion, eliminando o grupo abandonador (etapa lenta) e ataquenucleofílico (etapa rápida). Um aluno de química, na tentativa de revisarconteúdos para a prova, listou alguns fatores que favorecem o mecanismo SN1:I - Temperatura - Como no mecanismo SN1, o estado intermediário é umcarbocátion, um estado de baixo teor energético, quanto maior a disponibilidadede energia no meio, mais favorecida será a formação desse carbocátion.
  • II - Solvente polar - Por possuir carga elétrica, o carbocátion pode serestabilizado por um solvente polar. A atração eletrostática que as moléculaspolares do solvente exercem sobre o carbocátion facilita a formação docarbocátion.III - Cadeia ramificada - Se a cadeia carbônica for muito ramificada, criar-se-áuma certa "dificuldade" de aproximação e ligação do nucleófilo com o substrato,ou seja, será mais difícil a formação de um estado de transição. Logo, omecanismo SN1 será favorecido. Essa dificuldade é denominada impedimentoestérico.IV - Efeito indutivo +I - Quando a cadeia carbônica do carbocátion apresenta 2grupos elétron-atraentes, ou seja, que "puxam" elétrons do carbono sp , estesajudam a estabilizar o carbocátion.Considerando as justificativas dadas pelo aluno assinale a alternativa que indicaas afirmações corretas:A) Somente I e II B) somente I, II e IIIC) somente II e III D) somente III e IVE) I, II, III e IV17. (UFPI) Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina ocomposto denominado:a) 2-metil-2-butanol b) 2-pentanonac) pentanal d) 3-metil-2-butanole) 2-pentanol18. (CEFET-PI) As reações dos alcenos com ozônio forma inicialmente osozonetos (ozonídeos), os quais quando hidrolisados na presença de redutores(ex.: zinco em pó) formam aldeídos ou cetonas. A formação desses compostoscarbonílicos, como produtos finais, pode ser usada na localização da ligaçãodupla etilênica. Diante das informações acima, qual o nome do alceno capaz defornecer ácido 2-metil-butanóico e butan-2-ona, através da ozonólise?a) 3,5-dimetil-hept-3-eno b) 3,5-dimetil-hept-4-enoc) 2,4-dimetil-oct-2-eno d) 2,4-dimetil-oct-3-enoe) 3,4-dimetil-hex-3-eno19. (CEFET-PI) Os reagentes que promovem substituição em haletos orgânicossão chamados de nucleófilos. As reações de substituição nucleófila podem ser deprimeira ordem (SN1) ou de segunda ordem (SN2). Sobre esse tipo de reação,marque a alternativa CORRETA:a) A reação SN1 ocorre em apenas uma etapa.b) Se o átomo de carbono terciário do haleto orgânico for assimétrico, numasubstituição de primeira ordem, ocorrerá formação de uma mistura racêmica.
  • c) A reação SN2 ocorre em duas ou mais etapas.d) A reação SN2 ocorre, principalmente, nos haletos terciários.e) A reação SN1 ocorre, principalmente, nos haletos primários.20. (UESPI) Um composto orgânico (I), ao reagir com água em meio ácido,formou uma nova substância (II), que, quando oxidada seletivamente, produziuo composto III. Sabendo que II é um importante solvente e que III é solúvel emágua, pode-se dizer que I, II e III, respectivamente, são:A) etileno, etanol e ácido acético.B) eteno, propanona e ácido etanóico.C) cloreto de etila, etanol e acetona.D) cloreto de etila, metanol e formol.E) etileno, propanona e formol.21. (UESPI) Os processos sintéticos podem utilizar variadas estratégias para aobtenção de compostos químicos de interesse comercial. Quais os tipos dereações químicas que ocorrem, respectivamente, na hidrogenação catalítica deóleos vegetais para a produção de margarinas e na produção do acetato de etila,a partir de ácido acético e etanol em meio ácido?A) Adição e fermentação.B) Adição e substituição nucleofílica.C) Eliminação e adição.D) Eliminação e substituição eletrofílica.E) Substituição nucleofílica e substituição eletrofílica.22. (UESPI) Os compostos orgânicos podem participar de reações variadas. Areação entre o brometo de t-butila e água é bastante rápida. Sobre essa reação, écorreto afirmar que:a) a velocidade da reação depende somente da concentração do halogeneto dealquila.b) a velocidade da reação depende da concentração de água.c) é um processo de segunda ordem.d) a concentração do nucleófilo aparece na expressão da velocidade.e) a dissociação espontânea do brometo de alquila ocorre numa etapa rápida,sem gerar carbocátion.