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  • 1. PRINCIPIOS ACTIVOS EN PLANTAS MEDICINALES Y AROMÁTICAS M. Paz Arraiza UIPAM – 07/08
  • 2. paz.arraiza@upm.es DEFINICIONES Plantas medicinales Son aquellas que elaboran unos productos llamados principios activos, o sustancias que ejercen una acción farmacológica sobre el organismo vivo. Su utilidad es servir como droga o medicamento Constituyen aproximadamente la 7ª parte de las especies conocidas
  • 3. paz.arraiza@upm.es PRINCIPIOS ACTIVOS Son substancias que se encuentran en las distintas partes de las plantas y que alteran o modifican el funcionamiento de órganos y sistemas del cuerpo humano y animal.
  • 4. paz.arraiza@upm.es PRINCIPIOS ACTIVOS Se clasifican según su origen metabólico Productos resultantes del metabolismo primario (intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción). Productos derivados del metabolismo secundario (no son esenciales para el metabolismo sino que son sintetizadas como defensa, adaptación…) Son los más importantes como principios activos.
  • 5. paz.arraiza@upm.es PRINCIPIOS ACTIVOS Metabolismo Primario Vitaminas Minerales Aminoácidos Carbohidratos y fibras Azúcares diversos Ácidos orgánicos Lípidos Antibióticos.
  • 6. paz.arraiza@upm.es PRINCIPIOS ACTIVOS Metabolismo Secundario Aceites esenciales Alcaloides Glucósidos o heterósidos Mucílagos y las gomas Taninos. Otros
  • 7. paz.arraiza@upm.es CLASIFICACIÓN Heterósidos. Antraquinónicos, Cardiotónicos, Cianogénicos, Cumarínicos, Fenólicos, Flavónicos, Ranunculósidos, Saponósidos, Sulfurados Polifenoles Ácidos fenólicos; Cumarinas; Flavonoides; Lignanos; Taninos; Quinonas. Terpenoides Aceites esenciales; Iridoides; Lactonas; Diterpenos; Saponinas. Alcaloides. Alcaloides quinolínicos e isoquinolínicos, tropánicos, imidazólicos, aporfínicos, bases xánticas.
  • 8. HETERÓSIDOS PRINCIPIOS ACTIVOS
  • 9. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS Los glucósidos o heterósidos están formadas por 2 partes una es un azúcar (p.e. glucosa) la otra de no-azúcar (aglucona o genina) Son clasificados por las características de la parte no-azúcar: Antraquinónicos Cardiotónicos Cianógenos Cumarínicos Fenólicos Flavónicos Ranunculósidos Saponósidos Sulfurados
  • 10. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS Tipo Propiedades Especies Antraquinónicos Purgantes Cáscara sagrada, sen Cardiotónicos Diurético. Tónico cardíaco Digital Cianogénicos Anestésicos. Anti-espasmódicas. Hipotensoras Cerezo. Guindo. Almendro Cumarínicos Antibacteriano. Anticoagulante. Protector solar Avena Fenólicos Febrífugas y antipiréticas Peral. Sauce Flavónicos Fragilidad capilar. Vitamina C Girasol. Ruda Ranunculósidos Irritantes para la piel Ranunculáceas Saponósidos Hemolisis. Emolientes. Dermatitis Abedul, Maíz, Regaliz, Saponaria, violeta. Sulfurados Antibióticos Ajo, cebolla, rábano
  • 11. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS Consisten en una molécula de azúcar unido a un derivado del antraceno. Se emplean como laxantes o purgantes. Antraceno
  • 12. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS Rhamnus cathartica Rhamnus purshiana Rhamnus frangula Cassia spp Rheum spp Aloe vera Espino cerval Cáscara sagrada Frángula Sen Ruibarbo Aloe
  • 13. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS A este grupo pertenecen una serie de principios activos que actúan directamente sobre el músculo cardiaco Acción específica sobre el corazón No han podido ser sustituidos por fármacos de síntesis.
  • 14. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Digital: Digitalis purpurea
  • 15. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS Hay plantas que desprenden ácido cianhídrico. Han sido causa de envenenamientos mortales. Fenómeno que se conoce como cianogénesis
  • 16. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS Semillas de Prunus amygdalus. La variedad dulcis se come. La amarga posee amigdalina. Sabor amargo y desprenden olor a benzaldehido. Son tóxicas: 20 – 50 almendras matan a un adulto. Se destinan para aceite, usado en cosmética.
  • 17. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS Por ser amargos son estimulantes del apetito y digestión, excitan las papilas linguales. Por vía refleja actúa en el estomago, aumentando la motilidad, favoreciendo el aumento de secreciones. Está contraindicada en la lactancia ya que los principios activos pasan a la leche Genciana Amarogenciana. Castaño De Indias La droga es la corteza de Aesculus hipocastanus Fresno La droga son las hojas de Fraxinus escelsior (oleaceas). Acción diurética, antireumático, antiartrítica. Los principios activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina). Se usa en afecciones de riñón y vejiga, retención urinaria.
  • 18. paz.arraiza@upm.es OTROS HETERÓSIDOS Fenólicos Flavónicos Tiociánicos o Sulfurados Ranunculósidos Saponósidos
  • 19. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS FENÓLICOS Salicósido (Salix spp) Populósido (Populus spp) Arbutósido ( Ericaceae y Rosaceae) Coniferósido (Coniferae) Gaulterósido (Gaultheria, Betula) Siringósido (Oleaceae) Glucovanillósido (Vanilla spp) Geósido (Geum spp)
  • 20. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS FLAVÓNICOS El ginkgo (Ginkgo biloba) Fósil viviente Originario de China. Puede llegar a vivir hasta 1,000 años. Usado como ornamental desde hace milenios. Desde hace siglos se ha utilizado por la medicina tradicional china Pérdida de memoria y concentración Confusión Alzheimer.
  • 21. paz.arraiza@upm.es HETERÓSIDOS TIOCIÁNICOS Mostaza roja o negra, semillas de Brassica nigra ( Cruciferas ) Mostaza funciforme Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas )
  • 22. paz.arraiza@upm.es RANUNCULÓSIDOS Las ranunculáceas, como los botones de oro (Ranunculus spp), poseen glucósidos que por hidrólisis generan ranunculina, la cual es convertida a protoanemonina Esta sustancia es irritante para la piel y mucosas. Por desecación da anemonina, una sustancia inocua
  • 23. POLIFENOLES PRINCIPIOS ACTIVOS
  • 24. paz.arraiza@upm.es POLIFENOLES Ácidos fenólicos Cumarinas Flavonoides Lignanos Taninos Quinonas
  • 25. paz.arraiza@upm.es ÁCIDOS FENÓLICOS Son aril-carboxílicos. Son antioxidantes, analgésicos, coleréticos etc. El eugenol por ejemplo es un antiséptico y anestésico local empleado en odontología.
  • 26. paz.arraiza@upm.es CUMARINAS Son benzo - α – pironas. Grupo muy amplio de principios activos fenólicos que tienen en común una estructura química denominada cumarina.
  • 27. paz.arraiza@upm.es FLAVONOIDES Los flavonoides son los pigmentos amarillos derivados de la fenil-benzo γγγγ pirona o fenil cromona. Los que tienen mayor interés farmacológico son las flavonas, flavonoles y flavanonas y los antocianósidos.
  • 28. paz.arraiza@upm.es FLAVONOIDES Antocianósidos Son los pigmentos rojos y azules de las flores Arándano (Vaccinium mirtyllus)Grosella (Ribes nigrum) Geranios, Rosas, Espuela de caballero
  • 29. paz.arraiza@upm.es LIGNANOS Son moléculas cuya estructura resulta de la unión de 2 unidades del fenil propano (C6 – C3). Son muy abundantes en el reino vegetal. Podofilotoxina, se encuentra en el rizoma del podófilo (Podophyllum peltatum) y es la precursora de 2 sustancias (etopósido y tenipósido) empleadas en terapia antitumoral. También la silimarina, que es hepatoprotectora y se obtiene del cardo mariano (Sylibum marianum). Se encuentran también en el lino y la linaza
  • 30. paz.arraiza@upm.es TANINOS Son substancias complejas que no es posible clasificar dentro de una estructura química única. El tanino se encuentra principalmente en las raíces, la corteza, y de vez en cuando en las hojas de la planta. Astringente por su capacidad de unión a proteínas. Antidiarreico, disminuye el peristaltismo. Vasoconstrictor a nivel de pequeños vasos (varices, flebitis, hemorroides) Antimicrobiano, antivírico y antifúngico
  • 31. paz.arraiza@upm.es TANINOS Se encuentra en las familias Ericáceas, Leguminosas, Rosáceas y Salicáceas. Dentro de estas familias están el culantrillo, la zarza y una gran variedad de plantas. Hojas y corteza de Hamamelis virginiana. Corteza de roble: Quercus robur Corteza de castaño: Castanea sativa
  • 32. paz.arraiza@upm.es QUINONAS Son dicetonas aromáticas procedentes de la oxidación de fenoles. Hay varios tipos: Para – Benzoquinonas Naftoquinonas Antraciclinonas Antraquinonas y fenantraquinonas
  • 33. TERPENOIDES PRINCIPIOS ACTIVOS
  • 34. paz.arraiza@upm.es TERPENOIDES Aceites esenciales (Tema 7) Iridoides Lactonas Diterpenos Saponinas
  • 35. paz.arraiza@upm.es TERPENOIDES • Derivan del Isopreno (C5) • Monoterpenos (2 unidades = C10). • Sesquiterpenos (3 unidades = C15). • Diterpenos (C20). • Triterpenos C30). • Carotenos (C40). • Politerpenos (Cn). ISOPRENO
  • 36. paz.arraiza@upm.es IRIDOIDES Monoterpénicos Su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el compuesto más sencillo de este grupo. Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos, en las familias Gencianáceas y Valerianáceas. Forman parte de los principios activos de algunas plantas como Valepotriatos de la raíz de valeriana (Valeriana officinalis) Harpagósidos del harpagofito (Harpagophytum procumbens) Oleuropeósido de la hoja de olivo (Olea europea) Genciopicrósido de la raíz de genciana (Gentiana lutea).
  • 37. paz.arraiza@upm.es IRIDOIDES Raíz de valeriana (Valeriana officinalis) Harpagofito (Harpagophytum procumbens) Olivo (Olea europea) Raíz de genciana (Gentiana lutea).
  • 38. paz.arraiza@upm.es LACTONAS Sesquiterpénicas familia de las Compuestas, Lauraceas y Magnoliaceas Responsables del sabor amargo de muchas drogas Tienen actividad antibacteriana y antifúngica. Algunas producen dermatitis en la piel ya que inducen la formación de alérgenos
  • 39. paz.arraiza@upm.es LACTONAS Cardo santo (Cnicus benedictus) Ajenjo (Artemisia absinthium) Diente de león (Taraxacum officinale)
  • 40. paz.arraiza@upm.es DITERPENOS Un ejemplo típico es el caso del taxol, también conocido como paclitaxel, compuesto obtenido a partir de las cortezas de tejo americano (Taxus brevifolia Nutt.) que ha mostrado una elevada eficacia en el tratamiento de algunos tipos de cánceres.
  • 41. paz.arraiza@upm.es DITERPENOS Un ejemplo típico es el caso del taxol, compuesto obtenido a partir de las cortezas de tejo americano (Pacific Yew, Taxus brevifolia) muy eficaz en el tratamiento de algunos tipos de cánceres.
  • 42. paz.arraiza@upm.es SAPONINAS Del latín sapo = jabón Son sustancias que tienen poder espumante en soluciones acuosas Son tensoactivos naturales Muchas poseen propiedades hemolíticas resultando muy tóxicas inyectadas en sangre. La toxicidad se reduce administrándolas vía oral. Son tóxicas para los animales de sangre fría.
  • 43. paz.arraiza@upm.es SAPONINAS Castaño de indias (Aesculus hippocastanum) Regaliz (Glycyrrhiza glabra) Centella asiática (Centella asiatica) Ginseng (Panax ginseng) Rusco (Ruscus aculeatus) Agave (Agave sisalana) Dioscoreas (Dioscorea sp)
  • 44. ALCALOIDES PRINCIPIOS ACTIVOS
  • 45. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Grupo de productos naturales de mayor interés en la famacognosia. Dentro de ellos se encuentran sustancias tóxicas a bajas dosis. El primer alcaloide aislado fue la MORFINA (1805). Se le dio el nombre por a su naturaleza básica o alcalina. Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en el siglo XIX, la determinación de su estructura fue posterior. Se diluyen con dificultad en agua. Son producidos y almacenados por cualquier parte de la planta. Estimulan el sistema nervioso central y autónomo. Algunos actúan como estimulantes otros como inhibidores.
  • 46. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Estricnina (semilla de nuez vómica) g. Strychnos Fue aislada en 1819 En 1870 se hizo una aproximación de su estructura En 1889 se obtuvo por síntesis En 1946 se determinó su estructura. El conocimiento de los alcaloides naturales ha progresado con el desarrollo de nuevas técnicas En 1930 se aislaron más de 300 y se determinó la estructura de 200 En 1950 se aislaron más de 1000 En 1973 entre 5000 y 6000
  • 47. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Drogas con alcaloides derivados del tropano Drogas con alcaloides derivados de la quinoleína Drogas con alcaloides derivados de la isoquinoleína
  • 48. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Drogas con alcaloides derivados del tropano: Atropina Estramonio Beleño Coca LSD Cafeína. Teína.
  • 49. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES LSD. Claviceps purpurea.
  • 50. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Coca: Erythroxylon coca (Eritroxilaceas)
  • 51. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Estramonio: Datura stramonium (Solanaceas)
  • 52. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Atropina: Atropa belladona (Solanaceas)
  • 53. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Beleño: Hyoscyamus niger (Solanaceas)
  • 54. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Drogas con alcaloides derivados de la quinoleína: Quinina La droga es la corteza desecada de tronco, rama y raíces de Cinchona spp. (Rubiaceas). Antimalárica debido a la quinina, que es un tóxico para protozoos y paramecios y en particular para el género Plasmodium productores del paludismo Propiedades antipiréticas y analgésico suave.
  • 55. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES Drogas con alcaloides derivados de la isoquinoleína: Morfina Codeína Opio
  • 56. paz.arraiza@upm.es ALCALOIDES OPIO. Látex desecado que se obtiene por incisión de capsulas inmaduras de Papaver somniferum (papaveraceas) Hipnoanalgésico Antidiarreico Antitusígeno Analgésico (ingerido o fumado)
  • 57. OTROS PRINCIPIOS ACTIVOS
  • 58. paz.arraiza@upm.es MUCÍLAGOS Son carbohidratos, específicamente de los polisacáridos. Todos son moléculas complejas compuestas de varios monosacáridos. Son semejantes en su composición química y sólo se diferencias por la forma en que se generan en la planta. Los M son constituyentes normales de las células y las G se forman por la destrucción de las paredes celulares. Son sintetizados por la planta con fines energéticos y plásticos para el crecimiento, la reproducción y la reserva. Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y se hinchan. Son poco absorbibles por el organismo humano.
  • 59. paz.arraiza@upm.es MUCÍLAGOS Poseen un amplio espectro de actuación: Antiinflamatorias Emolientes (ablandan) Vulnerarias (cicatrizan) Protectoras de las mucosas Antidiarreicas (bajas dosis) Laxantes (altas dosis) Antibióticas. Las plantas más conocidas de este grupo son algarrobo, avena, borraja, llantén, membrillo, hoja de malva, flor de la violeta, semillas de lino.