Quimica organica II
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Quimica organica II

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  • 1. CURSO: QUÍMICA MENCIÓNMATERIAL QM N°09 QUÍMICA ORGÁNICA LOS FULERENOSEl fulereno es una de las formas alotrópicas en las que se presenta el carbono en la naturaleza(junto al diamante y el grafito). Se trata de moléculas de carbono individuales, formadas porvarias decenas de átomos de carbono en una estructura cerrada. Se descubren en el año 1985 deforma casual, en un estudio electroquímico del carbono. Tras ser aislados y luego de numerososestudios espectroscópicos, se dedujo que la gran mayoría de las moléculas de este material teníanaproximadamente 60 átomos de carbono (C60). Los fulerenos son estructuralmente particulares;con forma de balón y muy estables, son utilizados entre otras cosas en nanotecnología y en lafabricación de mibrofibras de túbulos de carbono que sirven por ejemplo para fabricas telassintéticas para la ropa de deporte de alta competencia. El nombre de fulerenos se dio en honor alalemán Buckmister Fuller, un arquitecto alemán que diseñaba estructuras con la forma de losfulerenos.
  • 2. INTRODUCCIÓN "La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos de carbono". Los compuestos de carbono se denominan orgánicos y son bastante comunes eimportantes. El alcohol es un ejemplo, su uso es muy cotidiano, como bebida e incluso en los hospitales.El vinagre (ácido acético), es un condimento habitual en nuestras comidas, y por cierto, lo usamosa diario. Otro ejemplo; el azúcar común es un hidrato de carbono vital. Así tantos otros….la gasolina es uno de los combustibles de mayor uso en el mundo. El éter(elemento aristotélico), es un solvente de uso masivo en la industria e inclusive en farmacias yhospitales. Con fórmulas más complicadas podemos citar las proteínas, vitaminas, hormonas,medicamentos, etc. De un modo más amplio, podemos decir que los compuestos orgánicos constituyen unaparte fundamental de todo el ciclo de vida.Fotosíntesis CO2 + H2O + luz compuestos orgánicos + O2Respiración celular Compuestos orgánicos + O2 CO2 + H2O + energía La Química Inorgánica o Mineral es la parte de la Química que estudia los compuestos queno tienen carbono, esto es, los compuestos de todos los demás elementos químicos. A pesar deesto, el número de compuestos "inorgánicos" conocidos es mucho menor que la de compuestos"orgánicos". En 1858 por el científico Kekulé plantea por vez primera la distinción entre químicaorgánica e inorgánica. En verdad, esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican elcomportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos. Además de esto, existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros,que son "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades mássemejantes a los compuestos inorgánicos. 2
  • 3. DESARROLLO HISTÓRICO Los compuestos orgánicos han sido utilizados por el hombre desde hace mucho tiempo. Lacombustión de la madera (combustión orgánica) ya era conocida y practicada por el hombre pre-histórico. Antes de Cristo, la humanidad ya producía bebidas alcohólicas, vinagre, colorantes, etc. Los alquimistas del siglo XVI, procurando el elixir para prolongar la vida, obtuvieronmuchos extractos vegetales. A partir de esa época, las técnicas de extracción fueronperfeccionadas. Por ejemplo; del limón se extrajo el ácido cítrico, de las grasas animales…laglicerina y así muchos otros. En 1777 Bergman, definió la Química Orgánica como la química de los compuestosexistentes en los organismos vivos, vegetales y animales. Por tanto, a la Química Inorgánica lecompete el estudio de los compuestos del reino mineral. Lavoisier a la par consiguió analizar varios compuestos orgánicos y constató que todoscontenían el elemento carbono. En 1807, Berzelius propuso la idea de que sólo los seres vivos poseían una "fuerza vital"capaz de producir los compuestos orgánicos. En otras palabras, se asentaba la idea de que lassustancias orgánicas jamás podrían ser sintetizadas artificialmente en un laboratorio. Esta teoría de la "fuerza vital", perduró hasta que en 1828 el científico F. Wöhler efectuó lasíntesis de la urea a partir del cianato de amonio (un compuesto inorgánico). NH4CNO CO(NH2)2 cianato de amonio urea En los siguientes años fueron sintetizadas muchas sustancias orgánicas (acetileno, ácidoacético, metanol, etc.)Combustibles fósiles El carbón y el petróleo se consideran "combustibles fósiles", ya que provienen de lamateria viviente de otras eras geológicas y se han formado mediante un largo proceso dedescomposición y transformación, a altas presiones. Los combustibles fósiles aportan el 88% de la energía mundial actual. Sin embargo, sucombustión libera gases de invernadero, como el CO2, que pueden poner en riesgo al planeta en unplazo de unas cuantas décadas. Su combustión incompleta produce monóxido de carbono (CO); ungas letal, y óxidos de azufre y de nitrógeno, que son promotores de la lluvia ácida. Además, estosúltimos, junto con los hidrocarburos que se liberan de los depósitos o por la mala combustión,producen ozono troposférico y esmog fotoquímico. 3
  • 4. CARBON MINERAL El carbón mineral es un combustible resultante de una serie de descomposiciones vegetales.Su composición y estructura depende del proceso al cual ha estado sujeto durante cientos demillones de años, en presencia de poco aire y de altas presiones. El primer paso en la formación del carbón es un material fibroso y esponjoso conocido comoTURBA. Ésta se convierte en LIGNITO, o carbón café, y posteriormente en carbón bituminoso oHULLA. Éste, por efecto de una alta presión se transformar finalmente en ANTRACITA. TURBA → LIGNITO → HULLA → ANTRACITA ↓ COQUE Turba: material fibroso y esponjoso que contiene hasta un 65% de agua, un 20% de cenizasy materia orgánica sin descomponer. Lignito: llamado carbón café, contiene alrededor de un 43% de carbono. Es un tipo decarbón intermedio, que contiene un 10% de cenizas, mucha humedad y un bajo poder calórico. Hulla: llamado también carbón bituminoso, es duro y quebradizo. Contiene alrededor de un63% de carbono, es la variedad más común. Por acción del calor sobre la hulla en ausencia de aire, se obtiene: gas de hulla aguas amoniacales alquitrán coque Coque: es el producto más importante que se obtiene de la hulla, contiene entre un 85 y un90% de carbono. Se usa comúnmente en la fundición de hierro y acero. El gas de hulla contiene H2, CO y CH4. La fracción líquida contiene NH3 y es utilizada en laobtención de sales de amonio (NH4+) en fertilizantes. De la destilación del alquitrán se obtienen otroscompuestos, principalmente aromáticos como naftaleno y tolueno. Antracita: carbón muy duro y quebradizo, contiene alrededor de un 90% de carbono y nopresenta ningún vestigio de su origen vegetal. Arde con dificultad, por lo que posee alto podercalórico. Observamos que de la madera hasta la antracita, pasando por la turba, lignito y hulla, vaaumentando la presencia de carbono y disminuyendo la presencia de materia volátil y humedad. Como puedes ver, el carbón mineral no está constituido solamente por átomos de carbono;también contiene hidrógeno, oxígeno y, en menos proporción, nitrógeno y azufre. En cuanto sequema el carbón, este último produce dióxido de azufre, SO2, uno de los contaminantes máspeligrosos. 4
  • 5. Elemento Carbono Hay tantos compuestos orgánicos, naturales y sintéticos, que estos son clasificados enfunciones, la clasificación en funciones orgánicas se realiza de acuerdo con la estructura moleculary el comportamiento químico de los compuestos. El elemento químico carbono (C) presenta número atómico 6. C Z= 6 1s2 2s2 2p2 Estado fundamental Los enlaces formados con otros átomos son covalentes. Se utilizan en Química Orgánica lasfórmulas estructurales de preferencia a las fórmulas moleculares. Las fórmulas estructuralesplanas se basan en los postulados establecidos por August Kekulé en 1858: 1º Los átomos de carbono son tetravalentes. 2º Las cuatro valencias se equivalen. 3º Los átomos de carbono se pueden enlazar entre sí formando cadenas. Examinemos las fórmulas estructurales, observando las valencias y la formación de cadenas: H H H H H H H −C − H H −C−C−C−H H −C − C−H H H H H H H metano propano etano H H H H H H H H | | | | | | C H −C − C −C− C− H H − C −C−H | | | | | | H H C C H H H H H −C −C−H | | H H butano H H ciclopropano ciclobutano 5
  • 6. H H H H | | | | H– C = C – H H–C ≡ C–C–H H– C – Cl | | eteno H H propino cloruro de metilo H H C H H C C H H H H C C H H C H H ciclo-hexanoEnlace entre carbonos Los enlaces entre átomos de carbono pueden ser: a) Simples (hibridación sp3): Cuando dos átomos se unen por apenas una unidad de valencia. H H Ejemplo: simplificando H3C − CH3 H −C − C−H H H etano b) Doble (hibridación sp2): Cuando dos átomos se unen por dos unidades de valencia. Ejemplo: eteno H H (etileno) H − C = C − H ó H2C = CH2 c) Triple (hibridación sp ) : Cuando dos átomos se unen por tres unidades de valencia. Ejemplo: etino H−C≡C−H (o acetileno) 6
  • 7. Fórmulas Estructurales Espaciales En 1874, los cientistas Jacobus Van’t Hoff y Joseph Le Bell concibieron un modelo espacialpara el átomo de carbono. Su núcleo ocuparía el centro de un tetraedro y sus cuatro valencias seorientan según los cuatro vértices de esta figura geométrica. Así, tendríamos las siguientescorrespondencias: Fórmula estructural plana Fórmula estructural espacial | –C– | | | –C–C– | | Fórmula estructural plana Fórmula estructural espacial C=C –C ≡ C– 7
  • 8. Carbono primario, secundario, terciario y cuaternario Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo decarbono. H H H H C C C H H H H propano En el propano, los carbonos de los extremos son primarios. Sin embargo, el carbonocentral, es secundario (se encuentra enlazando dos carbonos). Así entonces, un átomo de carbonoes secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono. Con la misma lógica anterior; un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otrostres átomos de carbono. Un ejemplo es el 2 metil propano. El carbono central, se encuentra unidodirectamente a otros tres. CH3 H 3C CH3 C H Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomosde carbono. H 3C CH3 H 3C C CH3 8
  • 9. CADENAS CARBÓNICAS La enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos, se debe en gran medida a lacapacidad que tienen los átomos de carbono de enlazar y formar cadenas de compuestoscovalentes. Podemos clasificar las cadenas carbónicas en tres grandes grupos: a) Cadenas abiertas (acíclicas o alifáticas) Ejemplo: CH3 H 3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H 3C HC HC CH3 CH3 n - heptano 2 , 3 dimetil butano b) Cadenas cerradas, también llamadas cíclicas. Ejemplo: CH CH2 HC CH H 2C CH2 HC CH CH ciclo propano benceno c) Cadenas mixtas Ejemplo: CH 3 H 2C CH 2 CH 3 1 , 3 dietil ciclohexano 9
  • 10. Clasificación de las Cadenas Alifáticas Normal o Recta: sin ramificaciones; secuencia recta (lineal). a) Ramificada: con ramificaciones. H 3C H 3C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3C H C CH 2 CH CH 3 CH 3 n - hexano 2 , 4 dimetil pentano (lineal) ramificada Saturada: solamente enlaces simples.b) Insaturada: posee al menos, un enlace doble y/o triple. H 3C H 3C CH CH 2 CH CH CH 3 H 3C C CH C C CH 3 OH CH 3 CH 3 saturada insaturada Homogénea: sólo átomos de carbono en la cadena. c) Heterogénea: hay un átomo diferente (heteroátomo) al carbono en la cadena (entre dos átomos de carbono). OH H 3C CH2 CH CH3 H 3C CH2 O CH3 homogénea heterogénea 10
  • 11. Clasificación de las cadenas Cíclicas Saturada: sólo enlaces simples.a) Insaturadas: hay, por lo menos, un enlace doble y/o triple. saturada insaturada homocíclica: sólo átomos de carbono.b) heterocíclica: hay heteroátomo. N O N homocíclicas heterocíclicasLas cadenas homocíclicas pueden también ser: Aromáticas: poseen a lo menos un núcleo bencénicoc) Alicíclicas: son todas las cadenas homocíclicas no aromáticas. AROMÁTICAS ALICÍCLICAS (NO AROMÁTICAS) 11
  • 12. NOMENCLATURA ORGÁNICASe puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgánico en tres partes: Prefijo - Medio - Sufijoa) El prefijo indica el número de átomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena principal. Nº DE ÁTOMOS DE PREFIJO CARBONO 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC 11 UNDEC 12 DODEC Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.b) La parte media se refiere a la saturación de la cadena carbónica. an : cadena saturada (sólo enlaces simples). en : cadena insaturada con un enlace doble. in : cadena insaturada con un enlace triple. dien : cadena insaturada con dos enlaces dobles. diin : cadena insaturada con dos enlaces triples. enin : cadena insaturada con un enlace doble y uno triple.c) El sufijo, indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto. Así por ejemplo, si es un hidrocarburo tendrá el sufijo o, si es una cetona será ona, etc. 12
  • 13. Radicales Orgánicos Son fragmentos moleculares ubicados en la cadena principal (central). Poseen unanomenclatura especial que los identifica.Lo corriente es: • Prefijo: número de átomos de carbono que contiene. • Sufijo: terminación IL. fenil secpropil etil o isopropil H3C H3C CH3 metil H3C CH2 HC CH3 H3C CH2 CH2 C H2C H3C CH3 H2C CH3 CH2 CH3 isobutil H3C n - propil o n -butil terc btuil NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados solamente por átomos decarbono e hidrógeno. Existen cadenas de hidrocarburos alifáticas y cíclicas, más aún, los hay saturados einsaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante. El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O. Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos dehidrocarburos existentes: • De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen Alcadienos Alcanos Cicloalcanos Alquenos Cicloalquenos Alquinos Aromáticos 13
  • 14. ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS)Son los más abundantes. Corresponden a cadenas saturadas.Propiedades de los alcanos Entre sus cualidades más relevantes está el hecho de que arden con facilidad y originanuna gran cantidad de calor. El uso principal de los alcanos es como combustibles. Las cadenas de 1 a 4 carbonos por molécula son gases a temperatura ambiente, los quetienen de 5 a 16 átomos de carbonos por moléculas son líquidos y los que tienen más de 16átomos de carbono por molécula son sólidos. La densidad de los alcanos líquidos es menor que la del agua. Los alcanos son moléculasno polares y prácticamente insolubles en agua, por lo consiguiente, flotan en ella. Los alcanos disuelven muchas sustancias orgánicas poco polares, como las grasas, losaceites y las ceras. Además, son moléculas que rara vez reaccionan, esto es, tienen pocas afinidad a lasreacciones químicas, de ahí su nombre (parafinas = poca afinidad). Fórmula general: CnH2n+2Ejemplos: n - octano H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 H 3C H 3C CH CH CH2 C CH3 CH3 CH3 2 , 2 , 4 , 5 tetra metil hexanoRegla de nomenclatura: 1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de átomos de carbono. Si existe más de una opción, tomar aquella más ramificada (mayor cantidad de radicales). 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a una ramificación. 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad) y considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo). 14
  • 15. ALCENOS O ALQUENOS (OLEOFINAS O HIDROCARBUROS ETILÉNICOS )Son hidrocarburos alifáticos insaturados con al menos una instauración. Su fórmula general (válida para alquenos con una instauración) es CnH2n Los alcadienos (2 insaturaciones) tienen fórmula general CnH2n-2 El eteno o etileno es el compuesto orgánico comercial más importante. Su producción anualen Estados Unidos es de más de 20.000 millones de kilogramos (más de la mitad de esta cantidadse destina a la producción de polietileno, uno de los plásticos más conocidos). Alrededor de un 15% se destina a la producción de etilenglicol, el componente principal decasi todas las marcas de anticongelante para radiadores de automóviles. Los alcenos abundan en la Naturaleza, los frutos y verduras en proceso de maduracióndespiden etileno, el cual causa maduración adicional. Los procesadores de alimento introducen etileno artificialmente para apresurar el procesonormal de maduración. Se puede madurar 1 kg de tomates exponiéndolos a tan sólo 0,1 mg deetileno durante 24 horas. Desafortunadamente estos tomates no tienen el mismo sabor que losque maduran en la planta. Ejemplos: H2C CH CH2 CH2 CH3 1 - penteno CH3 H2C CH CH CH CH CH CH2 CH3 CH3 5 , 6 dimetil 1 , 3 octadienoRegla de nomenclatura: 1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de instauraciones, no importando si es la más larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación. 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la instauración. 15
  • 16. ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILÉNICOS)Son los hidrocarburos alifáticos con enlace triple.Fórmula General: CnH2n-2 (válida para alquinos monoinsaturados). Ejemplos: HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 1 - heptino H3C C C CH3 C CH2 C 2 , 5 heptadiinoRegla de nomenclatura: 1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de enlaces triples (instauraciones), no importando si es la más larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo al triple enlace (instauración). 3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden creciente a su tamaño y complejidad), considerando el número del carbono que soporta el radical. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo, medio y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquinos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la instauración. El acetileno (hidrocarburo elemental) se utiliza en sopletes para cortar y soldar metales.Estos sopletes producen temperaturas muy altas. Un alcino es isómero de un alcadieno. Ambos presentan la misma fórmula molecular ydiferente estructura. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS Los compuestos que tienen de 2 a 4 átomos de carbono por molécula son gases atemperatura ambiente, los que tienen de 5 a 18 átomos de carbono por molécula son líquidos ylos que tienen más de 18 átomos de carbono por molécula son sólidos. Al igual que los alcanos, los alcenos y los alcinos son insolubles en agua y flotan en ella. Los alcenos y los alcinos experimentan un mayor número de reacciones químicas que losalcanos. Estos compuestos presentan generalmente reacciones de adición, y por tanto es posiblesaturarlos de átomos de hidrógeno. Además, el cloro, el bromo, el agua y muchos otros tipos demoléculas se pueden adicionar a los dobles y triples enlaces. Una de las características más excepcionales de las moléculas de alcenos (y de alcinos) esque se puede adicionar unas a otras para formar moléculas grandes llamadas polímeros. 16
  • 17. CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOSCicloalcanos: También llamados ciclanos, presentan cadena cíclica con enlaces simples. Son hidrocarburos saturados cuyo uso principal en la industria es como solventes.Su fórmula general es: CnH2n Los cicloalcanos son isómeros de los alquenos (alcenos).Ejemplo: ciclopropano ciclopentano ciclohexano ciclooctanoCicloalcenos: También llamados ciclenos, presentan cadenas cíclicas con enlaces dobles. Además de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y fungicidas (cicloalquenos sustituidos)Fórmula general: CnH2n-2 Los cicloalquenos son isómeros de los alquinos (monoinsaturados) COMPUESTOS AROMÁTICOS Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos con, por lo menos, un núcleobencénico, que se denomina núcleo o anillo aromático. Ejemplos: benceno naftaleno fenantreno 17
  • 18. El núcleo bencénico puede ser la cadena principal o ser considerado como radical, en cuyocaso debemos llamarlo fenil. En la nomenclatura de los aromáticos, se debe destacar la posibilidad de tres isómeros deposición, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Veremos más adelante la definición deisomería. Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO. Grupos unidos encarbonos 1 y 3 corresponden al isómero META y si la posición de los grupos es en los carbonos 1y 4 tenemos el isómero PARA. CH3 CH3 CH3 1 1 1 CH3 2 3 CH 3 4 orto - metil tolueno meta - metil tolueno para - metil tolueno CH3 o- xileno m - xileno p - xileno 18
  • 19. FUNCIONES ORGÁNICAS1. ALCOHOLES Presentan un grupo funcional, R – OH unido al carbono saturado. Sufijo: OL El número de grupo hidroxilo (OH), determina el tipo de alcohol. Así, entonces: monoalcohol : un grupo  OH dialcohol o diol : dos grupos  OH trialcohol o triol : tres grupos  OH polialcohol : n grupos  OH Ejemplos: HO OH H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 OH H3C CH CH3 propanol etanol isopropanol ciclopentanol OH H2C CH CH2 CH2 CH2 OH HO HO OH 1 , 2 , 3 propanotriol 1 , 2 etanodiol glicerina etilenglicol Respecto a la posición del grupo – OH, un alcohol puede ser: primario: OH unido a un carbono primario (etanol) secundario: OH unido a un carbono secundario (isopropanol) terciario: OH unido a un carbono terciario (terc butanol) 19
  • 20. 2. FENOLES Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se encuentra unido directamente a unnúcleo bencénico. Son más ácidos que los alcoholes ordinarios, por lo tanto, se clasifican comouna función distinta. Sufijo: fenol Ejemplos: OH OH O OH C Cl OH meta - cloro fenol CH3 ácido - meta hidroxi benzoico para - metil fenol Cuando la función más importante no es el fenol, debemos nombrarlo con el prefijo hidroxi (nombre usado para llamarlo como un radical).3. DERIVADOS HALOGENADOS Son derivados de un hidrocarburo que poseen en su estructura átomos del grupo de loshalógenos (F, Cl, Br, I).Ejemplos: H Cl H Cl C Cl C Cl H3C CH2 HC CH2 CH3 H Cl F dicloro metano tricloro metano 3 fluoro pentano cloruro de metilo tricloruro de metilo fluoruro de pentilo Los principales derivados halogenados son los denominados CFC, cuyo uso principal en laindustria es el de refrigerantes y propelentes para latas de aerosoles. Los compuestos halogenados son en su mayoría inertes a otros reactivos y por esta razóinprovocan serios daños a la atmósfera (reacciónan sólo con la luz UV). Casi todos los halogenuros de alquilo son obtenidos por reacciones de halogenación,mediante mecanismos de sustitución y adición, que veremos más adelante. 20
  • 21. 4. ALDEHÍDOSLos aldehídos presentan como grupo funcional la porción carbaldehído. O C R HLos aldehídos pertencen a la subclasificación de funciones carbonílicas (junto a las cetonas, losácidos carboxílicos y otros). El grupo carbonilo (C=O) los identifica.Sufijo: AL En los aldehídos, el grupo carbonilo está en un extremo de la cadena carbónica. Los aldehídos se obtienen por la oxidación parcial de alcoholes primarios.Ejemplos: O C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 hexanal H O H O C C O C H H metanal benzaldehído ciclohexanal formaldehído 21
  • 22. 5. CETONAS O C R R Son compuestos carbonílicos, que a diferencia de los aldehídos, presentan el grupo C=O enmedio de la cadena, entre dos átomos de carbono. El uso principal de las cetonas en la industria es el de solvente para una infinidad dereacciones químicas.Sufijo: ONAEjemplos: O O O C H 3C CH2 CH2 C CH2 CH3 H 3C CH3 3 - hexanona 2 propanona ciclohexanona etil - propil - cetona dimetil cetona acetona Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes secundarios.6. Ácidos Carboxílicos O C R OH Se les denominan ácidos orgánicos ya que poseen protones y los pueden liberar en solución. Se pueden obtener por oxidación completa de un alcohol primario o un aldehído. Los más conocidos son los ácidos grasos. Poseen cadena hidrocarbonada con muchos átomos de carbono, lo que los hace insolubles en agua. Los más importantes son el ácido palmático, esteático, oleico y linoleico. Su uso usual es como solvente (industria), cosmético (cremas y jabones) y como catalizador de reacciones químicas.Sufijo: OICO HO O O C O OH O C C C H 3C OH C H OH HO O ácido etanoico ácido metanoico ácido 1 , 2 etanodioico ácido acético ácido fórmico ácido benzoico ácido oxálico vinagre 22
  • 23. 7. Ésteres Son compuestos orgánicos que se forman por reacción entre un alcohol y un ácidocarboxílico, con eliminación de agua (una deshidratación).De este modo O O R OH + R OH R O R + H2OA esta reacción le llamamos esterificación, en tanto la reacción inversa se denomina hidrólisis.Sufijo: ATOEjemplos: O CH3 C H2C O O O CH2 CH2 O H2C CH2 H3C C CH2 CH3 CH2 O CH3 H2C CH3 propanoato de metilo heptanoato de propilo benzoato de metilo Para nombrar los ésteres debemos dividir la molécula y nombrar en primer lugar los átomos hasta el grupo carbonilo (incluyéndolo!!). A esta porción le asignamos el sufijo ATO. Luego, la porción que falta la nombramos como si fuese un radical con sufijo ILO.8. Éteres O R R Son compuestos orgánicos similares a un hidrocarburo, donde un átomo de carbono ha sido reemplazado por oxígeno (un heteroátomo). Los éteres se obtiene vía deshidratación de alcoholesSufijo: éter 23
  • 24. O H3C CH2 H3C CH3 H3C CH2 CH2 O CH3 CH2 O dimetil éter metil - propil éter propil - ciclopropil éter metoxi metano metoxi propano propoxi ciclopropano Para nombrar los éteres debemos visualizar el oxígeno y nombrar las porciones laterales como si fuesen radicales. También hay una nomenclatura poco convencional que identifica el fragmento molecular R- O y lo nombre de una sola vez. Así entonces si R = CH3, se toma la raíz MET y se adiciona la poción OXI (del oxígeno)9. Aminas R R NH2 R NH R N amina primaria R R amina terciaria amina secundariaSon compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) a través de la sustitución de uno, dos otres átomos de hidrógeno por carbono (radicales). trimetil amina ciclohexil amina metil amina CH3 NH2 H3C NH2 H3C N CH3 NH2 NH2 NH2 fenil amina OH NH2 anilina para hidroxi fenil amina para amino fenil amina para hidroxi anilina 1, 4 diamino benceno Para nombrar las aminas debemos primero identificar los fragmentos radicales unidos al grupo AMINA y escribirlos con la nomenclatura tradicional. Cuando la AMINA no sea la función principal debemos llamarla como un radical, esto es, con el nombre de AMINO. Cuando la AMINA esté unida en forma directa a un anillo bencénico se le denomina ANILINA. 24
  • 25. 10. Amidas O O R NH2 R NH RSon compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbamida. Las amidas se forman porreacción entre un derivado de ácido carboxílico (haluro de ácido) y una amina.Sufijo: AMIDA H2N O O O C H3C C CH3 H3C NH2 NH CH2 etanamida N - metil propanamida benzamida Las poliamidas son usadas ampliamente en la síntesis de fibras poliméricas sintéticas y estudios farmacológicos (medicamentos).11. Nitrocompuestos O + R N - O Son hidrocarburos convencionales, sin embargo, al menos uno de sus hidrógenos ha sidoreemplazado por el grupo funcional NITRO (-NO2).Sufijo: NITRO CH3 CH3 CH3 NO 2 O 2N NO 2 O 2N NO 2 H3C NO 2 H3C CH2 NO 2 nitro metano nitro etano nitro tolueno dinitro tolueno NO 2 trinitro tolueno (T.N.T) 25
  • 26. 12. Nitrilos R C N Son compuestos orgánicos derivados del ácido cianhídrico HC N . Aquí el hidrógeno delgrupo funcional es sustituido por cadenas hidrocarbonadas.Sufijo: NITRILOEjemplos: H3C CH2 CH2 C N H3C C N C N butanonitrilo etanonitrilo benzonitrilo cianuro de propilo cianuro de metilo cianuro de fenilo Para nombrar los nitrilos debemos considerar la cantidad de átomos de carbono que la cadena principal contiene y luego nombralo como si fuesen hidrocarburos corrientes, agregando el sufijo NITRILO. Otra forma consiste en identificar el grupo funcional –CN y nombrar el resto de la cadena como si fuesen radicales. Anteponemos en esta nomenclatura el prefijo CIANURO.13. Isonitrilos R NC Son derivados del ácido isocianhídrico HNC , un gas de estructura similar al HCN, dondeuno de los átomos de hidrógeno se sustituye por una cadena hidrocarbonada.Sufijo: IsonitriloEjemplos: H3C CH2 NC H3C CH2 CH2 CH2 CH2 NC etanoisonitrilo pentanoisonitrilo isocianuro de etilo isocianuro de pentilo 26
  • 27. 14. Compuestos de Grignard R M X Son hidrocarburos que incluyen un metal y un halógeno en su estructura. Este tipo dereactivos es ampliamente utilizado como precursor en reacciones de alquilación (alargar cadenaspor ejemplo) muy importantes en química orgánica. Los metales más ampliamente usados son magnesio, cobre, y litio. Sin embargo, losllamados reactivos de Grignard sólo contienen Magnesio. El resto de compuestos con un metal yun halógeno unidos a una cadena hidrocarbonada se denominan genéricamente “compuestosorganometálicos”. Los halógenos en tanto son, cloro bromo y yodo.Nomenclatura: (Halógeno) URO + DE + (hidrocarburo) IL + metalEjemplos: Mg H3C CH2 CH2 Mg Br I bromuro de propil magnesio yoduro de ciclopentil magnesio SERIES ORGÁNICASSeries Homólogas: Conjunto de compuestos consecutivos de la misma función cuya diferencia está en unfragmento de CH2.Ejemplo: CH4 metano H3C CH3 etano H3C CH2 CH3 propano H3C CH2 CH2 CH3 butano H3C CH2 CH2 CH2 CH3 pentanoSeries Heterólogas: Conjunto de compuestos de diferente función orgánica, que derivan del mismohidrocarburo.Ejemplo: O O H 3C CH2 O H C C H 3C H H 3C OH etanol etanal ácido etanoico 27
  • 28. Series Isólogas: Conjunto de compuestos que difieren entre sí en dos átomos de hidrógeno (H2).Ejemplo: H3C CH2 H2C CH HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 pentano penteno pentino H3C CH2 H2C CH HC C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH OH OH butanol butenol butinolISOMERÍA Los isómeros son moléculas de igual o distinta función, que presentan similar fórmulageneral. Esto es, la disposición de los átomos es distinta, no así su proporción. Tomemos los siguientes ejemplos: etanol dimetil éter A) H3C CH2 OH H3C O CH3 O O C C CH3 B) CH2 H3C CH2 H3C CH2 H butanal 2 - butanona En A) la fórmula molecular de ambos compuestos es C2H6O En B) la fórmula molecular de ambos compuestos es C4H8O Se dice que ambas parejas son ejemplos de isómeros. En el caso de la pareja A) uno es unalcohol corriente mientras que el otro un éter, sin embargo la cantidad de átomo es la misma (yen la misma proporción). En la pareja B) uno de ellos es un aldehído y el otro una cetona. Ambos por cierto, tienenla misma fórmula general. La importancia de los isómeros radica no sólo en la coincidencia de las fórmulas generales.Es sabido en química orgánica la enorme implicancia de la disposición espacial de ciertasmoléculas aparentemente idénticas. A razón, de ésta y otras cualidades, se analiza el tema deisomería de manera parcelada. 28
  • 29. ISOMERÍA PLANATipos de isomería Isomería de Cadena Isomería de posición Isomería de compensación Isomería de funciónIsomería de cadena Pertenecen a la misma función química y difieren sólo en el tipo de cadena.Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 H3C HC H3C CH2 CH2 CH2 CH2 n - hexano 3 metil pentano El n- hexano es una cadena alifática lineal, en cambio el 3 – metil pentano es una cadenaramificada.Isomería de posición Pertenecen a la misma función orgánica, pero se diferencian en la posición de un radical ouna insaturaciónEjemplo: 3 - hexeno 1 - hexeno 2 - hexeno C6 H12 H3C CH2 H2C CH H3C CH CH CH CH2 CH2 CH CH2 A) CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 OH HO H3C HC C5 H12 O CH2 CH2 H3C CH2 CH2 CH2 B) CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 HO 2 - pentanol 1 - pentanol CH3 3 - pentanol 29
  • 30. Isomería de compensación (metamería) Pertenecen a la misma función química, pero se diferencian en la posición de unheteroátomo.Ejemplos: H3C CH2 H3C CH2 CH2 NH NH CH2 CH3 CH3 C4 H11 N metil - propil amina dietil amina H3C CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 dipropil éter metil - pentil éter C6 H14 OIsomería de función Difieren en la función química, pero tienen la misma fórmula general.Ejemplo: etanol dimetil éter H3C CH2 OH H3C O CH3 C2 H 6 O O O C C CH3 CH2 H3C CH2 C4 H 8 O H3C CH2 H butanal 2 - butanonaTautomería: Los tautómeros son isómeros de función que se encuentran en equilibrio en soluciónacuosa.Dos ejemplos comunes son: O H3C CH C H3C CH2 H CH OH propanal propenol O OH H3C C H2C C CH3 CH3 2 propanona 1 - propeno - 2 - ol 30
  • 31. ISOMERÍA ESPACIAL (ESTEREOISOMERÍA) Los isómeros son compuestos que difieren entre sí por la disposición espacial de susátomos. Mostraremos dos casos de isomería espacial: Isomería geométrica Isomería ópticaIsomería geométrica (isomería Cis – Trans)Consideremos el compuesto 1, 2 - dicloro - eteno Cl CH CH Cl La hibridación sp2 de los carbonos indica que la molécula es plana y por tanto los radicalesde cloro se disponen cada uno sobre y bajo el plano, o bien ambos al mismo lado. Respecto de esto se generan dos moléculas diferentes, “no superponibles” de 1,2 -dicloro - eteno. Éstos son los denominados isómeros geométricos. El isómero que presenta los dos átomos de cloro del mismo lado, en relación al planodeterminado por el doble enlace, es llamado CIS y el otro es un isómero TRANS. 31
  • 32. Veamos otro ejemplo:El ácido butenodioico también presenta dos isómeros geométricos: el ácido butenodioico CIS (oácido maleico) y el ácido butenodioico TRANS (o ácido fumárico). Se pueden concluir, que la existencia de isomería geométrica o Cis-trans está condicionadaa la existencia de un doble enlace en la cadena carbónica.Isomería óptica Ciertas sustancias químicas tienen el poder de desviar el plano de vibración de la luzpolarizada; la luz polarizada vibra sólo en un plano, al contrario de la luz natural, que estáconstituida de ondas vibrando en todas las direcciones. Diremos que las sustancias que desvían el plano de vibración de la luz polarizada tienenactividad óptica o que ellas son ópticamente activas. En el caso que el desvío ocurra para la derecha, diremos que son dextrógiras; ocurriendo loinverso, diremos que se trata de sustancias levógiras. Desvío a la derecha  → dextrógira (d) Desvío a la izquierda ←  levógira (l) lUn ejemplo: 32
  • 33. Para nuestro interés, podemos considerar que la actividad óptica de una sustancia esproducto de su asimetría molecular. Asimetría molecular ⇒ actividad ópticaEl carbono asimétrico es denominado centro estereogénico (señalado C*) y corresponde a aquelunido a cuatro radicales diferentes. *Por ejemplo, el carbono señalado del ácido láctico es asimétrico. Si la molécula presenta al menos un centro estereogénico se le denomina quiral y por lotanto tendrá actividad óptica. Podemos encontrar dos ácidos lácticos, con comportamiento diferente, sólo porque uno deellos desvía la luz polarizada en el sentido dextrógiro y el otro en el levógiro. Para diferenciarlosrecurrimos a la nomenclatura especial d y l . espejo ácido láctico d ácido láctico l Vemos en el ejemplo que existen dos estructuras moleculares no superponibles; cada unacorresponde a una de dos tipos de moléculas de ácido láctico. Ésto se observa como si una fuesela imagen especular de la otra, por tanto podemos diremos que las dos moléculas son isómerosópticos: Los dos isómeros, el dextrógiro y el levógiro, son llamados ENANTIÓMEROS Una mezcla formada por cantidades equimoleculares de dos enantiómeros se denominamezcla racémica y es ópticamente inactiva. Para compuestos con más de un átomo de carbono asimétrico y diferente, se encuentra elnúmero de isómeros activos por la fórmula 2n siendo n el número de átomos de carbonosasimétricos (centros estereogénicos). 33
  • 34. REACCIONES ORGÁNICASReacciones de SustituciónSon un tipo de reacción muy común en los laboratorios orgánicos y consiste en sustituir al menosun átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por otro u otros átomos.Las reacciones más importantes son: Nitraciones Sulfonaciones HalogenacionesNitración: ∆ R — H + HO — NO2  → H2O + R —NO2 CH CH NO 2 HC CH ∆ HC C HC CH + HNO3 HC CH + H2O CH CHNote que un hidrógeno del benceno es sustituido por un grupo NITRO proveniente de la moléculade ácido nítrico (HNO3)Sulfonación: ∆ R — H + HO — SO3H  → H2O + R — SO3H CH CH SO 3H HC CH ∆ HC C HC CH + H2SO4 HC CH + H2O CH CHCloración: R — H + Cl — Cl → HCl + R — Cl luz H H I I H3C — C — CH3 + Cl — Cl HCl + H3C — C — CH3 I I H Cl propano 2-cloropropano 34
  • 35. Reacciones de Adición Se visualizan por la adición de átomos o grupos de átomos generalmente con rompimientode enlaces π de dobles y triples enlaces. Hay muchos ejemplos de reacciones de adición y enmuchas funciones. En los hidrocarburos tenemos, por ejemplo, la cloración de los alquenos, lahidrogenación de alquenos obteniendo alcanos, las polimerizaciones por adición, etc.Ejemplo: H3C CH2 H3C CH2 Cl CH2 + Cl Cl CH CH CH2 Cl buteno 1, 2 dicloro butano En la reacción dos átomos de cloro saturan al alqueno y lo transforman en un halogenuro dealquilo (compuesto halogenado). Los fragmentos que se incorporan en la molécula son iguales, asíque poco importa conocer a cual de los carbonos va una especie o la otra. Sin embargo,observemos el siguiente ejemplo: H3C CH2 H3C CH2 H H3C CH2 Cl CH2 + + H Cl CH CH CH2 CH CH2 Cl H buteno 2 cloro butano 1 cloro butano 90% 10% Observamos que en esta reacción de adición, un porcentaje mayoritario es el isómero 2cloro butano. Las razones de esta desigualdad responden a una estabilidad energética de loscompuestos intermediarios a esta reacción (carbocationes). Para justificar el por qué la reacciónes más espontánea en uno u otro caso se utiliza la regla de markovnikoffRegla de Markovnikoff: La adición de hidrógeno se hará en el carbono más hidrogenado, cuandose trata de un doble enlace asimétrico). 35
  • 36. Reacciones de Eliminación En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la sustancia, dando origena otra, más condensada y con eventual aparecimiento de dobles y/o triples enlaces.Ejemplo: CH 2 H 3C CH2 Cl CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 3 ZnCl HC HC + Zn H 3C CH 2 CH + 2 CH 3 ClReacciones de Combustión La combustión completa de una sustancia orgánica da origen a dióxido de carbono (gascarbónico) y agua. La combustión incompleta, en función de la cantidad de oxígeno comburentedisponible, da origen a monóxido de carbono o también carbono. En orden decreciente de oxígenodisponible obtendremos, por lo tanto, CO2, CO o C. Ejemplos: Combustiones completas: CH4 + 2 O2  → CO2 + 2 H2O metano 5 C2H2 + O2  → 2 CO2 + H2O 2 etino (acetileno) C3H8 + 5 O2  → 3 CO2 + 4 H2O propano 17 Combustión incompleta: C8H18 + O2  → 8 CO + 9 H2O 2 9 C8H18 + O2  → 8 C + 9 H2O 2 3 CH4 + O2  → CO + 2 H2O 2 CH4 + O2  → CO + 2 H2O 36
  • 37. Fermentaciones Dos de las más importantes fermentaciones son la alcohólica y acética. Las enzimas omicroorganismos son catalizadores de estas reacciones.Fermentación alcohólicaSe parte de azúcar y se obtiene alcohol etílico (etanol). C12H22O11 + H2 O invertasa →   2 C6H12 O6 sacarosa C6H12O6 zimasa →  2 C2H5 OH + 2 CO2 glucosaFermentación acéticaSe parte de soluciones alcohólicas y se obtiene ácido acético (etanoico), constituyente del vinagre. H3C − CH2 − OH + O2  → H3C − COOH + H2OOxidación de Alcoholes La oxidación de alcoholes primarios forma inicialmente aldehidos y luego ácidos carboxílicos yla oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. alcohol primario O O oxidación parcial oxidación total H3C CH2 OH C C H CH3 H3C OH etanol etanal ácido etanoico alcohol secundario O OH oxidación total H3C C H3C HC CH3 CH3 2 propanol 2 propanona dimetil cetona alcohol terciario OH C oxidación total H3C NO HAY REACCIÓN!!! CH3 H3C 37
  • 38. Deshidrataciones de alcoholes Son reacciones importantes para la obtención de alquenos y éteres. Ejemplo: deshidratación intramolecular H3C CH2 OH + H2SO4 H2C CH2 + H2O etanol etileno eteno deshidratación intermolecular CH2 CH2 2 H3C CH2 OH + H2SO4 H2O + CH3 H3C O etanol dietil éter 38
  • 39. PRIORIDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES FUNCIÓN FÓRMULA PRIORIDAD PREFIJO SUFIJO ÁCIDOS -carboxilico -COOH 1 carboxi CARBOXILICOS -oico ÁCIDOS -SO3H 2 sulfo -sulfónico SULFONICOS -oato de R ÉSTER -COO-R 3 R-oxicarbonilo -carboxilato de R HALUROS -CO-X 4 haloformil -haluro de oilo DE ÁCIDO -carboxamida AMIDAS -CO-NH2 5 carbonil -amida -carbonitrilo NITRILOS -C≡N 6 ciano -A-nitrilo -carbaldehído ALDEHIDOS -CHO 7 formil -al CETONAS -CO-R 8 oxo -ona ALCOHOLES -OH 9 hidroxi -ol AMINAS -NH2 10 amino -R-amina ETERES -O-R 11 R-oxi -R-éter – C =C – 12 en -eno ALQUENOS ALQUINOS –C≡C– 13 in -ino HALOGENOS –X 14 halo --- NITROCOMPUESTOS -NO2 15 nitro --- RADICALES nombre del --- ALQUILICOS -R 16 radicalNOTA:Los halógenos y radicales alquílicos, aunque no son grupos funcionales, han sido incluídos en esta tabla paradestacar sus prioridades relativas. 39
  • 40. TEST DE EVALUACIÓN MÓDULO 091. Hoy es correcto afirmar que A) todo compuesto que tenga carbono necesariamente es considerado un compuesto orgánico. B) los compuestos orgánicos no pueden ser sintetizados artificialmente en un laboratorio. C) todo compuesto considerado orgánico debe contener necesariamente el elemento carbono. D) sólo los seres vivos son poseedores de una fuerza vital capaz de producir compuestos orgánicos. E) a partir de un compuesto inorgánico es imposible obtener un compuesto orgánico.2. Al hacer una comparación general entre un compuesto orgánico y uno inorgánico, el orgánico A) presenta puntos de fusión y ebullición más bajos. B) no presenta isomería. C) deja iones en libertad de movimiento fácilmente. D) es muy soluble en agua. E) difícilmente se combustiona.3. La química orgánica está basada en el elemento carbono y presenta una extraordinaria diversidad de compuestos. Esto se debe fundamentalmente a A) la tetravalencia del carbono. B) la gran diversidad de hibridación del carbono. C) que los átomos de carbono tienden a unirse entre sí formando cadenas. D) que son producidos por todos los seres vivos. E) que el elemento carbono es un no metal. CH3 4.- En el compuesto CH3 - C - CH2 - CH3 hay / CH3 Carbonos Carbonos Carbonos Carbonos Primarios Secundarios Terciarios Cuaternarios A) 2 2 1 0 B) 3 2 0 2 C) 4 0 1 1 D) 4 1 0 1 E) 5 0 0 1 40
  • 41. 5. El compuesto CH3 - C = CH2 tiene una cadena / CH3 A) abierta, saturada, ramificada y homogénea. B) alifática, insaturada, ramificada y homogénea. C) alifática, insaturada, normal y heterogénea. D) cíclica, insaturada, ramificada y homogénea. E) mixta, saturada, normal y heterogénea.6. De los siguientes compuestos, el que tiene una cadena carbónica alifática, normal, insaturada y heterogénea es A) CH3 - O - CH2 - CH3 O  B) CH3 - C - CH2 - CH3 C) CH2 = CH - NH - CH3 D) CH=CH / CH2 CH2 / O E) CH3 - C=O OH CH37.- El tolueno, , es un solvente que fue utilizado mucho tiempo en algunos adhesivos y cuya inhalación frecuente y prolongada genera daños irreparables a la salud. Su cadena es A) cíclica y aromática. B) alifática e insaturada. C) cíclica y alicíclica. D) acíclicas y aromática. E) alifática y ramificada. 41
  • 42. 8. Sólo una de las siguientes correspondencias entre la estructura de un compuesto orgánico y la clasificación de su cadena carbónica es correcta. Indíquela O A) CH3 – C alifática, heterogénea y saturada OH B) CH3 – O – CH3 alifática, homogénea y saturada C) CH3 – C – CH3 alifática, homogénea y saturada ll O D) CH3 – NH – CH3 alifática, heterogénea e insaturada E) CH2 cíclica, homocíclica y aromática CH2 — CH29. A partir del compuesto acetileno, C2H2, se puede obtener eteno, C2H4 y etano, C2H6 a través de sucesivas hidrogenaciones: CH ≡ CH + H2 → CH2 = CH2 + H2 → CH3 - CH3 acetileno eteno etano Con respecto a lo descrito, es incorrecto afirmar que A) el etano presenta cadena saturada. B) la cadena más insaturada, es la del acetileno. C) el eteno tiene cadena insaturada. D) los tres compuestos son apolares E) sólo el acetileno es aromático.10. El compuesto orgánico CH2 = CH - CH - CH3 CH3 A) tiene cadena saturada y ramificada. B) tiene sólo carbonos con hibridación sp3. C) presenta cadena heterogénea y normal. D) es de cadena alicíclica. E) su cadena es ramificada y homogénea. Puedes complementar los contenidos de esta guía visitando nuestra web http://clases.e-pedrodevaldivia.cl/ DSIQM09 42